江苏高考化学复习选考有机化学基础7模块综合检测.docx

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江苏高考化学复习选考有机化学基础7模块综合检测

有机化学基础

（时间：

60分钟；满分：

90分）

1．（15分）（2017·高考全国卷Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为______________。

C的化学名称是____________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为___________________________________。

吡啶是一种有机碱，其作用是_____________________________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

（6）4甲氧基乙酰苯胺（

）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（

）制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线：

___________________________（其他试剂任选）。

解析：

（1）根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，A是甲苯。

是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。

（2）反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。

该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。

（3）观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与

中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。

该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。

（4）G的分子式为C11H11F3N2O3。

（5）G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。

可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。

（6）对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。

结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与

发生取代反应即可得到目标产物。

吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

（4）C11H11F3N2O3　（5）9

2．（15分）化合物H是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

（1）C中的含氧官能团名称为________和________。

（2）D→E的反应类型为________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

__________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：

__________________。

（5）已知：

（R代表烃基，R′代表烃基或H）

请写出以

和（CH3）2SO4为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

解析：

（1）C中含有的“—C—O—C—”为醚键，“—COO—”为酯基。

（2）D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D→E发生的是取代反应。

（3）能水解，说明含有酯基；产物之一为α氨基酸，即含有

；对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为

。

（4）对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基。

已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为

。

（5）

与HBr发生取代反应生成

，模仿A→B的反应可知：

可转化成

，硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与

中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为

。

答案：

（1）醚键　酯基

（2）取代反应

（3）

（4）

（5）

3．（15分）（2016·高考全国卷Ⅰ）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是______（填标号）。

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为____________。

（3）D生成E的反应类型为____________。

（4）由F生成G的化学方程式为______________________________________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种（不含立体异构），其中1H核磁共振谱为三组峰的结构简式为________________________________________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）2，4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：

___________________________________。

解析：

（1）糖类不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物，d项正确。

（2）B→C发生酯化反应，又叫取代反应。

（3）D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。

（4）F为己二酸，己二酸与1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意高聚物中聚合度n不可漏写。

（5）W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠反应生成44gCO2，说明W分子中含有2个羧基，则有4种情况：

①—CH2COOH，—CH2COOH；②—COOH，

—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH（CH3）COOH；

④—CH3，—CH（COOH）COOH。

每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。

在1H核磁共振谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为

。

（6）流程图中有两个新信息反应原理：

一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是D→E，在Pd/C、加热条件下脱去H2增加不饱和度。

结合这两个反应原理可得出合成路线。

答案：

（1）cd　

（2）取代反应（酯化反应）

（3）消去反应

4．（15分）（2016·高考天津卷）反2己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。

根据该合成路线回答下列问题：

已知：

（1）A的名称是________；B分子中的共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有________种。

（2）D中含氧官能团的名称是________，写出检验该官能团的化学反应方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）E为有机物，能发生的反应有________。

a．聚合反应　　　　　　　　b．加成反应

c．消去反应d．取代反应

（4）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（5）问题（4）的合成路线中第一步反应的目的是__________________________。

解析：

（1）碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的原子均共面，单键可旋转，从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上，乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内，故B分子中的共面原子数目最多为9。

C分子中与环相连的三个基团都不等效，所以三个基团中共有8种碳原子，即有8种氢原子。

（2）D中含氧官能团的名称是醛基，检验醛基可用银氨溶液，也可用新制氢氧化铜悬浊液。

（3）结合“已知”信息及C→D＋A＋E可知，E为乙醇。

乙醇能发生消去反应，也能发生取代反应，故c、d项正确；乙醇不能发生聚合反应和加成反应，故a、b项错误。

（4）由D制备己醛，碳碳双键变成了碳碳单键，发生了加成反应，但醛基未发生变化。

第一步反应中醛基与CH3OH发生加成反应，生成物中含有—CH（OCH3）2结构，根据“已知”信息，该结构在酸性条件下水解即可重新得到醛基。

所以第二步可与氢气发生加成反应，以将碳碳双键变为碳碳单键，最后一步发生酸性水解，即可达到目的。

（5）根据上述分析，第一步反应的目的是为了保护醛基，使其不与氢气发生加成反应。

答案：

（1）正丁醛（或丁醛）　9　8

（2）醛基

（3）cd

CH3（CH2）4CHO

（5）保护醛基（或其他合理答案）

5．（15分）（2018·郑州高三检测）香料G的一种合成工艺如图所示：

1H核磁共振谱显示A有两种峰，其强度之比为1∶1。

（1）A的结构简式为____________，G中官能团的名称为____________________。

（2）检验M已完全转化为N的实验操作是_____________________________________

________________________________________________________________________。

（3）有学生建议，将M→N的转化用KMnO4（H＋）代替O2，老师认为不合理，原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：

K→L_________________________________，

反应类型________。

（5）F是M的同系物，比M多一个碳原子。

满足下列条件的F的同分异构体有________种。

（不考虑立体异构）

①能发生银镜反应

②能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

③苯环上有2个对位取代基

（6）以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）。

请用以下方式表示：

A

B……

目标产物

解析：

G由

与

通过酯化反应获得。

K→L条件为CH3CHO、稀碱可知发生题给信息反应，M含有—CHO，N含有—COOH，所以N为

，M为

E为

，由反应条件可推知D为

，C为

，B为

，A为

。

（5）M为

，所以F中除苯环外还有4个碳原子，1个氧原子，2个不饱和度。

能发生银镜反应，说明有—CHO，能与溴的四氯化碳溶液加成，说明有碳碳双键，另外还有1个饱和碳原子。

2个取代基可以是—CHO与—CH===CHCH3、—CH2CH===CH2、

—C（CH3）===CH2；—CH2CHO与—CH===CH2；

—CH===CH—CHO与—CH3；—C（CHO）===CH2与—CH3，共6种。

答案：

（1）

　碳碳双键、酯基　

（2）取少量反应后的溶液于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制Cu（OH）2悬浊液加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N（其他合理操作均可）　（3）KMnO4（H＋）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键

6．（15分）（2018·铜川高三模拟）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。

Ⅰ.用乙炔等合成烃C

（1）A分子中的官能团名称是________、__________。

（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是__________________________。

（3）B转化为C的化学方程式是____________________________________________，其反应类型是________________________________________________________________________。

Ⅱ.用烃C或苯合成PMLA的路线如下：

已知：

R—CH2OH

R—COOH

（4）1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L，H有顺反异构，其反式结构的结构简式是__________________________。

（5）E的结构简式是______________________________。

（6）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是__________________________

________________________________________________________________________。

（7）聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式（任写一种）：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

Ⅰ.由A的分子式及结合已知信息，可知2分子甲醛与1分子乙炔发生加成反应生成A，则A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，A与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2CH2OH，B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C为CH2===CHCH===CH2。

（1）A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，含有官能团为羟基、碳碳叁键。

（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，根据酯的构成，醇的部分应是乙烯醇，所以其结构简式为CH3COOCH===CH2。

（3）B应为1，4丁二醇，在浓硫酸催化下发生消去反应，化学方程式为

CH2===CH—CH===CH2＋2H2O。

Ⅱ.1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L，即生成2molCO2，说明H分子中有2个羧基，H有顺反异构，所以H中含有碳碳双键，则H为HOOC—CH===CH—COOH。

由H、H2MA的分子式可知，H与水发生加成反应生成H2MA，则H2MA为

，H2MA发生缩聚反应得到PMLA，从G到H2MA发生水解、酸化，故G为

，由D到G中官能团的变化可知，D为ClCH2CH===CHCH2Cl，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E为

，E与HCl发生加成反应生成F为

，F与琼斯试剂反应得到G。

（4）H为HOOC—CH===CH—COOH，其反式结构的结构简式是

。

（5）由上述分析可知，E的结构简式为

。

（6）G中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应，G与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为

＋3NaOH

＋NaCl＋2H2O。

（7）由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应，化学方程式为

答案：

Ⅰ.

（1）羟基　碳碳叁键

（2）CH3COOCH===CH2

（3）

CH2===CH—CH===CH2＋2H2O　消去反应

Ⅱ.（4）