高中人教版化学必修二专题22乙酸教师版.docx

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高中人教版化学必修二专题22乙酸教师版

专题22乙酸

乙酸的结构与性质

1．组成和结构

2．物理性质

俗名

颜色

状态

气味

溶解性

挥发性

醋酸

无色

液体

强烈刺激性

易溶于水和乙醇

易挥发

3．化学性质

（1）弱酸性

①弱酸性：

乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。

②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验

（2）酯化反应

①概念：

酸与醇反应生成酯和水的反应。

②反应特点：

酯化反应是可逆反应且比较缓慢。

③乙酸与乙醇的酯化反应：

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOC2H5＋H2O

【典例1】如图所示是某有机物分子的球棍模型，该有机物中含有C、H、O三种元素，下列关于该有机物说法中不正确的是（　　）

A．是食醋的主要成分

B．其官能团是羧基

C．能使酸性KMnO4溶液褪色

D．能与碱发生中和反应

【答案】C

【解析】由有机物的球棍模型可知该有机物是CH3COOH。

因为CH3COOH分子中的羧基能电离出H＋，故能与碱电离产生的OH－发生中和反应。

而CH3COOH不能被酸性KMnO4溶液氧化。

酯化反应

1．酯化反应的原理（机理）

通常用同位素示踪原子法来证明：

如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，只有生成物乙酸乙酯中含有18O。

即：

可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。

2．试剂的加入顺序

先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。

3．两种试剂的作用

（1）饱和Na2CO3溶液

①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味。

②溶解挥发出来的乙醇。

③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。

（2）浓硫酸作催化剂和吸水剂。

4．实验装置的特点及解释

（1）均匀加热的目的：

能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。

（2）作反应器的试管倾斜45度角的目的：

增大受热面积。

（3）收集产物的试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下的目的：

防止倒吸。

（4）加入碎瓷片的作用：

防止液体暴沸。

（5）长导管的作用：

导气兼起冷凝回流作用。

5．酯的分离

采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。

【典例2】　实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管（如图）中加入3mL乙醇、2mL浓硫酸：

2mL乙酸。

②按图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________________

________________________________________________________________________；

反应中浓硫酸的作用是____________________________________________________。

（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______（填字母）。

A．中和乙酸和乙醇

B．与挥发出来的乙酸反应并溶解挥发出的部分乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

（3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________（填“下口放出”或“上口倒出”）。

【答案】

（1）将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，冷却后再加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡）　作催化剂和吸水剂

（2）BC

（3）分液漏斗　上口倒出

【解析】

（1）浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，冷却后再加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡）。

（2）饱和碳酸钠溶液的作用是：

①与挥发出的乙酸反应并溶解部分挥发出的乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。

（3）分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。

醇、酸及水中羟基活性的比较

1．理论分析：

乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。

但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸>碳酸>水>乙醇。

2．实验验证

将H—OH，CH3CH2—OH，

（H2CO3），

种物质分别放置于4支试管中，并编号为①②③④。

（1）实验过程

操作

现象

结论（—OH中氢原子活泼性顺序）

四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴

③、④变红，其他不变红

③、④>①、②

在③、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液

④中产生气体

④>③

在①、②中各加入少量金属钠

①产生气体，反应迅速，②产生气体，反应缓慢

①>②

（2）实验结论

羟基氢的活泼性：

乙醇<水<碳酸<乙酸。

3．羟基化合物的反应规律

（1）能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。

（2）能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。

【典例3】在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是（　　）

A．

　B．HOOC—COOH

C．HOCH2CH2OHD．CH3COOH

【答案】A

【解析】首先否定C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应，再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1mol—OH或—COOH放出0.5molH2，而1mol—COOH与NaHCO3反应时放出1molCO2，故综合分析比较得出答案为A。

1．下列关于乙酸的说法中，正确的是（　　）

①乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电

②无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物

③乙酸是一种重要的有机酸，常温下乙酸是有刺激性气味的液体

④1mol乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88g乙酸乙酯

⑤食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到

A．①②③④B．①②④⑤C．①②③⑤D．②③④⑤

【答案】C

【解析】①乙酸易溶于水和乙醇，是弱酸，其水溶液能导电，正确；②无水乙酸在低于16.6℃时会凝结成像冰一样的晶体，无水乙酸又称为冰醋酸，属于纯净物，正确；③乙酸是一种重要的有机酸，在常温下是有刺激性气味的液体，正确；④乙酸的酯化反应是可逆反应，不能进行到底，错误；⑤食醋中含有乙酸，乙醇连续被氧化生成乙酸，正确。

2．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是（　　）

a．乙酸的电离，是①键断裂　b．乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂　c．在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：

CH3COOH＋Br2

CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂　d．乙酸变成乙酸酐的反应：

2CH3COOH―→

＋H2O，是①②键断裂

A．abc　　　　　　B．abcd

C．bcdD．acd

【答案】B

【解析】乙酸电离出H＋时，断裂①键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂③键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断①键，另一个分子断②键，所以B正确。

3．某烃的衍生物分子式可写成（CH2）m（CO2）n（H2O）p，当它完全燃烧时，生成的CO2与消耗的O2在同温同压下的体积比为1∶1，则m、n的比值为（　　）

A．1∶1B．2∶3C．1∶2D．2∶1

【答案】D

【解析】有机物分子式写成（CH2）m（CO2）n（H2O）p，完全燃烧时的耗氧量由分子式中（CH2）m决定，令有机物的物质的量为1mol，则消耗氧气的物质的量n（O2）＝（m＋

）mol＝1.5mmol，根据碳原子守恒可知n（CO2）＝（m＋n）mol。

因为生成的CO2与消耗的O2在同温同压下体积比为1∶1，则（m＋n）mol∶1.5mmol＝1∶1，解得m∶n＝2∶1，D正确。

4．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯（沸点77.2℃）。

下列有关说法不正确的是（　　）

A．浓硫酸能加快酯化反应速率

B．不断蒸出酯，会降低其产率

C．装置b比装置a原料损失的少

D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯

【答案】B

【解析】乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，浓硫酸能加快酯化反应速率，A项正确；制备乙酸乙酯的反应为可逆反应，不断蒸出酯，有利于反应正向进行，会提高其产率，B项错误；乙醇、乙酸易挥发，甲装置采取直接加热的方法，温度升高快，温度不易控制，装置b采用水浴加热的方法，受热均匀，相对于装置a原料损失的少，C项正确；分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液将挥发出来的乙酸转化为乙酸钠溶于水中，并溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层后上层液体即为乙酸乙酯，D项正确。

5．在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（　　）

A　　　　　B　　C　　　　D

【答案】D

【解析】A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇（纯化），C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。

只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。

6．氟乙酸甲酯（F—CH2COOCH3）极易挥发，它是一种重要的含氟化合物，在染料、医药、农药等工业领域有着广泛的用途和发展前景，但它具有高毒性。

工业上可利用石油化工产品经过一系列转化合成氟乙酸甲酯，其合成工艺如下。

已知：

CH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr。

请回答下列问题。

（1）①～⑨反应中属于取代反应的是________________（填序号，下同），属于加成反应的是____________________。

（2）写出反应③的化学反应方程式：

____________________（需注明反应条件）。

（3）写出氟乙酸甲酯与NaOH溶液反应的化学反应方程式：

______________________________________。

（4）写出与氟乙酸甲酯互为同分异构体且属于酯的有机物的结构简式：

______________________________________________________

____________________________________________________________。

【答案】

（1）⑤⑥⑦⑧⑨　②

（2）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

（3）FCH2COOCH3＋2NaOH

HOCH2COONa＋CH3OH＋NaF

（4）FCOOCH2CH3、CH3COOCH2F、HCOOCH2CH2F、HCOOCH（F）CH3

【解析】

（1）反应①为分解反应，反应②为加成反应，反应③④为氧化反应，反应⑤⑥⑦⑧⑨为取代反应。

（2）根据原子守恒可知，C3H8高温分解得到CH4，另一种产物为A（CH2===CH2），CH2===CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH被催化氧化生成C（CH3CHO），反应③的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

（3）FCH2COOCH3与NaOH溶液反应时，一是分子中的—F被—OH取代，二是酯的水解，故其反应方程式为FCH2COOCH3＋2NaOH

HOCH2COONa＋CH3OH＋NaF。

（4）符合条件的有如下四种同分异构体：

FCOOCH2CH3、CH3COOCH2F、HCOOCH2CH2F、HCOOCH（F）CH3。