有机化学知识点总结归纳全Word文件下载.docx
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—X原子团（基）:
—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5—等化学键:
、—C≡C—C=C官能团CaO
△
催化剂
②加聚反应（与自身、其他烯烃）③燃烧
④氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO
⑤烃类燃烧通式:
OH2
COO）4（HC222yxyxyx++
+−−−−→−点燃D）实验室制法:
乙烯:
CH3CH2OHCH2CH224
+↑H2O
注:
1.V酒精:
V浓硫酸=1:
3（被脱水,混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃:
乙醚）3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片:
防止暴沸
E）反应条件对有机反应的影响:
CH2=CH-CH3+HBrCH3CH3Br
（氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则）
CH2=CH-CH3+HBr
CH3-CH2-CH2-Br（反马氏加成）
F）温度不同对有机反应的影响:
CH2CHCHCH280℃
2CHCH2BrBr
+Br2
CH2CHCHCH260℃
2CH
CH2
Br
Br+Br2
（3）炔烃:
—C≡C—;
CnH2n—2（n≥2）;
HC≡CH
碳碳叁键与单键间的键角为180°
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C）物理性质:
纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。
工业品乙炔带轻微大蒜臭。
由碳化钙（电石）制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
①氧化反应:
a.可燃性:
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
现象:
火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（>
3000℃）,用于气焊和气割。
其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反应:
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
如:
溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+3O2
2CO2+2H2O点燃
nCH2=CH2CH2—CH2
n
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
加热、加压
CH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrCCl4
与H2的加成CH≡CH+H2→CH2=CH2
③取代反应:
连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
CH≡CH+Na→CH≡CNa+
12
H2↑
CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+
CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑
CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu（CAg≡CAg）↓+2NH4Cl+2NH3（注意:
只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH）。
D）乙炔实验室制法:
CaC2+2H-OH→Ca（OH）2+CH≡CH↑注:
1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl:
降低反应速率
4.导管口放棉花:
防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管
（4）苯及苯的同系物:
A）通式:
CnH2n—6（n≥6）B）结构特点:
苯分子键角为120°
平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。
C）物理性质:
在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。
苯不溶于水,密度比水。
如用冰冷却,可凝成无色晶体。
苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C）化学性质:
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
硝化反应:
磺化反应:
SO3SO3+3HO-NO2+3H2O②加成反应（与H2、Cl2等）
D）（5）卤代烃:
A）官能团:
—X代表物:
CH3CH2Br
B）物理性质:
基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。
它们的沸点随分子碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。
比相应的烃沸点高。
密度降低（卤原子百分含量降低）。
+HBr↑BrFe或FeBr3+HNO3
+H2O
NO2浓H2SO460℃
+3H2Ni△
NH3
190℃~220℃
V苯:
V溴=4:
1长导管:
冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂
导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4:
褐色不溶于水的液体（溴苯）
先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯
50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸:
NaOH硝基苯:
无色油状液体难溶苦杏仁味毒
三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。
+3Cl2紫外线
H2ONaOH浓硫酸
170℃
浓硫酸140℃
①取代反应（水解）
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
②消去反应（邻碳有氢）:
CH3CH2Br∆
−→−
醇
CH2=CH2↑+HBr（6）醇类:
—OH（醇羟基）;
CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）;
CH3CH2OH
羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C）物理性质（乙醇）:
无色、透明,具有特殊香味的液体（易挥发）,密度比水小,能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）
②酸性（跟氢卤酸的反应）③催化氧化（α—H）
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）注:
1.【酸脱羟基醇脱氢】
（同位素示踪法）2.碎瓷片:
防止暴沸3.浓硫酸:
催化脱水吸水4.饱和Na2CO3:
便于分离和提纯⑤消去反应（分子内脱水）:
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
⑥取代反应（分子间脱水）:
C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
（7）酚类:
A）
官能团:
;
通式:
CnH2n-6O（芳香醇/酚）
B所致。
具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容。
C）化学性质:
①酸性:
苯酚与氢氧化钠溶液反应+NaOH+H2O
②苯酚钠溶液通入二氧化碳+CO2+H2O
+NaHCO3
2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2Na
NaOCH2CH2ONa+H2↑
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu或AgHOCH3CH2OH+O2
OHC—CHO+2H2O
Cu或Ag2CH3CHCH3+O2
2CH3CCH3+2H2O
OH
O
Cu或AgCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO4
NaOH作用:
和HBr加快反应速率
检验—X:
加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀
相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处,脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液:
抑制水解（抑制NaOH电离）
铜丝表面变黑
浸入乙醇后变红
液体有特殊刺激性气味
乙醚:
无色无毒易挥发液体麻醉剂
—OH
—OH—ONa—ONa
—OH无论少量过量一定生成NaHCO3
酸性:
H2CO3>
>
HCO3-
③苯酚的定性检验定量测定方法:
+3Br2↓+3HBr
④显色反应:
加入Fe3+溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂（电木）:
（8）醛酮
（或—CHO）、（或—CO—）;
通式（饱和一元醛和酮）:
CnH2nO;
CH3CHO
B）结构特点:
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°
该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C）物理性质（乙醛）:
无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。
D）化学性质:
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
②氧化反应（醛的还原性）
（9）羧酸
（或—COOH）;
通式（饱和一元羧酸和酯）:
CnH2nO2;
CH3COOH
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°
C）物理性质（乙酸）:
具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。
①具有无机酸的通性:
②酯化反应:
③缩聚反应:
（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）
（10）酯类
（或—COOR）（R为烃基）;
CH3COOCH2CH3
成键情况与羧基碳原子类似
——H
OCH3CHO+H2CH3CH2OH
+H2CH3CHCH3
CH3—C—CH3△
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
点燃
CH3CHO+2[Ag（NH3）2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（银镜反应）
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（费林反应）
2CH3CHO+O22CH3COOH
H——H+4[Ag（NH3）2OH]（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
—C—OH
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑
浓H2SO4
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基,醇脱氢）
—C—O—R
––Br
|
Br––
银镜:
用稀硝酸洗
水解反应（酸性或碱性条件下）
（11）氨基酸A）官能团:
—NH2、—COOH;
代表物:
B）化学性质:
因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
（1）单糖
A）代表物:
葡萄糖、果糖（C6H12O6）
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;
②具有多元醇的化学性质。
（2）二糖
蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;
麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。
①蔗糖没有还原性;
麦芽糖有还原性。
②水解反应
（3）多糖
淀粉、纤维素[（C6H10O5）n]
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
（4）蛋白质
A）结构特点:
由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。
结构含有羧基和氨基。
B）化学性质:
①两性:
分子存在氨基和羧基,所以具有两性。
②盐析:
蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性:
蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。
变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐毒都属变性。
④颜色反应:
蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
（5）油脂
A）组成:
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。
天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。
B）代表物:
△稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
△CH2COOH
2
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
H+蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6H+麦芽糖葡萄糖
（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6H2SO4淀粉葡萄糖
催化剂加热、加压油酸甘油酯:
硬脂酸甘油酯:
C）结构特点:
油脂属于酯类。
天然油脂多为混甘油酯。
分子结构为:
R表示饱和或不饱和链烃基。
R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。
①氢化:
油脂分子不饱和烃基上加氢。
如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
②水解:
类似酯类水解。
酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。
碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠）,皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。
C17H35COO-CH2CH2-OH
C17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH
C17H35COO-CH22-OH
4、重要有机化学反应的反应机理
（1）醇的催化氧化反应说明:
若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。
（2）酯化反应说明:
酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧
1.1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
2.1mol有机物消耗NaOH的最大量
C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2R1—COOCH2R2—COOCH
R3—2CH3—CH—OHH|[O]|OHCH3—CH—O—H┊┄-H2OOCH3—C—H
浓H2SO4O
CH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
4.根据反应物的化学性质推断官能团
6.由反应试剂看有机物的类型
9.消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键;
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（-OH）;
③通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）。
10.有机合成的成环反应
①加成成环:
不饱和烃小分子加成（信息题）;
②二元醇分子间或分子内脱水成环;
③二元醇和二元酸酯化成环;
④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
12.有机物溶解性规律
根据相似相溶规则,有机物常见官能团,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。
当有机物碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;
当有机物憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大:
CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小:
苯、酯类、石油产品（烃）
13.分子原子个数比关系
（1）C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
（2）C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
（3）C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2]
14.常见式量相同的有机物和无机物
（1）式量为28的有:
C2H4N2CO
（2）式量为30的有:
C2H6NOHCHO
（3）式量为44的有:
C3H8CH3CHOCO2N2O
（4）式量为46的有:
CH3CH2OHHCOOHNO2
（5）式量为60的有:
C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2
（6）式量为74的有:
CH3COOCH3CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3Ca（OH）2HCOOCH2CH3C4H9OH
（7）式量为100的有:
CH2=C（OH）COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N2
16.有机物的通式
烷烃:
CnH2n+2稀烃和环烷烃:
CnH2n
炔烃和二稀烃:
CnH2n-2饱和一元醇和醚:
CnH2n+2O
饱和一元醛和酮:
CnH2nO饱和一元羧酸和酯:
CnH2nO2
苯及其同系物:
CnH2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:
CnH2n-6O
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成,l<
n（C）<
2,则一定有CH4。
③平均分子组成,2<
n（H）<
4,则一定有C2H2。
2、有机物燃烧规律及其运用
由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成:
当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:
O（g）H2
COO）4（）g（HC222mnmnmn+++−−−→−点燃①△V>
0,m/4>
1,m>
4。
分子式H原子数大于4的气态烃都符合。
②△V=0,m/4=1,m=4。
、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。
③△V<
0,m/4<
1,m<
只有C2H2符合。
四、其他
1.需水浴加热的反应有:
（1）、银镜反应
（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:
温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
（1）、实验室制乙烯（170℃）
（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70-80℃）（5）、和热的测定（6）制硝基苯（50-60℃）
〔说明〕:
（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。
（2）注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有:
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6.能使溴水褪色的物质有:
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。
）
7.密度比水大的液体有机物有:
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:
烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有:
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10.不溶于水的有机物有:
11.常温下为气体的有机物有:
分子含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:
含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:
强酸、强碱、重
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