高三一轮复习综合实验有机物制备流程题Word文档下载推荐.docx
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（3）洗涤：
用于除去混合物中的杂质。
如用水洗、碳酸钠或碳酸氢钠洗涤。
（4）萃取分液：
如分离浪水中的澳和水，可用四氯化碳或苯进行萃取，然后分液。
4.有机物的干燥
表2各•类冇机化合物的常用干燥剂
液态有机化合物
适用的干燥剂
醸类、烷姪、芳炷
Cael2、Na、P2O5
醇类
K2CO3、卜IgSO4、Na2SO4χ.CaO
醛类
MgSO4XNa2SO4
酮类
NlgSO4Na2SO4、KiCOj
酸类
MgSO4aNa2SO4
酯类
MgSO4Na2SO4、K2CO3.
卤代烧
CaeI2、MgSO4N^SCXi、P2O5
有机藏类（胺类）
NaoH、KOH
例题1、（2014全国卷I,26）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味,实验室制备乙酸异戊酯的反应、装宜示意图和有关数据如下：
JtoH÷
丿〜OH理人〜匚⅛O
实验步骤：
在A中加入44g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2〜3片碎瓷片，开始缓慢加热A,回流50IlIHl.反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤：
分岀的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸憎纯化，收集140〜143C餾分，得乙酸异戊酯3.9go
（2）在洗涤操作中，第_次水洗的主要目的是
第二次水洗的主要目的是-
（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静宜，待分层后（填标号）。
a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放岀
c.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
（4）本实验中加入过量乙酸的目的是
（5）实验中加入少量无水MgSO4的目的是
（7）本实验的产率是（填标号L
a.30%b・40%c・60%d・90%
（8）在进行蒸馅操作时，若从130°
C开始收集憾分，会使实验的产率偏—（填“高”或
“低”）■其原因能答案：
（1）球形冷凝管
（2）洗掉大部分硫酸和醋酸洗掉碳酸氢钠（3）d（4）提髙醇的转化率（5）V燥（6）b（7）c（8）髙会收集少量未反应的异戊醇
OO
人丄人八严H2SO4.人z√∖+
解析（7）据OHOH△O氏（）可知，4.4g异
戊醇完全反应消耗3.0g乙酸，故乙酸有剩余，生成乙酸异戊酯的理论产量为6.5g,故该反
39o应的产率为尹XIOO%=60%。
6.5g
（8）异戊醇的沸点为131°
C,蒸馅时，若从130°
C开始收集憎分，将会有一部分未反应的异
戊醇被蒸出，使产率偏高。
例题2.某化学兴趣小组设计实验制备苯甲酸异丙酯，英反应原理为
彳COOlI+CFh-CH-CH3《_〉C（J（XII-CIh
OH浓HSdCIl3+HO
△・
用如图所示装置进行实验：
物质的部分物理性质如表所示:
物质
相对分子质量
密度/gcm3
沸点/°
C
水溶性
苯甲酸
122
1.27
249
微溶
异丙醇
60
0.79
S2
易溶
异丙酯
164
1.17
218
不溶
步骤I.在干燥的仪器a中加入38∙lg苯甲酸、30mL异丙醇和15mL浓硫酸，再加入几粒沸石：
步骤II.加热至70°
C左右，保持恒温半小时；
步骤IIL将仪器a中液体进行如下所示操作得到粗产品：
步骤IV.将粗产品用图乙所示装置进行精制。
试回答下列问题：
⑴步骤I中加入三种试剂的先后顺序一泄错误的是（填字母）。
A.异丙醇、苯甲酸、浓硫酸B.浓硫酸、异丙醇、苯甲酸
C.异丙醇、浓硫酸、苯甲酸
（2）图甲中仪器a的统称为.加入的苯甲酸和异丙醇中，需过量的是
，目的是。
（3）本实验一般采用水浴加热，因为温度过髙会使产率（填“增大”“减小”或“不
变”）。
（4）操作［中第二次水洗的目的是，
操作Il中加入无水硫酸镁的作用为
（5）步骤W所用的装苣中冷却水的进口为（填字母），操作时应收集218C的憎分，如
果温度计水银球偏上，则收集的精制产品中可能混有的杂质为（填物质名称）。
（6）如果得到的苯甲酸异丙酯的质疑为40.930g,则该实验的产率为%（结果保留2位
有效数字）。
［思路点拨］
"
类比乙酸乙酯制备实验试剂的添加顺序，一般都是将浓硫酸缓缓注入其他溶液中一解答第
（1）问
结合装置特点、可逆反应特点一解答第
（2）问
提取信息并与实验知识相结合＜有机物特点，异丙醇的沸点82£
—
解答第（3）问
分离提纯的方法及实验操作目的一解答第（4）问
蒸馅实验原理一解答第（5）问
、产率计算方法一解答第（6）问
答案（I）B
（2）三颈烧瓶（或三口饶瓶）异丙醇有利于酯化反应向正反应方向进行，提髙苯甲酸的转化率（3）减小（4）除去残留的碳酸钠除去残留的水（5）g苯甲酸（6）80
301XOmOrCm=0∙395-1-异丙醇过量'
所以苯甲酸异丙酯的理论产量为OMnolX
4093Ob
164gmoΓ1=51.168g,则产率为寸廊：
Xloo%心80%°
例题3.（12分）丙酸异戊酯是一种有水果香味的无色液体，常用作溶剂、萃取剂和调和香
料等。
实验室制备丙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下。
密度/（g∙cm^3）
水中溶解性
异戊醇
88
0.81
131
丙酸
74
0.99
141
丙酸异戊酯
144
0.87
156
OHOll△
【实验步骤】
在烧瓶中加入&
8g异戊醇、9.2g丙酸、数滴浓硫酸和2〜3片碎瓷片：
分水器中加入一泄体积水：
加热至70°
C保持恒温半小时，然后提高温度使反应处于回流状态。
分水器中液面不断上升，当液而达到分水器支管口时，上层液体返回到烧瓶中。
回答下列问题：
（1）仪器甲的名称是。
在70°
C反应时温度计水银球置于（填
“x”或“y”）处。
（2）使用分水器能提高酯的产率，原因是（用平衡移动原理解释）。
（3＞升温回流过程中观察到（填标号）现象时，说明酯化反应已基本完成。
乩分水器中出现分层b分水器中有液体回流至烧瓶
C.分水器中水层髙度不再变化d∙仪器甲中有液体滴落
【产品提纯】
（4）操作I中，第二次水洗的主要目的是:
操作II中加入少量无水硫酸镁
的目的是:
操作III的名称是J
（5）丙酸异戊酯的产率是%：
若反应前分水器中加水不足，会导致产率
（填“偏髙”、“偏低”或“无影响”）。
【答案】
（1）球形冷凝管（1分）y（l分）
（2）分水器分离岀产物中的水，未反应的有机物回流到烧瓶，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率（2分）
（3）C（2分）
（4）洗去碳酸氢钠、碳酸钠（1分）干燥除水（1分）蒸馅（1分）
（5）75（2分）偏低（1分）
【详解】
（1）根据仪器的构造可知甲为球形冷凝管，加热至70二保持恒温半小时，此时是控制反应的温度在70二左右使反应充分进行，因此温度计水银球置于反应液内，故答案为：
球形冷凝管；
y：
（2）分水器中的水可以被分离出来，未反应完的有机物可以冷凝回流到饶瓶中，因酯化反应是可逆反应，分离水可以使平衡正向移动，回流反应物增大反应物浓度也可以使平衡正向移动，故答案为：
分水器分离岀产物中的水，未反应的有机物回流到烧瓶，使平衡向生成酯的方向移动，提髙酯的产率；
（3）反应结束后，不再有水生成，分水器中的水面不再升高，因此通过观察分水器中的水面高度是否增加确左酯化反应是否完成，故答案为：
c：
（4）由以上分析可知，操作二中，第二次水洗的目的是洗去加入的未反应完的碳酸钠以及产生的碳酸氢钠，操作二中加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂，操作二是通过蒸餾得到产品，故答案为：
洗去碳酸氢钠、碳酸钠：
干燥除水：
蒸馅：
（5）产品的实际产量为10.8g,8.8g异戊醇为OImoh理论上消耗的丙酸OlmOh质量为7.7g,可知加入的9.2g丙酸过昼应用异戊醇讣算产品的理论产量，则（Hmol异戊醇产生（HmOl丙酸异戊酯，理论质量为出g,丙酸异戊酯的产率是罟∣xl（≡=75%;
分数器中的加水不足会导致反应物残留在分水器中而不能回流到烧瓶中继续进行反应，导致产生的产品量偏低，故答案为：
75：
偏低；
例题4..苯甲醛（微溶于水、易溶于有机溶剂，密度约等于水的密度）在碱性条件下发生歧化反应可以制备苯甲醇（在水中溶解度不大、易溶于有机溶剂，密度约等于水的密度）和苯甲酸。
反应原理如下：
2c6H5CHO+NaoH-^→c6H5CH2OH+ceH5COONa
C6H5COONa+HCl一C6H5COOH+NaCl
有关物质物理性质如下表：
苯甲醛
苯甲醇
苯
178
205
80
熔点/°
26
-15
12
5.4
苯甲酸在水中的溶解度
17eC
25°
IOOOC
0.21g
0.34g
5-9g
实验流程如下:
⑴第①步需连续加热1小时（如图1），其中加热和固肚装置未画出。
仪器A的名称为,
若将仪器B改为仪器C,效果不如B,说明原因
（2）操作中有关分液漏斗的使用不正确的是（填字母）。
A.分液漏斗在使用之前必须检查是否漏水
B.分液漏斗内的液体不能过多，否则不利于振荡
C.充分振荡后将分液漏斗宜于铁架台上静置，分层后立即打开旋塞进行分液
D.分液时等下层液体放完后立即关闭旋塞，换一个烧杯再打开旋塞使上层液体流下
（3）操作③用沸水浴加热蒸诩，再进行操作④（如图2）,收集°
C的馅分。
图2中有一
处明显错误，正确的应改为
（4）抽滤时（如图3）烧杯中苯甲酸晶体转入布氏漏斗时，杯壁上还粘有少量晶体，用
冲洗杯壁上残留的晶体。
抽滤完成后用少量冰水对晶体进行洗涤，洗涤时应。
（5）用电子天平准确称取0.2440g苯甲酸样品于锥形瓶中，加100IllL蒸憾水溶解（必要时可
以加热），再用OIOOOmolLl的标准NaOH溶液滴定,共消耗NaoH溶液19.20mL,则苯甲酸样品的纯度为%a答案
（1）三颈烧瓶B的接触而积大，冷却回流苯甲醛的效果好
（2）CD（3）205温度汁的水银球应处于蒸馅烧瓶的支管口处⑷滤液关小水龙头（5）96.00
解析
（1）根扌居装置图可知仪器A为三颈烧瓶。
仪器B为球形冷凝管，仪器C为直形冷礙管，B的接触面积大，冷却回流苯甲醛的效果好，所以若将仪器B改为仪器C,效果不如B。
（2）分液漏斗中有玻璃活寒，在使用之前必须检验是否漏水，故A正确；
分液漏斗内的液体不能过多，否则不利于振荡，故B正确；
在旋开获塞之前，应该使分液漏斗顶部活塞上的凹槽或小孔对准漏斗上口颈部的小孔，使与大气相通，故C错误；
分液时待下层液体放完后立即关闭旋塞.换掉烧杯，从分液漏斗上口舟上层液体倒出，故D错误。
⑶操作④的目的是得到苯甲醇憎分，所以收集205°
C的镭分；
蒸镭时•温度计测量的是苯甲醇蒸气的温度，所以温度计的水银球应处于蒸锚烧瓶的支管口处。
（4）将烧杯中的苯甲酸晶体转入布氏漏斗吋，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体舟杯壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，目的是城少晶体的损失，所以选择冲洗的液体应该是
不会使晶体溶解损失，也不会带入杂质，选择用滤液来冲洗是最好的。
抽滤完成后用少量冰水对晶体进行洗涤，洗涤应关小水龙头。
（5）根据化学反应CJi5COOH+NaOH—C6H5COONa+H2O,反应消耗0.1000molf1NaOH溶液19.20ιnL,物质的莹为0.100Omolf1×
0.0192L=OoOl92mol,苯甲酸的纯度为（0.00192molX122gmoΓ1）→0.244OgXlOo%=96.00%°
例题5.醇脱水是合成烯烧的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图:
厂\浓H2SO,Z-∖I
<
γr-O+h⑴
OH
可能用到的有关数据如表：
密度/gcm3
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入ImL浓硫酸。
b中通入冷却水后，开始缓慢加热a,控制餾出物的温度不超过90C。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入
无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸餾得到纯净环己烯10g。
请回答下列问题：
⑴装垃b的名称是O
（2）加入碎瓷片的作用是:
如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采
取的正确操作是（填字母L
Il
A・立即补加B・冷却后补加C・不需补加D.重新配料
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为
（4）分液漏斗在使用前须淸洗干净并；
在本实
验分离过程中，产物应该从分液漏斗的（填“上口倒出”或“下口放岀”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是
（6）在环己烯粗产物蒸懈过程中，不可能用到的仪器有（填字母）。
A.圆底烧瓶B.温度计
C.吸滤瓶D.球形冷凝管E.接收器
（7）本实验所得到的环己烯产率是（填字母）。
A.41%B.50%C.61%D.70%
答案：
.
（1）直形冷凝管（或冷凝管）
（2）防止暴沸B⑶V-Z
（4）检査是否漏水（检漏）上口倒岀
（5）干燥（或除水）
（6）CD（7）C
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