化学有机物.docx
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化学有机物
同系物及同分异构体
教学目标
知识技能：
通过同系物和同分异构体的专题复习，巩固同系物和同分异构体的概念、书写、判断、确定等；了解同系物化学性质的相似性及物理性质的递变性，了解同分异构体的较常见的题型。
能力培养：
培养学生认真审题、有序思维、准确判断推理的能力，培养学生对“信息知识”的自学能力。
科学思想：
学会多层面、多角度地分析和看待问题；形成尊重事实、尊重科学的学风。
科学品质：
对学生进行严谨求实、认真仔细的科学态度教育；强化参与活动的乐趣及获得成功的体验。
科学方法：
感性认识与理性认识相互转化，透过现象抓本质的方法。
重点、难点 同系物判断，同分异构体的辨析能力。
教学过程设计
教师活动
【引言】本节课我们重点复习有机化学的同系物、同分异构体的有关内容。
【板书】有机化学同系物、同分异构体专题复习
一、同系物、同分异构体的概念
【设问】1．中学阶段我们已学习过的涉及“同”字的概念主要有哪几个？
2．同学们能否设计一个表格或方案将这几个概念所涉及的有关内容进行比较？
请同学们思考并设计。
学生活动
明确复习重点。
做笔记、思考。
回忆、思考、发言。
回答：
（1）含“同”的概念主要有四个：
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体。
方案之一：
指导学生：
1．用实物投影仪展示学生们的设计方案。
2．展示经大家补充修改的方案。
【讲述】同学们根据方案的要求将表格中的各项内容自己整理进行复习。
【提示】这部分内容课前已布置预习作业。
指导学生：
1．完成表格中的各项内容达到复习巩固的目的。
2．及时订正学生回答中的不准确内容，或找学生评价或订正相关内容。
【讲述】本节课的复习重点是同系物和同分异构体，现就这两个概念我们进一步深入进行讨论。
【讲述】首先我们就“同系物”的有关内容讨论下列问题。
请同学们分小组讨论5min并推荐代表发言。
【投影】
讨论题：
1．同系物是否必须符合同一通式？
举例说明。
2．通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物？
3．CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且结构相差一个CH2原子团是否是同系物？
为什么？
4．CH3CH2CH3和 ，前者无支链，后者有支链能否互称同系物？
5．请你概括总结判断同系物的要点。
讨论、发言：
发言要点：
1．同系物必符合同一通式。
如：
CH3CHO和CH3COOH，前者符合CnH2nO的通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它们不是同系物。
2．通式相同不一定是同系物，必须是同一类物质。
例如：
CH2=CH2与 虽都符合CnH2n通式，但它们分别属于烯烃和环烷烃结构不相似，不是同系物。
3．同系物组成元素相同。
例如：
CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽都符合CnH2n+1；X的通式，C、H原子数又相差一个CH2原子团，同属卤代烃，但因原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。
4．同系物结构相似但不一定完全相同。
例如：
CH3CH2CH3和 ，虽前者无支链而后者有支链，结构不尽相同，但两者碳原子均以单键结合成链状，结构相似，属于同系物。
5．
【讲述】下面我们就同分异构体的有关内容围绕下列问题进行讨论。
【投影】
讨论题：
1．同分异构体中分子式相同分子量一定相同，能不能把概念中的分子式换成分子量呢？
为什么？
请举例说明。
2．最简式相同的物质是否为同分异构体？
举例说明。
讨论、发言：
1．回答：
不能。
因为分子量相同分子式不一定相同。
例如：
分子量为28，可以是乙烯也可以是一氧化碳。
2．最简式相同的物质不是同分异构体。
例：
（CH2）n可以是CH2=CH2也可以是 ，它们不具有相同的分子式，所以不是同分异构体。
【讲述】通过前面的复习，同学们对四个含“同”的概念的内涵已比较清楚了，下面我们通过一组例题反馈巩固上述内容。
【投影】
1．O2和O3是 （ ）
A．同分异构体 B．同系物
C．同素异形体 D．同位素
2．下列各组物质的相互关系正确的是 （ ）
A．同位素：
1H+、2H-、2H2、2H、3H
B．同素异形体：
C60、C70、C金刚石、C石墨
C．同系物：
CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2
D．同分异构体：
乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯
3．如果定义有机物的同系物是一系列结构式符合 （其中n=0、1、2、3…）的化合物。
式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。
同系列化合物的性质往往呈现规律变化。
下列四组化合物中，不可称为同系列的是
（ ）
A．CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3
B．CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、
CH3（C=CH）3CHO
C．CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3
D．ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、
ClCH2CHClCH2CHCl
CH2CHClCCl3
4．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 （ ）
A．NH4CNO与CO（NH2）2
B．CuSO4•3H2O与CuSO4•5H2O
C．[Cr（H2O）4Cl2]Cl•2H2O与[Cr（H2O）5Cl]Cl2•H2O
D．H2O与D2O（重水）
思考、讨论、回答：
1．答案：
C
2．分析：
A2H2表示分子式非同位素。
C尽管分子式相差若干个CH2，而每个分子式可表示不同类物质。
例：
C2H4O2可表示CH3COOH也可表示HCOOCH3，所以无法确定。
D分子式不相同，非同分异构体。
答案：
B
3．分析：
A．符合结构相似且相差一个CH2原子团是同系物。
B．结构相似相差若干个“CH=CH”原子团是同系物。
C．结构相似，组成相差若干个“CHCl”是同系物。
D．没有固定“系差”所以为非同系物。
答案：
D
4．分析：
A．每个分子都在1个C、4个H、1个O和2个N，而且结构不同。
正确。
B．分子式不同故不正确。
C．两物质都含有1个Cr、3个Cl、12个H和6个O，且结构不同。
正确。
D．水和重水有相同结构，不同是H的同位素不同，不属同分异构，不正确。
答案：
A、C
【讲述】通过反馈练习，同学们加深了对含“同”的四个概念的理解，重点是同系物和同分异构体的理解。
对于同系物主要是理解概念而对于同分异构体不仅要理解概念，还需要灵活运用。
下面我们进一步复习常见的同分异构体的类别。
思考、听讲、记笔记。
【板书】二、常见同分异构体的类别
【讲述】请同学们看一组题，分析正确答案是什么？
并分析每道题涉及同分异构体是属于哪一类异构现象？
【投影】
1．下列各组物质与CH3CH2C（CH3）2CH2CH3互为同分异构体的是 （ ）
A．
B．
C．
D．
分析、思考、回答：
1．答案：
B
属于同分异构中的碳链异构现象。
2．与CH3CH= 互为同分异构体的是 （ ）
A．CH3CH=CHCH2CH3
B．
C．
D．
2．答案：
B、C
属于同分异构中的官能团位置异构现象。
3．对复杂的有机物的结构，可以用键线式简化表示。
如：
有机物CH2=CHCHO，可简化写成 。
则与键线式为 的物质互为同分异构体的是 （ ）
A．
B．
C．
D．
3．分析 中有7个C，8个H，1个O，与其分子式相同而结构不同只有D。
答案：
D
属于同分异构中的官能团异构现象。
【板书】1．碳链异构
2．官能团位置异构
3．官能团异构
【提问】关于三种异构现象我们已经让同学们课下预习、小结了。
请同学们就官能团异构的有关内容将你们设计的小结方案大家之间相互交流一下，看看同学们归纳的是否合理，是否全面，是否正确，请同学们发言。
某学生方案：
指导学生：
小结、复习。
【指导】
1．利用实物投影仪展示学生们的小结方案。
2．请同学到前面宣讲自己的小结内容。
3．及时订正学生回答中的不准确的内容或找学生评价或订正相关内容。
【讲述】我们已复习了同分异构体的概念和同分异构体的类别等相关内容，下面通过练习题巩固已复习的有关内容。
【投影】
例1下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是
（ ）
（1）
（2）
（3）
（4）
A．①、② B．②、③
C．③、④ D．①、④
分析、思考、回答：
（1）
（2）
（3）
（4）
答案：
B、D
例2在化合物C3H9N的分子中，N原子以三个单键与其它原子相连接，则化合物C3H9N具有的同分异构体数目为 （ ）
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
2．答案D①CH3CH2CH2NH2，
②
③CH3—CH2—NH—CH3，
④
例3液晶是一类新型材料。
MBBA是一种研究得较多的液晶化合物，它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物
问：
（1）对位上有一个—C4H9的苯胺可能有4个同分异构体，它们是______、______、______、______。
（2）醛A的异构体甚多。
其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分异构体就有6个，它们是______、______、______、______、______、______。
3．答案：
（1）
①
②
③
④
（2）①
②
③
④
⑤
⑥
思考、回答。
【讲述】上述三道题属于两种常见题型，一种是确定同分异构体的数目，如：
例1、例2；一种是写出同分异构体如：
例3，请同学们课下再进一步练习。
【过渡】除了上述三种同分异构现象外，还有没有其它的同分异物现象呢？
【讲述】其它类的同分异构现象是中学阶段我们还没有系统学习的内容，我们可以用信息题的形式进行学习。
【板书】三、有关同分异构体信息题
【投影】例1 1，2，3-苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体：
（ 是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出）
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是 （ ）
A．4 B．5 C．6 D．7
分析、思考、讨论。
1．答案：
A
（●表示氯原子在环平面上）
例2 已知 和 互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有 （ ）
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【讲述】请同学们思考上述两道信息题中有什么相似点？
有什么不同点？
你怎样看待这个问题，请同学们讨论（分小组）然后各组推举代表谈谈看法。
2．答案B
①
③
分小组讨论后各小组代表发言。
【评价】同学们的发言很好，谈出了自己的体会和看法。
上述两道信息题所展示的同分异构现象是同学们中学阶段还没有学习的“顺反异构”现象，通过上述分析可以看出同学们自学能力和信息检索能力在逐步提高，希望大家继续努力。
下面我们再提供给同学们另一组信息题。
【投影】
例3 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是 （ ）
A．
B．
C．甲酸
D．C6H5CHOCH3
【讲述】请同学们根据题目的信息分组讨论并请代表发言说出正确答案及原因。
学生讨论、分析、发言。
答案：
B、D
A．无手性碳原子。
B．有手性碳原子 存在对映异构体。
C．无手性碳原子。
D．有手性碳原子 存在对映异构体。
【评价】刚才同学们的讨论非常热烈说明同学们在积极思维，经过同学们补充和订正我们找出了正确答案，希望同学们继续努力。
【提问】通过对同系物、同分异构体的专题复习，你认为这节课的重点是什么？
请归纳一下；通过复习你有什么体会请谈谈。
听课。
思考、讨论、回答。
精选题
一、选择题
1．某烃的一种同分异构体只能生成一氯代物，该烃的分子式可以是
（ ）
A．C3H8 B．C4H10
C．C5H12 D．C6H14
2．下列叙述中，不正确的是 （ ）
A．金刚石和石墨互为同素异形体
B．O2和O3互为同位素
C．油酸和丙烯酸是同系物
D．氨基乙酸和硝基乙烷互为同分异构体
3．下列各组物质中既不是同分异构体又不是同素异形体、同系物或同位素的是 （ ）
A．HCOOC2H5 CH3CH2COOH
B．
C．O2、O3
D．H、D、T
4．某烷烃一个分子中含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 （ ）
A．正壬烷
B．2，6-二甲基庚烷
C．2，2，4，4-四甲基戊烷
D．2，3，4-三甲基己烷
5．已知有机物A的结构为 ，可发生硝化反应，则产生的硝基化合物可能有 （ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
6．有机物A的结构简式为 ，它的同分异构体中属于芳香族化合物的结构共有 （ ）
A．2种 B．3种 C．5种 D．6种
7．烯烃、一氧化碳和氢气，在催化剂作用下，生成醛的反应叫羰基合成，也叫烯烃的醛化反应，由乙烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。
由分子式为C4H8的烯进行醛化反应，得到醛类的同分异构体可能有（不包括酮） （ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
8．已知二氟二氮N2F2分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个氟原子，分子中的四个原子都在一个平面上。
由于几何形状的不同，它有两种同分异构体，这种原子排布顺序相同，几何形状不同的异构体被称作“几何异构”。
在下列化合物中存在几何异构现象的有 （ ）
9．下列各组化合物中，属于同分异构体的是 （ ）
A．苯和环己烷
B．乙醇和乙醚
C．硝基乙烷和氨基乙酸
D．丙醛和丙醇
10．化学式为C4H9NO2的化合物的同分异构体中，属于氨基酸的有
（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
二、非选择题
11．已知烯烃的同分异构体除存在双键的位置异构体外，还有顺反异构，产生顺反异构的条件必须是双键两端的碳原子，上连有不同的原子或原子团。
如：
为顺式结构， 为反式结构（a、b为不同的原子或原子团）。
已知某有机物A的结构简式为：
，它在一定条件下能发生与多肽水解类似的水解反应。
（1）写出A的顺式结构的结构简式___________________________________________。
（2）写出A在一定条件下水解的化学方程式__________。
（3）写出与A分子式相同的分子中含有 的α-氨基酸的结构简式______________________________________。
12．开链烷烃的分子通式为CnH2n+2（n为正整数），分子中每减少2个碳氢键必然同时增加1个碳碳键，可能形成双键或三键也可能是环状烃，但都称之为增加一个不饱和度。
例如：
CH3C=CCH2CH=CH2其不饱和度为3。
如图4-2篮烷的结构，其不饱和度为______，其一氯取代物有种。
13．1mol Br2和1mol完全反应，生成的化合物的
同分异构体的结构简式除 之外，还有________。
答 案
一、选择题
1．C 2．B 3．B 4．C 5．B
6．C 7．C 8．B 9．C 10．C
二、非选择题
11．
（1）
（2）
（3）
12．5；4种
13．
21．重要有机物的实验室制法
教学目标
知识技能：
掌握重要有机物的实验室制法和工业制法。
能力培养：
培养学生认真审题、析题、快速解题的能力；培养学生自学能力、思维能力，以及概括总结和语言表述能力。
科学思想：
通过复习培养学生运用辩证唯物主义观点对化学现象和化学本质辩证认识。
科学品质：
激发学生学习兴趣，培养学生严谨求实、独立思考的科学态度。
科学方法：
培养学生科学抽象、概括整理、归纳总结、准确系统地掌握知识规律的方法。
重点、难点
重点：
掌握重要有机物的实验室制法。
难点：
激发学生的学习兴趣，培养学生严谨求实的优良品质，使学生感悟到科学的魅力。
教学过程设计
教师活动
【引入】这节课我们复习有机实验，这部分内容需要大家掌握重要有机物的实验室制法。
【板书】重要有机物的实验室制法
【投影】
例1（1997年全国高考题）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18g•cm-3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
在实验室中可以用图4-3所示装置制备1，2-二溴乙烷。
其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。
填写下列空白：
（1）写出本题中制备1，2-二溴乙烷的两个化学反应方程式______。
（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象______。
（3）容器c中NaOH溶液的作用是______。
学生活动
回忆有机实验的有关内容，明确任务，做好知识准备，并记录笔记。
阅读、思考、讨论。
学生进行分析：
制1，2-二溴乙烷需用乙烯和溴的加成。
通过观察实验装置，可知a是制乙烯装置，b是安全瓶防止液体倒吸。
锥形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作羌觳槭怨躣是否堵塞。
当d堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管。
c中盛氢氧化钠液，其作用是洗涤乙烯；除去其中含有的杂质（CO2、SO2等）。
乙烯在d中反应，最后一个锥形瓶的作用是吸收Br2（气），防止空气污染。
解答：
（1）CH3CH2OHCH =CH2↑+H2O
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
（2）b中水面会下降、玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出。
（3）除去乙烯中带有的酸性气体或答除去CO2和SO2。
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。
如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因_____。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析并做答。
（4）原因：
①乙烯发生（或通过液溴）速率过快；②实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃（答“控温不当”亦可）。
【讲评】此题第
（1）问多数同学能答对，而后三问有很多同学答错或答的不够准确，原因在哪儿呢？
思考、分析并回答：
（1）对b装置的功能理解不透，而导致失分；
（2）对乙醇和浓硫酸混合液加热反应过程中溶液颜色由无色到棕色最后到黑色的原因不清楚；
（3）题中第（4）问要求考生有一定的分析评价能力，学生往往理解不了，而感到无从入手，从而导致失分。
倾听，坚定信心。
【讲评】由大家的分析我们可看出高考题离我们并不遥远，难度也并不是深不可测，只要我们基本功扎实，具有一定的分析问题、解决问题的能力，就一定会在高考中取得好成绩。
此题考查了乙烯的实验室制法，除此之外，还要求大家掌握甲烷、乙炔的实验室制法。
【板书】
（一）气态物质：
CH4 C2H4 C2H2
【投影】CH4、C2H4、C2H2的实验室制法比较
回忆、查阅、填表、记笔记
【讲述】请大家再次看例1，重新体会一下高考题确实离不开课本上的基础知识。
另外，从整体上看，大家对气体的制备、除杂、验证及有毒气体的吸收能分析清楚，而对实验操作过程中的安全问题根本想不到或思考不到位。
通常设计化学实验时，为了保证操作人员的安全，保障实验如期顺利进行，往往要设置安全装置；一般在涉及气体的实验中最为常见，请大家看投影上九个装置，涉及到的安全问题有哪些？
【投影】
讨论、分析并回答：
涉及到的安全问题有：
防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全问题。
【提问】上述九种装置哪些是防倒吸安全装置？
哪些是防堵塞安全装置？
哪些是防爆炸安全装置？
哪些是防污染安全装置？
请大家对号入座。
观察、思考、讨论，得出结论：
（1）防倒吸安全装置
①隔离式（图①）原理是导气管末端不插入液体中，导气管与液体呈隔离状态。
制取溴苯的实验中设置这一装置吸收HBr。
②倒置漏斗式（图②）原理是由于漏斗容积较大，当水进入漏斗内时，烧杯中液面显著下降而低于漏斗口，液体又流落到烧杯中。
制取HCl气体的实验中设置这一装置吸收HCl尾气，1993年高考实验试题设置这一装置吸收HBr尾气。
③接收式（图③）原理是使用较大容积的容器将可能倒吸来的液体接收，防止进入前端装置（气体发生装置等）。
1996年高考实验试题设置这一装置接收可能倒吸的水，防止进入灼热的硬质试管中。
（2）防堵塞安全装置
④液封式（图④）原理是流动的气体若在前方受阻，锥形瓶内液面下降，玻璃管中水柱上升。
1997年高考实验试题中设置了这一装置，该装置除了检查堵塞之外，还可防止倒吸。
⑤恒压式（图⑤）原理是使分液漏斗与烧瓶内气压相同，保证漏斗中液体顺利流出。
1995年上海高考实验试题设置了这一装置。
（3）防爆炸安全装置
⑥散热式（图⑥）原理是由于内塞金属丝能吸收分散热量，使回火不能进入前端贮气或气体发生装置。
（4）防污染安全装置
⑦灼烧式（图⑦）原理是有毒可燃性气体（CO）被灼烧除去。
⑧吸收式（图⑧）原理是有毒气体如Cl2、SO2、H2S等与碱反应被除去。
⑨收集式（图⑨）原理是用气球将有害气体收集起来，另作处理。
【板书】
（二）液态物质：
硝基苯 溴苯 乙酸乙酯
【讲述】曾经在1995年高考中考查了硝基苯的实验室制法，请大家看投影。
【投影】
例2 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，加入
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