有机化学基础复习策略.docx

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有机化学基础复习策略

有机化学基础复习的做法

【考纲要求】

1．有机化合物的组成与结构

（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

（2）了解常见有机化合物的结构。

了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。

（4）能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

（5）能够正确命名简单的有机化合物。

（6）了解有机分子中官能团之间的相互影响。

2．烃及其衍生物的性质与应用

（1）掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

（2）掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。

（3）了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。

（4）根据信息能设计有机化合物的合成路线。

3．糖类、氨基酸和蛋白质

（1）了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。

（2）了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

4．合成高分子

（1）了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

（2）了解加聚反应和缩聚反应的含义。

（3）了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

本部分20118年与2017年高考化学考试大纲变化详细对照表

考点

考向

2018年

2017年

备注

有

机

化

学

基

础

了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）

了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法

新增

能正确书写有机化合物的同分异构体

能判断简单有机化合物的同分异构体

修改

了解有机分子中官能团之间的相互影响

能举例说明有机分子中官能团之间的相互影响

修改

掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质

以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异

修改

掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，掌握它们之间的相互转化

了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，掌握它们之间的相互转化

修改

了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法

新增

根据信息能设计有机化合物的合成路线

新增

了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用

删去

了解加成反应、取代反应和消去反应

删去

【考点解读】

1.从有机物的分子式判断有机物的结构

2.有机物的分类

3.同分异构体的书写

4.烃的命名

5.研究有机物的步骤和方法

6.有机物主要类别、官能团

【知识点解读】

考向一有机物的结构和同分异构体数目判断

【讲高考】

命题规律:

有机物的结构和性质主要考查内容有两点：

（1）有机物的结构特点；

（2）同分异构体的判断。

重点掌握有机化合物数目众多和异构现象普遍的本质原因，是解决此类问题的关键。

【例1】（2017年全国1卷理综第9题）

化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为，下列说法正确的是（）

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

【答案】D

【考点定位】有机物的结构与性质，同分异构体的判断。

【例2】（2015年全国1卷理综第9题）乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示．将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品．若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（　　）

A．1：

1B．2：

3C．3：

2D．2：

1

【答案】C

【讲典例】

【例1】（2016年全国1卷理综第7题）化学与生活密切相关，下列有关说法错误的

A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维

B.食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质

C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性

D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%

【答案】D

考点：

考查有机化合物的性质

考向二有机物的性质、反应类型

【讲高考】

命题规律：

试题给出有机物结构（结构简式或键线式），从结构与性质关系入手设置选项，重在考查常见有机物的性质、反应类型。

在备考中从理论的角度进行深入复习，着重方法的掌握。

【讲典例】

【例1】（2016年全国新课标二卷8.）下列各组中的物质均能发生就加成反应的是

A.乙烯和乙醇

B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溴乙烷

D.丙烯和丙烷

【答案】B

【考点定位】本题主要是考查了有机物的性质和反应类型

【趁热打铁】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）

A．异丙苯的分子式为C9H12

B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D．异丙苯的和苯为同系物

【答案】C

考点：

考查有机物的结构和性质

考向三有机推断和合成

【讲高考】

命题规律：

根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系，推断未知有机物的结构，有机推断中考查能力的高层次试题；有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化过程中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。

【讲典例】

【例1】（2017年全国1卷理综第36题）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

①

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是______。

（3）E的结构简式为_______。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_______。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出

，其核磁共振氢谱显示有

种不同化学环境的氢，峰面积为

，写出

种符合要求的X的结构简式______。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

的合成路线______（其他试剂任选）。

【例2】（2016年全国1卷理综第36题）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是__________。

（填标号）

a．糖类都有甜味，具有Cn（H2O）m的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为__________。

（3）D中的官能团名称为__________，D生成E的反应类型为__________。

（4）F的化学名称是__________，由F生成G的化学方程式为__________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有__________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）2，4—已二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线__________。

【答案】

（1）d；

（2）酯化反应（或取代反应）；

（3）碳碳双键、酯基；氧化反应；

（4）己二酸；nHOOC（CH2）4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH

+（2n-1）H2O；

（5）12种；

；

（6）CH3-CH=CH-CH=CH-CH3

。

【例3】（2015年全国1卷理综第36题）A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是　　，B含有的官能团是　　．

（2）①的反应类型是　　，⑦的反应类型是　　．

（3）C和D的结构简式分别为　　、　．

（4）异戊二烯分子中最多有　　个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为　　．

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）　．

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线　　

【复习做法】

1、抓纲扣本、夯实基础

（1）有机物的结构和性质是有机化学的核心在复习时可以从两方面对有机物的结构和性质进行复习归纳：

一方面是以官能团之间的转化为线索，对每一种官能团的“来龙去脉”要清晰，以醇羟基为例，“来龙”意思是哪些反应可以引进醇羟基，“去脉”是指醇羟基能够发生哪些变化，生成什么物质，最后建立起有机物之间的互相转化图。

在复习时务必掌握各有机反应机理，形成一种如何断键如何成键的思维习惯，进而上升成一种分析问题的能力。

另一方面就是对每一种官能团的代表物质，要从物理性质（尤其密度、状态）、生产生活中的应用，化学实验（特征反应、鉴别）等进行归纳。

（2）熟悉各种有机反应类型

①取代反应：

主要有：

卤代反应、硝化反应、酯化反应、水解反应等。

②加成反应：

主要有：

与氢气发生加成反应、与卤素发生加成反应、与卤化氢发生加成反应、与水发生加成反应等。

③消去反应：

主要有：

含有什么样的原子团的醇才能在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应、含有什么样的原子团卤代烃才能在NaOH醇溶液里发生消去反应等。

④氧化反应（有机物加氧或去氢的反应）：

a、有机物燃烧：

除少数有机物外（如CCl4），绝大多数有机物都能燃烧。

b、催化氧化：

被其它氧化剂氧化：

酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、银氨溶液、新制的氢氧化铜等。

⑤还原反应（有机物加氢或去氧的反应）：

碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、羰基等与氢气的加成反应。

⑥加聚反应：

含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。

⑦缩聚反应：

主要有：

羧基与羟基之间的缩聚、氨基与酸基之间的缩聚、甲醛与苯酚发生缩聚反应等。

⑧显色反应：

a、苯酚与FeCl3溶液反应相遇溶液显紫色；

b、淀粉溶液遇碘水溶液变成蓝色；

c、蛋白质（分子中含有苯环）与浓HNO3反应呈黄色。

2、多关注一些和生活和生产紧密联系的知识。

了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；了解糖类、油脂、氨基酸、蛋白质的组成、性质和重要作用，了解高分子化合物的一些基本知识，关注有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题，这些在各地高考题中都有体现，题目就是考查知识面的广度和熟悉程度。

3、有机推断题的突破方法

（1）应用反应中的特殊条件进行推断

①NaOH水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。

②NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应。

③浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的磺化反应等。

④溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。

⑤O2/Cu或（Ag）——醇的氧化反应。

⑥新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。

⑦稀H2SO4——发生酯的水解，淀粉的水解。

⑧H2、催化剂——发生烯烃（或炔烃）的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。

（2）应用特征现象进行推断

①使溴水褪色，则表示物质中可能含有“>C＝C<”或“-C≡C-”。

②使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有“>C＝C<”、“-C≡C-”、“—CHO”或苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有酚羟基。

④加入新制Cu（OH）2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。

⑤加入金属钠，有H2产生，表示物质中可能含有—OH或—COOH。

⑥加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有—COOH。

（3）应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置

①若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”。

若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“—CHOH”。

若醇不能被氧化，则醇分子中含“—COH”。

②由消去反应的产物可确定“-OH”或“—X”的位置。

③由加氢后的碳架结构可确定“>C＝C<”或“-C≡C-”的位置。

④由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。

4、有机化学试题答题书写一定要规范美观，避免失分

有机化学书写的常见不规范之处有:

①有机分子结构式中有几个苯环要看清楚，千万不要认为六边形一定是苯环；

②有机方程式书写时，不能用化学式必须用结构简式，用→不用==，

③注意检查C的四个价键，N的三个价键,S和O的两个价键,不要多氢和少氢，

④H2O、HX等小分子切不可丢失；缩聚、加聚反应时条件和n不要丢；

⑤书写有机物的官能团取代基时，短线不能省，如乙基CH3CH2—，卤原子—X，；书写苯酚钠，乙酸钠的结构简式时，钠和氧之间不能写短线。

⑥硝基左写时不能写成NO2—，醛基左写时不能写成HOC—。

C－H键缩写后一般将H原子及其数目靠C原子右侧写（靠左边写常见的只有H3C－R）。

⑦有机反应中除了关注重要官能团部位的变化，还要小心其它官能团也可能反应。

⑧一些容易出错的关键结构应养成良好的书写习惯，如醛基、羰基、羧基、酯基等的C＝O双键应清楚表示出来，而不提倡缩写；又如C＝C、C≡C一定不能缩写。

⑨在考试中，有机物结构简式即使比较复杂也必须写在答题卡的横线以上，否则可能会被视作超越答题区域。