苯佐卡因的制备综合实验报告文档格式.docx

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2003-2008

图书

中国期刊全文数据库（CNKI）

期刊论文

中国知网

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国家知识产权局专利数据库

1985-2008

专利文献

2.2选择检索词

从课题字面选

从课题内涵选（同义词、近义词、上下位词）

对硝基甲苯

硝基还原

对硝基苯甲酸

对硝基苯甲酸乙酯

铁粉

铁粉还原

还原

3.检索步骤、检索结果

步骤：

对硝基苯甲酸乙酯还原为对氨基苯甲酸乙酯

检索结果：

（1）数据库：

CNKI网络数据库

检索年限：

2000-2010

检索词：

二甲基苯胺

检索过程：

进入数据库CNKI网络数据库，点搜索中的高级搜索，输入检索词，输入限制的年限，点击搜索进行搜索。

论文题：

3，5-二甲基苯胺的研制

作者：

纪凤翰李付刚阎士杰

载文期刊：

《精细石油化工》2000年第11月第6期

摘要：

研究了以2,4二甲基苯胺为原料经乙酰化硝化，脱乙酰基和重氮化脱氨基得到3,5二甲基硝基苯再经催化加氢还原制得3,5二甲基苯胺。

产品总收率大于53%含量大于98.5%。

（2）数据库：

2003-2010

Fe0还原土壤中对硝基甲苯的实验研究

吴双桃，邱罡，谢凝子，陈少瑾

《农业环境科学学报》２００9,28

（2）:

239-243

采用零价铁（ZVI，Fe0）还原技术，修复被对硝基甲苯（PNT）污染的土壤，研究不同反应条件对还原效果的影响及随时间推移产物的变化，并对反应机理进行了初步探讨。

结果表明，常温常压下，Fe0可有效地将土壤中对硝基甲苯还原为苯胺化合物，反应过程中先生成对甲基亚硝基苯，最终生成对甲基苯胺。

土壤含水量达到饱和时能显著提高PNT的还原率，土壤初始酸碱度控制在中性偏酸性有利于还原反应的进行，体系温度上升到25～35℃还原效果较好，当Fe0加入量小于25mg·

g-1时增加Fe0用量能有效增大还原率。

当2g土壤中PNT的初始浓度约为2.5×

10-6mol·

g-1，Fe0加入量是25mg·

g-1，土壤水含量75%，土壤初始pH值6.8时，于25℃下反应5h后PNT的还原率可达95%以上。

（3）数据库：

中国期刊网

芳香硝基物

芳香硝基化合物还原方法的研究进展

高歌，金子林，蒋景阳

《现代化工》2001年6月第31卷增刊

（1）

综述了各种芳香硝基化合物还原制备相应苯胺方法的研究进展，尤其总结了在CO2－H2O体系中绿色、环境友好的还原硝基物制备相应芳胺的新方法，并对各种方法的应用前景进行了评价。

（4）数据库：

零价铁

零价铁对土壤中硝基苯类化合物的还原作用

吴双桃,陈少瑾,胡劲召,谢凝子,陈宜菲

《中国环境科学》2005,25

（2）

188~191

用气相色谱-质谱联用仪（GC-MS）对零价铁在常温常压下还原3种土壤中对硝基苯和间二硝基苯进行了研究.结果表明,硝基苯类化合物转化为苯胺等化合物,对硝基苯和间二硝基苯2种化合物在黏土中的还原率分别达到91%和90%.不同土壤物理化学性质与硝基苯类化合物的还原率有密切关系,表现为黏土

轻壤土

砂土的规律;

中性偏酸的土壤有利于硝基苯类化合物的还原和降解,降解率随有机质含量升高而增高.

（5）数据库：

邻（对）硝基甲苯

邻（对）硝基甲苯加氢还原催化剂的制备

张荣成3　魏　杰

《精细与专用化学品》2005年第13卷第8期

采用自制的高活性铜催化剂,通过气相催化加氢还原制备邻（对）甲苯胺。

通过正交实验确定了催化剂的最佳配比:

铜的质量含量为14%,铁和锌的含量为07%,金属M的含量为01%。

同时,讨论了温度对反应的影响,在邻（对）硝基甲苯的加氢还原温度为250～270℃（260～270℃）时,转化率可达98%（90%）以上。

（6）数据库：

离子液体EMBF4中对硝基甲苯电还原的研究

肖友军，周磊，王灵峰，李芳芳

《江西师范大学学报》2010年3月第34卷第2期

采用循环伏安法研究了离子液体EMBF4（1-乙基．3．甲基眯唑四氟硼酸）中对硝基甲苯在微铂电极上的电还原特性．实验结果表明：

在EMBB中，对硝基甲苯能够进行电还原反应，随着对硝基甲苯浓度增加，循环伏安曲线峰l和峰2的峰电位负移，峰电流增加；

随着电解液中水浓度的增加，循环伏安曲线峰1峰电位正向移动，峰2峰电位负向移动，峰l和峰2的峰电流都增大；

对硝基甲苯在离子液体EMBF,的电还原过程中扩散是其主要的控制步骤。

（7）数据库：

对硝基甲苯己酰化反应

4一氟．2一氯苯胺的合成研究

宋广亮，朱红军，王锦堂

《精细化工中间体》2002年4月第32卷第2期

介绍了以4，氟苯胺为原料，通过乙酰化、氯代、法，对主要的影响因素作了考察并得出结论：

乙酰化反应为l：

0．9（mol／m01）时较好；

在水解阶段盐酸浓度控制在4mol于99％，总收率达到70％。

4.检索总结

对氨基苯甲酸乙酯（别名：

苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。

分子量165.19。

熔点91-92℃。

易溶于醇、醚、氯仿。

能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。

难溶于水。

其作用：

1.紫外线吸收剂。

主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

能有效地吸收U．V．B区域280-320μm中波光线区域）的紫外线。

添加量通常为4％左右。

2.非水溶性的局部麻醉药。

有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。

苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。

1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。

以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，http:

//www.44dx此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。

实验报告设计方案

一、实验名称

苯佐卡因的合成

二、实验目的

1.通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2.掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

三、主要实验仪器，仪器及产物理化数据

1、仪器：

加热装置、搅拌装置、抽滤装置、油浴加热装置、水浴加热装置、250mL三颈瓶、100mL圆底瓶、液漏斗、烧杯、氯化钙干燥球型冷凝器、乳钵、

2、试剂：

高锰酸钾、蒸馏水、对硝基甲苯、15%稀硫酸溶液、0.80mol/L的稀硫酸溶液、40%氢氧化钠溶液、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95%乙醇、碳酸钠饱和溶液、活性炭

理化性质：

对硝基苯甲酸：

由对硝基甲苯氧化而得。

中文名：

外文名：

p-nitrobenzoicacid

分子式：

C7H5NO4

相对分子质量：

167.13

化学品类别：

有机物--硝基化合物--羧酸

管制类型：

不管制

储存：

密封保存

物理性质：

外观与性状：

黄色结晶粉末，无臭，能升华。

　　熔点（℃）：

242.4

　　相对密度（水=1）：

1.55（32℃）

　　分子式：

C7H5NO4

　　分子量：

167.13

　　溶解性：

微溶于水，溶于乙醇。

[1]

化学性质：

遇明火、高热可燃。

受热分解放出有毒的氮氧化物烟气。

[1]

对硝基苯甲酸乙脂：

　　对硝基苯甲酸乙酯;

4-硝基苯甲酸乙酯;

Ethylp-nitrobenzoate;

4-Nitrobenzoicacidethylester资料：

分子式：

9H9NO4分子量：

195.17CAS号：

99-77-4性质：

无色或浅黄色针状结晶。

熔点57℃，沸点186.3℃。

易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

制备方法：

由对硝基苯甲酸与乙醇酯化而得。

用途：

用作有机合成中间体。

在医药工业，用于生产局部麻醉药苯佐卡因、丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽等。

对氨基苯甲酸乙酯：

对氨基苯甲酸乙酯；

苯佐卡因　英文名：

Ethylp-aminobenzoate；

Benzocaine　分子式：

C９H１１NO2　分子量：

165．1914　CAS号：

94-09-7　RTECS号：

DG2450000　外观与性状：

无色、无臭、无味的晶体。

　主要用途：

用作皮肤和粘膜的局部麻醉剂，也用于遮蔽日光的防护剂。

　熔点：

88～90　沸点：

172／2．26kPa　溶解性：

难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。

四．实验原理及工艺路线

还原：

五．实验过程及数据处理

对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）

在装有搅拌棒及球型冷凝器的250mL三颈瓶中，加入35mL水，2.5mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6g，开动搅拌，加热至95~98℃反应5min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6g和95%乙醇35mL，在激烈搅拌下，回流反应90min。

稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3g和水30mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。

六、实验结果分析及问题讨论

1.铁酸还原反应的机理是什么？

实验操作跟踪报告

对硝基苯甲酸乙酯制对氨基苯甲酸乙酯

一．实验目的

1.通过对硝基苯甲酸乙酯的还原，了解有机合成的基本过程;

2.掌握还原反应的原理及基本操作;

3.由对硝基苯甲酸乙酯制备对氨基苯甲酸乙酯。

2.实验仪器及药品

三颈烧瓶（250ml），单口烧瓶（100ml），电热套，油浴加热套装置，电动搅拌装置，烧杯若干，球型冷凝管，温度计，抽滤装置一套，真空泵；

对硝基苯甲酸乙酯，还原铁粉，冰醋酸，碳酸钠溶液，无水乙醇

第一次实验：

1，实验过程

在操作台上搭制油浴加热装置，电动搅拌装置，回流加热装置

17:

00在电子天平上称取1.5g还原铁粉，加入三颈烧瓶中；

用吸量管量取1.4ml冰乙酸加入三颈烧瓶中；

再用量筒量取15ml水加入三颈烧瓶中。

盖上活塞。

打开油浴加热装置，电动搅拌装置的电源，打开回流水。

开始搅拌加热，直至回流煮沸至95到98℃后，10分钟使铁屑活化。

30油浴T达84℃。

向烧瓶中加入5ml水。

50油浴T达95℃。

18:

00油浴T达97℃。

停止加热。

冷却十分钟。

期间称取对硝基苯甲酸乙酯0.47g。

量取10ml无水乙醇。

15油浴T为75℃，加入以上称量的对硝基苯甲酸乙酯和无水乙醇，搅拌。

溶液变为红棕色。

开始加热。

22油浴T升至80℃，出现回流（缓慢）。

35溶液呈咖啡色。

19:

35油浴T为96.5℃，回流状态（速度均匀正常）。

期间称取3g碳酸钠至烧杯中，加入30ml水搅拌溶解制得10%碳酸钠溶液，温热溶液。

将布氏漏斗放入恒温箱中预热。

20:

05向三颈烧瓶中分三次缓慢加入10%碳酸钠溶液，瓶中出现气泡，至无气泡产生。

搅拌片刻。

08迅速搭制好抽滤装置，进行抽滤，用少量乙醇冲洗。

滤液呈橙黄色。

冷却滤液。

配制50%乙醇溶液。

20对滤液抽滤，用50%乙醇洗涤抽滤瓶，得到少量橙黄色滤饼。

30对产品重结晶，得到微量白色产品。

产品量太少，无法测熔点。

2.实验总结：

由于反应物对硝基苯甲酸乙酯量太少，可能导致产物量也很少。

加入的水过多，在反应中导致产物水解使产量变少。

抽滤瓶没有洗干净，导致滤饼颜色不纯。

4.实验方案改进

不宜加入过多水

增加反应物的量

将抽滤瓶洗干净

第二次实验：

1.实验过程：

08:

27在电子天平上称取5.0g还原铁粉，加入三颈烧瓶中；

用吸量管量取1.5ml冰乙酸加入三颈烧瓶中；

再用量筒量取10ml水加入三颈烧瓶中。

38油浴T达73℃。

09:

00油浴T达95℃。

溶液颜色稍微变深。

10油浴T达98℃。

期间称取对硝基苯甲酸乙酯0.70g。

20油浴T为88℃，加入以上称量的对硝基苯甲酸乙酯和无水乙醇，搅拌。

再次加热。

23溶液变为砖红色，出现回流，油浴T为85℃。

28溶液呈棕黑色，油浴T为88℃。

11:

00称取3g碳酸钠至烧杯中，加入30ml水搅拌溶解制得10%碳酸钠溶液，温热溶液。

15向三颈烧瓶中分三次缓慢加入10%碳酸钠溶液，瓶中出现气泡，至无气泡产生。

20迅速搭制好抽滤装置，进行抽滤，抽滤瓶中产生白色絮状沉淀。

30对滤液抽滤，得到纯白色滤饼。

50对产品重结晶，得到白色晶体产品。

对产品干燥称量得0.5110g.

从文献中查的：

对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因），熔点：

88~90℃　；

性状，白色晶体。

实验测得熔程：

89.5~90℃，所得产品的熔点及性状均与其相符，可知所得产品的确为目的产物-对氨基苯甲酸乙酯

实验综合报告

一．实验目的

5.通过对硝基苯甲酸乙酯的还原，了解有机合成的基本过程;

6.掌握还原反应的原理及基本操作;

7.由对硝基苯甲酸乙酯制备对氨基苯甲酸乙酯。

二．实验原理

三．实验仪器及药品

三颈烧瓶（100ml和500ml），磁力加热套装置，搅拌子，烧杯若干，球型冷凝管，温度计，抽滤装置一套，真空泵；

对硝基甲苯，高锰酸钾，十六烷基三甲基溴化氨，浓盐酸，精密pH试纸（1-5），无水乙醇。

四．实验过程及数据处理

反应物：

0.70g

产物:

0.5110g

质量产率：

73.00%

摩尔产率：

86.24%