高中有机化学知识点总结.docx

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高中有机化学知识点总结

有机化学知识点归纳

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义：

决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

（1）烷烃

A）官能团：

无；通式：

CnH2n+2；代表物：

CH4

B）结构特点：

键角为109°28′，空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C）物理性质：

1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。

一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂

D）化学性质：

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

，，……。

②燃烧

③热裂解

C16H34C8H18+C8H16

④烃类燃烧通式：

CaO

△

⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:

E）实验室制法：

甲烷：

注：

1.醋酸钠：

碱石灰=1：

32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）4.CaO：

吸水、稀释NaOH、不是催化剂

（2）烯烃：

A）官能团：

；通式：

CnH2n（n≥2）；代表物：

H2C=CH2

B）结构特点：

键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C）化学性质：

①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

②加聚反应（与自身、其他烯烃）

③燃烧

④氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO

⑤烃类燃烧通式：

D）实验室制法：

乙烯：

注：

1.V酒精：

V浓硫酸=1：

3（被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：

乙醚）

3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：

防止暴沸

E）反应条件对有机反应的影响：

CH2＝CH－CH3＋HBr

（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）

CH2＝CH－CH3＋HBr

CH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）

F）温度不同对有机反应的影响：

（3）炔烃：

A）官能团：

—C≡C—；通式：

CnH2n—2（n≥2）；代表物：

HC≡CH

B）结构特点：

碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C）物理性质：

纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。

微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。

工业品乙炔带轻微大蒜臭。

由碳化钙（电石）制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。

C）化学性质：

①氧化反应：

a．可燃性：

2C2H2+5O2→4CO2+2H2O

现象：

火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。

其火焰称为氧炔焰。

b．被KMnO4氧化：

能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

②加成反应：

可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

如：

现象：

溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

与H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2

NH3

③取代反应：

连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。

NH3

190℃~220℃

CH≡CH+Na→CH≡CNa+

H2↑

CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+

H2↑

CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑

CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu（CAg≡CAg）↓+2NH4Cl+2NH3（注意：

只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。

D）乙炔实验室制法：

CaC2+2H－OH→Ca（OH）2+CH≡CH↑

注：

1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器

3.饱和NaCl：

降低反应速率4.导管口放棉花：

防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管

（4）苯及苯的同系物：

A）通式：

CnH2n—6（n≥6）；代表物：

B）结构特点：

苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C）物理性质：

在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。

苯不溶于水，密度比水。

如用冰冷却，可凝成无色晶体。

苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

C）化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

硝化反应：

磺化反应：

+HO－SO3H—SO3H+H2O

+3HO－NO2+3H2O

②加成反应（与H2、Cl2等）

D）侧链和苯环相互影响：

侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。

（5）卤代烃：

A）官能团：

—X代表物：

CH3CH2Br

B）物理性质：

基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。

它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。

比相应的烃沸点高。

密度降低（卤原子百分含量降低）。

C）化学性质：

①取代反应（水解）

CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

注：

相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液：

抑制水解（抑制NaOH电离） 

②消去反应（邻碳有氢）：

CH3CH2Br

CH2=CH2↑+HBr

（6）醇类：

A）官能团：

—OH（醇羟基）；通式：

CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：

CH3CH2OH

B）结构特点：

羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C）物理性质（乙醇）：

无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。

是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

C）化学性质：

①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）

②酸性（跟氢卤酸的反应）

③催化氧化（α—H）

④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

注：

1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.碎瓷片：

防止暴沸

3.浓硫酸：

催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：

便于分离和提纯

⑤消去反应（分子内脱水）：

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

乙醚：

无色无毒易挥发液体麻醉剂

⑥取代反应（分子间脱水）：

C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O

（7）酚类：

A）官能团：

；通式：

CnH2n-6O（芳香醇/酚）

B）物理性质：

纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。

具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。

室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。

C）化学性质：

①酸性：

苯酚与氢氧化钠溶液反应

+NaOH

+H2O

无论少量过量一定生成NaHCO3

酸性：

H2CO3>

>HCO3-

②苯酚钠溶液中通入二氧化碳

+CO2+H2O

+NaHCO3

③苯酚的定性检验定量测定方法：

+3Br2

↓+3HBr

④显色反应：

加入Fe3+溶液呈紫色。

⑤制备酚醛树脂（电木）：

（8）醛酮

A）官能团：

（或—CHO）、（或—CO—）；通式（饱和一元醛和酮）：

CnH2nO；代表物：

CH3CHO

B）结构特点：

醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C ）物理性质（乙醛）：

无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。

D）化学性质：

①加成反应（加氢、氢化或还原反应）

②氧化反应（醛的还原性）

（9）羧酸

A）官能团：

（或—COOH）；通式（饱和一元羧酸和酯）：

CnH2nO2；代表物：

CH3COOH

B）结构特点：

羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

2CH3COOH+Na2CO3

2CH3COONa+H2O+CO2↑

C）物理性质（乙酸）：

具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。

D）化学性质：

①具有无机酸的通性：

②酯化反应：

③缩聚反应：

（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）

（10）酯类

A）官能团：

（或—COOR）（R为烃基）；代表物：

CH3COOCH2CH3

B）结构特点：

成键情况与羧基碳原子类似

C）化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

4、重要有机化学反应的反应机理

（1）醇的催化氧化反应

说明：

若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。

（2）酯化反应

说明：

酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。

二、有机化学的一些技巧

1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量

2．1mol有机物消耗NaOH的最大量

3．由反应条件推断反应类型

反应条件

反应类型

NaOH水溶液、△

卤代烃水解酯类水解

NaOH醇溶液、△

卤代烃消去

稀H2SO4、△

酯的可逆水解二糖、多糖的水解

浓H2SO4、△

酯化反应苯环上的硝化反应

浓H2SO4、170℃

醇的消去反应

浓H2SO4、140℃

醇生成醚的取代反应

溴水或Br2的CCI4溶液

不饱和有机物的加成反应

浓溴水

苯酚的取代反应

Br2、Fe粉

苯环上的取代反应

X2、光照

烷烃或苯环上烷烃基的卤代

O2、Cu、△

醇的催化氧化反应

O2或Ag（NH3）2OH或新制Cu（OH）2

醛的氧化反应

酸性KMnO4溶液

不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化

H2、催化剂

C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成

4．根据反应物的化学性质推断官能团

化学性质

官能团

与Na或K反应放出H2

醇羟基、酚羟基、羧基

与NaOH溶液反应

酚羟基、羧基、酯基、C-X键

与Na2CO3溶液反应

酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）

与NaHCO3溶液反应

羧基

与H2发生加成反应（即能被还原）

碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环

不易与H2发生加成反应

羧基、酯基

能与H2O、HX、X2发生加成反应

碳碳双键、碳碳叁键

能发生银镜反应或能与新制Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀

醛基

使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色

碳碳双键、碳碳叁键、醛基

能被氧化（发生还原反应）

醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键

发生水解反应

酯基、C-X键、酰胺键

发生加聚反应

碳碳双键

与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生降蓝色生成物

多羟基

能使指示剂变色

羧基

使溴水褪色且有白色沉淀

酚羟基

遇FeCI3溶液显紫色

酚羟基

使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色

苯的同系物

使浓硝酸变黄

蛋白质

5．由官能团推断有机物的性质

6．由反应试剂看有机物的类型

7．根据反应类型来推断官能团

反应类型

物质类别或官能团

取代反应

烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚

加成反应

C=C、C≡C、—CHO

加聚反应

C=C、C≡C

缩聚反应

—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛

消去反应

卤代烃、醇

水解反应

卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质

氧化反应

醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物

还原反应

C=C、C≡C、—CHO、

羰基、苯环的加氢

酯化反应

—COOH或—OH

皂化反应

油脂在碱性条件下的水解

8．引入官能团的方法

引入官能团

有关反应

羟基－OH

烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解

卤素原子（－X）

烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成

醇与HX取代

碳碳双键C=C

醇、卤代烃的消去炔烃加氢

醛基－CHO

醇的氧化稀烃的臭氧分解

羧基－COOH

醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化

苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解

酯基－COO－

酯化反应

9．消除官能团的方法

①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）。

10．有机合成中的成环反应

①加成成环：

不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

11．有机物的分离和提纯

物质

杂质

试剂

方法

苯

苯酚

NaOH

分液

乙醛

乙酸

NaOH

蒸馏

乙酸乙酯

乙酸

Na2CO3

分液

乙醇

乙酸

CaO

蒸馏

乙醇

水

CaO

蒸馏

苯

乙苯

KMnO4、NaOH

分液

溴乙烷

乙醇

水

淬取

乙酸乙酯

乙醇

水

反复洗涤

甲烷

乙稀

溴水

洗气

14．常见式量相同的有机物和无机物

（1）式量为28的有：

C2H4N2CO

2）式量为30的有：

C2H6NOHCHO

（3）式量为44的有：

C3H8CH3CHOCO2N2O

4）式量为46的有：

CH3CH2OHHCOOHNO2

（5）式量为60的有：

C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2

（6）式量为74的有：

CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca（OH）2HCOOCH2CH3C4H9OH

（7）式量为100的有：

CH2=C（OH）COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N2

16．有机物的通式

烷烃：

CnH2n+2稀烃和环烷烃：

CnH2n炔烃和二稀烃：

CnH2n-2饱和一元醇和醚：

CnH2n+2O

饱和一元醛和酮：

CnH2nO饱和一元羧酸和酯：

CnH2nO2苯及其同系物：

CnH2n-6

苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：

CnH2n-6O

四、其他

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应

（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：

温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。

）

7．密度比水大的液体有机物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：

具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：

水解；醇溶液：

消去）

（4）酯：

（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）