上海市高三化学试题汇编有机合成.docx
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上海市高三化学试题汇编有机合成
2014年上海市17个区县高考二模化学试题分类汇编
基础有机化学
说明:
1、试题摘选自2014年上海二模试卷
2、选择题中1-17题为单选;18-22题为不定项选择,有1-2个正确答案。
2.（2014年3月浦东二模下列变化过程不必利用催化剂的是____。
（ANH3+O2→NO（BCH4→CH3Cl（CC6H6+H2→C6H12（DC6H12O6→C2H5OH
4.（2014年3月浦东二模丙酸和甲酸乙酯是一对同分异构体,对这两种液体进行鉴别有多种方法。
下列方法中操作最不简便的一种是____。
（A使用蒸馏水（B使用NaHCO3溶液（C使用新制Cu（OH2（D使用pH试纸
20.（2014年3月浦东二模邻苯二甲醛（D在碱性条件下发生歧化（即自身氧化还原反应,再经酸化得到化合物E。
E可在浓硫酸存在的条件下生成含五元环的化合物F。
下列说法正确的是____。
（A邻二甲苯可作生产D的原料（BE可发生银镜反应（CE可与FeCl3发生显色反应（DF与D的相对分子质量相等
16.（2014年3月崇明二模己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平
衡失调所引起的功能性出血等。
如图所示,分别取1mol己烯雌酚进行4项实验。
下列对实验状况与数据的预测与实际情况吻合的是……………………………………（A.①中生成7molH2O
B.②中无CO2生成
C.③中最多消耗2molBr2
D.④中发生消去反应
9、（2014年3月奉贤二模BHT是一种常用的食品抗氧化剂,从出发合成
BHT的方法有如下两
种。
下列说法错误的是
A.两种方法的反应类型都是加成反应
B.BHT在水中的溶解度小于苯酚
CH
3
OHOH
CH3
OH
CH3
（CH33C
C（CH33
（CH32C
CH2方法一
方法二
/稀硫酸/浓硫酸
（CH33COH（BHT
C.BHT与都能使酸性KMnO4褪色
D.从绿色化学角度分析方法一优于方法二
4.（2014年3月黄埔二模煤是“工业的粮食”,石油是“工业的血液”。
有关煤和石油加工的说法正确的是
A.煤的干馏产物主要是各类有机物
B.石油的裂解、分馏和煤的干馏都属于化学变化
C.煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等,说明煤中含有苯和甲苯
D.石油的裂化,说明长链烃在高温条件下可以分解为短链烃
15.（2014年3月黄埔二模咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为
。
有关咖啡酸的说法中不正确...
的是A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应
C.1mol咖啡酸可与4molH2发生加成反应
D.1mol咖啡酸最多能消耗3mol的NaHCO3
17、（2014年3月普陀二模分子式为C7H12O2的有机物X,在一定条件下与NaOH溶液反应,获得两种含碳的产
物,其中一种具有一个五元环。
则X的结构有
A.5种
B.6种
C.3种
D.4种
4.（2014年3月长宁二模以下关于石油化工的认识不正确的是
A.氧化铝粉末可以提高石蜡裂化的效率
B.石油裂化的主要目的是为了提高轻质液体燃料的产量
C.塑料、橡胶、纤维都是石油化工的产品
D.植物油和裂化汽油都含有不饱和碳原子
8.（2014年3月长宁二模根据有机物的命名原则,下列命名正确的是
A.间三甲苯
B.CH3CH（NH2CH2COOH3-氨基丁酸
C.2-羟基丁烷
D.CH3CH（C2H5CH2CH2CH32-乙基戊烷
13.（2014年3月长宁二模萤火虫发光原理如下:
CH3OH荧光素
S
HO
S
NCOOH
…………→
S
HO
S
NO氧化荧光素
ATP
→荧光酶
+光
→O2
-CO2—CH=CH—COOHHO--HO
关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是
A.互为同系物
B.均可发生硝化反应
C.均可与碳酸氢钠反应
D.均最多有7个碳原子共平面
3.（2014年3月闸北二模下列关于有机物的说法错误的是A.硬脂酸与软脂酸互为同系物
B.植物油、矿物油的主要成分都是高级脂肪酸甘油酯
C.蔗糖、淀粉
都属于非还原性糖,它们水解的最终产物都含有葡萄糖D.甲烷的二氯代物只有1种,新戊烷的二氯代物有2种
18.（2014年3月闸北二模近年来,乳酸CH3CH（OHCOOH成为人们的研究热点之一。
如果以丙烯（CH2=CH-CH3为主要原料（其它无机原料任选合成乳酸,其合成过程的流程图加下:
下列说法正确的是
A.乳酸分子中所含官能团的名称是羰基和羧基
B.①的反应类型是加成反应
C.乳酸的名称是α-羟基丙酸或2-羟基丙酸
D.反应②所需试剂是氢氧化钠醇溶液
1.（2014年3月静安二模关于“植物油”的叙述错误的是
A.属于酯类
B.不含碳碳双键
C.比水轻
D.在碱和加热条件下能完全水解
10.（2014年3月静安二模下列有机物都可以在碱的醇溶液和加热条件下发生消去反应,条件相同时,转化率最高的是
14.（2014年3月静安二模乙烷、乙炔分子中碳原子间的共用电子对数目分别是1、3,则C20H32分子中
碳原子间的共用电子对数目可能为
A.20
B.24
C.25
D.774.（2014年3月徐汇二模下列有机物系统命名正确的是A.2-甲基-氯丙烷B.2-甲基-3-丁烯
Br
A
B
Br
Br
C
D
Br
C.2,4,4-三甲基戊烷
D.2,3-二甲基-4-乙基己烷
6.（2014年3月徐汇二模右图是一种有机物的分子模型,图中的“棍”代表单键或双键,
该模型代表的有机物可能是
A.饱和一元醇
B.羟基酸
C.羧酸
D.饱和一元醛
上海市高三化学试题分类汇编_有机合成
说明:
试题摘选自2014年上海二模试卷
八.（2014年3月浦东二模（10分
37.马来酐是一种有机试剂和有机合成原料,是丁烯二酸的酸酐。
欲由
1,3-丁二烯为原料制取丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH,设计如下四种路径（其中“氧化”指用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基。
（a①1,4-加成②水解③氧化
（b①1,4-加成②+H2O③水解④氧化⑤消去并酸化
（c①1,4-加成②+HCl③水解④氧化⑤消去并酸化
（d①1,4-加成②水解③+HCl④氧化⑤消去并酸化
（1以上路径设计中最合理的是____（选择填空。
（2工业上可由乙炔或乙醛等为原料制取1,3-丁二烯。
若实验室改由2-丁烯为原料制取少量1,3-丁二稀,首
先考虑的比较合适的反应是____。
（选择填充
a.加HBr
b.加H2O
c.加Br2
d.取代反应
38.假定苯分子结构是而不是,即假定苯仍具有普通烯烃的性质,则一分子该“环己三烯”
在催化剂作用下与一分子H2发生加成反应后产物分子的结构简式是________________________________________________。
39.卤代烃的消去反应可借助于NaOH醇溶液,如:
−醇CH3CH=CH2+NaBr+H2O
CH3CH2CH2Br+NaOH−→
若其中的NaOH用C2H5ONa（乙醇钠代替则反应更完全,上述反应方程式可相应改写为（填写完成:
−醇CH3CH=CH2+_________________CH3CH2CH2Br+C2H5ONa−→
40.将少量Na2CO3溶液滴入丁烯二酸溶液,写出反应的化学方程式（有机物用结构简式表示。
____________________________________________________________
九.（2014年3月浦东二模（12分41.化合物E可以通过下图所示的路线合成:
A（C2H4OCH3COOHCH3COCl
B（
C（C8H8O3D
E
（1A中含有的官能团名称为。
除不稳定的乙烯醇（CH2=CHOH外,A的另一种同分异构体的结构简式是____________。
（21molE完全燃烧,消耗的O2是____mol。
（3写出D与过量NaOH溶液完全反应的化学方程式。
（有机物用结构简式表示
__________________________________________________________
（4若将D→E看作一个取代反应,则E中带“*”号的C原子来自D中的______（①、②甲基。
该取代反应的副产物是______。
（5化合物F（
是一种重要的有机合成中间体。
写出以苯酚、甲苯为基本原料制取该化合物的
合成路线流程图。
请注意:
1.可选用必要的无机原料;2.已知酚羟基一般不易直接与羧酸发生类似酯化的反应,以上C→D的方法可供参照。
→
②
CH3OH一定条件
催化剂
O2
催化剂PCl3
①
八、（2014年3月崇明二模阅读下列材料,完成相应填空,答案写在答题纸上。
（共10分
芳香化合物A
（在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产
物和水已略去。
请回答下列问题:
47.请写出A中包含的官能团的名称:
。
48.有机物C可以由乳酸（经过几步有机反应制得,其中最佳的次序是…（
A.消去、加成、水解、酸化
B.氧化、加成、水解、酸化
C.取代、水解、氧化、酸化
D.消去、加成、水解、氧化
49.写出由E制得F的化学方程式:
。
50.1molA在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠mol,写出该反应的化学方程
式:
。
OCC
OO
O
CHCH2ClOH
CH3CHCOOH
九、（2014年3月崇明二模阅读下列材料,完成相应填空,答案写在答题纸上。
（共12分
丙烯可用于合成一种常用的保湿剂F和具有广泛用途的聚氨酯类高分子材料PU（结构简式
为:
合成路线如下图所示（部分反应试剂及生成物、条件省略。
已知
ⅰ.
ⅱ.
请回答下列问题:
51.反应①的反应类型是反应,反应⑥的反应类型是反应。
52.由丙烯经G生产B的方法有2个优点,一是避免使用毒性比较大的物质;二是通过
（填操作名称可分离出可循环使用的乙酸,G的结构简式是。
53.C分子中无甲基,且能发生银镜反应,反应③的化学方程式是:
。
54.保湿剂F经一步反应可制得一种烈性炸药,写出该反应的化学方程式:
。
55.满足下列条件的X的同分异构体共有种。
①有两个苯环结构②有两个氨基③苯环上一氯代物有4种
56.写出反应④的化学方程式:
八、（2014年3月奉贤二模（10分
R-NH2+COCl2O
R-N=C+2HClR-NH-C-OR'
R-N=C+R'-OHO
O
有甲、乙、丙三种物质:
甲乙丙
44.、乙中能发生消去反应的官能团为____________________。
45、由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物,下同:
其中反应II的条件是_______________,反应III的化学方程式为
________________________________________________（不需注明反应条件。
46、由甲出发合成丙的路线之一如下:
①下列物质不能与B反应的是___________（选填序号。
a.金属钠
b.FeCl3溶液
c.Na2CO3溶液
d.HBr溶液
②C的结构简式为___________;丙的结构简式为_______
③任写一种能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。
a.苯环上的一氯代物有两种
b.遇FeCl3溶液发生显色反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应
九、（2014年3月奉贤二模（12分
某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知:
①
②
请回答下列问题:
47、下列有关F的说法正确的是____。
A.分子式是C7H7NO2Br
B.属于α氨基酸
C.能发生取代反应和缩聚反应
D.1mol的F最多可以和2molNaOH反应
48.、C→D的反应类型是__________。
49、B→C的化学方程式是___________________________________________________。
在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是________________________________。
50、D→E反应所需的试剂是____________。
51、写出一种同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式______________________。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②分子中含有-CHO
52.、以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选。
合成路线流程图示例如:
2005年的诺贝尔化学奖颁给了在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的3位化学家。
烯烃复分解反应实现了在一定条件下烯烃中碳碳双键两边基团的换位。
如:
2CH2=CHCH2CH
3
CH2=CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3。
又已知:
两个醛分子在一定条件下可以先发生加成反应,后发生消去反应:
现仅以丙烯为有机原料,经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F和K,以F和K为原料可合成一种链状高分子化合物M,其化学组成为（C12H20O4n。
回答下列问题:
43.反应①的反应类型是_______________。
44.反应⑥、⑦中有一反应是与HCl加成,该反应是_____（填反应编号,设计这一步反应的目的是
_____________________________________________________。
45.物质M的结构简式为:
______________________________________。
46.写出下列反应的化学方程式:
反应⑧:
_____________________________________________________________;反应⑩:
_____________________________________________________________。
CH2=CHCH3
CH2=CHCH2Cl
Cl2500℃
催化剂
A
B
C
D
①
②稀OH-
△
Cu,△
③E
Ni,△F
④NaOH,H2O
G
⑤H
I
⑥
⑦
NaOH,醇
⑧J
K
⑨H+
⑩
L
M
11○
慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如下:
47.由B→C的反应类型为。
48.写出A与浓溴水反应的化学方程式。
49.由A制备B的过程中有少量副产物E,它与B互为同分异构体,E的结构简式为
。
50.写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。
①属于-氨基酸;
②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种;③分子中含有两个甲基。
51.已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（
。
写出以
邻甲基苯酚（和乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用。
CH3
H3C
OH
CH3
H3C
OCH2CHCH3
OH
CH3
H3C
OCH2COCH3
Na2Cr2O7
H2SO4,
CH3
H3C
OCH2CCH3
NOH
H2NOHHClC2H5OH
CH3
CH3
OCH2CHCH3NH2
HClAB
C
D
慢心律
OH2C
CHCH3
OCH2COOCH2CH3
CH3OH
CH3OH2CCH2O
CH2
CHO
CHCH2
八、（2014年3月普陀二模（本题共10分
透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。
制备它的一种配方中含有下列四种物质:
44、丙的名称是____________;乙中官能团的名称是。
45、写出甲和丙聚合得到高聚物的结构简式。
46、化合物丁的分子式为C6H6O2,只含两种化学环境的氢原子,遇FeCl3溶液呈现特征颜色。
写出丁与足量碳酸钠溶液反应的化学方程式。
47、下列试剂中与上述四种物质都能发生反应的是___________（填写编号。
a.Br2/CCl4溶液b.石蕊溶液c.酸性KMnO4溶液d.O2
48、写出实验室由制备比少2个氢原子的芳香烃的合成路线。
合
成路线流程图示例如下:
（甲（乙（丙（丁
CH2CCOOCH3
CH3
CH2
CH2OH
OH
CHCH2
CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2
H2CBr2CH2Br
BrH2C
九、（2014年3月普陀二模（本题共12分
半富马酸喹硫平可用于精神疾病的治疗,下图所示是其多条合成路线中的一条:
完成下列填空:
49、反应①的反应类型是,反应⑤的试剂及反应条件是。
50、写出结构简式:
A;B。
51、写出反应⑦的化学方程式。
52、写出反应③和④中生成的相同产物的化学式。
反应⑤和⑦的目的是。
53、化合物消去HCl后的产物记为F,写出两种F的能发生银镜反应、且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
八、（2014年3月长宁二模某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其相对分子质量为92,现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去。
其中A是一氯代物,F的分子式为C7H7NO2,Y是一种功能高分子材料。
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:
45.做银镜反应实验的试管事先要用洗涤。
X→A”一定条件”是指的何种条件:
_____
46.写出反应类型:
反应②,反应③。
1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为mol。
47.Y的结构简式为。
48.以下是由A和其他物质合成的流程图:
完成甲→乙的化学反应方程式:
。
49.
有多种同分异构体,写出同时符合下列4个条件它的
同分异构体的结构简式:
____________________、_________________________
①分子中含有苯环;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应;
③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;
④在苯环上只能生成2种一氯取代物.
九、（2014年3月长宁二模已知:
从石油分馏产品C8H18制取二氢茉莉酮酸甲酯（香料的流程如下:
（备注:
E是D的一元取代物
试回答下列问题:
50.有关反应的类型:
⑤。
有关反应的条件:
①。
51.有关物质的结构简式:
B,D。
完成有关反应的化学方程式:
E→FG→H。
52.B的同分异构体有很多,其中含四元碳环的同分异构体共有结构简式为,与该物质不是同分异构体的是________
A、丁二酸B、乙二酸二甲酯C、二乙二酸乙二酯D、甲基丙二酸
3
2||
33333|
OO
OCHCCHCHCHCCHCHCHO-=---+-−−−→CH3
石油
分馏产品C8H18
Cl
B①
OH
②C③
CHO
CH-C4H9
O
C5H11
Cl2
E
O
G
新制Cu（OH2
H
④
M
O
C5H11产品
八、（2014年3月闸北二模（本题共10分
工业上从煤干馏粗产品煤焦油中可以分离出萘,以萘为主要原料合成除草剂敌草胺的流程图如下:
44.试剂X是;A生成B时,有另一种一溴代物副产物,它的结构简式为;
45.D的结构简式为
46.写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:
______________。
①是A的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;
②能与金属钠反应放出H2,遇氯化铁溶液不显紫色;
③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢原子。
A.已知:
写出以苯酚、乙醇和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用。
合成路线流程图例如下:
九、（2014年3月闸北二模（本题共12分
塑化剂又称增塑剂,是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂,不能用于食品、酒类等行业。
DEHP（C24H38O4是增塑剂的一种,可通过下列流程制备,其中A的主链上有6个碳原子,D是对二甲苯的一种同分异构体,E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子。
48.3—甲基庚烷的某同分异构体分子中只存在1种不同化学环境的氢原子,写出该同分异构体的结构简式;
49.E的结构简式是DEHP的结构简式是;
50.写出B→C的化学反应方程式,请注明反应条件和反应类型。
B→C:
;反应类型:
51.F是E的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的邻位二取代物;b.遇FeCl3溶液呈紫色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F的结构简式:
_________________________________;
B.G与E形成的混和物,只要物质的量一定,不论二者比例如何,燃烧耗氧是一定值。
则满足条件的相对分子质量最小的G的分子式为。
八、（2014年3月静安二模（本题共10分
异丁烯[CH2=C（CH32]是重要的化工原料。
已知:
43.异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚（
该反应属于反应（填“反应类型”。
44.对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物,写出该反应的化学方程式。
45.写出符合下列条件的对叔丁基酚的所有同分异构体的结构简式。
①含相同官能团;②不属于酚类;③苯环上的一溴代物只有一种。
46.已知由异丁烯的一种同分异构体A,经过一系列变化可合成物质,
其合成路线如下:
（1条件1为_______________;
（2写出结构简式:
A____________________;B________________________。
47.异丁烯可二聚生成CH2=C（CH3CH2C（CH33,
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