学年化学苏教版选修5学案311烷烃和烯烃.docx

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学年化学苏教版选修5学案311烷烃和烯烃

专题3　常见的烃　

烃是一类重要的有机化合物，有关烃的化学属于有机化学。

有机化学是化学学科的一个分支，它对国民经济的发展和人民生活水平的提高起着重要的作用。

学习掌握简要而又系统的有机化学基础知识，可以加深和巩固已有的理论知识，更好地学习与化学相关的其他自然学科基础知识。

烃是有机化合物大家族中的一类，又是其他有机物的母体。

对本专题知识的学习，不仅具有认识知识本身的意义，也是为继续学习有机化学打基础。

本章所涉及的主要有机物大约有十余种，其中有些有机物，如甲烷、乙烯、乙炔、苯等，不仅是重要的化工产品，也是重要的化工原料，它们在工农业生产、日常生活、能源、医学药物方面都占有重要地位。

通过对这些有机物性质和主要用途的学习，可以进一步认识到学习化学的重要性。

学习重点：

1．常见烃的分类标准及主要类别

2．烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构

3．烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的性质及其重要特征反应

学习难点：

1．加成反应、加聚反应的反应原理

2．同系物之间性质的区别与联系

在探究脂肪烃和芳香烃性质的过程中，要紧紧抓住碳碳键的结构特征，通过对比碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键和苯中特殊的碳碳键，以及在一定条件下由这些特征结构引起的各自的化学反应，从本质上理解各类烃的特性。

第一单元中，脂肪烃的性质是学习的重点和难点，物理性质的学习，应以烷烃的熔沸点为主，在已有知识的基础上，通过观察、分析P40的图3－2中提供的信息及与同学的交流讨论，总结出烷烃的熔沸点变化规律，进一步可推广至烯烃、炔烃。

对于化学性质的学习，要注重温故知新，在回顾甲烷、乙烯、乙炔的化学性质、书写有关化学方程式的基础上，认识取代反应、加成反应和加聚反应的本质特征，认识各类脂肪烃组成的特点及结构与性质的关系。

第二单元中，苯的结构和性质是学习的重点和难点，可以通过动手搭建苯分子的比例模型，进行“交流与讨论”等方法，认识苯分子的结构特点，学习苯的化学性质可先回顾，认真观察苯的溴化实验和苯的硝化实验，积极思考与解答老师提出的有关问题，认识反应条件对反应产物的影响，认识苯的性质与结构的关系，理解苯易取代、难加成、难氧化的原因。

苯的同系物是本单元学习的一个难点，可通过观察分析P52图3－11中4种苯的同系物的组成和结构特点，理解苯的同系物的概念。

可通过观察甲苯、二甲苯与酸性KMnO4溶液反应的实验，动手书写甲苯与浓HNO3的反应方程式，思考甲苯与苯化学性质不同的原因是什么。

从而理解有机物分子中的原子和原子团之间是相互影响的。

第一单元　脂肪烃

从广泛应用的液体打火机到厨房的燃气灶，从地面的车水马龙到高空的快速航运，从农业的机械化作业到工厂机床的顺利运转，无不与石油有关，由此可见石油是现代国民经济发展的重要能源。

组成石油的物质主要有烷烃、环烷烃、芳香烃等烃类物质。

其中烷烃属于脂肪烃，还有哪些烃类物质属于脂肪烃？

脂肪烃有哪些性质与用途？

1．能够根据数据和实验事实，分析得出烃的物理性质及其变化规律，熟悉脂肪烃的来源及应用等知识。

2．能够从同系物的角度分析得出烷烃、烯烃、炔烃的化学性质，能够从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质不同的原因。

（重点）

3．能够通过实验探究乙炔的实验室制法及其除杂等注意事项，通过实例分析烯烃的顺反异构。

（重、难点）

第1课时　烷烃和烯烃

一、烷烃与烯烃的物理性质

烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。

1．当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。

2．分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。

例如沸点：

CH3（CH2）3CH3>（CH3）2CHCH2CH3>C（CH3）4。

3．烷烃、烯烃的相对密度小于水的密度。

4．溶解性：

都不溶于水，易溶于有机溶剂。

二、烷烃的化学性质

1．常温下的稳定性：

烷烃分子中C—C、C—H键的键能较大，所以通常情况下，烷烃化学性质稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

不能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。

2．取代反应——与卤素单质反应：

取代反应：

有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称作取代反应。

如乙烷与氯气产生一氯乙烷：

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl。

3．氧化反应——可燃性：

烷烃完全燃烧生成CO2和H2O，分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，分子中的含碳量会不断增大，所以在燃烧时会不完全，甚至在燃烧中产生黑烟。

如甲烷的燃烧方程式：

CH4＋2O2

CO2＋2H2O。

烷烃的燃烧通式：

CnH2n＋2＋

O2

nCO2＋（n＋1）H2O。

4．受热分解：

碳原子数较多的烷烃在受热时会发生分解，发生裂化反应。

如C4H10

CH2===CH2＋CH3CH3。

或C4H10

CH3CH===CH2＋CH4。

三、烯烃的化学性质

烯烃的化学性质：

烯烃的特征性结构是碳碳双键，它决定了烯烃的主要化学特征。

性质类似乙烯。

1．能使KMnO4酸性溶液褪色。

2．能燃烧，燃烧通式为：

CnH2n＋

O2

nCO2＋nH2O。

3．加成反应，与H2、X2、HX、H2O等加成。

如：

4．加聚反应，如丙烯加聚反应的化学方程式为：

5．烯烃的1,2加成与1,4加成。

1,3丁二烯分子内含有两个双键，当它与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：

1,2加成：

1,3丁二烯分子中一个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。

化学方程式为：

1,4加成：

1,3丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。

化学方程式为：

1,3丁二烯的1,2加成和1,4加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。

探究点一　　烷烃与烯烃的结构和性质

一、烷烃和烯烃的结构特点

1．烷烃的结构特点

烷烃又叫饱和链烃，其结构特点是碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和。

（1）烷烃概念的内涵有两点：

一是分子里碳原子跟碳原子都以单键结合成链状，二是碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合，这是判断某烃是否为烷烃的标准，特别注意CH4是唯一一种不含C—C的烷烃。

（2）烷烃分子里碳原子结合的结果并不一定是单纯的一条长链，有的碳链处于长链的“枝杈”处，人们称之为支链。

（3）烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1）。

2．烯烃的结构特点

分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。

（1）广义来说，烯烃分子里的C===C键数可以是一个，也可以是多个；狭义来说，烯烃分子里的C===C键数仅是一个，这样的烯烃又叫做单烯烃，简称烯烃，通常说的烯烃即指单烯烃，不饱和烃

不属于烯烃，而属于环烯烃。

（2）单烯烃的通式是CnH2n（n≥2），它们具有相同的最简式“CH2”。

二、烷烃、烯烃结构与化学性质的比较

烷烃

烯烃

通式

CnH2n＋2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

代表物

CH4

CH2===CH2

结构

特点

全部单键；饱和链烃；四面体结构

含碳碳双键；不饱和链烃；平面型分子，键角120°

化学

性质

取代

反应

光照卤代

—

加成

反应

—

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应

氧化

反应

燃烧火焰较明亮

燃烧火焰明亮，带黑烟

不与KMnO4酸性溶液反应

使KMnO4酸性溶液褪色

加聚

反应

不能发生

能发生

鉴别

溴水不褪色；KMnO4酸性溶液不褪色

溴水褪色；KMnO4酸性溶液褪色

三、烷烃的特征反应——取代反应

1．概念

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

2．取代反应的剖析

令分子AB由原子或原子团A、B组成，对其表示为A—B；分子CD由原子或原子团C、D组成，对其表示为C—D。

AB与CD之间可发生取代反应生成新物质AC和BD，取代反应的特征为：

在物质AB、CD中，至少要有一种为有机物，但不一定是烃。

特点：

“上一下一，有进有出”（取代反应产物一般有两种）。

3．取代反应与置换反应的比较

四、不饱和烃（如烯烃、炔烃）的特征反应——加成反应

1．概念：

构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合的反应。

2．乙烯和溴的四氯化碳溶液、溴化氢等反应：

在这个过程中，乙烯双键中的一个易断裂的键断裂，两个溴原子（或氢原子与溴原子）分别加到原碳碳双键的两个碳原子上。

3．烯烃的不对称加成

不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，在不同的条件下有可能得到两种不同的加成产物。

例如CH3CH===CH2与HBr发生加成反应时，可能得到CH3CH2CH2Br（1－溴丙烷）和CH3CHBrCH3（2－溴丙烷）两种不同的产物。

通常情况下，丙烯与溴化氢反应主要得到2－溴丙烷：

研究发现：

当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，称为马氏规则。

4．烯烃与几种常见试剂的加成反应

R—CH===CH2＋Br2―→RCHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色）

R—CH===CH2＋H2

R—CH2—CH3

5．共轭二烯烃的加成反应

分子中含有两个双键的链烃叫二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n－2（n≥4）表示。

单键和双键交替出现的二烯烃为共轭二烯烃，1,3－丁二烯是最重要的共轭二烯烃。

1,3－丁二烯与溴单质按1∶1（物质的量之比）发生加成反应时分为两种情况：

①1,2－加成：

CH2===CH—CH===CH2＋Br2

BrCH2—CHBr—CH===CH2

②1,4－加成：

CH2===CH—CH===CH2＋Br2

BrCH2—CH===CH—CH2Br

共轭二烯烃发生加成反应，通常在较低温度时发生1,2－加成，较高温度时发生1,4－加成。

1,3－丁二烯的1,2－加成和1,4－加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件（溶剂的极性、温度等）。

1,3－丁二烯与溴单质按1∶2（物质的量之比）发生加成反应时只有一种情况：

CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→BrCH2CHBrCHBrCH2Br

1,3－丁二烯还可以发生加聚反应生成聚1,3－丁二烯：

nCH2===CH—CH===CH2

CH2—CH===CH—CH2

发生加聚反应时，共轭双键变为单键，双键之间的单键变为双键。

1．烷烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上吗？

提示：

烷烃分子中碳碳结合成链状，链状不是呈“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。

如下图所示：

2．如何理解烯烃的不对称加成（马氏规则）?

提示：

（1）从结构上看，当不对称烯烃与氢化物发生加成反应时，有两种不同结构的产物，通常是氢原子加到连接氢原子较多的碳原子上所生成的产物为主要产物，即遵循马氏规则。

如丙烯与溴化氢加成反应的主要产物是2溴丙烷。

（2）如果选取合适的反应条件，也可能生成反马氏规则的产物。

如在过氧化物存在的条件下，丙烯与溴化氢加成反应的主要产物是1溴丙烷。

3．烷烃发生取代反应需要什么条件吗？

产物有什么特点？

提示：

（1）烷烃与卤素单质在室温下的黑暗环境中不发生反应，而在强烈日光照射下却能发生反应。

（2）烷烃发生取代反应时，分子中的氢原子能逐个被取代，得到不同氯代物的混合物。

（3）取代反应是“链式”反应。

如乙烷与Cl2反应，生成的一氯乙烷可以继续与氯气在光照条件下发生取代反应，生成二氯乙烷……直至生成六氯乙烷。

各步反应同时发生，每步只取代一个氢原子，难以得到纯净的有机物。

【例1－1】　某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与4molCl2发生取代反应，则此气态烃可能是（　　）

A．CH2===CH—CH3　　　　B．CH2===CH2

C．CH2===CH—CH===CH2D．CH2===C（CH3）2

【思路分析】　此题是一道考查取代反应和加成反应的题目，解答此题首先要弄清取代反应的本质是烷烃中的氢原子（或其他原子团）被另外的原子或原子团所代替的反应。

【解析】　0.5mol烃能与1molHCl完全加成，则每个分子中多加了2个H,2个Cl，加成后0.5mol产物可与4molCl2发生取代反应，说明每个分子中有8个氢，那么与HCl加成前分子中应有6个氢原子，所以原来的烃是CH2===CH—CH===CH2。

故选C。

【答案】　C

【例1－2】　下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（　　）

A．CH3—CH===CH—CH3＋Br2（CCl4）―→

B．CH2===CH—CH2—CH3＋HCl

C．CH3—CH===CH2＋H2O

D．CH3CH3＋Cl2

【解析】　CH3—CH===CH—CH3是对称烯烃，和溴单质发生加成反应，产物只有一种：

CH3—CHBr—CHBr—CH3，故A正确；CH2===CH—CH2—CH3是不对称烯烃，与HCl加成得到两种加成产物：

CH3—CHCl—CH2—CH3、CH2Cl—CH2—CH2—CH3，故B错误；CH3—CH===CH2是不对称烯烃，与水加成得到两种加成产物：

、CH3—CH2—CH2OH，故C错误；CH3CH3与Cl2光照下发生取代反应，得到一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物和氯化氢的混合物，故D错误。

【答案】　A

下列关于烯烃和烷烃的说法中正确的是（　A　）

A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，烷烃则不能

B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的两倍，因此乙烯比乙烷稳定

C．丙烯可以形成一种分子

，而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应

D．丙烷在光照条件下可以与氯气发生取代反应，而丙烯（CH3—CH===CH2）在任何条件下都不与氯气发生取代反应

解析：

烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成、加聚反应，能与酸性高锰酸钾溶液反应，而烷烃是饱和烃，不发生上述反应，A项正确；单键和双键的键能大小关系是2C—C>C===C>C—C，且乙烯中的双键比较活泼，故乙烯不如乙烷稳定，B项错误；丙烯形成的聚合物中，有许多种n值不同的分子，C项错误；丙烯中有饱和烷基（甲基），在一定条件下会发生取代反应，D项错误。

与等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是（　B　）

解析：

1,3－丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应的类型有1,2－加成和1,4－加成，则

与等物质的量的

发生1,4－加成时，生成的产物是BBrr，发生1,2－加成时，生成的产物是

，故B正确。

探究点二　　烯烃氧化与烯烃的结构关系

烯烃分子中含有不稳定的碳碳双键，被酸性高锰酸钾溶液、臭氧等氧化剂氧化所得产物与原烯烃碳骨架结构有关。

被酸性高锰酸钾溶液氧化时，当双键碳上连有两个氢原子时，氧化的中间产物为甲酸，最后生成二氧化碳；当双键碳上连有一个氢原子、一个烃基时，对应的产物为羧酸；当双键碳上连有两个烃基时，对应的产物为酮。

即：

注意：

以上式子不是真正的反应机理，是为了便于理解最后的产物而人为设计的过程。

请思考：

【例2】　由氧化产物，可以推测反应物烯烃的结构。

今有A、B、C三种含有双键的化合物，它们被酸性KMnO4溶液氧化：

1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D。

1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。

1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。

请据此推断B、C、D、E的结构简式。

B：

________，C：

________，D：

________，E：

________。

【解析】　A分子是8个碳原子的烯烃，氧化得到2mol酮D，因此双键应居中，分子的两半是等同的，D只能是CH3COCH2CH3。

B分子是8个碳原子的二烯烃，只有这样，才会有两处双键断裂，得到三种化合物。

将它们逆向连接，考虑到含有2mol酮，酮E只能是丙酮（CH3）2C===O，二元羧酸至少含两个碳原子，即HOOC—COOH。

C分子的分子式是C8H14，是二烯烃或者是环烯烃，因为氧化只得到一种产物，只有2个被氧化的端点，将它连接起来，就得到环辛烯。

至此，全题得以解答。

【答案】　B：

（CH3）2C===CH—CH===C（CH3）2

C：

　D：

CH3COCH2CH3　E：

（CH3）2C===O

在有机化学分析中，根据反应物的性质和所得的产物，即可确定烯烃中双键的位置，如：

某有机物X的分子式为C9H14，经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物，X可发生如下变化：

则有机物X可能的结构简式是：

解析：

本题属于信息给予题，考查了烯烃的氧化产物的判断。

由题给信息可知，该烯烃被臭氧氧化并经锌和水处理：

1．在1.013×105Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。

据表分析，下列选项正确的是（　D　）

物质名称

沸点（℃）

正丁烷CH3（CH2）2CH3

－0.5

正戊烷CH3（CH2）3CH3

36.1

异戊烷CH3CH2CH（CH3）2

27.8

新戊烷C（CH3）4

9.5

正己烷CH3（CH2）4CH3

69.0

A.在标准状况下，新戊烷是气体

B．在1.013×105Pa、20℃时，C5H12都是液体

C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低

D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低

解析：

新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，则A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点逐渐升高；C5H12的3种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低。

2．下列物质中，不可能是乙烯加成产物的是（　B　）

A．CH3CH3B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br

解析：

乙烯和氢气发生加成反应得到乙烷，A项不符合题意；该卤代烃不能通过乙烯加成得到，B项符合题意；乙烯和水发生加成反应得到乙醇，C项不符合题意；乙烯和溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，D项不符合题意。

3．关于烷烃和烯烃相比较，不正确的是（　A　）

A．能用CnH2n＋2通式表示的烃一定是烷烃，而符合CnH2n的烃一定是烯烃

B．烷烃不能因与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应而使它们褪色，但烯烃可以

C．烷烃属于饱和链烃，烯烃属于不饱和链烃

D．乙烯分子中的碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子中的碳、氢原子不都处在同一平面上

解析：

环烷烃的通式也为CnH2n，A项错误；烷烃不含不饱和键，不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应而使它们褪色，但烯烃可以，B项正确；烷烃属于饱和链烃，烯烃属于不饱和链烃，C项正确；乙烯分子是平面结构，其中的碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子为立体结构，其中的碳、氢原子不都处在同一平面上，D项正确。

4．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是（　B　）

A．与足量溴蒸气反应B．通入足量溴水中

C．在一定条件下通入氢气D．分别进行燃烧

解析：

A项，乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴蒸气反应，乙烷可以发生取代反应，乙烯则发生加成反应生成CH2BrCH2Br，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，显然不合理；C项，若在一定条件下通入氢气，虽然可以将乙烯转化为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，且用氢气无法鉴别它们；D项，若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；B项，乙烷不与溴水发生反应，而乙烯能与溴水发生加成反应使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br为液态，便于分离。

5．下列关于聚乙炔CH===CH和聚合物

A（CH2—CH===CH—CH2）的说法中正确的是（　B　）

A．两种聚合物的单体互为同系物

B．聚合物A不属于单双键交错的结构

C．聚合物A的相对分子质量是聚乙炔的两倍

D．1mol两种聚合物的单体分别与Br2发生加成反应，最多消耗Br2的物质的量之比为2∶1

解析：

聚合物ACH2—CH===CH—CH2的单体是1,3－丁二烯，聚乙炔CH===CH的单体是乙炔，两种单体的结构不相似，不互为同系物，故A错误；聚合物A中每2个单键与1个双键交错，故B正确；聚合物A和聚乙炔的n值不同，二者的相对分子质量没有确定的关系，故C错误；1mol乙炔能够与2molBr2发生加成反应，1mol1,3－丁二烯也能与2molBr2发生加成反应，故最多消耗Br2的物质的量之比为1∶1，故D错误。

6．

（1）某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为C9H20。

请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：

若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2发生加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为（CH3）3CCH2C（CH3）3。

（2）CH3C（CH3）2CH2C（CH3）3系统命名2,2,4,4四甲基戊烷该烃一氯取代物有2种。

（3）支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式CH（CH2CH3）3。

解析：

（1）设该烷烃分子式为CnH2n＋2，则14n＋2＝128，n＝9，则其化学式为C9H20；若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成而得到，则其分子中相邻碳原子中至少有一个碳原子上没有氢原子，则其结构简式为

。

（2）该烷烃结构简式为

，其名称为2,2,4,4四甲基戊烷，其分子中氢原子有2种，故其一氯取代物有2种。

（3）因为1,2号碳原子上不存在乙基，故符合要求的有机物乙基应连在3号碳原子上。

故该烷烃的主链上最少有5个碳原子。

7．2丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：

（1）在催化剂作用下，2丁烯与氢气反应的化学方程式为CH3CH===CHCH3＋H2

CH3CH2CH2CH3，反应类型为加成反应。

解析：

（1）烯烃与H2的反应为加成反应；

（2）烯烃A与氢气加成一定生成丁烷，丁烷有两种同分异构体，不是正丁烷一定为异丁烷（

），故A为

；与双键两端的原子直接相连的四个原子共平面。