有机化学专题突破文档格式.docx
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有机物分子中的原子或原子团被其它的原子或原子团所代替的反应
卤代
、酯化、水解
原子或原子团“有进有出”
加成反应
有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进其它原子或原子团的反应叫加成反应
乙烯水化、乙炔加氢
①不饱和键断开
②原子或原子团“只进不出”
消去反应
有机物脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。
醇分子内脱水、卤代烃消去
有不饱和键生成
聚合反应（加聚反应和缩聚反应）
由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应
乙烯加聚、合成涤纶
氧化反应
有机物得氧去氢的反应
乙醇氧化、乙醛氧化
还原反应
有机物得氢去氧的反应
乙醛加氢
（三）有机官能团的性质
1.卤化烃：
官能团，卤原子（CI等）
在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃
2.醇：
官能团，醇羟基（-OH）
能与钠反应，产生氢气
能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）
3.醛：
官能团，醛基（—CHO）
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4.酚:
官能团，酚羟基（—OH）
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5.羧酸:
官能团，羧基（—COOH）
具有酸性（一般酸性强于碳酸）
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛
能与醇发生酯化反应
6.酯:
官能团，酯基（—COOR）
能发生水解得到酸和醇
（四）实验室鉴别官能团的方法
①如何鉴别羟基和羧基
装置：
试管，Na2CO3药品，胶头滴管，装有乙醇和乙酸的试剂瓶
过程：
a.用胶头滴管吸取同等份量的乙醇和乙酸，分别滴入两支试管；
b.将Na2CO3分别滴入装有乙醇和乙酸的试管，观察现象
现象：
装有乙酸的试管开始冒出气泡，装有乙醇的试管无现象
结论：
乙酸中的羧基具有酸性能和碱性氧化物反应，乙醇中的羟基不具有酸性
方程式：
Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑
②如何鉴别甲酸和乙酸
试管，胶头滴管
a.制备银氨溶液：
在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止
b.分别向盛有银氨溶液的两个试管中加入等分量的甲酸和乙酸
有甲酸的试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银
甲酸既具有羧基的结构，又有醛基的结构，因此表现出与它的同系物不同的一些特性。
因为具有醛基，故有还原性，能发生银镜反应
HCOOH+2Ag（NH3）2OH-→（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
③如何鉴别醛基（两种方案）
<
1>
试管
b.滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。
试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银
硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有氢氧化二氨合银，这是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸氨，而银离子被还原成金属银。
还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜。
CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
2>
a.制备新制氢氧化铜溶液：
取一定量的氢氧化钠溶液，滴入几滴硫酸铜溶液，得到蓝色的悬浊液
b.加入0.5ml的乙醛的碱性溶液，加热至沸腾，观察溶液
生成砖红色沉淀
乙醛具有还原性，能把反应中生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀
CH3CHO十2Cu（OH）2→CH3COOH十Cu2O↓十2H20
④如何鉴别烯烃和炔烃
试管，银氨溶液，胶头滴管
a.用胶头滴管吸取同等份量的乙烯和乙炔，分别加入两个试管
b.分别滴入银氨溶液观察现象
装有炔烃的试管生成红色沉淀，装有烯烃的试管没有现象。
只有端基炔能和银氨溶液反应
CH≡CH+2[Ag（NH3）2]NO3→AgC≡CAg↓+2NH4NO3+2NH3↑
⑤.如何鉴别苯和甲苯
试管，高锰酸钾溶液，胶头滴管
a.用胶头滴管吸取同等份量的苯和甲苯
b.分别滴入高锰酸钾溶液，观察现象
装有甲苯的试管高锰酸钾溶液褪色，装有苯的试管无明显现象
苯上含有基团可使苯的化学性质发生改变苯环对甲基产生了影响
5C6H5CH3+6KMnO4+9H2SO4→5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
⑥如何鉴别卤代烃（以溴乙烷为例）
铁架台，试管，酒精灯，导管，AgNO3溶液，NaOH溶液，HNO3溶液
a.在试管中滴入溴乙烷和水，在加热和NaOH溶液（加入NaOH溶液是为了吸收反应生成的HBr）的催化下，进行水解反应（为水解而不是消去反应）
b.将生成的气体通过装有HNO3溶液的试管
c.加入AgNO3溶液观察现象
生成浅黄色沉淀（其中AgCl为白色沉淀，AgI为黄色沉淀）
加NaOH后溴乙烷会水解生成Br-，Br-与AgNO3中的Ag＋生成沉淀
C2H5Br＋NaOH加热→C2H5OH＋NaBr
NaBr＋AgNO3=AgBr↓+NaNO3
⑦如何检验酚
试管，胶头滴管，溴水
a.在试管中滴入几滴苯酚
b.在此试管中滴入溴水
溴水褪色并且生成白色沉淀
苯酚和溴水发生取代反应
C6H5OH+3Br2-----C6H2OHBr3（2,4,6-三溴苯酚）+3HBr
（五）、官能团在生活中的应用
1.酚：
可以合成阿司匹林，香料和一些高分子化合物
2.碳碳双键：
可以进行加聚反应。
是合成塑料的主要成分
3.碳碳三键：
可以进行加聚反应，可以合成导电塑料
4.酯基：
具有水果香气味的官能团，是陈年老醋和陈年老酒中的主要成分
三、有机化学专题复习：
专题一、常见官能团的性质及方程式的书写
（一）．常见官能团的推断方法
1.根据反应类型来推断官能团
¡
加成
酯化
水解
加聚
缩聚
2.根据反应条件来推断官能团
浓硫酸
稀硫酸
NaOH/水
NaOH/醇
H2、催化剂
O2/Cu、△
Br2/FeBr3
Cl2、光照
例2．由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列途径可以合成涤纶。
写出反应的化学方程式
专题二.限定条件下同分异构体的书写
1．酯类同分异构体的书写：
取代法
①写出碳链异构和位置异构
②在每个碳上放上—COO—基团
③去掉不属于酯类的物质
2．苯环上的官能团异构
例如：
有机物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式。
A．能与NaHCO3溶液反应放出气体
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．苯环上只有两个处于对位的取代基
常见限定官能团的条件
性质
有机物分子中的官能团或结构特征
与Na2CO3反应放出CO2
含-COOH
与FeCl3发生显色反应
含酚-OH
水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应
含酚酯结构
能发生银镜反应
含-CHO
水解后的产物能发生银镜反应
（甲酸酯）HCOO-
3．多官能团的同分异构体书写方法
将原物质按照结构和题给信息拆分成若干官能团，然后再进行组合，确定一个官能团的位置，移动另一个官能团的位置。
专题三、有机化学计算
一、有机物化学式的确定
1．摩尔质量（M）和各元素的质量分数确定。
例题3.化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。
A的分子式为____答案：
分子式为C4H6O2
【练习1】实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式（最简式）。
又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
【练习2】
（07北京理综25）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
有机物A的分子式__________。
（2）给出模糊的摩尔质量（M）范围
【例题】吗啡是严格查禁的毒品，吗啡分子中含碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧元素。
已知吗啡相对分子质量不超过300，试求吗啡的分子式？
2．给出模糊的摩尔质量（M）范围
例4．吗啡是严格查禁的毒品，吗啡分子中含碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧元素。
练习3.某直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中的碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式____________
练习4.（05全国理综2,29）某有机物A的相对分子质量大于110，小于150。
经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。
请完成下列问题：
该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
该化合物的相对分子质量是__________
3>
该化合物的分子式是_______________
3．只给出摩尔质量（M）
商余通式法（适用于烃类分子式的求法）。
根据烷烃（CnH2n+2），烯烃和环烷烃（CnH2n），炔烃和二烯烃（CnH2n－2），苯和苯的同系物（CnH2n－6）的通式可以看出这些烃类物质的分子中都有一个共同的部分为CnH2n，这部分的式量为14n，因此用烃的分子量除以14就可以得到分子所含碳原子数即n值，再根据余数就可以求得烃的分子式。
其规律为：
Mr/14能除尽，可推知为烯烃或环烷烃
Mr/14余数为2，可推知为烷烃
Mr/14差2可推知二烯烃或炔烃
Mr/14差6可推知为苯或苯的同系物
例5.某烃的相对分子量为106，求该烃的分子式。
解析：
106/14差6能除尽即（106+6）/14=8所以该烃的分子式为C8H10
4．质量分数变为质量比
例6.某烃中碳和氢的质量比是24:
5，该烃在标准状况下的密度是2.59g/L，求该烃的分子式。
练6.某烃含碳氢两元素的质量比为3∶1,该烃对H2的相对密度为8，试确定该烃的分子式。
二、有机物燃烧规律及其应用
有机物燃烧的规律是中学有机化学基础中的常见题型,也是高考化学中的热点内容,许多学生对这些知识点往往容易产生混淆,现将其归纳总结如下：
有机物完全燃烧的通式：
烃：
烃的衍生物：
1.有机物的物质的量一定时：
（一）.比较判断耗氧量的方法步聚：
①若属于烃类物质，根据分子中碳、氢原子个数越多，耗氧量越多直接比较；
若碳、氢原子数都不同且一多一少，则可以按1个碳原子与4个氢原子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再进行比较即可。
②若属于烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H2O或CO2的形式，即将含氧衍生物改写为CxHy·
（H2O）n或CxHy·
（CO2）m或CxHy·
（H2O）n·
（CO2）m形式,再按①比较CxHy的耗氧量。
例1.相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是
A．C3H4和C2H6B．C3H6和C3H8O
C．C3H6O2和C3H8OD．C3H8O和C4H6O2
A中C3H4的耗氧量相当于C2H8,B、C、D中的C3H8O可改写为C3H6·
（H2O）,C中的C3H6O2可改为C3H2·
（H2O）2,D中的C4H6O2可改为C3H6·
（CO2）,显然答案为B、D。
（二）有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则有机物中碳原子或氢原子的个数一定；
若混合物总物质的量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持不变，则混合物中各组分中碳或氢原子的个数相同。
w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
例2.有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种.如果将A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变.那么,A、B组成必须满足的条件是.若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中,相对分子质量最小的是（写出分子式）,并写出相对分子质量最小的含有甲基（-CH3）的B的2种同分异构体结构简式:
A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时生成的水的物质的量也不变，说明A、B中氢原子个数相同，所消耗的氧气也不变，则相差的碳原子应表示为（CO2）n的形式。
答案：
A、B的分子式中氢原子数相同,且相差n个碳原子,同时相差2n个氧原子（n为正整数）；
C2H4O2,CH3COOH、HCOOCH3
2.有机物的质量一定时：
（1）烃类物质（CxHy）完全燃烧的耗氧量与
成正比.
（2）有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则有机物中含碳或氢的质量分数一定；
若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。
（3）.燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为：
⑴同分异构体或⑵最简式相同
例3.下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是
A．50g乙醇和50g甲醚B．100g乙炔和100g苯
C．200g甲醛和200g乙酸D．100g甲烷和100g乙烷
A中的乙醇和甲醚互为同分异构体，B、C中两组物质的最简式相同，所以答案为D。
3.一定量的有机物完全燃烧,生成的CO2和消耗的O2的物质的量之比一定时：
（1）.生成的CO2的物质的量小于消耗的O2的物质的量的情况
例4.某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O2，产生二倍于其体积的CO2，则该有机物可能是（体积在同温同压下测定）
A．C2H4B．C2H5OHC．CH3CHOD．CH3COOH
产生的CO2与耗氧量的体积比为2：
3，设该有机物为1mol,则含2mol的C原子，完全燃烧时只能消耗2mol的氧气，剩余的1mol氧气必须由氢原子消耗，所以氢原子为4mol,即该有机物可以是A，从耗氧量相当的原则可知B也正确。
答案为A、B。
（2）.生成的CO2的物质的量等于消耗的O2的物质的量的情况
符合通式Cn·
（H2O）m
4.有机物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比一定时：
有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比为a:
b,则该有机物中碳、氢原子的个数比为a:
2b，该有机物是否存在氧原子，有几个氧原子，还要结合燃烧时的耗氧量或该物质的摩尔质量等其他条件才能确定。
例5.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:
1，由此可以得出的结论是
A．该有机物分子中C:
H:
O原子个数比为1:
2:
1
B．分子中C:
H原子个数比为1:
2
C．有机物必定含OD．无法判断有机物是否含O
B、D
5.有机物完全燃烧前后气体体积的变化
（1）.气态烃（CxHy）在100℃及其以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢原子个数有关
①若y=4,燃烧前后体积不变,△V=0
②若y>
4,燃烧前后体积增大,△V=
③若y<
4,燃烧前后体积减少,△V=
（2）.气态烃（CxHy）完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确定即可
例6.两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.下列各组混合烃中不符合此条件的是
（A）CH4C2H4（B）CH4C3H6（C）C2H4C3H4（D）C2H2C3H6
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