有机化学课件Y013-有机合成.ppt

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羧酸衍生物的分类、命名、光谱性质；羧酸衍生物化学性质的共性与特性；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯；酯的水解历程，氨解、醇解历程；有机合成的方法和合成路线的选择。

羧酸衍生物的化学性质和水解历程；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成中的应用。

运用有机化学的基本理论、基本反应，从简单易得的原料制取比较复杂的有机化合物的过程。

13.6有机合成路线,着眼点是分析所给原料和指定产物的相互关系：

碳架的结构变化，碳链是长了还是短了；官能团的位置、数量及类型是否发生了变化,合成的要求：

合成步骤越少越好；每步产率越高越好；原料越便宜越好。

碳链的增长、缩短碳链结构的改变碳环的合成,碳架的合成,官能团的引入,在碳链的特定位置引入新官能团；,改变官能团的位置和数目。

官能团的互相转变,立体控制,5有机合成的一般步骤和分析方法,4导向基团和保护基团的应用,1.1碳链的增长：

（现有的反应从机理上分三类）自由基反应：

太活泼，难于定向控制合成应用少离子反应：

电子受体电子给体（亲电）（亲核）协同反应：

D-A反应环加成的重要方法。

碳架的合成,用于形成新的CC键的反应：

（1）亲核反应：

吸电子基-位上的H在碱存在下转变成烯醇盐电子给体：

如酮、羧酸衍生物,金属化合物（由卤代烃，端炔制备）RMgBr，RLi，R2CuLi,亲核试剂（电子给体）：

碳负离子或潜在的碳负离子,亲核取代反应,亲核加成,

（2）芳环上的亲电取代：

1.2碳链的缩短,

（1）脱羧,1.2碳链的缩短,

（2）卤仿反应：

（3）烯的氧化：

（4）酮的氧化：

1.3成环,

（1）三（四）元环：

3员：

4员：

五员：

六员：

1.4碳架结构改变（重排反应）,

（1）Pinacol重排：

（2）Beckmann重排：

2在分子特定位置上引入所需的官能团最理想的情况是骨架改变的同时在指定位置引入官能团，但仍常需要引入、消去或转变官能团。

2.1官能团的转换：

氧化程度相同的官能团可以通过取代相互转化：

氧化程度不同的可以通过氧化还原相互转化：

RCOCl,RCHO,NaBH4,罗森孟,2.2官能团的引入与消除：

引入：

消除：

3立体化学控制,3.1重排,3.2取代,3.3加成反应：

烯烃卤素：

4导向基团和保护基团的应用,4.1导向基团：

（1）活化导向：

三乙,

（2）钝化导向：

（3）封闭特定位置来导向（引入、消除）,4.2保护基团：

基团保护要满足下列要求：

容易引入与被保护基形成的结构能经受住所要发生反应的条件可以在不破坏分子其他部分的条件下除去,不同类化合物的保护方法：

醇（酚）的保护:

.,

（1）.成醚：

（2）.成酯：

（3）.成缩醛,胺的保护：

醛（酮）的保护：

酸的保护：

5有机合成的一般步骤和分析方法,逆合成分析法（复杂化合物）,表示合成过程,表示逆过程,目标化合物原料:

逆合成法,（原料目标化合物（简单化合物，较直观）,直接合成,+,分析：

CH3CH2CHCNa,实例分析,用不大于四碳的有机原料合成,由苯及不大于四碳的有机物合成,分析：

合成：

a优于b,逆合成导出的合成路线不止一种，应认真分析比较，选出最合理的路线。

同一化合物可在不同的地方断开，有合理与不合理之分，同样合理也有优劣之差：

b合理，a不合理,b优于a,有消除副反应,几类重要化合物的拆开法：

（1）羟基（或、不饱和）羰基化合物的拆开：

（2）1,3二羰基化合物的拆开,（3）1,5二羰基化合物的拆开（迈克尔加成）,（4）1,4二羰基化合物,环己烯氧化1,6二羰基化合物,（5）羟基羰基化合物的拆开,