中药化学题北京中医药大学精品.docx

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中药化学题北京中医药大学精品

第一章绪论

一、名词解释

1．有效成分

2．无效成分

3．有效部位

4．有效部位群

5．单体

6．phytochemistry

7．naturalpharmaceuticalchemistry

二、问答题

1．中药化学在中医药现代化中有何作用?

2．中药化学在中药产业化中有何作用?

3．举例说明有效成分和无效成分的关系。

第二章中药化学成分的一般研究方法

一、选择题

（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）

1．用石油醚作为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（）

A．糖类B．氨基酸C．苷类D．油脂E．蛋白质

2．用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的中药化学成分类型是（）

A．蜡B．挥发油C．氨基酸D．苷类E．生物碱盐

3．用60％以上浓度的乙醇作为溶剂，不能提取出的中药化学成分类型是（）

A．苷类B．油脂C．多糖类D．单糖类E．挥发油

4．利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是（）

A．硅胶柱色谱B．离子交换色谱C．凝胶过滤色谱D．大孔树脂色谱E．纸色谱

5．可以确定化合物分子量的波谱技术是（）

A．红外光谱B．紫外光谱C．质谱D．核磁共振光谱

E．旋光光谱

（二）B型题（备选答案在前，试题在后。

每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。

每个备选答案可重复选用，也可不选用）

A．查尔酮类化合物

B．甾类化合物

C．木脂素类与香豆素类化合物

D．生物碱类化合物

E．醌类化合物

1．由复合途径生成的是（）

2．由甲戊二羟酸途径生成的是（）

3．由莽草酸途径生成的是（）

4．由氨基酸途径生成的是（）

5．由乙酸-丙二酸途径生成的是（）

A．吸附色谱

B．排阻色谱

C．离子交换色谱

D．大孔树脂色谱

E．分配色谱

6．纤维素用于（）

7．二乙基氨乙基纤维素用于（）

8．羟丙基葡聚糖凝胶用于（）

9．硅胶常用于（）

10．聚酚胺用于（）

A．lH-NMR谱

B．l3C-NMR谱

C．同核化学位移相关谱

D．异核多量子相关谱

E．异核多键相关谱

11．DEPT属于（）

12．HMBC属于（）

13．HMQC属于（）

14．INEPT属于（）

15．NOE属于（）

（三）C型题（备选答案在前，试题在后。

每组若于题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。

每个备选答案可重复选用，也可不选用〕

A．大孔树脂色谱B．凝胶过滤色谱

C．二者均是D．二者均不是

1．主要利用分子筛作用原理的是（）

2．主要利用物理吸附作用原理的是（）

3．具有可解离基团的是（）

4．具有离子交换性质的是（）

5．可在水中应用的是（）

A．HMQCB．HMBCC．二者均是D．二者均不是

6．反映lH核和与其直接相连的l3C核的关联关系的是（）

7．反映lH核和与其远程偶合的l3C核的关联关系的是（）

8．属于异核化学位移相关谱的是

9．属于同核化学位移相关谱的是（）

10．可给出化合物精确分子量的是（）

（四）X型题（每题的备选答案中有2个或二个以上正确答案，少选或多选均不得分）

1．下列中药化学成分由乙酸-丙二酸途径生成的有（）

A．酚类B．生物碱C．醌类D．皂苷类E．脂肪酸类

2．下列中药化学成分由甲戊二羟酸途径生成的有（）

A．脂肪酸类B．萜类C．甾类D．醌类E．黄酮类

3．凝胶过滤色谱（）

A．适用于分离分子量不同的成分

B．可在水中应用

C．可在极性有机溶剂中应用

D．采用亲脂性溶剂洗脱

E．适用于分离酸性强度不同的成分

4．分配色谱（）

A．有正相与反相色谱法之分

B．反相色谱法可分离非极性及中等极性的各类分子型化合物

C．通过物理吸附有选择地吸附有机物质而达到分离

D．基于混合物中各成分解离度差异进行分离

E．反相分配色谱法常用的固定相有十八烷基硅烷

5．大孔树脂色谱（）

A．色谱行为具有反相的性质

B．被分离物质的极性越大，其Rf值越大

C．极性大的溶剂洗脱能力弱

D．极性小的溶剂洗脱能力弱

E．大孔树脂在水中的吸附性弱

6．属于二维化学位移相关谱的有（）

A．1H-lHCOSYB．DEPTC．HMQCD．HMBCE．INEPT

二、名词解释

1．分配系数

2．盐析法

3．pH梯度萃取法

4．分馏法

5．沉淀法

6．结晶

7．重结晶

8．膜分离法

三、问答题

1.中药有效成分的提取方法有哪些？

目前主要方法是什么？

2.常用溶剂的极性大小顺序是怎样的？

采用溶剂提取法应如何选择提取溶剂？

3.溶剂提取法中主要的提取方法有哪些？

各有何特点？

4.何谓水蒸气蒸馏法？

在中药中主要用于何类成分提取？

5.中药有效成分的分离精制方法有哪些？

最常用的方法是什么？

6.影响结晶的因素有哪些？

选择结晶用溶剂的主要原则是什么？

7.何谓吸附色谱？

简述常用吸附剂的应用范围。

8.如何判断中药化学成分单体的纯度？

9.什么是双照射技术？

在确定化合物结构中有何作用？

10.何谓HMQC谱？

在化合物结构确定中有何作用？

第三章糖和苷类化合物

一、选择题

（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）

1．在提取原生昔时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苛的完整性，常用的提取溶剂是（）

A．乙醇B．酸性乙醇C．水D．酸水E．碱水

2．下列属于多糖的是（）

A．半乳糖B蔗糖C．芸香糖D果胶E．槐糖

3．可以区别还原糖和苷的鉴别反应是（）

A．Molish反应B．菲林试剂反应C．碘化铋钾试剂反应

D．双缩脲反应E．DDL反应

4．纸色谱检识：

葡萄糖（a），鼠李糖（b），葡萄糖醛酸（c），果糖（d），麦芽糖（e），以BAW（4:

1:

5，上层）展开，其Rf值排列顺序为（）

A．a＞b＞c＞d＞eB．b＞c＞d＞e＞aC．c＞d＞e＞a＞b

D．d＞b＞a＞c＞eE．b＞d＞a＞c＞e

5．有关苷类性质叙述错误的为（）

A．有一定亲水性

B．多呈左旋光性

C．多具还原性

D．可被酶、酸水解

E．除酯苷、酚苷外，一般苷键对碱液是稳定的

6．根据昔原子分类，属于C-苷的是（）

A．山慈菇苷AB．黑芥子苷C．巴豆苷D．芦荟苷E．毛蓖昔

7．可用于糖类PC检查的显色剂是（）

A．α-茶酚-浓硫酸试剂B．茴香醛-浓硫酸试剂

C．苯胺-邻苯二甲酸试剂D．间苯二酚-硫酸试剂

E．酚-硫酸试剂

（二）B型题（备选答案在前，试题在后。

每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。

每个备选答案可重复选用，也可不选用）

A．氮苷B．硫苷C．氰苷D．醇苷E．酚苷

1.红景天苷属于（）

2.天麻苷属于（）

3.苦杏仁苷属于（）

4.萝卜苷属于（）

5.巴豆苷属于（）

A．丙三醇B．乙二醇C．丙三醛D．甲基乙二醛E．甲基乙二醇

6.采用Smith降解法氧化开裂β-D-葡萄糖碳苷，可得到（）

7.采用Smith降解法氧化开裂α-L-鼠李糖碳苷，可得到（）

8.采用Smith降解法氧化开裂β-D-葡萄糖氧苷，可得到（）

9.采用Smith降解法氧化开裂α-L-阿拉伯糖碳苷，可得到（）

10.采用Smith降解法氧化开裂龙胆二糖，可得到（）

（三）C型题（备选答案在前，试题在后。

每组若干题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。

每个备选答案可重复选用，也可不选用）

A．6～9HzB．2～3HzC．二者均是D．二者均不是

1．β-D-葡萄糖苷糖上端基质子的J值为（）

2．α-D-葡萄糖苷糖上端基质子的J值为（）

3．α-L-鼠李糖苷糖上端基质于的J值为（）

4．苦杏仁苷糖上端基质子的J值为（）

5．萝卜昔糖上端基质于的J值为（）

A．全甲基化-甲醇解法B．NMR法C．二者均可D．二者均不可

6．苷类化合物中糖与糖之间连接位置的确定可用（）

7．苷类化合物中苷元和糖之间连接位置的确定可用（）

8．苷类化合物中苷键构型的确定可用（）

9．苷类化合物分子式的确定可用（）

10．苷类化合物中末端糖的确定可用（）

（四）X型题（每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分）

1.糖类化合物已失去糖的一般性质，表现在（）

A．无甜味B．可溶于热水C．不溶于乙醇D．无旋光性

E．难溶于冷水

2．芦丁中糖部分的结构为（）

A．芸香糖B．槐糖C．L-鼠李糖D-葡萄糖

D．L-鼠李糖D-葡萄糖E．水苏糖

3．若提取药材中的原生苷，可以选用的溶剂为（）

A．乙醇B．冷水C乙醚D．沸水E．热苯

4．将苷全甲基化物进行甲醇解，分析所得产物可判断（）

A．苷键的构型B．苷中糖与糖之间的连接位置C．苷元的结构

D．苷元结合糖的位置E．苷中糖与糖的连接顺序

5．下列化合物属多糖的是（）

A．淀粉B．树胶C．果胶D.菊糖E．麦芽糖

6．为确定苷键的构型，可采用的方法是（）

A．Klyne经验公式法B．酶水解法C．1H-NMR法

D．乙酰解法E．全甲基化-甲醇解法

二、名词解释

1．monosaccharides

2．polysaccharides

三、分析题

中药天麻中含有天麻苷、天麻素（对羟甲基苯酚）、无麻多糖等化合物，试设计一提取分离工艺分离之。

四、问答题

1.简述苷类化合物的溶解性。

2.写出苷类结构研究的一般程序。

3.确定苷键构型的方法一般有几种？

4.如何确定糖和糖之间的连接位置？

5.如何确定糖和苷元之间的连接位置？

6.如何确定糖和糖之间的连接顺序？

7.简述苷类化合物酸水解的难易规律。

8.简述苷类化合物酸水解的机理。

第四章醌类化合物

一、选择题

（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）

1．番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（）

A．C1-C1B．C4-C4C．C6-C6D．C7-C7E．C10-C10

2．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）

A．在一个苯环的β位

B．在两个苯环的β位

C．在一个苯环的α或β位

D．在两个苯环的α或β位

E．在醌环上

3．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是（）

A．大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚

B．大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酸＞大黄酚

C．大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚

D．大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸

E．大黄酸＞大黄素＞大黄酚＞芦荟大黄素

4．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（）

A．无色亚甲蓝反应B．Borntráger反应C．Kesting-Craven反应D．Molish反应E．对亚硝基二甲苯胺反应

5．下列反应中用于鉴别葱酮类化合物的是（）

A无色亚甲蓝反应B．Borntrager反应C．Kesting-Craven反应D．Molish反应E．对亚硝基二甲苯胺反应

6．无色亚甲蓝显色反应可用于检识（）

A．蒽醌B．香豆素C．黄酮类D．萘醌E．生物碱

7．属于二蒽酮苷的是（）

A芦荟苷B．番泻苷C．紫草素D．二氢丹参酮E．丹参素

（二）B型题（备选答案在前，试题在后。

每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。

每个备选答案可重复选用，也可不选用）

A．大黄酸B．芦荟大黄素C．大黄素甲醚D．大黄素E．大黄酚

1．β位有-COOH取代的是（）

2．β位有-OH和-CH3取代的是（）

3．β位有-CH2OH取代的是（）

4．β位有-CH3和-OCH3取代的是（）

5．β位仅有-CH3取代的是（）

A．芦荟苷B．番泻苷AC．紫草素D．二氢丹参醌ⅠE．丹参新醌甲

6．对水和有机溶剂均难溶的是（）

7具有萘酮结构的是（）

8．具有邻菲醌结构的是（）

9．属二蒽酮苷的是（）

10．具有对菲醌结构的是（）

A．峰带Ⅰ（230nm）

B．峰带Ⅱ（240-260nm）

C．峰带Ⅲ（262-295nm）

D．峰带Ⅳ（305-389nm）

E．峰带Ⅴ（＞400nm）

11．羟基蒽醌的UV光谱中峰位和强度主要受β-OH影响的峰是（）

12．羟基蒽醌的UV光谱中峰波长主要受α-OH数目影响的峰是（）

13．羟基蒽醌的UV光谱中峰波长受酚羟基数目影响，但与酚羟基位置无关的峰是（）

14．羟基蒽醌UV光谱中由醌样结构引起的吸收峰是（）

15．羟基蒽醌UV光谱中由醌样结构中的羰基引起的弱吸收峰是（）

（三）C型题（备选答案在前，试题在后。

每组若于题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。

每个备选答案可重复选用，也可不选用）

A．大黄素

B．大黄素-8-葡萄糖苷

C．二者均是

D．二者均不是

1．与氢氧化钠溶液反应产生红色的是（）

2．与对亚硝基二甲苯胺试剂反应产生蓝色的是（）

3．与Molish试剂产生棕色环的是（）

4．酸性水溶液与菲林试剂反应产生氧化亚酮沉淀的是（）

5．IR光谱中可见到2个羰基吸收峰的是（）

A．1，8-二羟基蒽醌

B．l-羟基蒽醌

C．两者均是

D．两者均不是

6．IR光谱中有2个羰基信号且Δν在24-38cm-l的是（）

7．IR光谱中有2个羰基信号且Δν在40-57cm-l的是（）

8．IR光谱中仅有1个羰基信号的是（）

9．IR光谱中羟基信号为3300-3390cm-l的是（）

10．IR光谱中羟基信号为3150cm-l以下的是（）

（四）X型题（每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分）

1．番泻苷A的结构特点是（）

A．为二蒽醌类化合物B．为二蒽酮类化合物；

C．有2个一COOH．D．有2个glc

E．二蒽酮核为中位连接，即10-10位连接

2．大黄素具有的性质是（）

A．与氢氧化钠溶液反应产生红色

B．与对亚硝基二甲苯胺试剂反应产生蓝色。

C．与Molish试剂反应产生棕色环

D．与菲林试剂反应产生氧化亚铜沉淀

E．IR光谱中见到2个羰基吸收峰

3．醌类化合物的理化性质为（）

A．无色结晶

B．多为有色固体

C．游离醌类多有升华性

D．小分于苯醌和萘醌类具挥发性

E．游离蒽醌能溶于醇、苯等有机溶剂，难溶于水

4．属于蒽醌类化合物的是（）

A．紫草素B．丹参新醌甲C．大黄素

D．芦荟大黄素E．茜草素

5．可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是（）

A．紫草素B．丹参新醌甲C．异紫草素

D．番泻苷E．茜草素

6．大黄素呈阳性反应的是（）

A．Feigl反应B．Borntráger反应C．Kesting-Craven反应

D．无色亚甲蓝反应E．醋酸镁反应

二、简答题

（一）波谱综合解析题

1．某化合物橙红色针晶，分于式为C15H10O5；与NaOH溶液反应呈红色，加0．5％醋酸镁甲醇溶液呈橙红色，Molish反应阴性；测得波谱数据如下：

UVλmaxnm（lgε）：

231（4.47），257（4.26），269（4.18），380（4.20），440（3.94）。

IRνKBrmaxcm-l：

3400，1678，1625。

lH-NMR（CDCl3）δ：

12.06（1H，S）；11.82（1H，S）；11.20（1H，S）。

以上3个质子峰加D2O后消失。

7.30（1H，br，W／2＝4.OHz）；7.17（1H，d，J＝2.OHz）；6.98（1H，br，W1／2＝4.OHz）；6.27（1H，d，J＝2.OHz）；2.41（3H，br，W1／2＝2.1Hz）。

请根据上述化学反应结果和波谱数据进行综合解析，推断出该化合物的可能化学结构式。

2.某化合物橙红色针晶，分子量254，分于式为C15H10O4；与10％NaOH溶液反应呈红色；波谱数据如下。

UVλmaxnm（lgε）：

225（4.37），256（4.33），279（4.01），356（4.07），432（4.08）。

IRνKBrmaxcm-l：

3100，1675，1621。

lH-NMR（CDCl3）δ：

2.41（3H，br，s，W1／2=2.1Hz）；6.98（1H，br，s，W1／2＝4.OHz）；7.23（1H，d，J=8.5Hz）；7.30（1H，br，S，W1／2＝4.OHz）；7．75（1H，d，J＝8.5Hz）；7.51（1H，m）。

MSm／z：

254，226，198。

综合所给条件，解析出该化合物结构式（要求解析全部有用的条件和数据）。

三、问答题

1．蒽醌类化合物的酸性大小与结构中哪些因素有关，其酸性大小有何规律？

2．如何检识药材中蒽醌类成分？

第五章苯丙素类化合物

一、选择题

（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）

1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）

A，羟基蒽醌类B．查耳酮类C．香豆素类D．二氢黄酮类E．生物碱

2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是（）

A．异羟肟酸铁反应B．Gibb’s反应C．三氯化铁反应

D．盐酸-镁粉反应E．Labat反应

3．组成木脂素的单体基本结构是（）

A．C5-C3B．C5-C4C．C6-C3D．C6-C4E．C6-C6

7．在简单木脂素中，连接两分子苯丙素的碳原子位置是（）

A．α位B．β位C．γ位D．δ位E．ε位

12．Labat反应的试剂组成是（）

A．香草醛-浓硫酸B．茴香醛-浓硫酸C．浓硫酸-没食子酸

D．浓硫酸-变色酸E．浓硫酸-铬酸

13．在Ecgrine反应中用到的酸是（）

A，拘檬酸B．冰醋酸C．没食子酸D．变色酸E．柠檬酸

（二）B型题（备选答案在前，试题在后。

每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。

每个备选答案可重复选用，也可不选用）

A．异羟肟酸铁反应

B．Molish反应

C．盐酸-镁粉反应

D．Gibb’s反应

E．茚三酮反应

1．检识苷类用（）

2．检识黄酮用（）

3．检识香豆素用（）

4．检识补骨脂素可用（）

5．检识香豆素的6位有无取代基用（）

A．简单香豆素类

B．呋喃香豆素类

C．吡喃香豆素类

D．黄酮类

E．苯丙酸类

（三）C型题（备选答案在前，试题在后。

每组若于题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。

每个备选答柔可重复选用，也可不选用）

A．Labat反应B．三氯化铁反应C．二者均可D．二者均不可

1.检识厚朴酚可用（）

2.检识恩施脂素可用（）

3.检识牛蒡子苷元可用（）

4.检识异紫杉脂素可用（）

5.检识奥托肉豆蔻烯脂素可用（）

（四）X型题（每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分）

1．检识香豆素苷类化合物可用（）

A．碘化铋钾试剂B．Molish反应C．盐酸-镁粉反应

D．Liebermann-Burchard反应E．异羟肟酸铁反应

2．组成木脂素的单体侧链γ-碳原子是

A．桂皮酸　　　B．桂皮醛C．桂皮醇　　　　D．丙烯苯E．烯丙苯

３．游离木脂素能溶于（）

A．水　　　　B．乙醇　　　C．氯仿　　　　　D．乙醚　　　E．苯

４．在双环氧木脂素的异构体中，根据lH-NMR谱中的J值，可以判断2个芳香基位于同侧还是位于异侧的质子是（）

A．H-l　　　B．H-2　　　　C．H-4．　　　D．H-5　　　E．Ｈ-６

7．单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在四氢呋喃结构，连接方式有（）

A．7-O-7’　　　B．8-O-8’　　　　C．7-O-9’　　　D．8-O-9’　　E．9-O-9’

二、名词解释

1.苯丙素

2.木脂素

（二）波谱综合解析题

1．从伞形科药用植物亮蛇床（SelinumcryptotaeniumdeBoiss．）中分离得到一玻璃态化合物，紫外光下显紫色荧光，异羟肟酸铁反应呈红色；经过波谱测试，数据如下。

UVλmaxEtOH（lgε）nm：

328（4.09），258（3.49），240（3.67）。

IRνmaxKBrcm-l：

2980，1730，1606，1490，1456，1230，1110，830。

EI-MSm／z（％）：

328（M+），228，213（100），83，55。

1H-NMR（CDCl3）δ：

7.67（1H，d，J=9.5Hz）；7.29（1H，d，J＝8.6Hz）；6.77（1H，d，J=8.6Hz）；6.17（1H，d，J=9.5Hz）；6.07（1H，q，J＝7.2Hz）；5.07（1H，t，J＝5.2HZ）；3.24（1H，dd，J＝17.8、5.2Hz）；2.95（1H，dd，J=17.8,5.2Hz）；1.90（3H，d，J=7.2Hz）；1.88（3H，br，s）；1.50and1.46（each3H，s）。

l3C-NMR（CDCl3）δ：

165.8（S），159.9（S），155.5（8），152.6（S），143.2（d），138.3（d），126.6（S），126.2（d），114.8（d），111.6（d），111.2（S），106.3（S），75.8（S），68.8（d），26.5（q），24.1（t），22.3（a），20.4（a），14.9（u）。

试推导其化学结构式，并简要说明推导依据和过程。

2.在罗布麻叶的化学成分研究中，分离得到一棒状晶体，mp203-205℃，175℃以上具有升华性；UV灯下显蓝色荧光；测得波谱数据如下。

1H-NMR（CDCl3）δ：

3.96（3H；8）；6.11（1H，S，D2O交换消失）；6.26（1H，d，1＝10HZ）；6.38（1H，S）；6.90（1H，s）；7.60（1H，d，J＝10Hz）。

MSm／z：

192（M+），177，164，149，121，79，69。

根据以上数据推断该化合物的结构式。

三、问答题

1.试述香豆素类化合物的1H-NMR特征

2.香豆素类化合物在ＵＶ照射下，所产生的荧光和结构有何关系？

第六章　　　黄酮类化合物

一、选择题

（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）

1．黄酮类化合物的基本碳架是（）

A．C6-C6-C3B．C6-C6-C6C．C6-C3-L6

D．C6-C3　　E．C3-C6-C３

２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（