有机化学知识点.docx
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有机化学知识点
有机化学复习专题讲座
一、搞清反应机理强化概念意识
1、取代反应---等价替换式
有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.
2、加成反应—开键加合式
有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键（羰基）或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式
3、消去反应---脱水/卤化氢重键式
有机分子（醇/卤代烃）相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.
4、氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式
醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.
5、缩聚反应—缩水结链式
许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.
6、加聚反应---开键加合式
许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.
二、善于归纳总结强化规律意识
1、碳元素四价规律
碳元素位于周期表中第二周期ⅣA，其原子最外层有四个电子，易于其它原子形成四个共价键，显四价。
在有机物中，碳均有四个键，这是书写有机物结构式的重要依据。
2、同分异构体书写规律
（1）了解异构种类（四种）
碳链异构:
指碳原子的连接次序不同引起的异构，如:
CH3-CH2-CH2-CH3，
CH3
与CH3-CH-CH3
位置异构:
双键、叁键等基团的位置不同引起的异构如:
CH2=CH-CH2-CH3，CH3-CH=CH-CH3
类别异构:
不同类型物质引起的异构,如:
烯烃和环烷烃，炔烃与二烯烃。
顺反异构：
在同一烯烃平面上，由位置排列不同而引起的异构，如：
（2）熟悉思维顺序（四步）
碳链异构→位置异构→官能团异构→顺反异构
（3）掌握书写步骤（四步）
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间。
（4）强化练习，训练思维
①烷烃的同分异构体书写；②环烷烃、烯烃；③炔烃、二烯烃；④苯及其同系物、芳香烃；⑤醇与醚；⑥醛、酮、烯醇、环醇、环氧烷烃；⑦醛、酮与……
⑧羧酸、酯……⑨氨基酸、硝基烷烃……
（5）建立对称结构，确定一元取代物种类：
如菲的一元取代物
（6）利用丙、丁、戊基分别有2、4、8种结构，考查含有丙、丁、戊基的衍生物的种类。
3、烷烃命名规律
选定主链,称作某烷；作为母体，选定起点，书写编号。
确定支位。
支写在前，母体在后。
倘若支同，需要合并；倘若支异，简写前面。
4、烃及其含氧衍生物燃烧计算规律
（1）等物质的量的烃（CnHm）完全燃烧时，耗氧量的多少决定于n+m/4的值，n+m/4的值越大，耗氧量越多，反之越少。
（2）等质量的烃（CnHm）完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的CO2越多，氢的质量分数越大，生成的H2O越多。
耗氧量的多少决定于氢的质量分数，即m/n的值，m/n越大，耗氧量越多，反之越少。
（3）最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：
①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生成的CO2的质量均不变。
（4）对于分子式为CnHm的烃：
1当m＝4时，完全燃烧前后物质的量不变；
2当m＜4时，完全燃烧后物质的量减少；
3当m＞4时，完全燃烧后物质的量增加。
（5）对于分子式为CxHyOz的烃含氧衍生物,耗氧量的多少决定于（X+Y/4-Z/2）的大小。
（6）若等物质的量的两种烃或烃的含氧衍生物（R1与R2）完全燃烧后耗氧量相同，则该两种物质式量上的差值可能为8n、18n、44n以及它们整数倍差值的组合。
5、计算并推断烃及其含
氧衍生物的分子式及其结
构简式的几种方法（图）
（1）气体摩尔质量＝22.4
L/mol×dg/L（d为标准状
况下气体密度）.
（2）某气体对A气体的相对
密度为DA，则该气体式量
M＝MADA.
（3）已知m克CxHyOz完全燃烧，产生的CO2和H2O的量，则n（H）=2n（H2O）/n（烃）；n（C）=n（CO2）/n（烃）；n（O）=[m-m（C）-m（H）]/16n（烃）
（4）由烃的分子量求分子式的方法：
①M/14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数；
②M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数；
③M/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃或环烯烃，其商为碳原子数。
④M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物。
（5）由未知烃（或烃含氧衍生物）样品测定其组成和结构的实验步骤一般为①蒸气密度法测定其相对分子质量；②定量燃烧法测定其分子组成；③性质实验法确定其结构。
6、加聚反应与缩聚反应的书写及高聚物单体的判断
（1）加聚反应的写法及物产物单体判断:
①单烯烃的加聚反应为：
③不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式。
例如苯乙烯与乙烯间的加聚反应：
（2）缩聚反应的写法及物产物单体判断:
④聚酯类：
nHOOC—R—COOH+nHO—R—OH催化剂[—OC—R—COO—R—O—]n+2nH2O
nHOOC—R—OH催化剂[—OC—R—O—]n+nH2O
⑤蛋白质和聚酰胺类：
nH2N—R—COOH催化剂[—NH—R—CO—]n+nH2O
nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2催化剂[—OC—R—CONH—R—NH—]n+2nH2O
⑥
判断单体时仅需根据反应物与主产物结构的对比就不难判断。
三、探究复习方法,强化效率意识
温故而知新，有效的复习能起到一通百通的效果
1、列表比较法
有比较才有鉴别,有归类才易储存.在分析的基础上比较各类反应的同异关系,在比较的前提下对有机反应进行归类,形成知识体系。
（1）三大有机反应类型比较
类型
取代反应
加成反应
消去反应
反应物种类
两种
两种
一种
有机反应种类或结构特征
含有易被取代的
原子或官能团
不饱和有机物（含C=C,CC,C=O）
醇（含-OH）,卤代烃（含-X）
生成物
两种（一般是一种有机物和一种无机物）
一种（有机物）
两种（一种不饱和有机物,一种水或卤化氢）
碳碳键变
化情况
无变化
C=C键或CC
C=O键打开
生成C=C键或
CC键
不饱和度
无变化
降低
提高
结构变
化形式
等价替换式
开键加合式
脱水/卤化氢
重键式
（2）通常发生的取代反应有：
有机物
无机物/有机物
反应名称
烷,芳烃,酚
X2
卤代反应
苯的同系物
HNO3
硝化反应
苯的同系物
H2SO4
磺化反应
醇
醇
脱水反应
酸
醇
酯化反应
酯/卤代烃
酸溶液或碱溶液
水解反应
羧酸盐
碱石灰
去羧反应
醇
HX
（3）发生水解反应的基/官能团
官能团
-X
-COO-
RCOO-
C6H5O-
二糖
多糖
-CONH-
代表物
反应条件
化学方程式
（4）发生加成反应的基/官能团
基/官能团
C=C
CC
C6H5-
C=O
-CHO
代表物
无机物
反应条件
化学方
程式
（5）发生氧化反应的官能团
C=C
CC
CH-OH
-CHO
C6H5-R
CH3CH2-CH2CH3
代表物
试剂
条件
产物
（6）反应条件
反应条件
常见反应
催化剂.加热.加压
乙烯水化,乙烯氧化,氯苯水解,油脂氢化
水浴加热
银镜反应,电木制备,C6H5NO2制备,纤维素水解,CH3COOC2H5水解
只用催化剂
苯的溴代.乙醛被空气氧化
只需加热
制CH4,苯的磺化,R-X水解和消去,R-OH的取代
不需外加条件
烯与炔加溴,烯,炔与苯的同系物氧化,苯酚的取代
（7）键与性质间的关系
键的名称
键能大小
稳定性
主要发生的反应
存在该键的物质
单键
较大
稳定
取代反应等
烷烃等。
双键
大于单键，小于2倍单键。
一个键稳定，另一个不稳定。
加成反应，加聚反应等。
烯烃，二烯烃等。
叁键
大于单键，小于3倍单键。
一个键稳定，另两个键不稳定。
加成反应等
炔烃等。
特殊的键
介于单键与双键之间。
较稳定。
取代反应，加成反应等。
芳香族化合物中。
创立图表情境、利用图表的制作和填写过程，探究物质的性质及其变化规律，是一种提高学习质量的有效的复习方法。
图表的制作和设计过程可培养学生的思维能力，利用图表中列出的知识又可掌握物质性质的规律性、比较出各物质性质的联系性和差异性。
2、建立知识网络法
（1）
乙醇二氧化碳
（3）单糖二糖多糖
乳酸
（4）氨基酸肽蛋白质
3、根据键的空间结构，分析共线共面问题
（1）通过苯环叠加，扩展分子构型。
（2）以苯环平面为启发，强化其它物质的分子构型。
O
C
HH
（以上均为碳原子排列）
四、结合题给信息，加强针对训练，强化能力意识
近年的有机高考题中结合新信息解题的试题所占比例很大,有必要对这类试题进行专门训练,举例如下：
1、（1998年全国高考试题）请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
试剂和条件已略去,请写出（A）（B）（C）（D）的结构简式。
2、（2000年上海高考试题）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。
在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。
试写出：
化合物的结构简式：
A_________B_________D_________
化学方程式：
A
E__________A
F____________
反应类型：
A
E__________，A
F___________
3、（1999年全国高考试题）提示：
通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如：
请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填空：
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C________、G________、H________。
（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）__________。
4、（2001年上海高考试题）为扩大现有资源的使用效率。
在一些油品中加入降凝剂J。
以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围，J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：
试写出：
（1）反应类型：
a________、b________、P________。
（2）结构简式：
F________、H________。
（3）化学方程式：
D→E________________，E+K
J_____________。
5、（1999年上海高考试题）有机物E和F可用作塑料增塑剂和涂料中的溶剂。
它们的分子量相等，可用以下方法合成：
（1）请写出：
有机物的名称：
A__________、B__________；
（2）化学方程式：
A+D
E__________、B+G
F__________；
（3）X反应的类型和条件______________________________；
（4）E、F的相互关系属______________________________。
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