化学必修二 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料.docx

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化学必修二第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

纪文教育学科教师辅导讲义

学员姓名：

年级：

高一辅导科目：

化学学科教师：

罗瑞

课题

第二节　来自石油和煤的两种基本化工原料

授课日期及时段

教学目的

1．探究乙烯分子的组成、结构；掌握乙烯的典型化学性质；掌握加成反应（重、难点）

2．了解乙烯的用途

1．了解苯的物理性质和分子组成

2．掌握苯的结构式和典型的化学性质，并认识苯的结构特征（重、难点）

教学内容

乙烯

乙烯被称为“石化工业之母”，是石油化工的基础原料。

大到航空航天，小到吃饭穿衣，它与国民经济、人民生活息息相关。

乙烯的产量已成为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，其生产能力也常被看做一个国家经济实力的体现。

一、乙烯的分子组成和结构

1．组成与结构：

分子式：

C2H4,电子式：

，结构式：

，结构简式：

CH2＝CH2，分子模型：

2．分子构型：

乙烯是平面形分子，分子中所有的原子均在同一平面内，CC键与C—H键、C—H与C—H键之间的夹角均约为120°。

3．结构特点：

分子里含有一个碳碳双键，碳碳双键不稳定，其中有一个键容易断裂而发生反应，故乙烯的化学性质比乙烷、甲烷等烷烃活泼。

思考题1　乙烯燃烧时有黑烟产生，而甲烷燃烧时无黑烟产生，其原因是什么？

二、乙烯的性质

1．物理性质

乙烯通常是一种无色气体，稍有气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，比空气稍轻，标准状况下其密度为1.25g·L－1。

思考题2　如果要制取并收集乙烯，应该采取何种收集方法？

2．化学性质

（1）氧化反应

①与氧气反应

乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成CO2和H2O，同时放出大量的热，化学方程式为C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O。

②与酸性高锰酸钾溶液反应

现象：

使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）加成反应

①加成反应——有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。

②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，其实质是乙烯与溴单质反应生成了1,2－二溴乙烷，反应的化学方程式为：

CH2CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。

③乙烯在一定条件下还能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应，反应的化学方程式分别为：

CH2CH2＋H2

CH3—CH3、

CH2CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl、

CH2CH2＋HCl―→CH3—CH2Cl、

CH2CH2＋H2O

CH3—CH2—OH。

④乙烯分子之间相互加成可以得到聚乙烯：

nCH2CH2

CH2—CH2。

思考题3　乙烷与Cl2发生取代反应或乙烯与HCl发生加成反应都可以生成CH3CH2Cl。

若要制得纯净的CH3CH2Cl，应该选用哪种方法？

（3）乙烯的用途

乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等，它还是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。

注意

一、乙烯的结构特点及其推论

乙烯分子中6个原子位于同一平面内，碳氢键间的夹角约为120°。

如果乙烯分子中的4个氢原子分别被其他原子或原子团代替，其相应原子也在同一平面内。

1．乙烯分子中的氢原子被其他原子代替时，如CH2CHCl、CH2CCl2、CHClCHCl、CCl2CCl2等，其中氯原子也位于原乙烯分子构成的平面内。

2．乙烯分子中的氢原子被原子团代替时，分子中共平面的原子，不仅要考虑乙烯的结构，还要考虑原子团的结构。

如乙烯分子中的1个氢原子被—CH3代替时，得CH3CHCH2，考虑到碳碳单键可旋转，且饱和碳周围的原子形成四面体结构，故—CH3中的碳原子一定在原乙烯构成的平面内，—CH3中有1个氢原子通过碳碳单键的旋转也可能出现在此平面内（当此氢原子旋转到此平面内时，另2个氢原子一定不在此平面内）。

因此CH3CHCH2分子中最多有7个原子共平面。

二、乙烷和乙烯的结构、性质比较

分子式

C2H6

C2H4

电子式

结构式

分子空

间构型

2个碳原子和6个氢原子不在同一平面内

2个碳原子和4个氢原子在同一平面内

化学

性质

氧化反应（燃烧）、取代反应（光照，与卤素单质反应）

氧化反应（燃烧，被KMnO4氧化）、加成反应

[特别提醒]

鉴别乙烯和乙烷（或甲烷）可以用酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液，乙烯可使上述溶液褪色而乙烷（或甲烷）不能；若要除去乙烷（或甲烷）中混有的少量乙烯一般用溴水，不用酸性KMnO4溶液是因为它会把乙烯氧化成CO2气体而混入乙烷中，不用溴的四氯化碳溶液是因为乙烷（或甲烷）易溶于CCl4。

三、加成反应

1．乙烯的加成反应

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，其实质是乙烯与溴单质反应生成了1,2－二溴乙烷。

反应的化学方程式如下：

通常简写为CH2CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。

从化学键变化的角度来说，乙烯与溴（Br2）反应生成1,2－二溴乙烷的过程如下：

上述化学反应的一个显著特征是乙烯分子里不饱和碳原子之间的双键断开一个，不饱和碳原子与溴分子断裂出的溴原子直接结合。

有机物中像这样的不饱和碳原子除了能跟溴原子直接结合以外，还能跟其他原子或原子团直接结合。

有机物分子中不饱和的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物分子的反应叫做加成反应。

乙烯易发生加成反应，除了Br2以外，Cl2、HCl、HBr、H2、H2O等多种物质都能够在一定的条件下与乙烯发生加成反应，如：

乙烯与水发生加成反应生成乙醇：

CH2CH2＋H—OH

CH3—CH2—OH

乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷：

CH2CH2＋H—H

CH3—CH3

乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷：

CH2CH2＋H—Cl

CH3—CH2—Cl

2．乙烯的加聚反应

在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂，分子间通过碳原子的相互结合能形成很长的碳链，生成聚乙烯：

CH2CH2＋CH2CH2＋CH2CH2＋……―→

……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……

这个反应还可以用下式表示：

nCH2CH2

CH2—CH2

聚乙烯

聚乙烯的分子很大，其相对分子质量可达几万到几十万。

这种相对分子质量很大的化合物叫做高分子化合物，简称高分子或高聚物。

由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。

在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应，简称加聚反应。

乙烯聚合成聚乙烯的反应就属于加聚反应。

聚乙烯是一种重要的塑料，由于它性质坚韧，低温时仍能保持柔软性，化学性质稳定，在工农业生产和日常生活中有广泛的应用。

典型例题

知识点1：

乙烯的结构

例1　由乙烯推测丙烯（CH2CHCH3）的结构或性质，下列说法中不正确的是（　　）

A．丙烯分子中三个碳原子在同一条直线上B．丙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．丙烯可使溴水褪色D．丙烯能发生加成反应

跟踪练习1　下列分子中的所有原子不可能都在同一平面上的是（　　）

A．CH2＝CH2B．CH2＝CHBr

C．CH2＝CCl2D．CH2＝CH—CH3

知识点2：

乙烯的性质

例2　既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可以用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是（　　）

A．通入溴水中B．将气体点燃C．通入酸性高锰酸钾溶液中D．一定条件下与H2反应

跟踪练习2　下列物质中不可能是乙烯加成产物的是（　　）

A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br

同步测试

1．通常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志是（　　）

A．石油的产量B．乙烯的产量C．硫酸的产量D．合成纤维的产量

2．从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是（　　）

A．利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变

B．利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂

C．利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟

D．利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果

3．能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是（　　）

A．乙烯分子中碳氢原子个数比为1∶2

B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等

C．乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1molBr2

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

4．下列对乙烯分子的叙述中错误的是（　　）

A．乙烯分子里所有原子都在同一平面上B．乙烯的结构简式为CH2CH2，电子式为

C．乙烯分子中碳氢键之间的夹角约为120˚D．乙烯分子中既含极性键又含非极性键

5．下列各对物质中互为同系物的是（　　）

A．CH3—CH＝CH2和CH3—CH2—CH＝CH2B．CH3—CH3和CH3—CH＝CH2

C．CH3—CH2—CH3和CH3—CH＝CH2D．CH2＝CH—CH＝CH2和CH2＝CH—CH3

6.120℃时，将气体X在足量的氧气中充分燃烧并把生成的气体依次通过A、B两个洗气瓶（如图所示），若A瓶的质量增加，B瓶的质量不变，则气体X是（　　）

A．H2B．COC．CH4D．C2H4

7．下列有关叙述中正确的是（　　）

A．相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体

B．聚氯乙烯制品可直接盛装食品

C．在相同条件下，燃烧等质量的乙烯和聚乙烯，消耗O2的体积相同

D．互为同分异构体的有机物混合在一起，实际上属于纯净物

8．下列各烃中，完全燃烧时生成CO2与H2O的物质的量之比为1∶1的是（　　）

A．C2H6B．C2H4C．C2H2D．CH4

9．使1mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气的总物质的量是（　　）

A．3molB．4molC．5molD．6mol

10．

（1）烯烃是指分子中含有__________的链烃。

最简单的烯烃的分子式是__________，结构式是__________，结构简式是__________，电子式是________。

（2）从乙烯分子的球棍模型或比例模型可以看出，乙烯分子呈__________形结构；若乙烯分子中碳原子与碳原子或氢原子形成的化学键之间的夹角均相等，则其夹角为__________。

（3）在______（填反应类型，下同）反应和______反应中，乙烯分子中的碳碳双键有一个发生断裂；而在__________反应中，乙烯分子中的碳碳双键全部断裂。

11．在一定条件下，乙烯和乙烷都能用来制备氯乙烷。

请回答下列问题：

（1）由乙烷制备氯乙烷的化学方程式为__________________________________，该反应属于________反应。

（2）由乙烯制备氯乙烷的化学方程式为__________________________________，该反应属于________反应。

（3）比较两种方法可知，________[填“第

（1）”或“第

（2）”]种方法得到的产物更纯净。

12．写出下列变化的化学方程式，并注明反应①、②的反应类型。

1,2－二溴乙烷

聚乙烯

①________________________________________________________________________，

②________________________________________________________________________，

③________________________________________________________________________，

④________________________________________________________________________。

更上一层

13．某烯烃与H2加成后的产物是

则该烯烃的结构式可能有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

14．CH4和C2H4的混合气体共2.24L（标准状况下），缓缓通过足量的溴水，充分吸收后，测得溴水增重1.12g，则乙烯占混合气体体积的（　　）

A．40%B．20%C．80%D．60%

15．实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH

CH2CH2↑＋H2O，反应时，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2，有人设计了如下图实验确认上述反应生成的气体中有乙烯和二氧化硫。

图中①、②、③、④装置中盛放的试剂分别是：

①品红溶液；②NaOH溶液；③品红溶液；④酸性KMnO4溶液。

请回答下列问题：

（1）能说明SO2存在的现象是______________________。

（2）使用装置②的目的是__________________________。

（3）使用装置③的目的是__________________________。

（4）确认乙烯存在的现象是__________________________________________________。

16.120℃、101kPa下，amL由CO和C2H4组成的混合气体在足量的O2中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。

测得混合气体完全燃烧所消耗O2的体积与生成CO2的体积相等。

请回答下列问题：

（1）等体积的CO和C2H4在相同条件下分别完全燃烧，生成CO2的体积比为________，消耗O2的体积比为________。

（2）燃烧前混合气体中CO和C2H4的体积比为______________。

二．苯

2005年11月13日，中国石油吉林石化公司101厂一化工车间发生连续爆炸，引起事故的原因是由于苯、硝基苯发生扩散，此次事件共造成8人死亡，60人受伤，很多居民被紧急疏散，并引发了松花江水污染。

苯、硝基苯既是重要的工业原料，同时也是有毒物质。

那么苯的结构与性质如何？

如何由苯获得硝基苯呢？

一、苯的分子组成和结构

1．组成与结构

分子式：

C6H6　结构式：

结构简式：

（凯库勒式）或

（现代价键理论）

2．分子构型：

平面正六边形，其中6个碳原子和6个氢原子均在同一平面内，键与键之间的夹角均为120°。

3．结构特点：

苯分子中不存在碳碳双键，不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，碳原子之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

思考题1　如何通过实验证明苯分子中不存在碳碳双键？

二、苯的物理性质

苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，不溶于水，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。

如果用冰冷却，可凝结成无色的晶体。

三、苯的化学性质

1．氧化反应

（1）在空气中燃烧，化学方程式为

2

＋15O2

12CO2＋6H2O。

现象：

火焰明亮，有浓烟。

思考题2　为什么苯燃烧时有浓烟产生？

（2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即苯不能被高锰酸钾氧化。

2．取代反应

（1）苯跟溴的反应

化学方程式为

＋Br2

＋HBr。

（2）苯跟浓硝酸的反应（硝化反应）

化学方程式为

＋HO—NO2

＋H2O。

3．加成反应

苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应。

如苯与H2加成的化学方程式为

＋3H2

。

思考题3　苯与液溴的反应中，催化剂应为溴化铁，为何实验时却是在苯和液溴的混合物中加入铁粉？

四、苯的用途

苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。

苯也常用做有机溶剂。

注意

一、苯的结构

苯分子具有平面正六边形的稳定结构

1.6个碳原子、6个氢原子均在同一个平面上。

苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。

2．各个键角都是120°。

3．碳碳间键长为140pm，是一种介于单键与双键之间的独特的键长（C—C键长：

154pm，CC键长：

133pm）。

苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色的实验事实以及苯分子的碳碳之间的键的长度和强度都相同的理论事实证实了苯有独特键存在的事实。

[特别提醒]

苯分子中不存在碳碳单、双键交替排列的情况。

凯库勒式

仍被沿用，但在使用时不能认为苯是单、双键交替组成的环状结构。

二、苯的化学性质

1．可燃性

苯和其他烃一样，可以在空气中燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O，化学方程式为2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

由于苯分子中碳的质量分数较大（92.3%），在燃烧时火焰明亮并有浓烟。

2．取代反应

（1）苯与溴的反应：

在FeBr3作催化剂时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。

在反应中Br2为液溴，溴水与苯不反应，但苯可以萃取溴水中的溴。

生成的溴苯是无色、油状液体，不溶于水，密度比水大。

[特别提醒]

①在催化剂的作用下，苯与液溴或其他卤素单质可以发生取代反应。

②苯与卤素单质一般只发生一元取代反应。

（2）苯与硝酸、硫酸的反应：

苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60℃时发生反应，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。

苯分子里的氢原子被硝基（—NO2）取代的反应，叫硝化反应。

生成的硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。

若加热至70～80℃，苯与浓硫酸发生反应，生成苯磺酸。

化学方程式为

＋HO—SO3H

（苯磺酸）＋H2O。

[特别提醒]

①—NO2（硝基）不具有NO2的物理性质和化学性质。

②硝基苯只可写成

或

，不可写成

或

。

3．苯的加成反应

在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷（C6H12）。

＋3H2

（或

）

环己烷

生成的环己烷在通常状况下是无色液体。

苯与Cl2在适当条件下也能发生加成反应，化学方程式为

＋3Cl2―→

（C6H6Cl6）。

苯的化学性质可概括为：

易取代，能加成，难氧化。

含有一个苯环结构的化合物，如甲苯（

）、二甲苯[有三种：

（邻二甲苯）、

（间二甲苯）、

（对二甲苯）]等，都可以发生与苯类似的取代反应和加成反应。

[特别提醒]

苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应，但又不等同于烯烃的加成反应和烷烃的取代反应，这是由于苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的缘故。

典型例题

知识点1：

苯的结构

例1　能说明苯分子中的苯环为平面正六边形结构，碳碳键不是单、双键交替排列的事实是（　　）

A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种

C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种

跟踪练习1　下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（　　）

A．CH3CH3B．CH2CH2

C．

D．

知识点2：

苯的性质

例2　杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长的水渠中，造成了严重危害，许多新闻媒体对此进行了报道，下列报道中有科学性错误的是（　　）

A．由于大量苯溶入水中、渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染

B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸

C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳

跟踪练习2　下列关于苯的性质的叙述中不正确的是（　　）

A．苯是没有颜色、带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体

C．苯在一定条件下能与液溴发生取代反应

D．苯不具有典型的碳碳双键结构，故苯不可能发生加成反应

同步测试

1．如图所示，试管中的物质M可能是（　　）

A．四氯化碳B．乙醇C．己烷D．溴苯

2．下列有机物中常温常压下为气态的是（　　）

A．丙烷B．苯C．二氯甲烷D．硝基苯

3．下列叙述中错误的是（　　）

A．苯分子中6个碳原子处于同一平面B．乙烯的产量可用来衡量一个国家石油化工的水平

C．乙烯和苯均属于不饱和烃D．苯的一溴代物有两种结构

4．往苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（　　）

A．溴挥发了B．发生了取代反应C．发生了萃取作用D．发生了加成反应

5．苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是（　　）

A．都可以与溴发生取代反应

B．都不能发生加成反应

C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

6．下列颜色的变化中，不是因为发生化学反应而产生的是（　　）

A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．甲烷与氯气混合光照后黄绿色变浅

C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色

7．欲除去溴苯中混有的液溴，最合适的方法是（　　）

A．过滤B．蒸馏

C．加苯并在FeBr3催化下将液溴反应完全D．加足量NaOH溶液，振荡，分液

8．相对分子质量为104的某芳香烃（分子中只含一个环）（　　）

A．一定含有苯环结构，属于苯的同系物

B．只能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色

C．只能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色

9．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（　　）

A．78B．79C．80D．81

10．

（1）苯是____色、有________气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现______________________________________，说明苯的密度比水____，而且____溶于水。

加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现______________________，说明苯是很好的有机____。

将盛有苯的试管插入100℃沸水中，将会发现________。

（2）甲烷、乙烯、苯三种有机物中：

①在催化剂的作用下能与液溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。

②见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。

③在催化剂的作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是____。

11．苯分子中不存在与乙烯类似的双键，苯的化学性质与烯烃有很大的差别，下表列举了苯和乙烯的部分化学性质，请填写空白：

有机物

无机反应物

反应条件

反应类型

生成物

乙烯

Br2

—

苯

Br2

苯

HNO3

12．A～E是几种烃分子的球棍模型，据此回答下列问题：

（1）上述五种烃中：

①C的结构简式为________________。

②互为同分异构体的是__________（填字母，下同）；与B互为同系物的是____________。

③能够使溴水因发生化学反应而褪色的烃的结构简式为________________。

（2）写出E与足量H2发生反应的化学方程式：

_____________________________________。

更上一层

13．苯的二氯取代物有3种，那么苯的四氯取代物有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

14.120℃时，将0.1mol某气态烃在足量