高中化学有机化学基础选修5全册教案.doc
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第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
【教学过程设计】
【思考与交流】
1．什么叫有机化合物？
2．怎样区分的机物和无机物？
有机物的定义：
含碳化合物。
CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。
有机物的特性：
容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。
从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？
组成元素：
C、H、ON、P、S、卤素等
有机物种类繁多。
（2000多万种）
一、按碳的骨架分类：
有机化合物链状化合物脂肪
环状化合物脂环化合物化合物
芳香化合物
1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。
（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。
）如：
正丁烷正丁醇
2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。
它又可分为两类：
（1）脂环化合物：
是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。
如：
环戊烷环己醇
（2）芳香化合物：
是分子中含有苯环的化合物。
如：
苯萘
二、按官能团分类：
什么叫官能团？
什么叫烃的衍生物？
官能团：
是指决定化合物化学特性的原子或原子团．
常见的官能团有：
P.5表1-1
烃的衍生物：
是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
可以分为以下12种类型：
类别
官能团
典型代表物
类别
官能团
典型代表物
烷烃
——
甲烷
酚
羟基
苯酚
烯烃
双键
乙烯
醚
醚键
乙醚
炔烃
叁键
乙炔
醛
醛基
乙醛
芳香烃
——
苯
酮
羰基
丙酮
卤代烃
卤素原子
溴乙烷
羧酸
羧基
乙酸
醇
羟基
乙醇
酯
酯基
乙酸乙酯
练习：
1．下列有机物中属于芳香化合物的是（）
D
—CH2
—CH3
B
—NO2
C
—CH3
A
2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：
〖变形练习〗下列有机物中
（1）属于芳香化合物的是_______________，
（2）属于芳香烃的是________，
（3）属于苯的同系物的是______________。
⑩
⑨
⑧
⑦
⑥
⑤
④
③
②
①
—OH
—CH
=CH2
—CH3
—CH3
—COOH
—CH3
—CH3
—OH
—COOH
—C
—CH3
CH3
CH3
—OH
⑥
H
—C—H
O
3．按官能团的不同对下列有机物进行分类：
H
—C—
O
O
C2H5
—OH
HO—
—C2H5
H2C
=CH
—COOH
—COOH
4．按下列要求举例：
（所有物质均要求写结构简式）
（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：
_________________________、_______________________；
（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：
_______________________、__________________；
（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：
______________________、______________________________；
（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：
____________________________、__________________________。
CH2
OH
—COOH
—CH
=CH2
OHC—
5．有机物的结构简式为
试判断它具有的化学性质有哪些？
（指出与具体的物质发生反应）
第二节有机化合物的结构特点（教学设计）
第一课时
一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
教学内容
教学环节
教学活动
设计意图
教师活动
学生活动
——
引入
有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很大差异，为什么？
结构决定性质，结构不同，性质不同。
明确研究有机物的思路：
组成—结构—性质。
有机分子的结构是三维的
设置情景
多媒体播放化学史话：
有机化合物的三维结构。
思考：
为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题？
思考、回答
激发学生兴趣，同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。
有机物中碳原子的成键特点
交流与讨论
指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。
讨论：
碳原子最外层中子数是多少？
怎样才能达到8电子稳定结构？
碳原子的成键方式有哪些？
碳原子的价键总数是多少？
什么叫单键、双键、叁键？
什么叫不饱和碳原子？
通过观察讨论，让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。
有机物中碳原子的成键特点
归纳板书
有机物中碳原子的成键特征：
1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。
2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。
3、碳原子价键总数为4。
不饱和碳原子：
是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。
师生共同小结。
通过归纳，帮助学生理清思路。
简单有机分子的空间结构及
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
观察与思考
观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？
分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什么关系？
分组、动手搭建球棍模型。
填P19表2-1并思考：
碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系？
从二维到三维，切身体会有机分子的立体结构。
归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
归纳分析
—C——C=
四面体型平面型
=C=—C≡
直线型直线型平面型
默记
理清思路
分子空间构型
迁移应用
观察以下有机物结构：
CH3CH2CH3
（1）C=C
HH
（2）H--C≡C --CH2CH3
（3）—C≡C—CH=CF2、
思考：
（1）最多有几个碳原子共面？
（2）最多有几个碳原子共线？
（3）有几个不饱和碳原子？
应用巩固
杂化轨道与有机化合物空间形状
观看动画
轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键过程及分子的空间构型。
观看、思考
激发兴趣，帮助学生自学，有助于认识立体异构。
碳原子的成键特征与有机分子的空间构型
整理与归纳
1、有机物中常见的共价键：
C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环
2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。
3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。
4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。
5、分子的空间构型：
（1）四面体：
CH4、CH3CI、CCI4
（2）平面型：
CH2=CH2、苯
（3）直线型：
CH≡CH
师生共同整理归纳
整理归纳
学业评价
迁移应用
展示幻灯片：
课堂练习
学生练习
巩固
——
作业
习题P28，1、2
学生课后完成
检查学生课堂掌握情况
第二课时
[思考回忆]同系物、同分异构体的定义？
（学生思考回答，老师板书）
[板书]
二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象：
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：
分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。
（同系物：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
）
[知识导航1]
引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解：
（1）“同分”——相同分子式
（2）“异构”——结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）
“同系物”的理解：
（1）结构相似———一定是属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同
[学生自主学习，完成《自我检测1》]
《自我检测1》
下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一物质；
CH3－CH=C
︱
CH3
CH3︱
互为同系物。
CH3－CH－CH=CH2
︱
CH3
①②
CH3︱
CH3－C=CH－CH3
③
④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH2
[知识导航2]
（1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；
（2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；
（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。
（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。
）
（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？
（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。
除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。
）
[板书]
二、同分异构体的类型和判断方法
1.同分异构体的类型：
a.碳链异构：
指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构：
官能团不同引起的异构
c.位置异构：
官能团的位置不同引起的异构
[小组讨论]通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？
[小结]抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目……）
看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。
那么，如何判断“同系物”呢？
（学生很容易就能类比得出）
[板书]
2.同分异构体的判断方法
[课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”的区别。
1）下列各组物质分别是什么关系？
①CH4与CH3CH3②正丁烷与异丁烷③金刚石与石墨④O2与O3⑤H与H
2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3
③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇
CH3－CH－CH3
CH3
⑤和CH3-CH2-CH2-CH3
[知识导航3]——《投影戊烷的三种同分异构体》
启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。
（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。
）
[板书]
三、同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体，沸点越低。
[学生自主学习，完成以下练习]
《自我检测3——课本P122、3、5题》
第三课时
[问题导入]
我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？
如何检验同分异构体的书写是否重复？
你能写出己烷（C6H14）的结构简式吗?
（课本P10《学与问》）
[学生活动]书写C6H14的同分异构。
[教师]评价学生书写同分异构的情况。
[板书]
四、如何书写同分异构体
1.书写规则——四句话：
主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。
（注:
①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。
②可以画对称轴，对称点是相同的。
）
2.几种常见烷烃的同分异构体数目：
C－C－C—C
︱
C
丁烷：
2种；戊烷：
3种；己烷：
5种；庚烷：
9种
[堂上练习投影]下列碳链中双键的位置可能有____种。
[知识拓展]
1.你能写出C3H6的同分异构体吗？
2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？
①按位置异构书写；②按碳链异构书写；）
3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种？
这跟上述第2题答案相同吗？
（提示：
还需③按官能团异构书写。
）
[知识导航5]
（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。
二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质？
（是，培养学生的空间想象能力）
（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？
你再拼凑一下。
[板书]
注意：
二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。
[指导学生阅读课文P11的《科学史话》]
注：
此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道
疑问：
是否要求介绍何时为sp3杂化？
[知识导航6]
有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式”，简介“键线式”的含义。
[板书]
五、键线式的含义（课本P10《资料卡片》）
[自我检测3]写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。
；；；
[小结本节课知识要点]
[自我检测4]（投影）
1.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式
。
（课本P12、5）
2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个
（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个
3.经测定，某有机物分子中含2个—CH3，2个—CH2—；一个—CH—；一个Cl。
试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：
第三节有机化合物的命名
【教学目标】
1．知识与技能：
掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。
2．过程与方法：
通过练习掌握烷烃的系统命名法。
3．情感态度和价值观：
在学习过程中培养归纳能力和自学能力。
【教学过程】
第一课时
教师活动
学生活动
设计意图
【引入新课】引导学生回顾复习烷烃的习惯命名方法，结合同分异构体说明烷烃的这种命名方式有什么缺陷？
回顾、归纳，回答问题；
积极思考，联系新旧知识
从学生已知的知识入手，思考为什么要掌握系统命名法。
自学：
什么是“烃基”、“烷基”？
思考：
“基”和“根”有什么区别？
学生看书、查阅辅助资料，了解问题。
通过自学学习新的概念。
归纳一价烷基的通式并写出
－C3H7、－C4H9的同分异构体。
思考归纳，讨论书写。
了解烷与烷基在结构上的区别，学会正确表达烷基结构
投影一个烷烃的结构简式，指导学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。
自学讨论，归纳。
培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。
投影几个烷烃的结构简式，小组之间竞赛命名，看谁回答得快、准。
学生抢答，同学自评。
了解学生自学效果，增强学习气氛，找出学生自学存在的重点问题
从学生易错的知识点出发，有针对性的给出各种类型的命名题，进行训练。
学生讨论，回答问题。
以练习巩固知识点，特别是自学过程中存在的知识盲点。
引导学生归纳烷烃的系统命名法，用五个字概括命名原则：
“长、多、近、简、小”，并一一举例讲解。
学生聆听，积极思考，回答。
学会归纳整理知识的学习方法
投影练习
学生独立思考，完成练习
在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高，形成知识系统。
【课堂总结】归纳总结：
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则
2、要注意的事项和易出错点
3、命名的常见题型及解题方法
学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律
【归纳】
一、烷烃的命名
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：
选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。
2、要注意的事项和易出错点
3、命名的常见题型及解题方法
第二课时
二、烯烃和炔烃的命名：
命名方法：
与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。
但不同点是主链必须含有双键或叁键。
命名步骤：
１、选主链，含双键（叁键）；
２、定编号，近双键（叁键）；
３、写名称，标双键（叁键）。
其它要求与烷烃相同！
！
！
三、苯的同系物的命名
•是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。
•有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
•有时又以苯基作为取代基。
四、烃的衍生物的命名
•卤代烃：
以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。
•醇：
以羟基作为官能团象烯烃一样命名
•酚：
以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。
•醚、酮：
命名时注意碳原子数的多少。
•醛、羧酸：
某醛、某酸。
•酯：
某酸某酯。
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
第一课时
【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。
【学生】阅读课文
【归纳】
1研究有机化合物的一般步骤和方法
（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；
（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；
（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；
（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2有机物的分离、提纯实验
一、分离、提纯
1．蒸馏
完成演示【实验1-1】
【实验1-1】注意事项：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。
然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。
不要忘记在蒸馏前加入沸石。
如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。
如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。
去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
2．重结晶
【思考和交流】
1．P18“学与问”
²温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
2．为何要热过滤？
【实验1-2】注意事项：
苯甲酸的重结晶
1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。
2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
第二课时
【补充学生实验】山东版山东版《实验化学》第6页“硝酸钾粗品的提纯”
3．萃取
注：
该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。
4．色谱法
【学生】阅读“科学视野”
【补充学生实验1】看人教版《实验化学》第17页“纸上层析分离甲基橙和酚酞”
【补充学生实验2】看山东版《实验化学》第14页“菠菜中色素的提取与分离”
第三课时
【引入】
从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。
直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。
准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。
随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。
【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？
二、元素分析与相对原子质量的测定
1．元素分析
例如：
实验探究：
葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
图1-1 碳和氢的鉴定
原理：
碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检出。
例如：
C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu
实验：
取干燥的试样──蔗糖0.2g和干燥氧化铜粉末1g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。
如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。
用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：
若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：
如何证明其为水滴？
），则表明试样中有氢元素。
【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。
补充：
有机物燃烧的规律归纳
1．烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧的通式：
CxHy＋（x+）O2xCO2＋H2O
（1）燃烧后温度高于100℃时，水为气态：
①y＝4时，＝0，体积不变；
②y>4时，>0，体积增大；
③y<4时，<0，体积减小。
（2）燃烧后温度低于100℃时，水为液态：
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