苯乙烯吡啶分散荧光染料的合成与应用文档格式.docx

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苯乙烯吡啶分散荧光染料的合成与应用

二○一四年十二月二日

说明

一、开题报告包括下列主要内容：

1、论文题目及题目来源

2、选题的目的和意义；

3、选题的国内外研究概况和趋势

4、论文（设计）写作的指导思想及技术方案（研究方法）；

5、论文（设计）的基本框架；

6、主要研读文献（不少于５篇）；

7、指导教师意见；

8、毕业论文开题报告评议结果；

9、学院意见。

二、开题报告在批准选题报告后进行；

三、开题报告由教研室组织评议，并填写“毕业论文（设计）开题报告评议结果”。

经教研室主任签字，报学院批准后实施。

四、此表不够填写时，可另加附页。

一、论文（设计）题目苯乙烯吡啶分散荧光染料的合成与应用题目来源

自拟

二、选题的目的和意义染料染色在我国具有悠久的历史。

合成染料自1902年传入我国以来由于其色光和牢度方面的优越性逐步取代了天然染料,目前已成为纺织品最主要的着色染料。

随着现代社会的不断发展，人们的生活水平不断提高，人们对纺织品外观的要求也越来越高，所以一些特殊的染料就出现了。

分散荧光染料就是其中的一种。

分散染料是一类分子较小、结构比较简单的染料。

它不含有璜酸基和羧基等强亲水基团，而只含有一些羧基、氨基、硝基等弱极性基团，属于水溶性很低的非离子型染料。

分散染料用于涤纶染色始于1953年。

自1970年起，分散染料成为染料中发展最快的一类。

分散染料分为偶氮苯系，蒽醌型和杂环型三种。

其中单偶氮型发展最快，产量和品种也最多。

1970年至1990年，单偶氮型分散染料从50％增加至70％，葸醌型由25％降至15％，其余为杂环型。

杂环型染料发色强度最高，提升力、匀染性、鲜艳度最好，但价格昂贵，应用受到限制。

荧光染料能够在可见光区域吸收其色光的互补色并发射出强烈的荧光,使织物的色光更鲜艳耀目,给人醒目、深刻的印象。

20世纪以来，有机荧光材料开始广泛应用于纺织、塑料染色、印刷用颜料等多种行业。

用于纺织品的荧光染料，最早的品种是罗丹明及其衍生物，用来染丝绸可获得鲜艳的颜色。

较为重要的品种还可以用于涤纶、锦纶、腈纶等合成纤维染色，以产生艳丽的色彩。

一些纺织品需要引人注目的色彩时，采用荧光染料染色或印花便可以获得特殊的效果。

如将分散荧光染料印制在环卫工人和交警的职业装上,不仅美观而且还可以增加安全系数。

另外,把它应用在运动品和广告中还能够提高产品的美学价值。

三、选题的国内、外研究概况和趋势（设计只介绍相应产品的用途、作品的应用等信息）近20几年来，国内外学者对荧光染料的研究十分活跃，作为一种特殊的功能染料，被用做与各种染料合成研究也比较活跃。

荧光染料有一般染料的着色特点,又能够辐射出荧光,使得织物的饱和度和鲜艳度明显提高,在纺织品中的应用已经被人们所重视,如交警服和环卫工人的工作服都应用了荧光染料.其染色的织物在阳光或月光下都会显得特别醒目,增加了安全系数。

其在工业、民用的各个领域也都得到应用。

荧光染料已广泛应用于荧光颜料与涂料、塑料与人造纤维的荧光染料、光学增白剂、有机闪烁器、火箭和轮船及大型设备的探伤、化学及电化学发光体中的荧光源、荧光化学分析、生物及医学的荧光示踪以及军事等方面的荧光源等领域。

在上世纪90年代中期由于分散染料市场面临着中国、印度和太平洋沿岸国家低成本分散染料生产的激烈竞争，再加上染料生产组织的合成、重组、兼并等，欧洲染料制造者对分散染料的研究与开发相对地说有所减弱，从近10年统计的新型分散染料商品年开发数可见一斑。

所以,近几年各类衍生物、染料与荧光染料合成是荧光染料研究的重点之一。

如香豆素衍生物与荧光染料的合成，分散荧光染料的合成。

当前，新型纤维、面料高速发展，PBT、超细纤维、混纺织物等材料的出现，对染料提出了更高的要求，普通的染料已经无法满足其染色要求，尤其表现在荧光染料上。

目前市场上所见的荧光染料，或染深性差、或提升力不足，或染色牢度差，或价格昂贵，难以适应行业发展需要。

因而研究分散荧光染料成为行业热点。

四、论文写作（毕业设计）的指导思想及技术方案（研究方法）

（一）课题指导思想自20世纪70年代起，分散染料发展迅速，目前我国生产的分散染料品种类型比较齐全，国外生产的主要品种国内几乎都有生产，且分散染料商品剂型多样化，有颗粒状、粉状和液状等。

近年我国开发的分散染料新品种虽较前几年相对缓慢，但很多较高难度技术的品种已开发成功并产业化，且质量接近国外同类产品，荧光染料是最近10年来比较特殊使用的功能染料。

这类染料在吸收紫外线或可见光后，能把短波长的光转变为波长较长的可见光波而反射出来，呈闪亮的鲜艳色彩。

刚好弥补分散染料在这方面的不足。

荧光染料可以单独使用，也可以组合成复合荧光染料使用。

其中复合荧光染料是利用荧光共振能量转移技术合成的荧光染料，由距离非常近、能量可以在彼此间传递的一个供体及一个受体荧光物分子所组成。

复合染料在受体分子的激发波长被激发，在供体分子的发射波长发射一个光子。

因此，现在染色不直接用单一的染料，通常使用不同结构的染料合成制备分散荧光染料。

分散荧光染料具有很多优越性，未来会越来越受重视。

（二）课题技术方案1、收集资料2、实验3、分析4、结论

五、论文（设计）的基本框架（结构）1前言2实验部分3结果与讨论4结论5参考文献6致谢

六、学生毕业设计（论文）期间主要研读文献（5篇以上）［1］秦传香，秦志忠．纺织用荧光染料的研究［J］．印染助剂，2005，22（9）:

1-3.［2］李书辉.涤纶丝荧光染料染色的荧光性能研究［J］．辽宁丝绸，2005，

（2）:

14-15．[3]赵德丰等.1,8-萘酰亚胺类荧光材料的进展[J]染料工业,1997,34（3）:

7-8.[4]修玉飞,王潮霞,付少海等.分散荧光染料色浆的制备及稳定性能[J].精细化工，2012.9

（1）[5]张西慧.反-1-（4-取代苯基）-2-（4-吡啶基）乙烯的合成及其光二聚反应的研究[D].天津大学。

1996.23.[6]蔡苏英.染整技术实验[M]．北京：

中国纺织出版社，2009,2，198．[7]蔡苏英.染整技术实验[M]．北京：

中国纺织出版社，2009,2，199．[8]杨晓红。

测色配色应用技术[M].北京：

中国纺织出版社，2010,10，116—123．

七、指导教师意见指导教师签字：

八、毕业论文（设计）开题报告评议意见教研室主任签字：

九、学院意见学院答辩委员会主任签字：

调查的主要内容

填写与论文题目相关的调查材料或设计的相似品种的技术规格、风格特征、用途等。

目前我国生产的分散染料品种类型比较齐全，有高能型、中能型、低能型、含羧酸酯基类型、快速染色型和荧光型等品种超过150个。

国外生产的分散染料主要大吨位品种，我国几乎都有生产，而且分散染料商品剂型多样化，有颗粒状、粉状和液状等；

其染料强度则趋向多元化，有100%，150%，200%，300%等。

目前年产量超过千吨的分散染料品种已有近30个，超过万吨的分散染料品种有7个。

荧光染料泛指吸收某一波长的光波后能发射出另一波长大于吸收光的光波的物质。

它们大多是含有苯环或杂环并带有共轭双键的化合物。

在吸收紫外线或可见光后，能把短波长的光转变为波长较长的可见光波而反射出来，呈闪亮的鲜艳色彩。

例如，酸性曙红、荧光黄、红汞以及某些分散染料等。

荧光染料发展非常迅速，已开发的用于科研和临床应用的荧光染料已基本覆盖了由紫外到可见光及红外的整个光谱范围。

荧光染料在纺织品中的应用已经被人们所重视,如交警服和环卫工人的职业服装上镶嵌了荧光染料染色的织物,使其在阳光或月光下都会显得特别醒目,增加了安全系数。

实验数据整理、分析方法（设计思想、原则

数据处理：

用测色配色仪测定分散荧光染料的K/S值、CIE色度数据用耐摩擦牢度仪上测定分散荧光染料的耐摩擦牢度数据用分光光度仪测定分散荧光染料的溶液及织物的荧光发射曲线和吸光度曲线分析方法：

本论文主要采用了在极性非质子溶剂DMSO中，KOH催化4-二氨基苯甲醛和2-甲基-4-甲基吡啶在进行缩合反应实验。

用比较的方法分别讨论了通过测定染色涤纶织物的K/S值，测试了染色涤纶织物的各项染色牢度,并针对分散荧光染料的吸光光度曲线和荧光发射曲线的问题进行探讨。

并用对比实验法将分散荧光染料染的涤纶和分散染料染的涤纶进行比较。

指导教师对毕业论文（设计）修改意见及评语

第一次年月日

第二次年月日

第三次年月日

指导教师对论文（设计）的评语及评分：

毕业论文（设计）质量评价表

题目苯乙烯吡啶分散荧光染料的合成与研究班级染整1201学生姓名夏雯雯

指导教师姓名张艳职称讲师指导教师评定的成绩

评价项目ABCDE

选题质量1选题符合综合训练基本要求

2题目难易度

3题目工作量

4题目与科研、生产等实际的结合程度

指导及答辩情况5综合运用知识的能力

6应用文献知识的能力

7设计（实验）能力、计算能力

8语言表达能力、应变能力

9计算机应用能力

10技术经济分析能力

11图纸（或插图）质量

12设计说明书（或论文）撰写水平

13规范化程度（栏目齐全合理）

评定成绩分为优、良好、中、及格、不及格四等。

毕业论文（设计）评审表

论文（设计）题目苯乙烯吡啶分散荧光染料的合成与应用

答辩组对毕业论文（设计）的评定：

委托评阅人：

组长签字：

答辩组对毕业论文（设计）答辩的评定：

答辩组对毕业论文（设计）综合成绩评定：

综合评分：

等级组长签字：

学院论文（设计）答辩委员会意见：

论文（设计）等级学院答辩委员会主任签字：

摘要:

本文介绍了分散荧光染料的合成与应用，在极性非质子溶剂DMSO中，以KOH为催化剂,苯甲醛和4-甲基吡啶在较低温度下进行缩合反应生成了反-4-苯乙烯基吡啶。

通过对其化学药品在KOH-DMSO体系中的一系列合成反应生成的染料，再将其通过分离与蒸干的方法将需要的荧光染料提取出来。

然后利用高温高压的方法将涤纶织物进行染色，并与普通分散染料所染织物在性能上进行对比。

本文还另外介绍合成染料在生活以及工业方面的应用。

关键词:

分散染料；

荧光染料；

合成技术；

工艺

1前言1

1.1荧光染料的研究进展1

1.2荧光染料的应用2

1.2.1在工业的应用2

1.2.2在临床及科研的应用2

1.3分散染料的发展现状3

1.4本课题研究的内容及意义3

2实验3

2.1实验材料及药品3

2.2实验仪器4

2.3实验步骤4

2.3.1染料合成4

2.3.2染料应用5

2.4测试方法8

3结果与讨论9

3.1分散荧光染料与普通染料的对比9

3.2染液的发射曲线………………………10

3.3染液的吸光度曲线………………………10

3.4颜色参数………………………11

3.4.1染色荧光织物的反射曲线11

3.4.2染色织物的荧光发射曲线12

3.4.3荧光效果12

3.5色牢度测试13

4结论………………………14

参考文献15

致谢………………………16

1前言

作为一种结构简单的染料，分散染料它不含有璜酸基和羧基等强亲水基团，而只含有一些羧基、氨基、硝基等弱极性基团，属于水溶性很低的非离子型染料。

自20世纪70年代起，分散染料发展迅速，目前我国生产的分散染料品种类型比较齐全。

最近几年我国开发的分散染料新的品种虽较前几年相对缓慢，但也有许多难度比较高的品种被研究出来并且被成功的运用在实际的工厂的生产中。

荧光染料是一种近十年来比较使用多的功能染料，这类染料只要吸收紫外线或可见光后，就能把短波长的光转变为波长较长的可见光波而反射出来，呈闪亮的鲜艳色彩。

这种染料既可以单独作为一种染料使用，也可以与其他染料合成作为复合染料使用。

其中复合荧光颜料是利用荧光共振能源技术转移合成的荧光染料,由相隔很近可以彼此间能互相传递的一个捐赠者和一个受捐体荧光物分子所组成。

1.1荧光染料的研究进展

荧光染料顾名思义就是能在紫外灯下发出荧光的染料。

作为一种特殊的功能染料,以其独特的性能在越来越多的领域内起着重要的作用,引起众多国内外学者的关注。

随着不断改进的合成及应用技术的,人们对荧光化合物的认识和研究将不断深入,其应用范围也将不断扩大,荧光染料的发展前景将越来越广阔。

荧光染料是指吸收某一波长的光波后，能发射出另一波长大于吸收光光波的物质。

产生荧光的原因是当紫外光照射到荧光物质上时，该物质分子就会吸收与其特征频率相一致的能量，从基态跃迁到能量较高的激发态，分子在不稳定激发态下，会在短时内转移弛豫到激发态的最低振动能级（平衡激发态）上，再由该处回落到基态的较高振动能级上，在回落过程中以荧光的形式衰减能量;

停止照射时，荧光也随即消失［1］。

目前，关于荧光染料在纺织品应用的研究国内外已有诸多报道。

李书辉［2］研究了涤纶丝荧光染料染色的荧光性能等。

1.2荧光染料的应用

近10几年来,荧光染料在工业、民用的各个领域都得到应用。

荧光溶剂染料已广泛应用于荧光颜料与涂料、塑料与人造纤维的荧光染料、光学增白剂、有机闪烁器、火箭和轮船及大型设备的探伤、化学及电化学发光体中的有机荧光源、荧光化学分析、生物及医学的荧光示踪以及军事等方面的荧光源等。

荧光染料发展非常迅速，已开发的用于科研和临床应用的荧光染料已基本覆盖了由紫外到可见光及红外的整个光谱范围区域。

［3］

1.2.1在工业的应用

用于增白洗衣粉中的增白剂，指示信号用的各种荧光路标漆，荧光标志服等。

荧光染料用于:

渗漏污水系统和工业的污染物连接系统测量发电厂排出液体洗手间的渗漏非法的连接污水管监察，研究流量和绘图分析腐败的系统，还可用作某些特种标志及军事追踪等。

1.2.2在临床及科研的应用

荧光染料在免疫分析中的应用：

荧光标记的单克隆抗体技术为流式细胞仪在研究细胞膜和细胞内各种功能性抗原、肿瘤基因蛋白等领域扩展了无限的应用空间。

荧光染料在DNA/RNA核酸检测中的应用：

核酸荧光染料对细胞核染色后定量测量细胞所发出的荧光强度，就可以确定细胞核中DNA、RNA的含量，并可以对细胞周期和细胞的增殖状况进行分析。

有多种荧光染料可以对细胞中的DNA或RNA染色，常用的DNA染料包括碘化丙啶、DAPI、Hoechst33342等，RNA染料有噻唑橙、吖啶橙、核酸染料。

1.3分散染料的发展现状

分散染料作为自上世纪以来一直为涤纶着色的染料，随着涤纶产量不断增加，分散染料也随着相应的发展。

在我国，分散染料的需求量以及产量仅次于硫化染料。

据调查，每年的产量均在万吨以上。

分散染料的需求量在急剧上涨，分散染料的品种自然也要相应的开发，来满足社会的需求。

分散染料的结构简单，级性小，几乎不溶于水，它是聚酯纤维染色的主要染料。

现在我国分散染料的主要特点是：

1、品种较齐全

2、出口发展迅速

3、生产相对集中

1.4本课题研究的内容及意义

染料染色在我国具有悠久的历史。

随着现代社会的不断发展，人们的生活水平不断提高，人们对纺织品外观的要求也越来越高，所以常规的染料已经无法满足织物的需求。

因此要将一种常规的染料和一种功能染料合成，得到含有特殊功能染料。

[4]

2实验

2.1实验材料及药品

2-甲氧基-4-甲基吡啶、4-二乙氨基苯甲醛、二甲基亚砜、氢氧化钾（分析纯）石油醚、乙酸乙酯、乙醇、碱性氧化铝。

2.2实验仪器

玻璃棒、药匙、胶头滴管、转子、冷凝管、磁力搅拌反应釜、层析柱、旋转蒸发器、荧光分光光度计、比色皿、旋蒸瓶、电脑测色仪。

2.3实验步骤

2.3.1染料合成

反-4-[2-（4-取代苯基）乙烯基]吡啶的制备

在装有磁力搅拌器、回流冷凝管和温度计的100mL三口瓶中，加入20mLDMSO，在油浴中搅拌加热至80℃，加入4.0gKOH继续搅拌。

将2.760g（0.03mol）新蒸馏过的4-二乙氨基苯甲醛5.370g（0.020mol）2-甲氧基-4-甲基吡啶与10mLDMSO混合于滴液漏斗中，待温度稳定后向三口瓶内缓慢滴加混合反应物，在2h内滴加完。

保持稳定继续反应2h后，停止加热与搅拌。

[5]

催化缩合反应方程式

分离

（1）将层析柱清洗干净，取8g左右的无脂棉花塞进层析柱中，用玻璃棒将无脂棉花按压紧实。

（2）在层析柱柱尾处放置一个漏斗，加入碱性氧化铝，碱性氧化铝占层析柱的三分之一。

（3）将装有碱性氧化铝的层析柱固定在铁架台上。

（4）用胶头滴管从柱尾处贴着层析柱内壁不断的向柱内滴加石油醚，直到石油醚完全渗透碱性氧化铝和无脂棉花从柱头流出为止。

（5）将合成的全部溶液用胶头滴管从柱尾处贴着层析柱内壁滴加进层析柱中。

（6）当合成溶液完全渗入到碱性氧化铝中时，仍是按上述方法用胶头滴管从柱尾处贴着层析柱内壁不断的向柱内滴加石油醚，将合成溶液不断的向下冲。

（7）用紫外线灯照射层析柱的柱口，当有荧光物质流出时用旋蒸瓶接住流出的荧光物质。

（8）在紫外线灯的照射下把发相同颜色的荧光溶液分离在一起。

（9）当用石油醚向下冲时，溶液停止不走时，用100:

10的石油醚和乙酸乙酯向下冲。

（10）以此类推，用100:

20、100:

30的石油醚和乙酸乙酯向下冲荧光物质，直到冲出所有的荧光物质为止。

蒸干

将半瓶的荧光溶液与旋蒸蒸化机的接口处相连，打开排气阀门，将电源打开，温度调节在60℃，将抽真空机打开，再将冷凝管的阀门打开，使设备开始运作，把瓶内的荧光溶液蒸干。

按所发荧光颜色的不同，把发相同颜色的所有的荧光溶液半瓶半瓶的蒸干。

2.3.2染料应用

实验方案

普通分散染料的工艺处方：

织物重（g）2

分散橙（%）（owf）1磷酸二氢铵（g/L）2

分散剂NNO（g/L）1浴比1:

50

荧光分散染料的工艺处方：

分散荧光染料（%）（owf）1磷酸二氢铵（g/L）2

实验准备

仪器设备：

高温高压染色小样机、烧杯、量筒、温度计、电子天平、玻璃棒等。

染化药品：

磷酸二氢铵（LR.）、碳酸钠、洗涤剂、分散剂、分散橙、分散荧光染料。

实验材料：

涤纶两块（各重2g）

方法原理

高温高压染色法是在130℃左右状态下进行的。

该温度高于涤纶的玻璃化转变温度，纤维无定形区的分子链运动剧烈，纤维分子间自由体积增大，同时染料分子的动能增加。

随着染料单分子被纤维所吸附，并迅速扩散进入纤维内部。

随着染色温度降低，纤维分子链运动停止，自由体积缩小，染料与纤维分子间一氢键、范德华力以及机械作用而固着。

[6]

操作步骤

1.根据实验方案计算染料及助剂的用量，配制2g/L的母液。

2.用电子天平准确称取染料1g置于烧杯中加入少量水调成浆状，然后加水调匀倒入500mL容量瓶中加水稀释到刻度线，将配好的母液静置以待备用。

3.将配好的母液按规定浓度准确吸取染液按浴比加入定量量分散剂和冷水调匀。

布样用温水润湿并挤干放入染杯，加盖拧紧。

4．工艺曲线

130℃30min

织物1.5℃/min

↓

60℃水洗后处理

5.在60℃将染杯放入小样机中启动小样机，以1.5℃/min速度持续升温至130℃保温40min。

启动小样机，按工艺曲线运行。

6.程序完成，取出染杯，放入自来水中冷却。

7.冷却至100℃取出布样，进行常规后处理。

[7]

2.4测试方法

（1）K/S值：

在电脑测色仪上测定织物的K/S值。

测试参数D65，包括镜面反射，紫外线过滤率%。

（2）耐摩擦牢度：

耐摩擦牢度按《纺织品耐摩擦色牢度试验方法》进行测试。

详细的测试方法参照GB3920—1997。

（3）耐皂洗牢度：

耐皂洗牢度是按《纺织品耐洗牢度试验方法》进行测试。

测试时将准备好的试样（50㎝*10㎝染品的正面附相同的标准白布），放入耐洗牢度试验仪的试验液中，在规定的洗涤温度下洗涤30min，取出挤干、干燥（小于40℃）后用不部颁标准灰色样卡（standardgreyscale）

【耐洗褪色牢度标准样卡（colourchangegreyscale）和耐洗沾色牢度标准样卡（standardgreyscale）进行对比评级。

[8]

3结果与讨论

3.1分散荧光染料与普通染料的对比

图1D65光源

图2UV光源

3.2染液的发射曲线

图3

3.3染液的吸光度曲线

图4

由图1到4所示：

（1）在D65光源下染液吸收了380nm～780nm的可见光，反射出两种溶液所对应的波长从而刺激人眼产生不同的颜色。

（2）在UV光源下，分散荧光染液吸收了较短的386nm的波长，反射出了较长的553.600nm的波长，从而刺激人眼产生荧光的效果。

而分散染料不吸收短波反射长波，所以不能产生荧光效果。

3.4颜色参数

LabXYZChK/S

荧光织物89.58-5.9241.3568.7475.4137.3541.7798.151.326

3.4.1染色荧光织物的反射曲线

3.4.2染色织物的荧光发射曲线

3.4.3荧光效果

UV

图5

分散橙染料分散荧光染料

D65

图6

分散橙分散荧光染料

由图5-6可以看出:

（1）当UV光源投射织物上后，荧光织物会传送、吸收的437.800nm紫外光，反射510.400nm的可见光，经人们的视网膜和脑部视觉皮质区处理比反射光。

然后就行成我们看到的颜色。

然而分散染料染色的织物不吸收紫外光，也不反射可见光，所以该织物在UV光源下呈黑色。

（2）当D65光源投射在织物上后，该织物会传送、吸收或反射不同部分的光波。

根据不同织物的特性以及它本身的原子构造，它可能吸收日光的波长反射其他色光。

这时候人们的视网膜和脑部视视觉皮质区会处理此一