高考化学总复习课后限时集训28 认识有机化合物.docx

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高考化学总复习课后限时集训28认识有机化合物

课后限时集训（二十八）　认识有机化合物

A级　基础达标

1．（2019·云南七校联考）苯乙烯的键线式为，下列说法正确的是（　　）

A．苯乙烯的同分异构体只有

和

B．常温下，苯乙烯与溴的四氯化碳溶液发生取代反应

C．苯乙烯中所有原子一定处于同一平面

D．苯乙烯的二氯代物有14种

D　[选项A，苯乙烯的同分异构体除了

和

，还有很多，如

等，错误；选项B，苯乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，错误；选项C，苯环和碳碳双键间的碳碳单键可以旋转，故苯乙烯中所有原子不一定处于同一平面，错误；选项D，苯乙烯分子中含有5种氢原子，按照定一移二的方法，其二氯代物有14种，正确。

]

2．下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．无机苯的分子式为B3N3H6，其结构与苯相似，则无机苯的二氯代物的同分异构体有3种

B．稠环芳烃中菲的结构简式为

，它与硝酸反应生成的一硝基取代物有7种

C．分子式为C4H8O2，既含有羟基又含有醛基（—CHO）的同分异构体有5种

D．（CH3）2CHCH（CH3）2进行一氯取代反应后，可以得到3种沸点不同的有机产物

C　[苯分子环上的六个碳原子均是等效的，而无机苯环上的三个B原子是等效的，三个N原子是等效的，所以该环上共有两种等效氢原子，故其二氯代物中两个氯原子分别处在邻位或对位时各1种，而处在间位时有2种，故其二氯代物的同分异构体有4种，A错误；菲是一个对称性分子，一元取代物有5种，B错误；分子式为C4H8O2，既含有羟基又含有醛基的同分异构体有2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2甲基3羟基丙醛，共5种，C正确；（CH3）2CHCH（CH3）2有两种等效氢原子，则一氯取代产物有2种，D错误。

]

3．a、b表示两种化合物，其结构简式分别如图所示。

下列有关说法正确的是（　　）

A．a、b与苯是同分异构体

B．a、b中6个碳原子均处于同一平面

C．a的二氯代物有5种

D．b能使溴水、KMnO4溶液褪色，且褪色原理相同

C　[a、b的分子式均为C6H8，而苯的分子式为C6H6，故a、b是同分异构体，但二者与苯不是同分异构体，A项错误；a中6个碳原子共平面，但b中存在次甲基，与次甲基连接的三个碳原子与次甲基中的碳原子形成三角锥形，这四个碳原子不可能在同一个平面上，故B项错误；2个Cl原子取代同一个甲基上的2个氢原子时，只有1种二氯代物，2个Cl原子分别取代两个甲基上的1个氢原子时，只有1种二氯代物，1个Cl原子取代甲基上的氢原子，另外1个Cl原子取代四元环上的氢原子时，有2种二氯代物（

、

），两个Cl原子分别取代四元环上的两个氢原子时，只有1种二氯代物，故a的二氯代物共有5种，C项正确；b中含碳碳双键，与Br2发生加成反应，与KMnO4溶液发生氧化反应，二者褪色原理不同，D项错误。

]

4．（2019·济南模拟）一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有（　　）

A．2　　　　　　B．4

C．5D．6

B　[题给有机物分子与Cl2取代产物有一氯、二氯、三氯、四氯代物，共生成4种卤代烃。

]

5．已知有下列芳香族化合物，请推测第12列有机物的分子式为（　　）

A．C72H48　　　　B．C72H50

C．C72H52D．C72H54

B　[根据前4列有机物的分子式总结规律可知，第12列有机物中含有12个苯环，且有11×2个无氢碳原子，故其含有的碳原子数为12×6＝72，氢原子数为12×6－11×2＝50，即其分子式为C72H50，B项正确。

]

6．芳香族化合物H的分子式为C10H12O2，H与NaHCO3溶液反应放出CO2，其分子中苯环上有两个侧链。

H可能的结构（不考虑立体异构）共有（　　）

A．10种B．12种

C．14种D．15种

D　[依题意，H含有羧基、苯环，苯环上有2个侧链。

分类讨论，侧链有下列5种组合方式：

①—COOH和—CH2CH2CH3；②—COOH和—CH（CH3）2；③—CH2COOH和—CH2CH3；④—CH2CH2COOH和—CH3；⑤—CH（CH3）COOH和—CH3。

每组都可形成邻、间、对三种位置关系，故符合条件的结构有5×3＝15种。

]

7．（2019·江西部分校调研）

、

的分子式均为C5H8O2，下列说法正确的是（　　）

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d中所有碳原子均处于同一平面

C．b、d中官能团相同

D．p可使溴水褪色

D　[b的同分异构体有很多种，如

、

等，A项错误；

的四元环中的碳原子均为饱和碳原子，所以二者分子中所有碳原子均不可能处于同一平面，B项错误；b中官能团为羧基，d中官能团为酯基，故二者所含官能团种类不同，C项错误；p中官能团为碳碳双键和酯基，碳碳双键可以与溴发生加成反应从而使溴水褪色，D项正确。

]

8．（2014·全国卷Ⅰ）下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）

A．戊烷　　　　　B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯

A　[A.戊烷有3种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C。

B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基（—C5H11）有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。

C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：

CH2===CHCH2CH2CH3、

CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C（CH3）CH2CH3、

CH2===CHCH（CH3）2、

，属于环烷烃的同分异构体有5种：

、

、

、

、

。

D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其常见同分异构体至少有6种：

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、

CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、

CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH。

]

9．根据要求填空

（1）

中含氧官能团的名称是______。

（2）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的

的同分异构体有________种。

（3）

的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________（写结构简式）。

答案：

（1）（酚）羟基　酯基

（2）3

（3）13　

10．（2019·东北三校联考）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。

（1）A的结构简式为________，名称为________。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？

________（填“是”或“不是”）。

（3）B、C、D与A互为同分异构体，核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子；C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内；D核磁共振氢谱图表明分子中有3种类型的氢原子，且D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。

①B的结构简式为________，名称为________。

②C的结构可能为________种，C的结构简式为________（若有多种只需要写出一种即可）。

③D的结构简式为________。

解析：

根据相对分子质量可计算烃A的分子式为C6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子，可以确定烯烃的结构简式。

核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子，且与A互为同分异构体，B为环己烷。

C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内，即饱和碳原子中最少有1个碳原子上连接3个碳原子，即符合C的要求有5种。

D的核磁共振氢谱表明分子中有3种类型的氢原子，D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内，说明烯烃中不能有支链，符合D要求的只有一种。

答案：

（1）

　2,3二甲基2丁烯　

（2）是

（3）①

　环己烷

②5　CH3CH===CHCH（CH3）2

[或CH2===CHCH（CH3）CH2CH3

或CH2===CHCH2CH（CH3）2

或（CH3）2CH（CH3）C===CH2或（CH3）3CCH===CH2]

③CH3CH2CH===CHCH2CH3

11．有机化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为O，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。

现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

图1

图2

方法一：

核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。

如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。

现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

方法二：

利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。

已知：

A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：

（1）A的分子式为__________________。

（2）A的结构简式为________________________（任写一种）。

解析：

（1）C、H、O的个数之比为

∶

∶

≈4.5∶5∶1＝9∶10∶2。

根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。

（2）通过红外光谱图及A分子中只含一个苯环可得A的结构简式为

（合理即可）。

答案：

（1）C9H10O2　

（2）

12．（2016·全国卷Ⅱ）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

，从而具有胶黏性。

某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）B的结构简式为____________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

（3）由C生成D的反应类型为________。

（4）由D生成E的化学方程式为__________________________________

___________________________________________________________。

（5）G中的官能团有________、________、_________________________。

（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。

（不含立体异构）

解析：

（1）A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为

，名称为丙酮。

（2）根据信息②可知，B的结构简式为

，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。

（3）由B的结构简式及C的分子式可推知C为

，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。

（4）由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为

可推知，D为

，该反应的化学方程式为

（5）由E―→F―→G的反应条件可推知，G为

，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。

（6）能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为

答案：

（1）丙酮　

（2）

　2　6∶1

（3）取代反应

（5）碳碳双键　酯基　氰基　（6）8

B级　能力提升

13．（2019·南宁模拟）已知：

R—X＋R′OH

R—O—R′＋HX

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应流程图如图所示：

请回答下列问题：

（1）1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的结构简式为________，A分子中所含官能团的名称是________。

（2）第①、②步反应类型分别为：

①______；②______。

（3）已知C是环状化合物，其结构简式是_____________________________，

第③步的反应条件是________。

（4）与四氢呋喃互为同分异构体，且属于链状醚类的有机物有________种。

解析：

由题意知，Y为饱和一元醇，设其分子式为CnH2n＋2O，则其中碳元素的质量分数为

×100%＝65%，解得n＝4，Y的分子式为C4H10O。

根据A→B的转化条件，结合1molA和1molH2在一定条件下恰好反应生成Y，说明A中含有1个碳碳双键和1个羟基。

结合题目给出的已知信息和流程图可以推出A为CH2===CHCH2CH2OH，Y为CH3CH2CH2CH2OH，B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为

，D为

，E为

（或D为

，E为

）。

（4）与四氢呋喃互为同分异构体，且属于链状醚类的有机物有CH2===CHOCH2CH3、CH2===CHCH2OCH3、CH2===C（CH3）OCH3、CH3CH===CHOCH3，共4种。

答案：

（1）CH3CH2CH2CH2OH　羟基、碳碳双键　

（2）加成反应　取代反应　（3）

　NaOH醇溶液、加热

（4）4