高考化学二轮复习考点学与练专题12 有机化合物Word文档格式.docx

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。

3．同系物

（1）同系物：

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质的互称。

（2）烷烃同系物：

分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3—CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。

4．同分异构现象和同分异构体

（1）同分异构现象：

化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。

（2）同分异构体：

具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁烷（CH3CH2CH2CH3）和异丁烷

【特别提醒】

（1）在表示有机物分子的结构时，比例模型比结构式、球棍模型更能反映分子的真实结构。

（2）烷烃和Cl2在光照条件下发生取代反应，每取代1mol氢原子需要1molCl2。

（3）常温下，碳原子数≤4的烃都为气态。

（4）同系物具有相同的通式，但通式相同的不一定是同系物。

如C2H4和

（环丙烷）。

知识点二、乙烯、苯

1．乙烯

无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。

结构简式

C2H4

CH2===CH2

平面形

（4）用途：

用于植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料。

2．苯

无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。

（2）组成与结构：

（3）化学性质：

（1）乙烯、苯都是平面形分子，前者分子中6原子共面，后者分子中12原子共面。

（2）乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。

苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色。

（3）利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明碳碳键完全相同，苯分子不是单双键交替结构。

（4）苯与液溴在FeBr3作催化剂的情况下发生取代反应，苯与溴水不反应。

知识点三、煤、石油、天然气的综合利用

1．煤的综合利用

（1）煤的组成：

（2）煤的加工：

2．石油的综合利用

（1）石油的组成：

多种碳氢化合物组成的混合物。

（2）石油的加工：

方法

过程

目的

分馏

把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物

获得各种燃料用油

裂化

把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃

得到更多的汽油等轻质油

裂解

深度裂化，产物呈气态

得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料

3.天然气的综合利用

（1）主要成分：

CH4。

（2）用途：

①作清洁能源。

②作化工原料，用于合成氨，甲醇等。

4．高分子材料的合成反应及应用

（1）三大合成材料：

塑料、合成橡胶、合成纤维。

（2）合成反应（以乙烯的加聚反应为例）

（3）应用：

包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。

（1）煤的干馏、煤的气化、煤的液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。

（2）直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。

知识点四、乙醇　乙酸

1．乙醇

（1）组成和结构：

官能团

C2H6O

CH3CH2OH或C2H5OH

羟基（—OH）

（2）物理性质：

2．乙酸

C2H4O2

CH3COOH

羧基（-COOH）

①酸性：

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中发生电离：

CH3COOHCH3COO－＋H＋，具有酸的通性，能使紫色的石蕊溶液变红。

②酯化反应：

a．概念：

酸与醇反应生成酯和水的反应，叫酯化反应。

b．原理（以乙醇与乙酸反应为例）：

c．特点：

ⅰ.有机酸和醇酯化时，酸脱羟基，醇脱氢。

ⅱ.该反应既属于取代反应，又属于可逆反应。

（1）官能团是决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。

（2）乙醇、乙酸、乙酸乙酯都是烃的衍生物，它们都可看作是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团（如羟基、羧基等）取代而生成的化合物。

（3）在乙醇的催化氧化反应中，用铜作催化剂时，铜参加反应。

化学方程式可写为2Cu＋O2

2CuO、CuO＋CH3CH2OH

CH3CHO＋H2O＋Cu。

（4）乙醇与金属钠反应时，与水和钠反应的现象不同，钠沉在乙醇底部。

（5）乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。

知识点五、基本营养物质

1．糖类

（1）组成和分类：

①组成：

组成元素为C、H、O，多数可用通式Cn（H2O）m表示。

②分类：

类别

单糖

双糖

多糖

水解特点

不能水解

1分子糖能水解成两分子单糖

1分子糖能水解成多分子单糖

举例

葡萄糖、果糖

蔗糖、麦芽糖

淀粉、纤维素

C6H12O6

C12H22O11

（C6H10O5）n

（2）性质：

①葡萄糖：

a．与新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下反应，生成砖红色沉淀，此性质可用于尿糖的检验。

b．在碱性、加热条件下能发生银镜反应。

②双糖：

在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解：

生成葡萄糖和果糖。

③多糖：

a．在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。

b．常温下，淀粉遇碘变蓝。

2．油脂

油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯。

（2）性质——水解反应：

3．蛋白质

（1）组成：

蛋白质由C、H、O、N、S（至少填五种）等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。

（1）符合通式Cn（H2O）m的有机物不一定是糖类，如CH3COOH[C2（H2O）2]。

（2）葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体（因分子式中的“n”值不同）。

（3）检验蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解产物中的葡萄糖时，要注意加碱液调至碱性后再加入新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液，进行加热。

（4）油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。

（5）蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物，并不是纯净物。

知识点六、有机物的结构与性质

1．归纳记忆常见物质（或官能团）的特征反应

有机物或官能团

常用试剂

反应现象

金属钠

产生无色无味气体

石蕊溶液

变红色

NaHCO3溶液

新制Cu（OH）2悬浊液

沉淀溶解，溶液呈蓝色

溴水

褪色，溶液分层

Br2的CCl4溶液

褪色，溶液不分层

酸性KMnO4溶液

葡萄糖

银氨溶液

水浴加热生成银镜

煮沸生成砖红色沉淀

淀粉

碘水

蓝色溶液

蛋白质

浓HNO3

呈黄色

2.常见有机物中的易错点

（1）检验乙烯和甲烷可以使用溴水或者酸性KMnO4溶液，误认为除去甲烷中的乙烯也能用酸性KMnO4溶液。

其实不能，因为酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化为CO2，又会引入新的杂质。

（2）苯能与溴发生取代反应，误认为苯与溴水也能发生取代反应，其实不对，苯能萃取溴水中的溴；

苯与纯液溴需要在催化剂Fe（FeBr3）作用下发生取代反应。

（3）淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物，误认为油脂也是高分子化合物，其实不对，油脂的相对分子质量不是很大，不属于高分子化合物。

（4）酯化反应实验中用饱和碳酸钠溶液分离提纯乙酸乙酯，不能用氢氧化钠溶液，且导管不能插入液面下，以免倒吸。

（5）淀粉、纤维素的化学式都可以用（C6H10O5）n表示，误认为两者是同分异构体。

其实两者分子中n的取值不同，两者不属于同分异构体。

（6）淀粉、纤维素、油脂、蛋白质在一定条件下都能水解，误认为糖类、油脂、蛋白质都能水解，特别注意糖类中葡萄糖等单糖不水解。

知识点七、有机反应类型的判断

1．根据特点快速判断取代反应和加成反应

（1）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。

其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。

（2）加成反应的特点是“断一、加二都进来”。

“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。

主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。

2．反应条件与反应类型的关系

（1）在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。

（2）在光照、X2（表示卤素单质，下同）条件下发生烷基上的取代反应；

在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

（3）在浓H2SO4和加热条件下，能发生酯化反应或硝化反应等。

（4）与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃的加成反应。

（5）与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、芳香烃加成反应或还原反应。

（6）在O2、Cu（或Ag）、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。

（7）与新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。

（8）在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

知识点八、简单有机物分子共面问题的判断

（1）三种基本模型解读

①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。

②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2CHCl分子中所有原子共平面。

③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯（

）分子中所有原子共平面。

（2）解题方法突破

①烃分子的空间构型尽管复杂，但可归结为以上三种基本模型的组合，就可以化繁为简，同时要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如

分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。

②注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。

如

分子中所有原子可能共平面，

分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

知识点九、同分异构体数目的判断

（1）基团连接法

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。

如：

—C4H9有四种，丁醇（C4H9OH）、C4H9Cl分别有四种。

（2）换位思考法

将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。

（3）等效氢原子法（又称对称法）

有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。

分子中等效氢原子有如下情况：

①分子中同一个碳上的氢原子等效；

②同一个碳上的甲基氢原子等效；

③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时）上的氢原子是等效的。

（4）定1移2法

分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。

如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子。

高频考点一　同分异构现象及同分异构体

例1．[2019新课标Ⅱ]分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）

A．8种B．10种C．12种D．14种

【答案】C

【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。

先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与

2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有

、

共8种，骨架

有

和

，4种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确。

【举一反三】

（2018年全国卷Ⅰ）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（

）是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH2

【解析】螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；

分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；

由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；

戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正确。

答案选C。

【变式探究】【2017新课标1卷】已知

（b）、

（d）、

（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

【答案】D

【解析】b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；

d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；

b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；

苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。

【变式探究】分子式为C5H

10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

【解析】由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基（C4H9—）有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。

【答案】B

【变式探究】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气

的有机物有（不含立体异构）（　　）

【解析】分子式为C4H10O并能与金属钠反应为放出氢气的有机物属于醇类，因—C4H9有4种同分异构体，故对应的醇也有

4种同分异构体，即选B。

高频考点二　常见烃的结构、性质及主要有机反应类型

例2．[2019浙江选考]下列表述正确的是

A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应

B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2

C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl

D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O

【解析】苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为

，反应类型是加成反应，A项错误；

乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B项错误；

甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4，，因而产物除了4种有机物，还有HCl，C项错误；

酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3，因而，D项正确。

【举一反三】【2017海南】下列叙述正确的是

A.酒越陈越香与酯化反应有关

B.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体

C.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色

D.甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体

【答案】AD

【解析】乙醇被氧化成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应，即CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O，与酯化反应有关，A正确；

乙烷和丙烷没有同分异构体，丁烷存在同分异构体，即正丁烷和异丁烷，B错误；

乙烯中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以鉴别，C错误；

甲烷和氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为难溶于水的油状液体，D正确。

【变式探究】下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．聚氯乙烯分子

中含碳碳双键

B．以淀粉为原料

可制取乙酸乙酯

C．丁烷有3种同分异构体

D．油脂的皂化反应属于加成反应

【解析】A项，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯时，碳碳双键断裂，分子间以单键相互连接，故聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键，错误；

B项，淀粉水解最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下转变为乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛再氧化为乙酸，乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应可以生成乙酸乙酯，正确；

C项，丁烷只有正丁烷和异丁烷

两种同分异构体，错误；

D项，油脂的皂化反应属于水解反应或取代反应，错误。

【变式探究】下列说法不正确的是（　　）

A

．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同

B．在一定条件下，

苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应

C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油

D．聚合物（

）可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得

【解析】A项，己烷的同分异构体有5种，碳架结构分别为：

C—C—C—C—C—C、

，错误；

B、C、D项，正确。

【答案】A

高频考点三　乙醇和乙酸

例3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C14H18O5B．C14H16O4

C．C16H22O5D．C16H20O5

【解析】1mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。

【变式探究】分枝酸可用于生化研究。

其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

【解析】A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；

B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；

C项，只有羧基可与NaOH反应，故1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，错误；

D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。

高频考点四　基本营养物质　

例4．[2019浙江选考]下列说法不正确的是

A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高

B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色

C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料

D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水

【解析】对于分子式相同的烷烃，支链越多，沸点越低，因而正丁烷的沸点比异丁烷的高。

而对于相对分子质量相近的有机物，含羟基越多，沸点越高，原因在于-OH可形成分子间的氢键，使得沸点升高，因而乙醇的沸点比二甲醚的高，A项正确；

葡萄糖为多羟基醛，含有醛基，能使溴水或者酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；

羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质，为天然高分子化合物，塑料、合成橡胶都属于人工合成的高分子材料，C项正确；

天然植物油是混合物，无固定熔、沸点，另外，植物油常温下难溶于水，D项正确。

（2018年全国卷Ⅰ）下列说法错误的是

A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br₂/CCl4褪色

D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

【解析】果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误；

酶是由活细胞产生的具有催化活性和高度选择性的蛋白质，B正确；

植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正确；

淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。

【变式探究】【2017新课标3卷】下列说法正确的是

A．植物油氢化过程中发生了加成反应

B．淀粉和纤维素互为同分异构体

C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别

D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物

【解析】组成植物油的高级脂肪酸的为饱和酸，含有碳碳双键，氢化过程为油脂与氢气发生加成反应，A正确；

淀粉和纤维素的聚合度不同，造成它们的分子量不等，所以不是同分异构体，B错误；

环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，C错误；

溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，D错误。

【变式探究】下列反应不属于取代反应的是（　　）

A．淀粉水解制葡萄糖

B．石油裂解制丙烯

C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯

D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠

【解析】A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；

B项，石油裂解制丙

烯的反应属于分解反

应，不是取代反应，正确；

C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；

D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。

高频考点五　高分子　合成材料

例5.[2019北京]交联聚合物P的结构片段如图所