高中化学二轮专题复习高考12题大解密第十二题 有机化学基础选考.docx

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高中化学二轮专题复习高考12题大解密第十二题有机化学基础选考

第十二题　有机化学基础（选考）

1．G是一种合成橡胶和树脂的重要原料，用

合成G的转化关系如图所示。

已知：

①（RCO）2O

2RCOOH；

②RCOOH

RCH2OH（其中R是烃基）；

③F的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2∶2∶3。

请回答以下问题：

（1）A的分子式为____________；B中含氧官能团的名称是________。

（2）②的反应类型是________________；⑥的反应类型是________________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G分子中最多有______个原子共平面。

G与Br2的CCl4溶液反应，所有可能的产物共有________种。

（5）反应⑥的化学方程式为

________________________________________________________________________。

2．化合物A（C8H8O3）由冬青树的叶经蒸汽蒸馏而得，因此又名冬青油。

它常用作饮料、化妆品的香料，也用于制取止痛药、杀虫剂等。

从A出发有如图所示转化关系（部分反应产物已略去）：

已知以下信息：

①F是苯酚；

②A的核磁共振氢谱表明其有六种不同化学环境的氢，且1molA与溴水反应最多消耗2molBr2；

③羧酸盐与碱石灰共热可发生脱羧反应，如实验室制甲烷：

CH3COONa＋NaOH

CH4↑＋Na2CO3。

回答下列问题：

（1）K的结构简式为__________________。

（2）B→D的反应化学方程式为_______________________________________。

（3）F→H的反应类型为__________________，H的名称为____________。

（4）A的结构简式为________。

（5）A的同分异构体中苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应和显色反应的共有________种，写出符合上述条件且核磁共振氢谱有八种不同化学环境的氢的一种有机物的结构简式：

________________。

3．福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

（1）B中含氧官能团的名称是___________________________________________。

（2）C→D的反应类型是__________。

（3）已知E→F的转化属于取代反应，则反应中另一产物的结构简式为________________。

（4）A（C9H10O4）的一种同分异构体X满足下列条件：

Ⅰ.X分子中有4种不同化学环境的氢；

Ⅱ.X能与FeCl3溶液发生显色反应；

Ⅲ.1molX最多能与4molNaOH发生反应。

写出所有符合条件的同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

（5）已知：

R3CHO（其中R1、R2、R3为烃基或氢），根据已有知识并结合相关信息，写出以

为原料制备

的路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

CH3CH2Br

CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

4．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该物质的合成路线之一如图所示。

请回答：

（1）A的名称为______________。

F中无氧官能团的名称为__________________。

（2）X的结构简式为________________。

D的分子式为____________。

（3）G→氯吡格雷的反应类型为________________。

（4）B→C的化学方程式为

________________________________________________________________________。

（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有______种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱有5种吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的物质的结构简式为____________________。

①结构中存在与F相同的官能团；

②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。

（6）参照上述合成路线和相关信息，设计一条以乙炔和乙醇为起始原料制备

5．已知B和E分别是生产酚醛树脂和有机玻璃的重要原料。

工业上生产B和E的一种途径如图所示：

已知：

①A为苯的同系物，其一氯代物有5种；

②C、D、E的核磁共振氢谱图中，峰的个数分别为1、2、3；

③等量的E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应，在相同条件下，生成的气体体积相同。

回答下列问题：

（1）E分子中所含官能团的名称是________，1mol的E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应，生成气体的体积均为________（标准状况下）。

（2）C→D的反应类型是________。

（3）A的结构简式为________，A含有苯环的同分异构体（除A外）有________种。

（4）写出D→E反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（5）糠醛（

）是一种重要的化工原料，如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂，它也可与苯酚反应生成糠醛树脂，写出该反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（6）E有多种脱水产物，其中F具有六元环状结构，G是一种聚酯高分子材料，写出F和G的结构简式：

F__________________，G__________________。

6．化合物E常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示路线合成。

（1）B中含氧官能团的名称是______________，检验A中官能团的常用试剂为______________。

（2）C→D的反应类型为______________；1molE最多可与________molH2发生加成反应。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（4）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料，请设计合理的方案，以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（无机试剂任选）：

________________________________________________________________________。

提示：

①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr

②R—CN

R—COOH

③合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OH

CH2==CH2

CH2BrCH2Br

7．有机物Q是一种应用广泛的光敏剂，合成Q的路线如图所示（部分试剂和产物略去）。

请回答下列问题：

（1）A的名称是__________，B分子中所含官能团结构简式为________________，C→D的反应类型是__________。

（2）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则X的分子式为______，E的结构简式为____________。

（3）D和G反应生成Q的化学方程式为

________________________________________________________________________。

（4）C有许多同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有______种，写出其中核磁共振氢谱有6个峰的有机物的结构简式：

______________________________。

①遇FeCl3溶液显紫色　②能发生银镜反应

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3CHOHCHOHCOOH的合成路线流程图。

第十二题　有机化学基础（选考）

1．[导学号：

53144255]　解析：

根据已知信息推断：

A水解生成B，B的结构简式为HOOCCHCHCOOH；B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为HOOCCH2CH2COOH；根据B的结构和E的摩尔质量知，B和H2O发生加成反应生成E，所以E的结构简式为

HOOCCH2CH（OH）COOH；C和X反应生成F，根据F的分子式和信息③知，X是乙醇，F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3；C在LiAlH4的作用下生成D，结合题给信息②知，D的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH；根据G的分子式知，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH2CHCHCH2。

（4）G分子中有两个碳碳双键，分别形成2个平面结构。

这两个平面结构可以通过中间的碳碳单键旋转使两个平面重合，所以最多有10个原子共平面。

G与Br2的CCl4溶液反应，所有可能的产物共有3种。

答案：

（1）C4H2O3　羧基

（2）加成反应（或还原反应）　取代反应（或酯化反应）

（3）HOOCCH2CH（OH）COOH

（4）10　3

（5）HOOCCH2CH2COOH＋2C2H5OH

CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3＋2H2O

2．解析：

A在碱性条件下发生水解反应得到B与C，C可以发生连续氧化反应，则C中含有醇羟基，由C→E→G→K的转化可推出C为CH3OH，则E为HCHO,G为HCOOH,K是HCOOCH3。

由F逆推可知D为

又因为A的核磁共振氢谱表明其有六种不同化学环境的氢，且1molA与溴水反应最多消耗2molBr2，所以A的结构简式应该是

（5）能发生银镜反应，说明含有醛基；能发生显色反应，说明含有酚羟基，且苯环上只有两个取代基，因此取代基之一是酚羟基，另一个取代基是—CH2OOCH或—CH（OH）CHO或

—OCH2CHO,两个取代基有邻、间、对三种位置关系，共计9种同分异构体。

其中核磁共振氢谱有八种不同化学环境的氢的是

答案：

（1）HCOOCH3

3．解析：

（2）比较C和D的结构简式可知，C中羟基氧化生成醛基，属于氧化反应。

（3）E→F的转化属于取代反应，对比E、F的结构可知另一产物为CH3CI2CH3。

（4）由条件Ⅱ知X分子中含有苯环且苯环上有羟基；由条件Ⅲ及A的分子组成知，X分子中含有一个酚酯基和两个酚羟基，最后结合条件Ⅰ可确定符合条件的物质的结构简式。

（5）

发生消去反应生成苯乙烯，用臭氧氧化生成苯甲醛，苯甲醛与

答案：

（1）酯基、醚键　

（2）氧化反应

（3）CH3CI2CH3

（1）A的名称为2－氯甲苯（或邻氯甲苯）。

F中无氧官能团的名称为氯原子和氨基。

（2）对比F和G的结构简式可得X的结构简式为

由D的结构简式可知其分子式为C8H7N2Cl。

（3）对比G、氯吡格雷的结构简式可知，G中—NH—上的H与

上的一个H被取代，发生的是取代反应。

（4）B→C先发生氯代烃的水解，再发生信息①中的反应，得到醛，总反应为

（5）E的同分异构体中存在—NH2、—Cl、酯基；可以发生银镜反应，表明是甲酸酯；水解得到甲酸盐和一种醛，根据已知信息可知应该是水解生成的醇的羟基碳原子上连有—Cl，所以为

还有邻、间两种结构，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的是

。

答案：

（1）2－氯甲苯（或邻氯甲苯）　氯原子、氨基

5．[导学号：

53144256]　解析：

由A的组成及结构特点易推出A的结构简式为

，由C的组成及结构特点可推出C为丙酮，丙酮与HCN发生加成反应生成的D为

根据E的分子式以及等量的E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应，在相同条件下，生成的气体体积相同可知，D在酸性条件下发生水解得到的E为

，比较A和C的结构、结合B的分子式可知B为

（1）1molE与足量钠反应可生成1molH2,1molE与足量碳酸氢钠溶液反应生成1molCO2。

（3）当苯环上只有一个取代基时，还有一种—CH2CH2CH3，当苯环上有2个取代基（—CH3、—CH2CH3）时，有邻、间、对3种同分异构体；当苯环上有3个取代基（—CH3）时，有3种同分异构体，所以共有7种同分异构体。

答案：

（1）羧基、羟基　22.4L

（2）加成反应

（5）

（6）

6．[导学号：

53144257]　解析：

（1）B与甲醇发生酯化反应得到C,可推知B为

，含有的官能团为羧基、（酚）羟基；A发生氧化反应生成乙酸，且分子式为C2H4O，则A为CH3CHO，含有的官能团为醛基，常用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基。

（2）对比C、D的结构可知，C中酚羟基中的H原子被—COCH3取代生成D，属于取代反应；E中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故1molE最多可与4molH2反应。

（3）D中存在酯基，在NaOH溶液中可以发生水解反应，水解生成的羧基、酚羟基均能与NaOH发生中和反应，故反应方程式为

（4）苯甲醛与氢气发生加成反应生成苯甲醇，再发生取代反应生成

，其与NaCN发生取代反应得到

，再酸化得到苯乙酸，苯乙酸与乙醇发生酯化反应得到苯乙酸乙酯，合成路线流程图见答案。

答案：

（1）（酚）羟基和羧基　银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）

（2）取代反应　4

7．解析：

（1）由D的结构简式及C的组成可推出C的结构简式为

，再进一步推出B为

，则A为

，C转化为D时，C分子中的—OH被—Cl所取代，故该反应是取代反应。

（2）由E的分子组成及生成E的反应类型是加成反应知X是乙酸，由E的核磁共振氢谱信息知E为CH3COOCH==CH2。

（3）由G与D的结构及题给反应信息②知二者通过取代反应得到Q。

（4）由①知结构中含有苯环且苯环上连接有—OH，由②知结构中含有—CHO。

当苯环上有两个取代基时，两个取代基分别为—OH、—CH==CHCHO或—OH、

有6种同分异构体；当苯环上有三个取代基时，三个取代基分别为—OH、—CHO、—CHCH2，有10种同分异构体，故共有16种同分异构体。

其中核磁共振氢谱有6个峰的有机物的结构简式为

（5）CH3CHOHCHOHCOOH分子中有4个碳原子，故首先是乙醛在稀NaOH溶液中加热反应得到CH3CH==CHCHO,再将CH3CH===CHCHO氧化为CH3CH==CHCOOH，然后通过与卤素单质的加成反应引入两个—X，水解后就可得到目标产物，由此可确定合成路线图。

答案：

（1）苯甲醛　

、—CHO　取代反应

（2）C2H4O2　CH3COOCH==CH2