高中有机化学基础知识点归类总结.docx

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高中有机化学基础知识点归类总结

高中有机化学基础知识点归类总结

一、能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：

1．因反应使溴水褪色的有机物有：

加成：

①不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；②不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；

③石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；；④天然橡胶（聚异戊二烯）；

取代：

⑤苯酚（生成白色沉淀）、酚类物质；

氧化还原：

⑥醛类物质

2．因萃取使溴水褪色的物质有：

①密度小于1的溶剂（液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）

②密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；

3．使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：

①、不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；②、苯的同系物；③、不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；④、含醛基的有机物：

醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；⑤、石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；⑥、天然橡胶；⑦、醇类，酚类物质

二、常见有机物的物理、化学性质归类：

①常温下呈气态的有机物：

4个c以下的烃、CH3Cl、CCl2F2、甲醛

②易溶于水的有机物：

低级醇、醛、酸、盐 单糖等低聚糖；与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65℃以上）、甲醛、葡萄糖等；

③不溶于水比水重的有机物：

硝基苯溴苯CCl4 溴乙烷、多卤代物；

④不溶于水比水轻的有机物：

液态烃（烷、烯、炔、芳香烃）、酯类、油脂、一氯代物

能使石蕊试液变红的有机物：

羧酸苯磺酸；

⑥既能由于反应而使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾褪色的有机物：

不饱和烃（除苯外）醛、、苯酚、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等所有含醛基的物质

⑦能发生银镜反应的有机物：

醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖等所有含醛基的物质

⑧能与新制氢氧化铜反应的物质：

醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等所有含醛基的物质、羧酸

⑨属于天然高分子的是：

淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）属于三大合成材料的是：

塑料、合成橡胶、合成纤维

⑩有机反应需水浴加热的反应有：

银镜反应、乙酸乙酯的水解、苯的硝化、糖的水解、酚醛树脂的制取、固体溶解度的测定；

有机反应需用温度计的实验有：

实验室制乙烯（170℃）、蒸馏 、石油的分馏 、固体溶解度的测定、乙酸乙酯的水解（70－80℃）、中和热的测定、制硝基苯（50－60℃）

三、常见有机物的除杂和分离提纯方法：

有机混合物

除杂试剂

分离提纯方法

苯（甲苯）

酸性高锰酸钾溶液，NaOH溶液

振荡分液

苯（苯酚）

NaOH溶液

振荡分液

甲苯（苯甲酸）

NaOH溶液

振荡分液

溴苯（溴）

NaOH溶液

振荡分液

硝基苯（硝酸）

NaOH溶液

振荡分液

乙醇（苯酚）

NaOH溶液

蒸馏

溴乙烷（乙醇）

水

振荡分液

乙醇（乙酸）

NaOH溶液或CaO

蒸馏

乙醇（水）

新制CaO

蒸馏

乙酸乙酯（乙酸）

饱和Na2CO3溶液

振荡分液

CH4（C2H4）

溴水

洗气

淀粉（Na2CO3）

水

渗析

四、有机物的鉴别归类：

常见有机物的监别主要根该有机物含有的官能团，最后确定该有机物的类别或具体物质。

几种常用试剂与不同类别的有机物反应的据有机物分子结构中所含官能团不同，则所表现的化学性质不同，通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同，从而判断现象及官能团的确定如下表：

常用试剂

产生的现象

官能团确定

有机物类别

金属钠

产生气体（H2）

含—OH

醇、酚、羧酸

NaHCO3

产生气体（CO2）

羧酸

H+、KMnO4溶液

褪色

不饱和键、有侧链的苯环

烯、炔苯的同系物

溴水

褪色

产生白色沉淀

不饱和键

酚羟基

烯、炔

酚

银氨溶液

热水溶产生银镜

醛、甲酸

甲酸酯、葡萄糖

新制Cu（OH）2

常温，溶解

加热产生红色沉淀

低酸羧酸

醛、甲酸

甲酸酯、葡萄糖

FeCl3溶液

溶液变紫色

酚羟基

酚

说明：

1．醇、酚、羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠。

2．能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。

3．不同有机物的鉴别有时也可利其水溶性和密度。

例1：

（2005北京）可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（）

乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸

①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液

A、②与③B、③与④C、①与④D、①与②

例2：

为了证明甲酸中含有乙醛，应采用的方法是（）

A、加入银氨溶液，并水浴加热。

B、加入2-3滴石蕊试液。

C、先加入浓NaOH溶液，加热蒸馏，把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。

D、直接蒸馏，把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性，在加银氨溶液，并水浴加热。

例3：

下列有关除去杂质的的操作中，不正确的是（）

A、乙醇（乙酸）加生石灰，蒸馏

B、苯（苯酚）加浓溴水，过滤

C、溴乙烷（乙醇）加蒸馏水，分液

D、乙酸乙酯（乙醇）加乙酸、浓硫酸，加热

例4：

下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是（）

A、苯、己烷、己烯B、己烷、己烯、二甲苯

C、苯、四氯化碳、己炔D、溴苯、四氯化碳、己烯

五、常见有机物之间的同分异构体：

①无同分异构体的有机物是：

烷烃：

CH4、C2H6、C3H8；烯烃：

C2H4；炔烃：

C2H2；氯代烃：

CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：

CH3OH；醛：

CH2O、C2H4O；酸：

HCOOH

②碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质及通式：

烯烃和环烷烃:

CnH2n（n≥3）

炔烃和二烯烃:

CnH2n-2（n≥4）

饱和一元醇和醚:

CnH2n+2O或CnH2n+1OH（n≥2）

饱和一元醛和酮:

CnH2nO或CnH2n+1CHO（n≥3）

饱和一元羧酸和酯:

CnH2nO2（n≥2）

芳香醇和酚、芳香醚:

CnH2n-6O（n≥7）

六、常见的有机反应类型：

①加成反应：

常见能发生加成反应的物质：

烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯等。

Ⅰ、能与氢气发生加成反应的物质：

烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯等。

Ⅱ、能与溴水、HBr等发生加成反应的物质：

烯烃、炔烃、不饱和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯等。

②消去反应：

常见能发生消去反应的物质：

卤代烃（或含卤原子的物质）、醇类物质

Ⅰ、卤代烃的消去：

NaOH的醇溶液，加热

Ⅱ、醇的消去：

浓H2SO4,加热

③取代反应：

属于取代反应范畴的有：

卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：

乙醇分子间脱水、形成酸酐）、与活泼金属反应置换出氢气等。

Ⅰ、卤代：

烷烃、苯及其同系物、苯酚及酚类、醇

Ⅱ、硝化：

Ⅲ、酯化：

Ⅳ、分子间脱水：

Ⅴ、水解：

金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）

Ⅵ、与活泼金属反应置换出氢气：

醇、酚、羧酸

④聚合反应：

Ⅰ、加聚反应：

即加成聚合

Ⅱ、缩聚反应：

即缩合聚合

能发生缩聚反应的物质：

苯酚（C6H5OH）与醛（RCHO）、二元羧酸（COOH—COOH）与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。

⑤氧化还原反应：

氧化反应：

得氧或去氢的反应

还原反应：

失氧或加氢的反应

Ⅰ、所有使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应；

Ⅱ、醛类使溴水褪色的反应；

Ⅲ、所有的燃烧反应；

七、有机中的几种重要的试剂及其反应：

① 能与NaOH反应：

苯酚、羧酸、氨基酸、卤代烃、酯、油脂的水解

②能与Na反应：

醇、酸、酚、糖类、氨基酸等。

③能与Na2CO3反应：

羧酸、苯酚

④能与溴水反应：

⑤能与氢气反应：

烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯

⑥能与NaHCO3反应：

羧酸

⑦能与Cu（OH）2悬浊液反应：

⑧能与银氨溶液反应：

⑨能与酸性高锰酸钾溶液反应：

八、有机推断题的突破口：

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：

1、特殊的结构或组成

①分子中原子处于同一平面的物质

乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。

②一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）

甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷

③烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷

④常见的有机物中C、H个数比

C∶H=1∶1的有：

乙炔、苯、苯酚、苯乙烯

C∶H=1∶2的有：

烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

C∶H=1∶4的有：

甲烷、尿素、乙二胺

2、特殊的现象和物理性质

（1）特殊的颜色：

酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基醇遇Cu（OH）2呈绛蓝色。

（2）特殊的气味：

硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。

（3）特殊的水溶性、熔沸点等：

苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：

碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。

（4）特殊的用途：

甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

3、特殊的化学性质、转化关系和反应

（1）与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。

（2）使溴水褪色的物质有：

含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。

（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：

含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。

（4）直线型转化：

（与同一物质反应）

醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸

炔烃烯烃烷烃

（5）交叉型转化

（6）能形成环状物质的反应有：

多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。

（7）数据的应用：

应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。

如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。

等等。

九、烃的衍生物官能团、结构、通式、化学性质对比：

类　别

官能团

结构特点

通式

化学性质

卤

代

烃

—X

（卤素原子）

C—X键在一定条件下断裂

CnH2n+1X

（饱和一元）

（1）NaOH水溶液加热，取代反应

（2）NaOH醇溶液加热，消去反应

醇

—OH

（羟基）

（1）—OH与烃基直接相连

（2）—OH上氢原子活泼

CnH2n+2O

（饱和一元）

（1）取代：

脱水成醚，醇钠，醇与羧酸成酯，卤化成卤代烃

（2）氧化成醛（—CH2OH）（3）消去成烯

酚

－OH

（羟基）

（1）羟基与苯环直接相连

（2）－OH上的H比醇活泼

（3）苯环上的H比苯活泼

（1）易取代：

与溴水生成2,4,6－三溴苯酚

（2）显酸性

（3）显色：

遇Fe3+变紫色

醛

（醛基）

（1）基上有碳氧双键

（2）醛基只能连在烃基链端

CnH2nO

（饱和一元）

（1）加成：

加H2成醇

（2）氧化：

成羧酸

羧酸

（羧基）

（1）—COOH可电离出H+

（2）—COOH难加成

CnH2nO2

（饱和一元）

（1）酸性：

具有酸的通性

（2）酯化：

可看作取代

酯

，R′必须是烃基

CnH2nO2

（饱和一元）

水解成醇和羧酸

（2009上海卷）3、物质的鉴别有多种方法。

下列能达到鉴别目的的是（B）

①用水鉴别苯、乙醇、溴苯；②用相互滴加的方法鉴别

和

溶液；③点燃鉴别甲烷和乙炔

A．①②B．①③C．②③D．①②③

（2009上海卷）4、1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如右图。

下列对该实验的描述错误的是（C）

A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

（2010山东卷）5、下列叙述错误的是（A）

A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同

B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同

C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠

D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3除去

（2010江苏卷）

1、盐析可提纯蛋白质并保持其生理活性；√

2、石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯；×

3、制备乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸；√

4、阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途．一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是（　BD　）

A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种

5、用食醋除去水瓶中的水垢：

CO

＋2CH3COOH===2CH3COO－＋CO2↑＋H2O；×

6、C2H5OH与浓硫酸170℃共热，制得的气体通入酸性KMnO4溶液，检验制得气体是否为乙烯；×

7、常温常压下，22.4L乙烯中C—H键数为4NA；×

（2010上海卷）

A．有机物不导电×

D．标准状况下，2.24L戊烷所含分子数为0.1NA；×

B．醋酸钠结晶水合物与碱石灰共热制取甲烷；×

下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（　C　）

A．乙醇、甲苯、硝基苯　B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸

12．下列实验操作或实验事故处理正确的是（　A　）

A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中

B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸

C．实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗

D．实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热

A．苯酚与碳酸钠溶液的反应

―→

；√

（2010北京卷）

B．CH4、C2H4——易燃液体；×

C．CaC2、Na——遇湿易燃物品；√

下列说法正确的是（　A　）

A．

的结构中含有酯基B．顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物不同

C．1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸（C3H6O3）D．油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物

（2010福建卷）

6．下列关于有机物的正确说法是（　D　）

A．聚乙烯可发生加成反应B．石油干馏可得到汽油、煤油等

C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成

（2010广东卷）

A．16gCH4中含有4nA个C—H键；√

下列说法正确的是（　C　）

A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应B．蛋白质水解的最终产物是多肽

C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应D．石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程

A．先加碘水，再加入CCl4，振荡后静置：

液体分层，下层呈无色；×

（2010全国卷1）

下图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应．其中，产物只含有一种官能团的反应是（　C　）

A．①②　　　　　　　　B．②③C．③④D．①④

（2010课标卷）

B．106g的乙醇和丙醇混合液完全燃烧生成的CO2为112L（标准状况）；×

8．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　B　）

A．3种　　　　　　　　　B．4种C．5种D．6种

9．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（　D　）

A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸

C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷

D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇

（2010山东卷）

下列叙述错误的是（　A　）

A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同

C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠

D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去

（2010四川卷）

A．标准状况下，22.4L二氯甲烷的分子数约为NA个；×

C．17.6g丙烷中所含的极性共价键为4NA个；×

D．向CH2BrCOOH中加入足量的氢氧化钠溶液并加热：

CH2BrCOOH＋OH－

CH2BrCOO－＋H2O；×

中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示：

下列叙述正确的是（　C　）

A．M的相对分子质量是180B．1molM最多能与2molBr2发生反应

C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4

D．1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2

（2010天津卷）

C．用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷；√

（2010浙江卷）

下列说法中，正确的是（　C　）

A．光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质

B．开发核能、太阳能等新能源，推广甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放

C．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析

D．阴极射线、α粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献

核黄素又称维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳，核黄素分子的结构为：

已知：

有关核黄素的下列说法中，不正确的是（　A　）

A．该化合物的分子式为C17H22N4O6B．酸性条件下加热水解，有CO2生成

C．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成D．能发生酯化反应

11．下列关于实验原理或操作的叙述中，不正确的是（　C　）

A．从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替CCl4

B．可用新制的Cu（OH）2悬浊液检验牙膏中存在的甘油

C．纸层析实验中，须将滤纸上的试样点浸入展开剂中

D．实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法

（2010重庆卷）

贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（　　B）

A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

期末实验复习：

乙炔、乙烯的制取的制取、卤代烃的水解、置换反应、苯与溴、硝基苯的制取、乙醇的催化氧化

醋酸碳酸苯酚的酸性强弱比较