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认识有机化合物

第九章　有机化学基础

[本章为有机化学部分，为方便系统复习，我们在编写时把《化学2》中的有机化学部分与《有机化学基础》进行整合，供开设《有机化学基础》的班级使用]

第一节　认识有机化合物

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能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

考点一　有机化合物的分类及官能团

1．按碳的骨架分类

2.按官能团分类

（1）官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物

命题角度一　有机物官能团的判断

1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（　　）

①

　酚类　—OH

②CH3CCOOHHCH3　羧酸　—COOH

③

　醛类　—CHO

④CH3—O—CH3　醚类　

⑤

　羧酸　—COOH

A．①②③④⑤　　　　　　B．②③④

C．②④⑤D．仅②④

解析：

选C　①的官能团是醇羟基，属于醇；②的官能团是羧基，属于羧酸；③的官能团是酯基，属于酯；④的官能团是醚键，属于醚；⑤的官能团是羧基，属于羧酸。

2.（2014·茂名模拟）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。

该物质中含有的官能团有______________________。

解析：

根据图中所示结构，可以看出含有如下官能团：

羧基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键。

答案：

羧基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键

命题角度二　有机物的分类

3．（2014·兰州模拟）下列说法中正确的是（　　）

A．含

的物质一定是烯烃

B．烯烃中一定含

C．CH≡CCH2Cl属于不饱和烃

D．最简式为CH2O的物质一定是甲醛

解析：

选B　含有

的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素，不一定是烯烃，A错误；CH≡CCH2Cl含有不饱和键，但含有氯元素，不是烃，C错误；乙酸CH3COOH的最简式也是CH2O，D错误。

4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。

（1）CH3CH2CH2OH________；

（2）

________；

（3）

________；

（4）HCOOC2H5________；

（5）CH3CHClCH2CH3________；

（6）

________；

（7）

________；

（8）CH3CHO________。

解析：

要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。

（1）和

（2）中官能团均为—OH，

（1）中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类；

（2）中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。

（3）为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃（或苯的同系物）。

（4）中官能团为酯基，则该有机物属于酯。

（5）中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。

（6）中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。

（7）中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。

（8）中官能团为—CHO，故该物质属于醛。

答案：

（1）醇　

（2）酚　（3）芳香烃（或苯的同系物）　（4）酯（5）卤代烃　（6）烯烃　（7）羧酸　（8）醛

1．（2009·安徽高考）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。

S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（　　）

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

解析：

选A　分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误，A正确。

2．

（1）（2013·安徽高考节选）HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是________________。

（2）（2013·福建高考节选）

中官能团的名称是________。

（3）（2013·江苏高考节选）

是常用指示剂酚酞。

写出其中含氧官能团的名称：

________和________。

（4）（2011·福建高考节选）

中不含氧原子的官能团是__________；下列试剂能与其反应而褪色的是________（填标号）。

a．Br2/CCl4溶液　　b．石蕊试液　c．酸性KMnO4溶液

（5）（2011·安徽高考节选）

的单体中含有的官能团是________________（写名称）。

解析：

（1）HOCH2CH2NH2中的官能团为羟基和氨基。

（2）该有机化合物中官能团的名称为羟基。

（3）从酚酞的结构简式知，其中含有（酚）羟基和酯基。

（4）该物质中的碳碳双键能与单质溴加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，a、c符合条件。

（5）

的单体是CH2===CH—COOH，所含

官能团有碳碳双键和羧基。

答案：

（1）羟基、氨基　

（2）羟基　（3）（酚）羟基　酯基

（4）碳碳双键（或

）　a、c

（5）碳碳双键、羧基

考点二　有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点

2．有机化合物结构的表示方法

结构式

结构简式

键线式

HCHHCHCHH

CH3CHCH2

HCHHCHHOH

CH3CH2OH

OH

HCHHCOOH

CH3COOH

OOH

3.有机化合物的同分异构现象

（1）同分异构现象：

（一同一不同）

①一同：

分子式相同。

②一不同：

结构不同。

（2）同分异构体：

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

（3）同分异构体的常见类型：

4.同系物

（1）概念：

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。

如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和CH2===CH—CH3。

（2）性质：

同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

1．同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗？

同分异构体的最简式相同，最简式相同的化合物一定是同分异构体吗？

提示：

都不一定。

如C2H6与HCHO，二者的相对分子质量都为30，但不是同分异构体（分子式不同）。

如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH分子最简式相同，但不是同分异构体。

2．同系物通式相同，但具有相同通式的有机物一定是同系物吗？

提示：

不一定。

如CH2===CH2与

，通式相同，均可写为CnH2n，但二者不是同系物（结构不相似）。

命题角度一　同分异构体及其数目的判断

1．某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。

下列物质中与该产品互为同分异构体的是（　　）

A．CH2===C（CH3）COOH

B．CH2===CHCOOCH3

C．CH3CH2CH===CHCOOH

D．CH3CH（CH3）COOH

解析：

选B　该产品与A是同一物质，且分子式是C4H6O2，C、D错误。

2．（2014·安庆模拟）苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种B.7种

C．10种D.12种

解析：

选C　苯环上有两个取代基的C9H12共有

3种，

其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。

3．下列物质有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种，则这种烃可能是（　　）

A．分子中具有7个碳原子的芳香烃

B．分子中具有4个碳原子的烷烃

C．分子中具有5个碳原子的烷烃

D．相对分子质量为86的烷烃

解析：

选C　分子中具有7个碳原子的芳香烃为甲苯，甲苯一氯代物有4种，A错误；分子中具有4个碳原子的烷烃可能是丁烷或2甲基丙烷，丁烷和2甲基丙烷一氯代物都是2种，B错误；分子中有5个碳原子的烷烃可能是戊烷、2甲基丁烷、2,2二甲基丙烷，其中2,2二甲基丙烷的一氯代物只有一种，C正确；相对分子质量为86的烷烃可能是己烷、2甲基戊烷、3甲基戊烷、2,2二甲基丁烷、2,3二甲基丁烷，它们的一氯代物分别是：

3种、5种、4种、3种、2种，D错误。

【总结提升】

命题角度二　限定条件下书写同分异构体

4．（2014·南昌模拟）C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：

____________________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

5.

（1）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。

（2）与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。

A．醇　　　　B．醛　　　　C．羧酸　　　　D．酚

（3）与

具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________（写出一种即可）。

（4）苯氧乙酸（

）有多种酯类的同分异构体。

其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________（写出任意两种的结构简式）。

（5）分子式为C5H10的烯烃共有（不考虑顺反异构）________种。

解析：

（1）分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。

（2）C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。

（3）该化合物中有

和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：

CH2===CHCH2COOH或CH3CH===CHCOOH。

（4）根据题意，符合条件的同分异构体满足：

①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物。

（5）分子式为C5H10的烯烃共有

【总结提升】

1．同分异构体的书写规律

（1）烷烃：

烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

①成直链，一条线。

先将所有的碳原子连接成一条直链。

②摘一碳，挂中间。

将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。

③往边移，不到端。

将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。

④摘多碳，整到散。

由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。

⑤多支链，同邻间。

当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次连接。

（2）具有官能团的有机物：

一般按：

碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

（3）芳香族化合物：

两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

2．常见官能团异构

1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）（2013·天津高考）

互为同系物。

（　　）

（2）（2013·浙江高考）苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色。

（　　）

（3）（2012·浙江高考）化合物

是苯的同系物。

（　　）

解析：

（1）同系物必须是同类物质。

两种物质虽然相差1个CH2，但前者是酚类物质，后者是醇类物质，不符合同系物定义，错误。

（2）苯和甲苯互为同系物，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。

（3）苯的同系物是苯环上连接烷基所得到的烃，错误。

答案：

（1）×　

（2）×　（3）×

2．（2013·全国高考）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。

它可能的结构共有（不考虑立体异构）（　　）

A．4种　　　B．5种　　　C．6种　　　D．7种

解析：

选B　本题考查有机化学基础知识，意在考查考生的推理能力。

由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为1∶2，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。

又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：

CH3CH2CHO、CH3COCH3、

，共5种，B正确。

3.（双选）（2013·海南高考）下列烃在光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物的有（　　）

A．2甲基丙烷B．环戊烷

C．2,2二甲基丁烷D．2,2二甲基丙烷

解析：

选B、D　A项，2甲基丙烷的结构简式为CH（CH3）3，有2种一氯代物，错误；B项，环戊烷的结构简式为

，所有氢原子等效，只有1种一氯代物，正确；C项，2,2二甲基丁烷的结构简式为（CH3）3CCH2CH3，有3种一氯代物，错误；D项，2,2二甲基丙烷的结构简式为C（CH3）4，所有氢原子等效，只有1种一氯代物，正确。

4．（双选）（2013·海南高考）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有（　　）

A．己烷B．己烯

C．1,2二溴丙烷D．乙酸乙酯

解析：

选B、D　己烷有5种同分异构体；1,2二溴丙烷的同分异构体有4种；由于己烯、乙酸乙酯均存在碳链异构、官能团异构多种形式，同分异构体数目均超过了7个。

5．（2013·新课标全国卷Ⅰ）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（　　）

A．15种　　　B．28种　　　C．32种　　　D．40种

解析：

选D　本题考查同分异构体、意在考查考生同分异构体的书写与判断能力。

分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH（有4种）、C3H7OH（有2种）、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH（有2种）。

C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种，以上共有40种。

6．（2012·新课标全国卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（　　）

A．5种B．6种C．7种D．8种

解析：

选D　分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11—OH，由于—C5H11有8种结构，故符合题意的同分异构体有8种。

7．（2012·海南高考）分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

解析：

选C　单取代基为丁基，丁基有4种结构

8．（2011·新课标全国卷）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种B．7种C．8种D．9种

解析：

选C　戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：

9．

（1）（2013·安徽高考节选）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________________。

①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰

③不存在甲基

（2）（2013·江苏高考节选）某化合物是

的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：

______________________________（任写一种）。

解析：

（1）满足①含3个双键、②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰、③不存在甲基三个条件的苯的同分异构体为

（2）只有两种不同的氢，说明分子高度对称，而且有一个双键或环。

如果含有双键，根据对称性要求，应该是C===O键，左右各有3个饱和碳原子、两种氢原子，即为异丙基

（

），所以结构简式为

。

如果含有环，氧原子必然在环上，而且对称性要求支链必须是偶数，位于O的对位或两侧，所以只能是

。

10．（2011·新课标全国卷）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。

工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）：

已知以下信息：

①A中有5种不同化学环境的氢；

②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为________________。

（2）由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为______________。

（3）由B生成C的化学反应方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种。

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________________________________________________________________________

（写出结构简式）；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________________________________________________________________________

（写结构简式）。

解析：

（1）根据香豆素的结构简式推出分子式为C9H6O2。

（2）A中有5种不同化学环境的氢，且由已知条件工业上用水杨醛制取香豆素的反应可知，需要在甲基邻位取代，由甲苯生成A的反应类型为取代反应。

因为是邻位取代，所以A的名称为邻氯甲苯或2氯甲苯。

（3）B中甲基上的两个H原子被氯原子取代，生成C。

考点三　有机化合物的命名

1．烷烃的习惯命名法

用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

2．烷烃的系统命名法

烷烃命名的基本步骤是：

⇨

⇨

⇨

⇨

⇨

（1）最长、最多定主链：

①选择最长碳链作为主链。

如

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

如

含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

（2）编号位要遵循“近”、“简”、“小”：

①首先要考虑“近”

以离支链较近的主链一端为起点编号。

如

②同“近”考虑“简”

有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，从较简单的支链一端开始编号。

如

③同“近”，同“简”，考虑“小”

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。

如

（3）写名称：

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是：

先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。

如

命名为2,4,6三甲基3乙基庚烷。

3．烯烃和炔烃的命名

4．苯的同系物的命名

（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：

苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

命题角度一　烷烃的命名

1．

（1）按系统命名法对下列有机物进行命名：

①

________________________________________________________________________；

②

________________________________________________________________________。

（2）根据下列有机物的名称，写出相应物质的结构简式：

①2,2,3三甲基戊烷________________________________________________________________________；

②2,4二甲基3乙基庚烷________________________________________________________________________。

解析：

（1）①中主链含8个碳原子，应称辛烷，2号和6号碳分别有一个甲基，5号碳有乙基；用同样方式分析另一种物质并进行命名即可。

（2）①可先写出主链的五个碳原子，然后在2号碳上连两个甲基，在3号碳上连一个甲基即可，最后根据价键理论把氢原子添全。

用同样的方式写出②的结构简式。

答案：

（1）①2,6二甲基5乙基辛烷

②3甲基6乙基辛烷

2.（2014·松原质检）下列各种烃与氢气完全加成后，能生成2,3,3三甲基戊烷的是（　　）

A．CHCCHCH3CCH3CH3CH3

B．（CH3）3CCCH2CHCH2

C．CH2===CHC（CH3）2CH（CH3）2

D．（CH3）3CC（CH3）===CHCH3

解析：

选C　2,3,3三甲基戊烷的结构简式为

。

A、B、D项中的物质经过加氢后都将生成

，错误；只有C项物质经过加氢后可以生成2,3,3三甲基戊烷。

命题角度二　含官能团有机物的命名

3．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确。

（1）CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5三己烯（　　）

（2）CHCH3CH3CHOHCH3　2甲基3丁醇（　　）

（3）H2CBrCH2Br　二溴乙烷（　　）

（4）H2CCHCHCH3CH2CH3　3乙基1丁烯（　　）

（5）CH3CCH3CHCHCHCH32甲基2,4己二烯（　　）

（6）CCH3CH3CHCH2CH31,3二甲基2丁烯（　　）

解析：

（1）应为1,3,5己三烯；

（2）应为3甲基2丁醇；（3）应为1,2二溴乙烷；（4）应为3甲基1戊烯；（6）应为2甲基2戊烯。

答案：

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）×　（5）√　（6）×

4．

（1）有A、B、C三种烃，它们的结构简式如图所示：

A的名称是______________；B的名称是______________；

C的名称是______________。

（2）写出2甲基2戊烯的结构简式________________________________________________________________________。

（3）某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应