常见有机化合物官能团.docx

常见有机化合物官能团.docx

《常见有机化合物官能团.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《常见有机化合物官能团.docx（7页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

常见有机化合物官能团

常见有机化合物官能团

1.苯基

苯（benzene，C6H6）有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。

可燃，有毒，为IARC第一类致癌物。

苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。

苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。

因此苯也可表示为PhH

2.羟基

羟基，又称氢氧基。

是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。

在无机物中

　　在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。

　　含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。

　　在有机物中

　　在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。

　　羟基直接连在苯环上的称作酚。

　　具体命名见OH原子团的命名。

　　注：

乙醇为非电解质，不显酸性。

　　羟基的性质

　　1.还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸

　　2.弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠

　　3.可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯

OH原子团的命名

　　此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ROH）、酚（ArOH）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1），称为氢氧根。

当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。

再进基主要进入其邻位、对位。

羟基与氢氧根的区别

　　在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。

　　虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。

而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。

氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。

有机合成中羟基的保护

羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。

因此在多官能团化合物的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。

3.烃基

烃分子（碳氢化合物）中少掉一个或几个氢原子而成的基团。

　　从不同的烃类可以得到不同类型的烃基。

从芳香烃核上少掉一个或几个氢原子而成的烃基称为芳烃基（arylradical;arylresidue）。

例如苯基C6H5—。

芳烃基可用一个通用的符号Ar表示。

从脂肪烃分子中少一个或几个氢原子而成的烃基称为脂烃基（aliphaticgroup;aliphaticradical）。

脂烃基可用R表示。

脂烃基还可以再分成烷基（alkyl）、烯基（alkenyl）、炔基（alkynyl）。

例如：

CH3—甲基（烷基）CH2＝CH—乙烯基（烯基）CH≡C—乙炔基（炔基）。

　　烃基通常用R表示。

烃基可分为一价基、二价基和三价基。

例如，一价基：

CH3CH2—（乙基）、（异丙基）、CH≡C—CH2—（2-丙炔基）。

二价基：

CH3CH=（亚乙基）、—CH＝CH—（1，2-亚乙烯基）。

　　三价基：

CH3C≡（次乙基）。

烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的一价烃基叫烷基，通式是CnH2n+1

4.羰基

羰基

羰基（tāngjī）（carbonylgroup）是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团（C=O）。

是醛，酮，羧酸，羧酸衍生物等官能团的组成部分。

羰基化合物

　　有机化学中，羰基化合物指的是一类含有羰基的化合物。

5.羧基

羧基是有机化学中的基本酸基，所有的有机酸都可以叫羧酸，由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成，化学式-COOH。

如醋酸（CH3COOH）、柠檬酸都含有羧基，这些羧基与烃基直接连接的化合物，叫作羧酸。

　　羧基是由羰基和羟基组成的基团，它是羧酸的官能团,为羧基—COOH。

确切地说是一个氢原子共享2个氧原子因为C与2个氧原子之间形成大Π键,故2个O对H的作用是等价的。

　　由羰基和羟基组成的一价原子团，叫做羧基。

羧基的性质并非羰基和羟基的简单加和。

例如，羧基中的羰基在羟基的影响下变得很不活泼，不跟HCN、NaHSO3等亲核试剂发生加成反应，而它的羟基比醇羟基容易离解，显示弱酸性。

在羧酸盐的阴离子中，由于电子的离域作用，发生键的平均化。

因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。

　　另外,羧基不能被还原成醛基,要还原羧基必定是用很强的还原剂（LiAlH4）,生成的醛会立即被还原。

　　此外由于羧基的特殊结构，使它还具有一定醛基（-CHO）的性质。

6.吡啶

吡啶，有机化合物，是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。

可以看做苯分子中的一个（CH）被N取代的化合物，故又称氮苯，无色或微黄色液体，有恶臭。

吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。

吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料等）的原料。

7.吡咯

　　含有一个氮杂原子的五元杂环化合物。

分子式C4H5N。

吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。

无色液体。

沸点130～131℃，相对密度0.9691（20／4℃）。

微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。

它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代。

在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。

吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。

吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。

　　吡咯可用1，4-二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。

吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。

有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用，例如，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。

四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水形成烯胺，即氨基旁有一个碳-碳双键。

例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。

一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯（黑色固体）。

　　中文名称：

吡咯

　　英文名称：

pyrrole

　　中文名称2：

氮（杂）茂

　　英文名称2：

divinylenimine

　　CASNo.：

109-97-7

　　分子式：

C4H5N

　　分子量：

67.09

8.三唑

　　三唑

　　通用名：

三唑（1,2,4-1H-Triazole）

　　化学名：

1,2,4-1H-三唑，1,2,4-1H-三氮唑，1,2,3-1H-三唑，1,2,3-1H-三氮唑

9.呋喃

呋喃

呋喃，是最简单的含氧五节杂环化合物。

无色液体。

有特殊的气味。

有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。

吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。

呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。

10.杂环化合物

　　杂环化合物（heterocycliccompound）

　　杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。

构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。

杂原子包括氧、硫、氮等。

从理论上讲，可以把杂环化合物看成是苯的衍生物，即苯环中的一个或几个CH被杂原子取代而生成的化合物。

杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物。

　　最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等[1]。

五元杂环化合物有：

呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。

六元杂环化合物有：

吡啶、吡嗪、嘧啶等。

稠环杂环化合物有：

吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。

杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。

化学命名

　　杂环化合物常以俗名命名，较少用系统命名。

系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。

例如，含两个不饱和键的环戊二烯称为茂，与之相应的一种杂环化合物，例如吡咯，可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成，称为氮（杂）茂。

依此类推，吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为氮（杂）萘等，但一般仍习惯于用俗名命名。

　　杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。

例如，以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环。

杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目，例如：

二唑，表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。

在环中不同的原子可有不同的排列方式，命名时各原子的位置编号遵循下列原则：

①只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环，杂原子编最小号。

②含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮，例如1，2，3-?

二唑，氧在第一位，两个氮原子分别在第二和第三位，其余为碳原子的五元杂环化合物。

存在分布

　　杂环化合物广泛存在于自然界，与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。

此外，还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物，其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。

当然还有其他的。

感谢下载!

欢迎您的下载，资料仅供参考