大学有机化学期末复习知识点总结文档格式.docx

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芳烃侧链氧化,芳环氧化）

2、　有关规律

1）马氏规律：

亲电加成反应得规律,亲电试剂总就是加到连氢较多得双键碳上.

2）过氧化效应:

自由基加成反应得规律，卤素加到连氢较多得双键碳上。

3）空间效应：

体积较大得基团总就是取代到空间位阻较小得位置。

4）定位规律：

芳烃亲电取代反应得规律，有邻、对位定位基,与间位定位基。

5）查依切夫规律：

卤代烃与醇消除反应得规律,主要产物就是双键碳上取代基较多得烯烃。

6）休克尔规则:

判断芳香性得规则.存在一个环状得大π键，成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。

7）霍夫曼规则：

季铵盐消除反应得规律,只有烃基时,主要产物就是双键碳上取代基较少得烯烃（动力学控制产物）。

当β－碳上连有吸电子基或不饱与键时，则消除得就是酸性较强得氢,生成较稳定得产物（热力学控制产物）.

8）基团得“顺序规则”

３、　反应中得立体化学

　　　烷烃:

烷烃得自由基取代:

外消旋化

　　烯烃:

烯烃得亲电加成：

　溴，氯，ＨOBｒ（HOCl），羟汞化—脱汞还原反应-—--－反式加成

　其它亲电试剂：

顺式+反式加成

　　　烯烃得环氧化,与单线态卡宾得反应:

保持构型

　　　烯烃得冷稀KMnO４／H２O氧化：

顺式邻二醇

　烯烃得硼氢化-氧化:

顺式加成

　烯烃得加氢:

顺式加氢

　　环己烯得加成（1—取代,3-取代，4－取代）

　　　炔烃：

选择性加氢:

Lｉｎｄｌar催化剂—-—--顺式烯烃

Ｎa/NH3（L）————-反式加氢

　亲核取代：

SN1:

外消旋化得同时构型翻转

　　　　SN2：

构型翻转（Wａlden翻转）

消除反应：

E2,E1cb:

反式共平面消除。

　环氧乙烷得开环反应:

反式产物

四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性

（一）、概念

1、同分异构体

２、试剂

亲电试剂:

简单地说,对电子具有亲合力得试剂就叫亲电试剂（electropｈilｉcｒｅagｅnt）.亲电试剂一般都就是带正电荷得试剂或具有空得ｐ轨道或d轨道，能够接受电子对得中性分子，　如：

H＋、Cl+、Br＋、RCＨ２＋、CH３CO+、NO2＋、＋ＳO3H、SO３、ＢF3、AｌCl3等，都就是亲电试剂。

亲核试剂:

对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷得碳原子具有亲合力得试剂叫亲核试剂（ｎucleoｐhiｌicreagenｔ）。

亲核试剂一般就是带负电荷得试剂或就是带有未共用电子对得中性分子,如:

OH-、HS－、ＣN-、NＨ2—、RＣH2—、RＯ－、RS—、ＰhＯ-、RCOO－、

Ｘ－、H2O、ROＨ、ROR、NH3、RNH2等,都就是亲核试剂。

自由基试剂：

Cｌ2、Br2就是自由基引发剂，此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也就是常用得自由基引发剂.少量得自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。

3、酸碱得概念

布朗斯特酸碱：

质子得给体为酸,质子得受体为碱.

Lｅwｉs酸碱：

电子得接受体为酸,电子得给与体为碱.

４、共价键得属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。

5、杂化轨道理论　ｓp3、sp２、sｐ杂化。

６、旋光性

平面偏振光:

手性:

手性碳：

旋光性：

旋光性物质（光学活性物质），左旋体,右旋体：

内消旋体、外消旋体,两者得区别:

对映异构体，产生条件：

非对映异构体：

苏式，赤式:

差向异构体：

Ｗalden翻转:

7、电子效应

　　1）诱导效应

　2）共轭效应（π—π共轭,p-π共轭,σ－p超2共轭，σ-π超共轭。

　　　3）空间效应

8、其它

内型（ｅndo）,外型（exｏ）:

顺反异构体,产生条件:

烯醇式：

（二）、物理性质　　

1、沸点高低得判断？

不同类型化合物之间沸点得比较；

　同种类型化合物之间沸点得比较。

２、熔点，溶解度得大小判断？

3、　形成有效氢键得条件,形成分子内氢键得条件:

（三）、稳定性判断

1、烯烃稳定性判　

Ｒ2C=CR２　>

R2C=ＣHＲ＞　RCＨ=CHR（E—构型）＞RＣH=ＣHR（Z－构型）〉RHC＝CH2＞CH2=ＣH２

　2、　环烷烃稳定性判断

3、开链烃构象稳定性

4、环己烷构象稳定性

5、反应中间体稳定大小判断（碳正离子,碳负离子，自由基）

碳正离子得稳性顺序:

自由基稳定性顺序:

碳负离子稳定性顺序:

6、共振极限结构式得稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）：

（四）酸碱性得判断

1、不同类型化合物算碱性判断

２、　液相中醇得酸性大小

３、　酸性大小得影像因素（吸电子基与推电子基对酸性得影响）：

（五）反应活性大小判断

1、烷烃得自由基取代反应

Ｘ2得活性:

F2　>

Cｌ2＞Br２〉I2

　　　选择性:

F2<

　Cｌ2〈Bｒ２〈Ｉ2

2、　烯烃得亲电加成反应活性

R２Ｃ＝CR2>

　R2C=ＣＨR>

RCH=CHR〉　RＣH=CH2〉　CH２=CH２>

CH2=CHＸ

　3、　烯烃环氧化反应活性

　　R2C=CＲ2〉Ｒ2C=CHR＞RCH=ＣHR＞　ＲCH=CH2＞CH2=CH２

4、烯烃得催化加氢反应活性：

CH２＝ＣH２＞ＲCH=CH2＞ＲＣH＝ＣＨR’＞R2C=ＣHＲ>

Ｒ2C=CＲ2

　5、　Dilｅs－Alder反应

双烯体上连有推电子基团（３49页）,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行.

　　　　例如：

　下列化合物

　　　A、；

Ｂ、　　　;

　C、　;

Ｄ、　　　　

与异戊二烯进行Dｉels－Aｌdｅｒ反应得活性强弱顺序为：

　　>

　>

　>

　.

　6、卤代烃得亲核取代反应

　　ＳN1反应:

SN2反应:

成环得ＳN2反应速率就是:

v五元环>

ｖ六元环　>

　v中环,大环＞v三元环　>

v四元环

７、消除反应

　　卤代烃碱性条件下得消除反应--——-E2消除

　RＩ　>

RBr　>

　　ＲＣl

　　醇脱水－——－—主要Ｅ1

　8、芳烃得亲电取代反应

芳环上连有活化苯环得邻对位定位基（给电子基）--—－———反应活性提高

　芳环上连有钝化苯环得间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基——-－—－-反应活性下降。

例如：

下列芳香族化合物:

　　　　　　A、　B、　C、　　D、　　　　　

硝化反应得相对活性次序为　＞　　>

　　>

　。

例如：

萘环得

　　　　A、α-位；

B、　β-位;

Ｃ、氯苯；

D、　苯

在亲电取代反应中相对活性次序为为　　>

〉〉　。

例如:

下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应得就是（）.

　　　　Ａ、；

B、　　；

　C、　　;

D、

（六）其它

１、　亲核性得大小判断：

2、试剂得碱性大小：

3、芳香性得判断：

4、定位基定位效应强弱顺序:

邻、对位定位基：

—O－＞－Ｎ（ＣH３）2>

-NH2＞－OH>

-OＣH3〉－NHCＯCH3＞－Ｒ　＞－OCＯCH3>

-C6H5〉-F＞-Ｃl>

-Br〉－I

间位定位基:

－＋NH3〉-NO2＞-CN>

—CＯOH＞－SO3H〉－ＣHO＞－COCH3〉-COOCH3＞－CONH2

五、活性中间体与反应类型、反应机理

反应机理：

1.自由基取代反应机理

中间体：

自由基

反应类型:

烷烃得卤代,烯烃、芳烃得α—H卤代。

2.自由基加成反应机理

中间体:

自由基:

烯烃、炔烃得过氧化效应.

3.亲电加成反应机理

环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）

反应类型：

烯烃与溴,氯，次卤酸得加成

碳正离子，易发生重排.

烯烃得其它亲电加成（HX，H2O,H2SO4，Ｂ2H6,羟汞化－去汞还原反应）、炔烃得亲电加成，小环烷烃得开环加成,共轭二烯烃得亲电加成。

或环鎓离子）:

4、亲电取代反应机理：

σ－络合物（氯代和溴代先生成π络合物）

芳烃亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化,氯甲基化）.

5、亲核加成反应机理：

碳负离子

炔烃得亲核加成

6.亲核取代反应机理：

SN1反应

碳正离子,易发生重排。

卤代烃与醇得亲核取代（主要就是3°

），醚键断裂反应（3°

烃基生成得醚）。

SＮ２反应

中间体:

无（经过过渡态直接生成产物）

　反应类型：

卤代烃与醇得亲核取代（主要就是1°

）,分子内得亲核取代,醚键断裂反应（１°

烃基生成得醚，酚醚）,环氧乙烷得开环反应.

7.消除反应反应机理

E１机理:

碳正离子，易发生重排。

醇脱水，3°

RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中得消除反应。

E2机理:

无（直接经过过渡态生成烯烃）

RX得消除反应

Ｅ1cb机理：

中间体：

反应类型：

邻二卤代烷脱卤素.

　重排反应机理：

（rｅaｒrａngeｍeｎt）

重排反应规律：

由不稳定得活性中间体重排后生成较稳定得中间体；

或由不稳定得反应物重排成较稳定得产物。

1、碳正离子重排

（1）负氢１，２—迁移：

（2）烷基１，２－迁移：

（3）苯基1，２-迁移：

频哪醇重排:

在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：

Ar＞R＞Ｈ

（4）变环重排:

（5）烯丙位重排:

碱性水解

2、其它重排

（1）质子1，3－迁移（互变异构现象）

六、鉴别与分离方法

七、推导结构

　　1、化学性质：

烯烃得高锰酸钾氧化;

烯烃得臭氧化反应;

芳烃得氧化；

　邻二醇得高碘酸氧化

２、光波谱性质：

红外光谱：

　3650～25０0cm—1　O—H,Ｎ—Ｈ伸缩振动

３30０~３０00cm—1—C≡C—H（3300）,C＝C—H（3100）,Ar—Ｈ（３030）伸缩振动

　3０00~２700cｍ—1　—ＣＨ3,—ＣＨ2，次甲基，—CＨO（2720，28２0）伸缩振动

　18７０～１650cｍ－1　　C=O（　酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐）伸缩振动

16９０～14５0cｍ－1C=C,苯环骨架伸缩振动

　　1４７5～1３0０ｃm－１　—CＨ3，—CH2,次甲基面内弯曲振动

　　　１０00～670cm－1　　C=C—H，Ａr—H,—CH2得面外弯曲振动

核磁共振谱：

偶合裂分得规律:

n+1规律

一组化学等价得质子有n个相邻得全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为n＋1个,这就就是ｎ+1规律。

按照n+1规律裂分得谱图叫做一级谱图。

在一级谱图中

具体得推到方法：

1）、不饱与度得计算

Ω（不饱与度）=　１/2（2+2n4　＋n3　-n1）

　ｎ４1、n3、n1分别表示分子中四价、三价与一价元素得原子个数.

如果Ｗ＝1，表明该化合物含一个不饱与键或就是环烷烃；

Ω=2，表明该化合物含两个C=C双键，或含一个C≡C三键等；

Ω≥4,表明该化合物有可能含有苯环。

2）、红外光谱观察官能团区域

（1）、先观察就是否存在Ｃ=O（1８2０～16６0cｍ－1,s）

（２）、如果有C=O，确定下列状况、

　　　　　羧酸:

就是否存在Ｏ—H（３400～２４０0ｃm—1,宽峰，往往与Ｃ-H重叠）

　酰胺:

　　就是否存在N—H（３40０cm－1附近有中等强度吸收；

有时就是同

　　　　　等强度得两个吸收峰

　　　　　酯：

　　就是否存在Ｃ-O（１300～１000ｃm－1有强吸收）

　　　　　酸酐:

1８1０与176０cｍ—1附近有两个强得C=O吸收

　　　　醛：

　就是否存在O＝C—H（285０与2７5０附近有两个弱得吸收）

　　酮：

　没有前面所提得吸收峰

　　（3）、如果没有C=O，确定下列状况、

　　　醇、酚：

　就是否存在Ｏ-H（34０0~3３00cm-1，　宽峰；

1300～1000ｃm—1附近得C－O吸收）

　　　　　　　胺：

就是否存在N—Ｈ（３400ｃm-１附近有中等强度吸收；

　有时就是同　

　　　　等强度得两个吸收

　　醚:

就是否存在C－O（1300～１0００ｃｍ－１有强吸收,并确认

　　　　　　340０～３300cm－１附近就是否有Ｏ-H吸收峰）

　　　　　（４）、观察就是否有C=C或芳环

　　　　C=Ｃ：

　1６50cm-1附近有弱得吸收

　　　芳环:

1600～1450cm-1范围内有几个中等或强吸收

　　　　结合3１00~3000cm-1得C—H伸缩振动,确定C=Ｃ或芳环.

3）分析核磁共振谱图

（１）根据化学位移（δ）、偶合常数（J）与结构得关系,识别一些强单峰与特征峰。

如：

下列孤立得甲基与亚甲基质子信号,极低磁场（δ1０~16）出现得羧基，醛基与形成分子内氢键得羟基信号。

（2）、采用重水交换得方法识别－OH、—ＮH2、—COＯH上得活泼氢.如果加重水后相应得信号消失，则可以确定此类活泼氢得存在。

（3）如果δ在6、5～8、5ppm范围内有强得单峰或多重峰信号，往往就是苯环得质子信号，再根据这一区域得质子数目与峰型,可以确定苯环上取代基数目与取代基得相对位置。

（4）、解析比较简单得多重峰（一级谱），根据每个组峰得化学位移及其相应得质子数目对该基团进行推断，并根据ｎ+1规律估计其相邻得基团。

（５）、　根据化学位移与偶合常数得分析,推出若干个可能得结构单元，最后组合可能得结构式。

综合各种分析,推断分子得结构并对结论进行核对。

有机化学鉴别方法得总结

1烷烃与烯烃,炔烃得鉴别方法就是酸性高锰酸钾溶液或溴得ccl4溶液（烃得含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只就是快慢不同）

2烷烃与芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行ﻫ3另外，醇得话,显中性ﻫ4酚：

常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以与氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖ﻫ6醚在避光得情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与空气中得氧作用，生成过氧化合物.ﻫ７醌类化合物就是中药中一类具有醌式结构得化学成分,主要分为苯醌，萘醌，菲醌与蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多　一.各类化合物得鉴别方法

1、烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴得四氯化碳溶液,红色腿去ﻫ

（2）高锰酸钾溶液,紫色腿去。

2.含有炔氢得炔烃:

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）　氯化亚铜得氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。

３.小环烃:

三、四元脂环烃可使溴得四氯化碳溶液腿色ﻫ４．卤代烃:

硝酸银得醇溶液，生成卤化银沉淀；

不同结构得卤代烃生成沉淀得速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5。

醇：

ﻫ

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别６个碳原子以下得醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化.

６.酚或烯醇类化合物：

ﻫ（１）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

ﻫ

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7。

羰基化合物：

ﻫ

（1）鉴别所有得醛酮：

2，4—二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

ﻫ

（2）　区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜，而酮不能;

ﻫ（３）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮与芳香醛不能；

（4）鉴别甲基酮与具有结构得醇，用碘得氢氧化钠溶液，生成黄色得碘仿沉淀。

ﻫ8．甲酸:

用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其她酸不能。

９．胺：

区别伯、仲、叔胺有两种方法ﻫ（１）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NａOH溶液中反应，伯胺生成得产物溶于NaOＨ；

仲胺生成得产物不溶于ＮaOH溶液；

叔胺不发生反应。

（2）用NaNＯ２+ＨＣl:

脂肪胺:

伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。

芳香胺：

伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。

ﻫ10.糖：

（１）单糖都能与托伦试剂与斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀;

ﻫ

（2）葡萄糖与果糖：

用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

ﻫ（3）麦芽糖与蔗糖：

用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.ﻫ二.例题解析

例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、２—丁炔。

分析：

上面三种化合物中,丁烷为饱与烃，1-丁炔与2—丁炔为不饱与烃,用溴得四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱与烃与不饱与烃，1－丁炔具有炔氢而２-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜得氨溶液鉴别。

因此，上面一组化合物得鉴别方法为：

ﻫ例2.用化学方法鉴别氯苄、1－氯丙烷与2—氯丙烷。

ﻫ分析:

上面三种化合物都就是卤代烃,就是同一类化合物,都能与硝酸银得醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物得结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中得活性不同，因此,可根据其反应速度进行鉴别。

上面一组化合物得鉴别方法为:

例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、２-戊酮、3—戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析:

上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛与酮都就是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物得试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮;

用三氯化铁得颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮得醇。

鉴别方法可按下列步骤进行:

ﻫ

（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2，４－二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成得为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2—戊酮、3-戊酮,无沉淀生成得就是醇与酚。

ﻫ

（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在４支试管中,各加入托伦试剂（氢氧化银得氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成得为醛，即苯甲醛与丙醛,无银镜生成得就是２-戊酮与３-戊酮。

ﻫ（3）将2种醛各取少量分别放在２支试管中,各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠得混合液），有红色沉淀生成得为丙醛，无沉淀生成得就是苯甲醛.ﻫ（４）　将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘得氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成得为2－戊酮,无黄色沉淀生成得就是３—戊酮。

ﻫ（５）将3种醇与酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色得为苯酚,无兰紫色得就是醇。

（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘得氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成得为异丙醇，无黄色沉淀生成得就是丙醇。

1。

化学分析ﻫ（１）烃类

①烷烃、环烷烃不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不与常用试剂反应，故常留待最后鉴别。

不与KＭｎO4反应，而与烯烃区别.

③烯烃使Br２／CCl4（红棕色）褪色；

使ＫＭnＯ4／OH－（紫色）变成ＭnO２棕色沉淀;

在酸中变成无色Ｍn２+.ﻫ④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应,生成结晶固体.

⑤炔烃（—Ｃ≡C—）使Ｂr2/ＣCｌ4（红棕色）褪色；

使KＭｎO4/OH—（紫色）产生MｎO2↓棕色沉淀,与烯烃相似。

ﻫ⑥芳烃　与CHＣｌ3+无水AlCｌ3作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色,蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别;

用冷得发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中,与烷烃相区别；

不能迅速溶于冷得浓硫酸中，与醇与别得含氧化合物区别；

不能使Br2/CＣl４褪色，与烯烃相区别.

（2）卤代烃R—X（—Cｌ、—Br、—I）ﻫ在铜丝火焰中呈绿色，叫Beilstｅｉn试验,与AgNO３醇溶液生成AgCl↓（白色）、AｇＢr↓（淡黄色）、AｇＩ↓（黄色）。

叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃与苄基卤立即起反应,仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不起反应。

（3）含氧化合物ﻫ①醇（R—OH）　加Nａ产生H2↑（气泡）,含活性　Ｈ化合物也起反应。

用RCＯCl／H2SO4或酸酐可酯化产生香味,但限于低级羧酸与低级醇。

使K2Cr2Ｏ7＋H2ＳＯ4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+（不透明），可用来检定伯醇与仲醇。

用Lｕcas试剂（浓HCl+ZnCl２）生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇.叔醇立即与Ｌuｃas试剂反应，仲醇５分钟内反应，伯醇在室温下不反应.加硝酸铵溶液呈黄至红色,而酚呈

NaＯＨ）生成CHＩ3↓（黄色）.ﻫ②酚（Aｒ—OH）加入1%FｅCl3溶液呈蓝紫色［Fe（AｒO）6］3—或其它颜色,酚、烯醇类化合物起此反应;

用NaOＨ水溶液与NaHCＯ3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于NaＨCO3，与RCOＯH区别；

用Ｂr2水生成（白色，注意与苯胺区别）.ﻫ③醚（R—O—R）加入浓Ｈ２SO4生成盐、混溶,用水稀释可分层，与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别）。

④酮加入2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；

用碘仿反应（I2＋ＮａOH）生成CHＩ３↓（黄色），鉴定甲基酮；

用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。

⑤醛用Toｌlens试剂Ag（ＮH3）2OH产生银镜Aｇ