《51 合成高分子化合物的基本方法》 教案3.docx

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《51合成高分子化合物的基本方法》教案3

第一节合成高分子化合物的基本方法

●课标要求

1．能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。

2．能说明加聚反应和缩聚反应的特点。

●课标解读

1.能根据合成高分子的结构简式写出相应的链节和单体。

2．能利用加聚反应或缩聚反应合成高分子，并会书写相应的化学方程式。

●教学地位

人类生活中离不开合成高分子化合物，新型高分子化合物的研发更是人类社会发展的方向。

高分子化合物的合成是高考命题的热点，尤其是利用易得、廉价的简单有机分子，通过系列转化，再利用聚合反应获得合成高分子化合物，在高考中久考不衰。

●新课导入建议

到海底世界参观过的同学，无不惊讶于海底世界的奇妙。

人们是透过玻璃看到海底世界的，能够承受如此巨大压力的玻璃却只有几厘米的厚度。

这不是硅酸盐玻璃，而是塑料制品——有机玻璃，其主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯，它是一种有机高分子化合物。

你知道合成有机高分子化合物的反应类型有哪些吗？

●教学流程设计

课前预习安排：

看教材P100－102，填写【课前自主导学】，并完成【思考交流】。

⇒步骤1：

导入新课，本课时教学地位分析。

⇒步骤2：

对【思考交流】进行提问，反馈预习效果。

⇒步骤3：

师生互动完成【探究1】，可利用【问题导思】中的设问作为主线。

⇓

步骤7：

通过【例2】的讲解研析，对“探究2高聚物单体的判断方法”中注意的问题进行归纳总结。

⇐步骤6：

师生互动完成【探究2】。

⇐步骤5：

指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】1、2题。

⇐步骤4：

教师通过【例1】和教材P100－102“聚合反应的类型”的讲解研析，对“探究1加聚反应和缩聚反应的区别”中注意的问题进行总结。

⇓

步骤8：

指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中3、4、5题。

⇒步骤9：

引导学生自主梳理本课时主干知识，然后对照【课堂小结】，布置课下完成【课后知能检测】。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。

2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。

3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。

4.从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有机高分子的基本方法，培养推理、概括能力。

1.会判断加聚反应和缩聚反应类型。

（重点）

2.能分析高分子化合物的单体和链节。

（重点）

3.能利用有机物分子之间的转化关系，合成高分子化合物。

（重难点）

加成聚合反应

1.概念

由低分子有机物通过加成聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。

2．高分子化合物的结构

聚乙烯的结构式为CH2—CH2，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，高分子链中含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示。

1．聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗？

【提示】　聚乙烯、聚氯乙烯中不含CC，故不能使溴水褪色。

缩合聚合反应

1.概念

有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应。

2．反应特点

（1）缩聚反应的单体至少含有两个官能团；

（2）单体和缩聚产物的组成不同；

（3）反应除了生成聚合物外还生成小分子，如H2O、HX等。

（4）仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型（网状）结构。

（5）缩合聚合物（简称缩聚物）结构式的书写：

①要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。

如：

CO（CH2）4COO（CH2）2O

端基原子团　　　　　　　　　　端基原子

②除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，还应注意，由一种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为（n－1）；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为（2n－1）。

2．试分析CH2—CHCH3和HO—CH—COHCH3O是通过哪种聚合反应合成的？

【提示】　CH2—CHCH3是由CH2===CHCH3通过加聚反应获得；HOCHCOHCH3O是由HO—CHCOOHCH3通过缩聚反应获得。

加聚反应和缩聚反应的区别

【问题导思】　

①合成高分子化合物的基本反应类型有哪些？

【提示】　加聚反应和缩聚反应。

②由高级脂肪酸与甘油反应，属于缩聚反应吗？

【提示】　不属于。

油脂不是高分子化合物。

③高聚物的单体与链节的组成是否相同？

【提示】　加聚产物的单体与链节最简式组成相同，缩聚产物的单体与链节最简式组成不相同。

1．加聚反应与缩聚反应的比较

加聚反应

缩聚反应

不同点

反应物

单体必须是不饱和的

单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团

生成物

生成物只有高分子化合物

生成物除高分子化合物外，还有小分子化合物（如H2O等）

聚合物

链节最简式组成与单体相同

链节最简式组成与单体不相同

相同点

反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物

2.聚合反应的类型

（1）加聚反应

①一种单体（均聚）反应：

发生加聚反应的单体只有一种。

如：

CHnCH2Cl

CH2—CHCl

②几种单体（共聚）反应：

发生加聚反应的单体有两种或多种。

如nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3

CH2—CH2—CH2CHCH3

（2）缩聚反应

①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。

nOH＋nH—C—HO

HOHCH2OH＋（n－1）H2O

②以醇羟基中的氢原子和羧酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。

nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH

HOCOC—O—CH2—CH2—OHO＋（2n－1）H2O

③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。

nH2N—（CH2）6—NH2＋nHOOC—（CH2）4—COOH

（2n－1）H2O

＋HNH—（CH2）6—NHC—（CH2）4OCOHO

1．单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。

2．单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：

一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为（n－1）；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为（2n－1）。

　下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是（　　）

①CHOHnCH3COOH

HO—CH—COHCH3O＋（n－1）H2O

②nHCHO

CH2—O

③nHCHO＋nOH

HOHCH2OH＋（n－1）H2O

④nCH2===CH—CH===CH2＋nCHCH2

CH2—CHCH—CH2—CH2CH

A．①②　　　B．②④　　　C．①③　　　D．③④

【解析】　根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中有没有副产物产生，可以判断②和④为加聚反应。

【答案】　B

聚合反应的通式

（1）加聚反应：

单体（小分子）―→高聚物；

（2）缩聚反应：

单体（小分子）―→高聚物＋副产物（小分子）。

1．下列化合物中

a．COHO（CH2）3O—H

b．CH3CH===CH—CN

c．CH3CH2CH—COOHCH3

（1）可发生加聚反应的化合物是________，加聚物的结构简式为________。

（2）同种分子间可发生缩聚反应的化合物是________，缩聚物的结构简式为________。

【解析】　b分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个官能团，所以同一单体间可发生缩聚反应。

【答案】　

（1）b　CH—CHCH3CN

（2）a　HOCH2CH2CH2COHO

高聚物单体的判断方法

【问题导思】　

①如何判断加聚产物和缩聚产物？

【提示】　链节主链上全部是碳原子的高聚物属于加聚产物；链节主链上有碳原子和其他原子的高聚物属于缩聚产物。

②有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量乘以聚合度？

【提示】　加聚产物的相对分子质量＝单体的相对分子质量×聚合度，缩聚反应不符合上述关系。

③你能确定下列高聚物的单体吗？

【提示】　

聚合物结构简式

单体结构简式

CH2—CHCH3

CH2===CHCH3

HNHCH2—COHO

NH2—CH2COOH

HOCHCH3COHO

CH3CHCOOHOH

1．加聚产物、缩聚产物的判断

链节

结构

加聚反

应产物

缩聚反

应产物

2．加聚产物单体的判断方法

（1）凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。

如

CH2—CCH3COOCH3，其单体是CCH3COOCH3CH2。

（2）凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。

如CH2—CH2CH—CH2CH3的单体为CH2===CH2和CHCH3CH2。

（3）凡链节主链中只有碳原子，并存在“CC”结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合即单双键互换。

如

CH2—CHCH—CH2—CH2CH的单体为

CH2===CH—CH===CH2和CH2CH。

3．缩聚产物单体的判断

（1）若含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。

如

HOHCH2OH的单体是OH和HCHO。

（2）若链节中含有以下结构，如HO—R—COHO、HNH—R—COHO，其单体必为一种，如HO—CH2CH2COHO的单体为HOCH2CH2COHO，方法是去掉中括号和n即为单体。

（3）若链节中含有—C—O—O部分，则单体为羧酸和醇，将—COO—中C—O单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如

的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。

（4）若链节中含有—C—NH—O部分，则单体一般为氨基酸，将—CONH—中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如

的单体为H2NCH2COOH和CHNH2CH3COOH。

　（2013·西安高陵质检）聚苯乙烯的结构简式为CH2—CH，试回答下列问题：

（1）聚苯乙烯的链节是________，单体是________。

（2）实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量（平均值）为52000，则该高聚物的聚合度n为____________。

【解析】　

（1）聚苯乙烯的链节是将其高聚物的结构简式中去掉　即可；其单体是将链节中的断键对折复原成小分子。

（2）聚合度n＝

＝

＝500。

【答案】　

（1）CH—CH2　CHCH2

（2）500

确定高聚物单体的思维模式：

1．判断聚合物类型。

看高聚物属于加聚产物还是缩聚产物；

2．联想加聚反应和缩聚反应的断键和成键规律；

3．利用逆向分析法将断键逐步还原。

2．某物质CH2OHCH2COOH在一定条件下可形成一高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：

________________。

【解析】　该分子中具有两种官能团—OH、COOH，这两种官能团可发生酯化反应，形成

OCH2CH2COOCH2CH2COOCH2CH2CO。

找出重复的最小结构单元，即高聚物的链节，再标出聚合度n就是该高聚物的结构简式。

【答案】　CH2HOCH2COHO

1．2种聚合反应类型

（1）加聚反应　

（2）缩聚反应

2．5个典型的聚合反应

（1）nCH2===CH2

CH2—CH2

（2）nCH2===CHCH3

CH2—CHCH3

（3）nCH2===CHCl

CH2—CHCl

（4）nCH2===CH—CH===CH2

CH2—CH===CH—CH2

（5）nHOC（CH2）4C—OHOO＋

nHO（CH2）2OH

HOC（CH2）4C—O（CH2）2OHOO＋（2n－1）H2O

1．下列物质不属于高分子化合物的是（　　）

A．聚1，3丁二烯　　　　　　　B．棉麻

C．牛油D．蚕丝

【解析】　聚1，3丁二烯（CH2—CH===CH—CH2），棉麻（纤维素）、蚕丝（蛋白质）均属于高分子化合物；牛油（油脂）不属于高分子化合物。

【答案】　C

2．下列转化过程需经过缩聚反应完成的是（　　）

A．CH2===CH2―→CH2—CH2

B．CH≡CH―→CH===CH

C．HO（CH2）3COOH→HO（CH2）3COHO

D．CH2CH—CCH3CH2→

CH2—CHC—CH2CH3

【解析】　有机物分子中含有两种或两种以上的官能团时，一般发生缩聚反应；有机物分子中含有CC或—C≡C—时易发生加聚反应。

【答案】　C

3．有4种有机物：

①CCH2CH3CN　②CHCH2　③CCH　④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成结构简式为CH—CH—CHCH3CNC—CH2—CH的材料的正确组合为（　　）

A．①②③B．②③④

C．①③④D．①②④

【解析】　据断键规律可获得相应的单体，具体表示如下：

—CH—CHCH3CNCHCCH2—CH—得单体为CH3CH===CH—CN、CH≡C、CHCH2。

【答案】　B

4．奥运吉祥物福娃，其外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维（如下图所示），下列说法正确的是（　　）

HOCOC—OCH2CH2OHO

A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同

B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解

C．该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇

D．聚酯纤维属于纯净物

【解析】　A项，羊毛的主要成分为蛋白质，A项错误；B项，含—C—O—RO的物质和蛋白质均可以水解，B项正确；从主链中酯基上的C—O键断裂，复原得单体为对苯二甲酸和乙二醇，C项错误；高分子化合物都是混合物，D项错误。

【答案】　B

5．（2011·上海高考节选）

（1）α甲基苯乙烯（CCH2CH3）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯（CH（CH3）2）催化脱氢得到。

写出由异丙苯制取该单体的另一种方法________________________________________________________________________

________________________________________________________________________（用化学反应方程式表示）。

（2）耐热型ABS树脂由丙烯腈（CH2

CCH2CH3＋HCl

（2）

CCH3CH2CH2CHCHCH2CHCNCH2

（或CH2CHCH2CNCHCHCH2CH2CCH3）

1．下列有关高分子化合物的叙述中正确的是（　　）

A．高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大

B．高分子链之间靠分子间作用力结合，因此分子间作用弱，高分子材料强度较小

C．高分子均为长链状分子

D．高分子物质均为混合物

【解析】　在通常情况下，高分子化合物结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的；选项A不正确；高分子材料的强度一般都比较大，选项B也不正确；一般地，线型结构的高分子是长链状的，而体型结构的高分子则有所不同，选项C也不正确；高分子物质是由许多聚合度相同或不同的高分子聚集起来的，因此高分子材料都是混合物。

【答案】　D

2．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是（　　）

A．二者都能使溴水褪色，性质相似

B．二者互为同系物

C．二者最简式相同

D．二者分子组成相同

【解析】　聚乙烯不含双键，二者性质不相似，也不互为同系物，乙烯是低分子化合物，聚乙烯是高分子化合物，二者分子组成不相同。

【答案】　C

3．聚合物HNHCH2COHO和HNHCHCH3COHO是（　　）

A．同分异构体

B．单体是同系物

C．由相同的单体生成

D．均由加聚反应生成

【解析】　由于两种聚合物链节中含有氮原子，应是缩聚反应的产物，可知其单体为H2N—CH2COOH和CHCOOHH2NCH3。

这两种物质都是α氨基酸，属于同系物。

【答案】　B

4．下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成CH2—CHC—CH2CH3的是（　　）

A．丙烯　　　　　　　　B．2甲基1，3丁二烯

C．乙烯和丙烯D．2甲基2丁烯

【解析】　根据链节上的C原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃CHCH2CCH3CH2。

【答案】　B

5．两种烯烃CH2===CH2和RCH===CHR，用它们作单体进行聚合时，产物中含有①CH2—CH2，②CH—CHRR，③CH2—CH2CH—CHRR中的哪一种或哪几种（　　）

A．①②③B．①②

C．③D．②③

【解析】　加聚反应可以分为均聚反应（仅由一种单体发生的加聚反应）和共聚反应（由两种或两种以上单体共同参加的聚合反应叫共聚反应）。

本题中两种烯烃可以发生共聚反应：

nCH2===CH2＋nRCH===CHR

CH2—CH2CH—CHRR。

【答案】　A

6．聚合度为m的某烯烃CnH2n的高聚物Wg完全燃烧，在标准状况下生成CO2的体积为（　　）

A.

LB.

L

C.

LD.

L

【解析】　方法一：

（CnH2n）m＋1.5mnO2―→mnCO2＋mnH2O

14mng　　　　　　　　22.4mnL

　Wg　　　　　　　　　V（CO2）

则V（CO2）＝

＝

L。

方法二：

由碳元素守恒可知生成CO2的物质的量为

mol，故在标准状况下的体积为

L。

【答案】　A

7．由CH3CH2CH2OH制备CH2—CHCH3，所发生的化学反应至少有（　　）

①取代反应　②消去反应　③加聚反应　④酯化反应

⑤还原反应　⑥水解反应

A．①④⑥B．②③

C．②③⑤D．②④

【解析】　CH3CH2CH2OH

CH3CH===CH2

CH2—CHCH3。

【答案】　B

8．人造象牙的主要结构是CH2—O，该物质是通过加聚反应制得，则合成人造象牙的单体是（　　）

A．（CH3）2O

B．HCHO

C．CH3CHO

D．H2N—CH2—CO—NH2

【解析】　由人造象牙的结构简式可知：

CH2—O―→链节：

—CH2—O—―→单体：

HCHO。

【答案】　B

9．某有机物的结构简式为CH2CHOOCCH3。

下列叙述正确的是（　　）

A．1mol该有机物与NaOH溶液完全反应时，消耗1molNaOH

B．该有机物水解所得的产物能发生加成反应

C．该有机物可通过加聚反应生成

D．该有机物分子中含有碳碳双键

【解析】　该有机物是由CH2===CHOOCCH3通过加聚反应得到的，且该有机物中存在COO酯基，A项，1mol该有机物与NaOH溶液完全反应时，消耗nmolNaOH，A不正确；B项该有机物水解产物为CH2CHOH和CH3COOH均不能发生加成反应，B不正确；D项该有机物分子中不含碳碳双键，D不正确。

【答案】　C

10．（2013·长沙高二质检）PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为HO—CH—COHC2H5O，下面有关PHB说法不正确的是（　　）

A．PHB是一种聚酯

B．PHB的单体是CH3CH2CH（OH）COOH

C．PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O

D．PHB通过加聚反应制得

【解析】　由PHB的结构简式的特点：

主链上含碳、氧原子，故PHB为缩聚产物。

【答案】　D

11．（2013·深圳高二检测）化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。

已知C能使溴水褪色。

回答下列问题：

（1）指出反应类型：

①________；②________。

（2）E的结构简式为：

________________________________________________________________________。

（3）写出②、④转化的化学方程式：

②________________________________________________________________________；

④________________________________________________________________________。

【解析】　本题考查的对象比较直观明了，CH2===CH2与Br2发生加成反应生成A（BrCH2—CH2Br），在NaOH/H2O条件下发生取代生成B（HOCH2CH2OH），在KMnO4/H＋氧化生成D为COOHCOOH。

B、D在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成COOCOOCH2CH2；由C5H8O3可推出C为CHCH2COOH与B反应生成CHCH2COOCH2CH2OH再聚合成E

CHCH2COOCH2CH2OH。

【答案】　

（1）①加成反应　②取代反应

（2）CHCH2COOCH2CH2OH

（3）②CH2Br—CH2Br＋2NaOH

HOCH2—CH2OH＋2NaBr

④COOHCOOH＋CH2OHCH2OH

COOCOOCH2CH2＋2H2O

12．根据图示回答下列问题：

C

AC2H4B

DC2H3Cl

E　　　　　　高分子化合物

FC2H6O2　　HOCO（CH2）4COOCH2CH2OH

（1）写出A、E、G的结构简式：

A：

________，E________________________________________________________________________，

G________；

（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

反应④的化学方程式（包括反应条件）是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

（3）写出①、⑤的反应类型：

①________、⑤________。

（4）写出反应⑤的化学方程式：

________________________________________________________________________。

【解析】　根据HOCO（CH2）4COO—CH2CH2OH

的结构式可知，合成该高分子化合物的单体是：

HO—CH2—CH2—OH和COHO（CH2）4C—OHO，故G为COHO（CH2）4C—OHO，F为HO—CH2