高二化学公式Word下载.docx

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（3）含氮衍生物

3、糖类

分子式均为：

C12H22O11

4、高分子化合物

天然高分子

塑料

合成纤维

合成橡胶

二、有机化学日常用语

名称

概念认识

书写说明

实例

分子式

表示分子的组成元素原子及个数的式子

有机分子一般按C、H、N、O、X的顺序书写。

苯的分子式:

C6H6

最简式

最简式就是有机物分子中各元素原子的最简整数比的表达式

求出各元素原子物质的量的最简整数比就可以顺利写出了。

（1）最简式为CH的有：

乙炔、苯、苯乙烯等。

（2）最简式为CH2O的有：

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

（3）最简式为C2H4O2的有：

乙酸、四个碳原子的饱和一元酯（丁酯）等。

（4）最简式为CH2的有：

单烯烃、环烷烃等。

电子式

用小黑点表示原子最外层电子的式子

先写出原子空间排布,再写出共用电子对。

乙烯的电子式

结构式

用短线表示一对共用电子对的图式

用一根短线表示一对共用电子对,其余电子省略不写;

还应注意原子连接顺序.

略

结构简式

结构式的简写

一般是把C-H的短线省略不写,并将连在同一C上的H合写;

有时也把C-C单键的短线省略不写;

含氧官能团进行缩写等.

CH2

=CH

CH

=CH2

1,3-丁二烯

键线式

用实线表示共价键,用端点与折点表示碳原子,氢原子省略不写,其它原子应书在相应位置.

1,3-戊二烯

化学方程式

用化学式表示化学反应的式子

有机反应化学方程式中,一般用结构式或结构简式表示反应物、生成物;

用→表示反应号.

三、有机化学基本概念

1、基和根的比较

定义

区别

基

非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分

基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在

根

根指的是电解质由于电子转移而解离成的部分

根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。

如：

—OH的电子式为，

OH－的电子式为

2、官能团

①定义：

决定有机物化学特性的原子或原子团。

②作用：

决定有机物的种类；

决定有机物化学特性。

③常见官能团的性质：

名称

结构

性质

碳碳双键

C=C

加成反应;

加聚反应;

氧化反应

碳碳叁键

CC

卤原子

x-

水解反应,消去反应,取代反应

醇羟基

HO-

与活泼金属的置换反应;

与卤化氢\分子间的取代反应,消去反应,催化氧化反应

酚羟基

酸性,与浓溴水的取代反应,显色反应

醛基

-CHO

与氢发生加成反应,与氧化剂（银氨溶液\新制的氢氧化铜\高锰酸钾等）发生氧化反应

酮羰基

=CO

与氢发生加成反应

羧基

—COOH

与醇发生酯化反应;

酸性

酯结构

—COOCH2—

在稀酸或碱性条件下发生水解反应

氨基

—NH2

碱性

酰胺键

（肽键）

—CONH2

发生水解反应

④官能团的衍变关系

3、同系物与同分异构体

（1）、同系物

①定义:

结构相似，分子组成只相差一个或多个“CH2”原子团的物质。

②判别:

所含化学键相同即它们的通式相同，官能团种类和数目相同;

组成上要相差一个或多个“CH2”。

（2）、同分异构体

具有相同分子式和不同结构式的化合物。

②类别:

附:

常见的几种官能团异构

CnH2n（n≥3）——烯烃、环烷烃

CnH2n-2（n≥3）——炔烃、二烯烃、环烯烃

CnH2n＋2O（n≥2）——饱和一元醇和醚

CnH2nO（n≥3）——饱和一元醛和酮

CnH2nO2（n≥2）——饱和一元羧酸和酯

CnH2n－6O（n≥7）——酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n＋1NO2（n≥2）——氨基酸和硝基化合物

C6H12O6——葡萄糖和果糖

C12H22O11——蔗糖、麦芽糖

③书写:

主链由长到短,支链由整到散,位置由心向边,排布孪邻相间.

（二）、有机物的命名

有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：

硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）

1、烷烃的系统命名

步骤：

（1）选主链:

将最长的碳链选作主链.（即最长,最多原则）

（2）编序号:

从离支链最近的一端开始编号.（即最近最小原则）

（3）写名称:

位号-支链名主链名

注意:

支链不同时,小在前大在后;

支链相同,要合并.

2、不饱和烃的系统命名

步骤:

将含有不饱和键的最长的碳链选作主链.（即最长,最多原则）

从离不饱和键最近的一端开始编号.（即最近最小原则）

位号-支链名-不饱和键位置-主链名

3、含其它官能团链状有机物系统命名

将含有官能团的最长的碳链选作主链.（即最长,最多原则）

从离官能团最近的一端开始编号.（即最近最小原则）

例如：

卤代烃的命名

卤原子位

次最小

不饱和键位次

最小，且第一

个卤原子位次

尽可能较小

四有机反应类型

反应类型\定义\实例（反应物）

反应类型

1取代反应

有机化合物中的某些原子（或原子团）被其它原子（或原子团）所替代的反应

（1）烷烃（卤代）；

（2）苯及其同系物（卤代、硝化、磺化）；

（3）卤代烃的水解反应；

（4）醇（与Na、HX、分子间脱水成醚）；

（5）苯酚（与浓溴水）；

（6）醇与酸的酯化反应；

（7）酯的水解反应（皂化反应）。

2加成反应

有机物中不饱和C原子跟其它原子（或原子团）直接结合成新物质的反应

（1）烯、炔、苯及不饱和烃的衍生物与氢气、卤素、卤化氢、水等反应；

油的氢化等；

（2）醛与酮C=O与氢气的反应等；

（3）葡萄糖（加氢为正己六醇）。

3消去反应

有机物分子中脱去一个小分子（H2O、HX）生成不饱和化合物的反应

（1）醇（如:

分子内脱水→烯）；

（2）卤代烃（如:

分子内脱卤化氢→烯）。

4氧化反应

有机分子中加氧或去氢的反应

（1）有机化合物的燃烧反应;

（2）缓慢氧化（苯酚在空气中缓慢被氧化）；

（3）催化氧化（醇的催化氧化）。

（4）强氧化剂（如KMnO4）：

烯、炔及其衍生物、苯的同系物弱氧化剂（银氨溶液、Cu（OH）2等）：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖等。

5还原反应

有机物分子中加氢或去氧的反应

（1）烯、炔及其衍生物加氢；

（2）苯环加氢还原；

3）醛加氢还原成醇或酮还原成仲醇；

（4）油酯的氢化。

6酯化反应

酸与醇作用生成酯和水的反应

（1）酸（含无机含氧酸）与醇；

（2）葡萄糖与乙酸；

（3）纤维素与硝酸、醋酸。

7水解反应

有机物在有水参加时，分解为两种或多种物质的反应

（1）酯与油酯的水解

（2）卤代烃的水解

（3）二糖及多糖的水解

（4）酰胺的水解、蛋白质的水解

8加聚反应

小分子通过加成反应聚合成高分子化合物的反应

（1）烯、炔生成高分子化合物；

（2）甲醛聚合生成聚甲醛。

9缩聚反应

小分子生成大分子的同时又有小分子生成的反应

（1）酸与醇的酯化缩合；

（2）氨基酸的成肽缩合；

（3）酚醛缩合。

10颜色反应

有颜色变化的有机反应

（1）多羟基化合物与新制Cu（OH）2悬浊液反应得绛蓝色溶液

（2）苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液

（3）苯酚被氧化生成粉红色晶体

（4）苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿→蓝→黑”）

（5）蛋白质与浓HNO3在微热条件下反应，生成黄色凝结物。

（6）碘遇淀粉变蓝

11其它反应

1、脱羧反应

2、酶反应

3、增链反应

五有机化学常用规律

（一）有机物燃烧规律

1.有机物完全燃烧的通式：

烃完全燃烧：

烃的衍生物完全燃烧：

2.燃烧规律：

（1）等物质的量的烃及烃的衍生物完全燃烧时，消耗O2的量决定于

的值（若烃燃烧时

），值越大，消耗的O2越多。

（2）等质量的烃完全燃烧时，消耗O2量最多的是含氢量最高的，消耗O2量最少的是含碳量最高的，即对烃CxHy来说,只须比较y/x,此值越大,耗氧越多，值越小，耗氧越少。

（3）符合通式

的有机物完全燃烧，其产生

和

的体积相等。

（4）在温度高于100℃时，气态烃和氧气混合燃烧，恢复至原状态反应前后总体积随氢原子数的不同而发生变化。

①烃分子中氢原子数=4，V（总）不变

②烃分子中氢原子数

，V（总）增加

③烃分子中氢原子数

，V（总）减小

（5）总质量一定的混合物，不论组成比例如何变化，完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持相同，则混合物中各组分的碳的质量分数或氢的质量分数一定相同。

（6）总物质的量一定的混合物，不论组成比例如何变化，完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持相同，则混合物中各组分的碳或氢原子个数一定相同。

（7）最简式相同的有机物，只要总质量一定，不论以何种质量比混合，完全燃烧时耗氧量为定值。

（8）等物质的量的不同有机物，分子组成上相差若干个CO2或H2O时，完全燃烧时耗氧量相同。

同样，由分子组成上相差

个CO2或H2O或同时相差m个CO2和n个H2O的不同有机物组成的混合物，只要混合物的总物质的量不变，不论以何种物质的量之比混合，完全燃烧时耗氧量为定值。

（二）有机物分子和结构式的推断规律

1.有机物分子式的确定

（1）有机分子式的求解思路

求分子量→求分子式

（2）确定分子量的方法

①密度法（标准状况下）M=ρVm（ρ指标况下的密度；

Vm标况下气体摩尔体积）

②相对密度法M1=M2D=M2ρ1/ρ2（D指相对密度，即对应的密度之比）

③公式法M=m/n

（3）常见有机分子式的几种求法

①“单位物质的量”法又名“摩尔法”

　　根据有机物的摩尔质量（或分子量）和有机物中各元素的质量分数（或质量之比），推算出1ｍｏｌ该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中的各原子个数来确定有机物的分子式。

　　②最简式法

　　根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比（最简式），然后结合该有机物的摩尔质量（或分子量）求有机物分子式。

　　③燃烧通式法

　　根据有机物完全燃烧反应的通式以及依据反应物和生成物的质量、物质的量或体积关系求分子式。

如烃的分子式可设为ＣｘＨｙ，由于ｘ和ｙ是相对独立的，计算中数据运算简便。

根据烃的燃烧反应方程式。

借助通式ＣｘＨｙ进行计算，解出ｘ，ｙ最后得出烃的分子式。

　　④守恒法

　　有机物充分燃烧时，碳原子全部变成CO2；

氢原子全部变成H2O，若CO2及H2O中含氧量之和等于燃烧时耗氧量，则有机物为烃；

若多于燃烧耗氧量，则有机物为烃的含氧衍生物。

故求有机物分子式时可根据生成物CO2及H2O中的元素含量结合有机物用量直接推算出。

　　⑤平均值法

　　根据有机混合物中的平均碳原子数或平均氢原子数确定混合物的组成（常用十字交叉法使复杂的计算简单化）。

平均值的特征：

　　Ｃ小＜C平＜Ｃ大或Ｃ小＝C平＝Ｃ大

　　Ｈ小＜H平＜Ｈ大或Ｈ小＝H平＝Ｈ大

　　⑥商值通式法（适用于烃的分子式的求法）

　　根据烷烃（ＣnＨ2n+2）、烯烃和环烷烃（ＣnＨ2n）、炔烃和二烯烃（ＣnＨ2n-2）、苯和苯的同系物（ＣnＨ2n-6）分子中都有一个共同部分为ＣnＨ2n，这部分的式量为１４ｎ。

因此用烃的分子量除以１４就可以得到分子所含的碳原子数ｎ的值，再根据余数就可以求得烃的分子式。

其规律为：

　　Ｍｒ／１４能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。

　　Ｍｒ／１４余数为2，可推知为烷烃，其商为碳原子数。

　　Ｍｒ／１４差2能除尽，可推知为二烯烃或炔烃，其商为碳原子数。

　Ｍｒ／１４缺6能除尽，可推知为苯或苯的同系物，其商为碳原子数。

也可以用Mr/12其商为碳原子数,其余数为氢原子数.余数太小时,可将商减去1,再写出分子式.

　　⑦区间法

　　根据有机物燃烧耗O2量的上下限值及有机物通式列出不等式进行求解确定其分子式。

　　⑧讨论法

　　当反应物的相对用量不确定或条件不足时应根据有机物分子式中的碳原子或氢原子数的特点进行讨论来确定未知有机物的分子式。

　　2有机化合物结构式的确定

①先求其分子式;

②再依据该化合物的结构特点,化学特性进进行假设,验证推断出其结构式.

（三）有机分子同分异构数目的判断规律

1等效氢法

烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。

可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：

①同一碳原子上的氢原子是等效的；

如甲烷中的4个氢原子等同。

②同一碳原子上所连的甲基是等效,甲基上所有氢是等效的；

如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。

③处于对称位置上的碳原子所连的氢原子是等效的。

如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。

2轴线移动法

对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。

3．定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。

4、排列组合法

　若m+n=有机分子上可取代氢原子数,则其n元取代物与m元取代物个数相等.

5基元法:

对于一个较为复杂的有机化合物同分异构的判断,可将其分解成几个部分,研究每一部分有种同分异构（几种写法）,然后利用乘法原则求出总的同分异构数目.

（四）有机高分子化合单体确定规律:

1由加聚反应生成高聚物的单体的判断（回转法定单体）

两种（或两种以上）单体可以同时进行聚合，生成含有这两种（或两种以上）结构单位的大分子。

烯类及其衍生物常起共聚反应生成高分子化合物。

①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。

将链节的两个半键闭全即为单体。

②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。

③凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：

④凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种（即单烯烃和二烯烃）

⑤凡链节中主碳链为8个碳原子，含有一个碳碳双键结构时，其单体可为一种二烯烃，两种单烯烃。

含有二个碳碳双键时，其单体可为二烯烃等。

2由缩聚反应生成高聚物的单体的判断（添加法得单体）

许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时释出水、醇、氨、氯化氢等物质。

起缩聚反应的化合物必须含有两种或两种以上的官能团，它们可以是两种相同的分子，也可以是两种不同的分子。

①凡链节为

结构的，其单体必为一种，其链节为：

亚氨基上加氢原子、羰基上加羟基，所得氨基酸就是该高分子化合物的单体。

②凡链节为

结构的，其单体必为两种，其链节为：

在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。

③凡链节中主碳链含有苯环并连接—CH2—基团的，其—CH2—基团必来自甲醛，单体有两种即酚和甲醛。

④凡链节中主碳链含有羰基与氧原子时，其单体一般为醇与羧酸，只须在羰基上加羟基，氧原上加氢即可得对应单体。

（五）确定未知物的不饱和度

1不饱和度是表示有机分子中碳原子的不饱和程度又叫缺氢指数。

计算不饱和度的经验公式为：

=1+n4+（n3-n1）/2

式中n4、n3、n1分别为分子中所含的四价、三价和一价元素原子的数目。

二价原子如S、O等不参加计算。

2由不饱和度确定分子的双键数与叁键数及苯环：

当=0时，表示分子是饱和的，为链状烃及其不含双键的衍生物。

当=1时，可能有一个双键或脂环；

当=2时，可能有两个双键和脂环，也可能有一个叁键；

当=4时，可能有一个苯环等。

3利用氢原子数确定分子的双键数与叁键数及苯环：

与等碳原子相比，少两个氢原子即含有一个双键或普通碳环；

少四个氢原子即含有一个叁键或两个双键、碳环；

少八个氢原子即可能含有一个苯环，若干个双键、叁键、碳环。

（六）有机分子中原子共线共面判断规律：

1掌握几种基本结构模型

①四面体型又称甲基型：

碳原子与其它四个原子以共价键相连形成的空间结构即为四面结构（如烷烃中含若干个四面体结构）。

在任意一个四面体结构中的5个碳原子只有3个原子共面，这是由于3点确定一个平面。

②平面型

原子间以双键或特殊键形成的空间结构，由于双键不能旋转，该空间结构为平面结构。

常见平面结构类型有：

乙烯型、苯型、甲醛型。

乙烯型：

双键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子始终处在同一平面上。

苯型：

苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子始终处在同一平上。

甲醛型：

双键相连的碳、氧原子以及与该碳原直接相连的原子始终处于同一平面上。

③直线型又称乙炔型

通过叁键（包括碳碳叁键和碳氮叁键）形成的空间结构。

即与叁键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上。

2理解几个规律：

①双键，叁键，苯环不可旋转，单键可以旋转。

②三点确定一个平面。

（七）有机推断合成规律：

1官能团的引入

（1）引入羟基（—OH）

①烯烃与水的加成

②醛或酮与氢气的加成

③醛的氧化　

④卤代烃碱性水解　

⑤酯的水解

（2）引入卤素原子（—X）

①烃与X2取代

②不饱和烃与HX或X2的加成

③醇与HX的取代反应等

（3）引入双键

①.某些醇或卤代烃的消去引入C=C

②醇氧化引入C=O等

2、官能团的消除

①通过加成消除不饱和键；

②通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；

③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基（—OH）

3、官能团的衍变

（1）利用官能团的衍生关系进行衍变

（2）改变官能团的数目

（3）改变官能团的位置

4、有机合成和推断的求解思路：

顺推法、反推法。

（1）顺推法：

以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。

2）反推法

①确定要合成的有机物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。

②以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性，形成两条或更多的线索。

③再根据信息、条件、经验判断那条线索不正确，判断各物质分别是什么。

若出现多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。