有机化学知识整理全版Word下载.doc

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脂肪烃

烷烃

CH4

正四面体结构（取代反应：

取代1个H消耗1个X2）

烯烃

CH2=CH2

6个原子处于一个平面

二烯烃

CH2=CH-CH=CH2

2个平面以单键连接

炔烃

CH≡CH

4个原子处于一条直线

芳香烃

苯

12个原子处于一个平面

苯的同系物

侧链为烷基，苯环只有1个

三、性质

官能团及名称

代表物质

主要反应

C=C

碳碳

双键

①CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷（溴水褪色，发生加成反应）

②CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（工业制酒精）

③CH2=CH2+HClCH3CH2Cl（原子利用率100%）

④使KMnO4（H+）褪色（氧化反应，氧化产物为CO2）

⑤nCH2=CH2（加聚反应）

C≡C

叁键

①CH≡CH+HClCH2=CHCl（部分加成反应）

②CH≡CH+2H2CH3CH3（加成反应）

③使KMnO4（H+）褪色（氧化反应）

④nCH≡CH（聚乙炔，加聚反应）

苯环（不是官能团）

（易取代难加成能氧化）

①+Br2　　+HBr（取代反应）

②+HO－NO2+H2O

③+3H2（环己烷）（加成反应）

苯不能使酸性KMnO4和溴水褪色，但可以萃取溴使原溴水层褪色

苯的同系物能使酸性KMnO4褪色（氧化反应）不能使溴水褪色但能萃取溴

-X

CH3H2Br

①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O

②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

③X检验：

先加NaOH加热、再加过量HNO3，最后加AgNO3，根据沉淀的颜色确定X是什么

-OH

（羟基）

CH3CH2OH

①2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2-OH～2Na～H2

②2CH3CH2OH+O22CH3CHO（乙醛）+2H2O

③2CH3CH（OH）CH3+O22CH3COCH3（丙酮）+2H2O（结构要求：

α-C上有2个H（-CH2OH）氧化为醛；

有1个H氧化为酮；

无H不能氧化）

④CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（结构要求：

β-C上有H）

⑤2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

⑥CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O

⑦CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（工业制卤代烃）

苯酚

①弱酸性：

+NaOH→+H2O

②+Na2CO3→+NaHCO3

③+CO2→+NaHCO3（CO2少量或过量）

④（邻对位取代，浓溴水过量）

⑤易被氧化

⑥遇Fe3+显紫色

-CHO

（醛基）

CH3CHO

-CHO→-CH2OH（与H2反应）

-CHO→-COOH（与O2、KMnO4（H+）、溴水、银氨溶液、新制Cu（OH）2）

①CH3CHO+H2CH3CH2OH

②CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3（-CHO～2Ag）

③CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O（-CHO～Cu2O）

（羰基）

CH3COCH3

（丙酮）

CH3COCH3+H2CH3CH（OH）CH3

-COOH

（羧基）

CH3COOH

酸性（与Na、与NaOH、与Na2CO3、与NaHCO3）、酯化反应

（2-COOH～CO32-～CO2）（-COOH～HCO3-～CO2）

-COO-

（酯基）

CH3COOCH2CH3

①CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH（可逆）

②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH（不可逆）（-COOR～NaOH）

葡萄糖和多糖：

①CH2OH（CHOH）4CHO+H2CH2OH（CHOH）4CH2OH

②CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OHCH2OH（CHOH）4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

③CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2OH（CHOH）4COONa+Cu2O↓+3H2O

④C6H12O62CH3CH2OH+2CO2

⑤C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）

⑥C12H22O11（麦芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖）

⑦（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）

⑧（C6H10O5）n（纤维素）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）

⑨（硝酸纤维素酯）

油脂

（油脂的氢化或硬化）

（皂化反应）

三、重要的反应类型

反应类型

反应特征

典型反应名称

取代反应

有进有出

（类似复分解）

卤代反应、硝化反应、酯化反应、水解反应、醇分子间脱水成醚

加成反应

有进无出

C=C、C≡C（与H2、HX、X2、H2O）苯环、羰基、醛基（与H2）

消去反应

无进有出

醇（浓硫酸，170℃）、卤代烃（NaOH醇溶液，加热）

氧化反应

有机物得O或失H

燃烧、C=C、C≡C、-CHO、-OH等被KMnO4（H+）、O2等氧化

还原反应

有机物失O或得H

与H2加成

加聚反应

打开不饱和键

含双键、叁键就能发生加聚

缩聚反应

脱去小分子（H2O）

酯化脱水、-OH脱水、-COOH与-NH2脱水（有机物如果要发生缩聚反应，必须一个分子中同时含有2个能参与脱水的官能团）

显色反应

苯酚遇到FeCl3溶液显紫色；

蛋白质遇浓硝酸显黄色

四、与典型物质反应

物质

官能团

与溴水反应

C=C、C≡C、-OH（酚）、-CHO

与酸性KMnO4溶液反应

C=C、C≡C、-OH（酚）、-CHO、苯的同系物（与苯环相连C上有H）、醇

与NaOH溶液反应

-COOH、-OH（酚）、-X（Cl、Br、I）、-COO-

与Na2CO3溶液反应

-COOH、-OH（酚）

与NaHCO3溶液反应

与H2反应

C=C、C≡C、苯环、羰基、醛基（羧基和酯基不可以）

与银氨溶液、新制氢氧化铜反应

五、典型反应条件

反应条件

反应

NaOH水溶液，加热

卤代烃、酯的水解

NaOH醇溶液，加热

卤代烃的消去

浓硫酸、加热

酯化、醇的消去、醇脱水成醚

稀硫酸，加热

酯的水解反应

溴（g）、光照

取代烷烃上的氢

液溴、Fe粉

取代苯环上的氢

Ni，加热

与H2的加成反应

Cu，加热

醇的催化氧化

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