醛羧酸酯.docx
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醛羧酸酯
选修5 有机化学基础
醛、羧酸、酯
考纲定标
热点定位
1.了解烃的含氧衍生物（醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质。
2．认识不同类型化合物之间的转化关系。
3．举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。
1.根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。
2．判断或书写限定条件下醛、羧酸或酯的同分异构体。
3．设计合理方案进行有机物的鉴别、分离及提纯。
4．以醛的氧化、还原反应、羧酸的酯化及酯的水解反应为突破口，进行有机推断与合成。
盘点一醛的结构和性质
1．醛
是由___________相连而构成的化合物，简写为_______，_______是最简单的醛。
饱和一元醛的通式为CnH2nO（n≥1）。
2．醛的性质
随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。
化学通性主要为强________，可与弱氧化剂银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液反应生成羧酸，其氧化性一般仅限于和氢加成生成醇。
3．乙醛的结构、性质
（1）结构：
分子式_______，结构简式__________，官能团为醛基（—CHO）。
（2）物理性质：
乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比较小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。
5．酮类
饱和一元酮的通式为______________，酮类没有还原性，不与银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液反应，故此反应可用于鉴别醛和酮。
1．（2013·调研）某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。
它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物是（ ）
盘点二羧酸的结构和性质
1．羧酸
分子中由羧基与烃基相连的有机物。
（1）通式：
R—COOH、饱和一元羧酸通式为CnH2nO2（n≥1）
（2）羧酸的分类
按烃基不同
按羧基个
（3）性质：
羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。
2．乙酸
（1）俗名：
醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH。
官能团：
羧基（—COOH）。
（2）物理性质：
无色液体，易溶于水，有刺激性气味。
（3）化学性质
①酸性
乙酸的电离方程式：
__________________________。
a．可使紫色石蕊试液变红：
以此可鉴别乙酸与其他类含氧衍生物。
b．与活泼金属反应放出H2。
Zn＋2CH3COOH―→（CH3COO）2Zn＋H2↑（比Zn跟同浓度盐酸反应缓慢）
c．与新制Cu（OH）2悬浊液发生中和反应
Cu（OH）2＋2CH3COOH―→（CH3COO）2Cu＋2H2O
（蓝色溶液）
说明：
利用此原理可用来区别乙醛、乙酸、乙醇。
d．与Na2CO3（或NaHCO3）反应放出CO2
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
说明：
利用此反应来检验羧基的存在。
CaCO3＋2CH3COOH―→____________________。
②酯化反应
酯化反应：
____________。
3．常见羧酸的结构和性质
（1）甲酸（俗名蚁酸）
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca（HCOO）2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。
在碱性条件下，甲酸可发生银镜反应，可跟新制Cu（OH）2作用析出Cu2O红色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色（氧化反应）。
（4）乙二酸（又名草酸）：
HOOC—COOH，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元酸，且具有较强还原性，可使KMnO4溶液褪色；常用作漂白剂、除锈剂，除墨水痕迹等。
2．（2013·模拟）苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：
（1）苹果酸分子所含官能团的名称是________、________。
（2）苹果酸不可能发生的反应有________（选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
（3）物质A（C4H5O4Br）在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。
由A制取苹果酸的化学方程式是___________________________。
盘点三酯的结构和性质
1．概念：
________作用失水而生成的一类有机化合物。
2．酯的性质
（1）物理性质
一般酯的密度比水________溶于水，易溶于____________等有机溶剂，低级酯是具有________气味的液体。
（2）化学性质——水解反应
幻灯片32
A．2mol、2molB．3mol、2mol
C．3mol、3molD．5mol、3mol
考点一醛基的检验方法
1．检验醛基主要有以下两种方法
（1）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
（2）配制银氨溶液的方法：
向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
2．使溴水褪色的有机物
（1）与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。
（2）与具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。
（3）与苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。
注意 直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。
3．能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物
（1）分子中含有
的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
（2）苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
（3）含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。
【例1】 （2013·模拟）某醛的结构简式为：
（CH3）2C===CHCH2CH2CHO。
（1）检验分子中醛基的方法是_______________，
化学反应方程式为_______________________。
（2）检验分子中碳碳双键的方法是________。
化学反应方程式为_____________________。
（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？
（2）在加银氨溶液氧化—CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色 （CH3）2C＝CHCH2CH2COOH＋Br2―→
（3）应先检验醛基，由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基（—CHO），又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验双键。
1．（2013·模拟）下列说法中，正确的是（ ）
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
考点二酯的形成、类别和水解规律
1．一元羧酸与一元醇反应生成酯的通式是：
2．不同的酸和不同的醇发生酯化反应生成各种各样的酯。
如：
【例2】 某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）：
X＋Y
Z＋H2O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________（填标号字母）。
（2）Y的分子式是________，可能的结构简式是：
________________和________________________。
（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F（C4H8O3）。
F可发生如下反应：
F
＋H2O
该反应的类型是_____，E的结构简式是_____。
（4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：
__________________。
2．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。
根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为：
________________；
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为________________；
（3）⑤的化学方程式是__________；
⑨的化学方程式是____________；
（4）①的反应类型是________；④的反应类型是________；⑦的反应类型是________；
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_______________。
背核心要点
1．明确3类有机物的通式：
饱和一元醛：
CnH2nO（n≥1）；饱和一元羧酸：
CnH2nO2（n≥1）；饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯：
CnH2nO2（n≥2）。
2．熟记7个化学方程式：
（1）2CH3CHO＋O2
2CH3COOH；
（2）CH3CHO＋H2
CH3CH2OH；
（3）CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH
CH3COONH4＋4Ag↓＋3NH3＋H2O；
（4）CH3CHO＋2Cu（OH）2
CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O；
（5）CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O；
（6）CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH；
（7）CH3COOC2H5＋NaOH,△CH3COONa＋C2H5OH。
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