高考化学二轮精品练习学案第四章生命中的基础有机物Word文档下载推荐.docx

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①单糖：

不能水解的糖，如：

葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

②低聚糖：

1mol糖能水解生成2～10mol单糖，其中二糖最为重要，如：

麦芽糖、乳糖和蔗糖等。

③多糖：

1mol糖能水解生成很多摩尔的单糖，如：

淀粉、纤维素等。

2、葡萄糖与果糖

类别

葡萄糖

果糖

分子式

C6H12O6

结构简式

CH2OH（CHOH）4CHO

结构特点

多羟基醛

多羟基酮

两者联系

同分异构体

化

学

性

质

多元醇性质

酯化反应

氧化反应

a.与银氨溶液反应b.与新制Cu（OH）2悬浊液反应c.燃烧

加成产物

己六醇

发酵成醇

2C2H5OH＋2CO2

制法

工业上用淀粉水解制得

特别提醒　葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O。

此外最简式为CH2O的常见有机物还有甲醛（HCHO）、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）等。

3、蔗糖和麦芽糖

蔗糖

麦芽糖

分子组成和结构　

分子式为C12H22O11，是由一分子葡萄糖与一分子果糖脱水形成的，分子结构中____________，是________________糖

分子式为C12H22O11，与蔗糖互为同分异构体，是由两分子葡萄糖脱水形成的，分子中含有________和________，是________________

化学性质

水解反应：

C12H22O

＋H2O

________________

①还原性：

麦芽糖能发生银镜反应，能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应

②水解反应：

__________

4.淀粉和纤维素

分子组成

淀

粉

（C6H10O5）n

（1）不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原性糖；

（2）在稀酸或酶的催化下发生水解，最终产物是葡萄糖：

纤维素

（2）在稀酸或酶的催化下发生水解，最终产物是葡萄糖，但水解时比淀粉要困难（需要加热且用浓硫酸催化）：

【三】蛋白质和核酸

1、氨基酸的结构与性质

（1）组成

组成蛋白质的氨基酸几乎都是____________，其结构简式可以表示为________________。

（2）化学性质

①两性（以为例）

与盐酸反应的化学方程式：

与NaOH溶液反应的化学方程式：

②成肽反应

氨基酸在____或____存在的条件下加热，通过一分子的________与另一分子的________间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。

2、蛋白质的结构与性质

（1）蛋白质的组成与结构

①蛋白质含有________________等元素。

②蛋白质是由氨基酸通过____________产生，蛋白质属于功能高分子化合物。

（2）蛋白质的性质

①水解：

在酸、碱或酶的作用下最终水解生成_____________________________________。

②两性：

具有氨基酸的性质。

③盐析

向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如（NH4）2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为________过程，可用于分离和提纯蛋白质。

④变性

加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物（甲醛、酒精、丙酮等）等会使蛋白质变性，此过程为______过程。

⑤颜色反应

含有________的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。

⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

3、酶

（1）酶是一种蛋白质，易变性。

（2）酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

①条件温和，不需加热；

②具有高度的专一性；

③具有高效的________作用。

4、核酸

（1）定义：

核酸是一类含____的生物高分子化合物。

（2）分类

答案：

【一】

1、油　脂肪　高级脂肪酸　甘油　酯　C、H、O

2、甘油　高级脂肪酸　简单甘油酯　混合甘油酯　混合

3、小　难　易　无　无　无

4、

【二】

1、

（1）Cn（H2O）m　

（2）多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物

3、（从左至右，从上至下）无醛基　非还原性　羟基　醛基　还原性糖

【三】

1、

（1）α氨基酸　

②酸　碱　氨基　羧基

2、

（1）①C、H、O、N、S　②缩聚反应　

（2）①氨基酸　③可逆　④不可逆　⑤苯基

3、

（2）③催化

4、

（1）磷

【四】合成有机高分子化合物

1.几个概念

〔1〕高分子化合物：

有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高〔通常为104～106〕的一类化合物。

也称聚合物或高聚物。

〔2〕单体：

用来合成高分子化合物的小分子化合物。

〔3〕链节：

组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。

也可称为最小结构单元，是高分子长链中的一个环节。

〔4〕链节数：

高分子链节的数目，也称重复结构单元数。

以n表示。

2.主要反应

〔1〕聚合反应、加聚反应的概念

由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。

由不饱和的相对分子质量小的化合物分子一家成反映的形式结合成相对分子质量大的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。

〔2〕加聚反应的特点

①单体必须含有双键、叁键等不饱和键的化合物。

例如：

烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。

②发生加聚反应的过程中，没有副产物生成。

③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。

〔3〕常见加聚反应的类型

①单聚反应：

仅由一种单体发生的加聚反应。

如:

合成聚氯乙烯。

②共聚反应：

由两种或两种以上单体发生的加聚反应。

如：

合成丁腈橡胶：

nCH2=CH-CH=CH2+nCH2=CH-CN[CH2-CH=CH-CH2-CH-CH]n

〔4〕加聚产物的判断和反推单体

①由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。

②由加聚物推单体的方法是“收半键法”。

即：

高聚物→链节→半键还原，双键重现→正推验证。

A凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。

如b凡链节主链上有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。

C凡链节主链上只有碳原子，并存在C=C结构的高聚物，其规律是：

“凡双键，四个碳；

无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即单双键互换。

〔5〕缩聚反应的概念和特点

缩聚反应是指由一种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。

缩聚反应的特点是：

①缩聚反应的单体往往是具有双官能团〔如-OH、-COOH、－NH2、-X及活泼氢原子等〕或多官能团的小分子；

②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物〔如H2O、NH3、HCl等〕生成；

③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；

④含两个官能团的单体缩聚后呈现线型结构，含有三个官能团的单体缩聚后生成体型结构的聚合物；

⑤写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。

由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为n-1；

由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为2n-1。

〔6〕缩聚反应的重要类型

二酸与二醇共聚型、羟基酸自聚型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛缩聚型。

〔7〕由单体推缩聚物的方法

将官能团书写在链端，酯化型缩聚是-OH、-COOH，去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成聚酯；

氨基酸之间的缩聚是-NH、-COOH，

H

去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成多肽化合物；

酚醛缩合是酚羟基的两个邻位H与甲醛分子中的O结合成H2O，其余部分相连形成酚醛树脂。

〔8〕由缩聚物推单体的方法

可采用“切割法”断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子。

假设是酚醛缩合型的高聚物，那么在酚羟基的邻位上“切割”，其链节中的-CH2-来自于甲醛。

【热点难点全析】

※考点一有机反应的基本类型

1.取代反应

（1）取代反应：

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

（2）常见的取代反应

烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间

的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯

的水解以及蛋白质的水解等。

2.加成反应

（1）加成反应：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原

子团相互结合生成新化合物的反应。

（2）常见的加成反应

①能与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应

的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。

②苯环可以与氢气加成。

③醛、酮可以与H2、HCN等加成。

3.消去反应

（1）消去反应

在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H2O、HX等）生成分子中含双键或三键的不饱和化合物的反应。

（2）常见的消去反应

①醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

②醇类发生消去反应的规律与卤代烃发生消去反应的规律相似,但反应条件不同,醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,而卤代烃发生消去反应的条件是NaOH、醇、加热（或NaOH的醇溶液,△）,要注意区分。

（3）有机合成中的应用

在有机合成中,利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。

4.氧化反应和还原反应

还原反应

特点

有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应

有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应

常见反应

（1）有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；

（2）醛基被银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液氧化；

（3）烯烃被臭氧氧化

不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等

有机合成

中的应用

利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。

5.加聚反应

（1）加聚反应

相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应。

（2）特点

①一种单体形成的加聚产物，链节的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。

②产物中仅有高聚物,无其他小分子生成。

6.缩聚反应

（1）缩聚反应

缩聚反应与加聚反应相比较,其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。

（2）缩聚反应方程式的书写

①注意缩聚物结构简式的端基原子或原子团的书写,如：

②注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。

③注意生成的小分子的物质的量：

一种单体时为n-1；

两种单体时为2n-1。

【典例1】A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答以下问题：

〔1〕B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为；

C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。

〔2〕G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，那么G的结构简式为

〔3〕写出⑤的化学反应方程式。

⑨的化学反应方程式。

〔4〕①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。

〔5〕与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。

【解析】有机化学反应的类型往是有机题目中作题的关键点，此题中的反应①的反应条件及产物的分子式可以判断应是酯在酸性条件下的水解反应或皂化反应，由此可以推出C应是丁醇；

进而可以推出D、E、F、G、H分别为丁烯、氯代丁烯、丁烯醇、丁烯醛和丁烯酸，从丁醇可以氧化得丁酸可以判断出氯原子的位置应在碳链的链端。

而一旦这些物质推出即可得出I和J这两种物质，第〔4〕问集中考查了化学反应的类型。

实质上也是物质推断的过程，此题就是以化学反应的类型为突破口进而考查了学生分析问题和解决问题的能力。

【答案】〔1〕

，

〔2〕

〔3〕

〔4〕水解，取代，氧化

〔5〕CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH

※考点二有机合成

1.有机合成的任务

2.有机合成的原那么

（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线；

（3）原子经济性高,具有较高的产率；

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现

3.有机合成题的解题思路

4.有机合成中碳骨架的构建

（1）链增长的反应

①加聚反应；

②缩聚反应；

③酯化反应；

④利用题目信息所给反应。

如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应……

（2）链减短的反应

①烷烃的裂化反应；

②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；

③利用题目信息所给反应。

如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……

（3）常见由链成环的方法

①二元醇成环

如

②羟基酸酯化成环

③氨基酸成环

④二元羧酸成环

5.有机合成中官能团的转化

（1）官能团的引入

引入官能团

引入方法

引入卤素原子

①烃、酚的取代；

②不饱和烃与HX、X2的加成；

③醇与氢卤酸〔HX〕反应

引入羟基

①烯烃与水加成；

②醛酮与氢气加成；

③卤代烃在碱性条件下水解；

④酯的水解；

⑤葡萄糖发酵产生乙醇

引入碳碳双键

①某些醇或卤代烃的消去；

②炔烃不完全加成；

③烷烃裂化

引入碳氧双键

①醇的催化氧化；

②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

③低聚糖和多糖水解可引入醛基；

④含碳碳三键的物质与水加成

引入羧基

①醛基氧化；

②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解

苯环上引入不同的官能团

①卤代：

X2和FeBr3；

②硝化：

浓硝酸和浓硫酸共热；

③烃基氧化；

④先卤代后水解

（2）官能团的消除

①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）；

②通过消去、氧化、酯化消除羟基；

③通过加成或氧化消除醛基；

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

（3）官能团的改变

①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。

醇

醛

酸

②通过某些化学途径使一个官能团变成两个。

a.CH3CH2OH

CH2＝CH2

CH2XCH2X

CH2OHCH2OH

b.CH2＝CHCH2CH3

CH3CHXCH2CH3

CH3CH＝CHCH3

CH3CHXCHXCH3

CH2＝CHCH＝CH2

③通过某些手段改变官能团的位置

CH3CHXCHXCH3

H2C＝CHCH＝CH2

CH2XCH2CH2CH2X。

【高考零距离】

【2018年高考】

1.〔2018·

北京卷〕优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

图0

芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

＋RX

R＋HX（R为烷基，X为卤原子）

（1）B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是________。

②（CH3）2CHCl与A生成B的化学方程式是_________________________________

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是____________________________________。

（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。

E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

①F的官能团是________。

②C的结构简式是________。

③反应Ⅰ的化学方程式是_______________________________。

（3）以下说法正确的选项是（选填字母）________。

A、B可使酸性高锰酸钾溶液褪色

B、C不存在醛类同分异构体

C、D的酸性比E弱

D、E的沸点高于对孟烷

（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1。

G与NaHCO3反应放出CO2。

反应Ⅱ的化学方程式是________________________________________________________________________。

【答案】

（1）①加成（还原）反应

②CH3＋（CH3）2CHCl

（CH3）2CHCH3＋HCl

③苯

（2）①碳碳双键

②HOCH3

③（CH3）2CHHOCH3＋3H2

（CH3）2CHHOCH3

（3）ad

（4）n（CH3）2CHCOOCCH3CH2CH3

（CH3）2CHCOOCCH3CH2CH3

【解析】此题通过有机合成意在考查考生对烃的衍生物的性质的理解、应用和有机反应类型等。

（1）结合合成路线可知A为甲苯，（CH3）2CHCl与甲苯（A）发生取代反应得到B，B的结构简式为（CH3）2CHCH3；

B→对孟烷是b中苯环与氢气发生加成反应（有机化学中把加氢的反应也叫还原反应）；

甲苯的同系物中相对分子质量最小的物质是苯。

（2）C与溴水反应能生成沉淀，那么C应含有酚羟基，结合结构分析，苯环上还含有一个甲基，所以C为甲基苯酚，相对分子质量为108，物质的量为0.01mol。

质量增加3.45g－1.08g＝2.37g，反应机理为Br取代苯环上的H，相对分子质量变化80－1＝79，参加反应的Br原子的物质的量为

＝0.03mol，由比例关系，一分子C有三个H原子发生了取代反应，那么应在苯环的两个邻位和一个对位上，所以甲基应在间位上，由此得出C为间甲基苯酚，其结构简式为：

HOCH3；

由C的结构简式和对孟烷的结构简式可推知D是C与（CH3）2CHCl发生取代反应得到的有机物，其结构简式为：

（CH3）2CHHOCH3，反应Ⅰ为D与氢气的加成反应，反应方程式为：

（CH3）2CHHOCH3＋3H2

（CH3）2CHHOCH3，E（结构简式是：

（CH3）2CHHOCH3，属于醇类）发生消去反应（脱去1个H2O）得到F，故F为烯烃，含有官能团是碳碳双键。

（3）甲苯可以被酸性KMnO4氧化，a正确；

C的分子式中含有1个氧原子，可以写出属于醛类的结构简式，b错；

D属于酚类，具有弱酸性，E为醇类，呈中性，故D的酸性比E的强，c错；

E为醇类，分子间可形成氢键，其沸点高于相对分子质量比E还小的对孟烷，d正确。

（4）由G的分子式和有关信息可知G的结构简式为：

CH3CCH2COOH，那么G与E发生酯化反应得到H，H的结构简式为：

（CH3）2CHCOOCCH3CH2CH3，反应Ⅱ那么是H发生加聚反应得到高分子，依据烯烃的性质（可发生加聚反应）知反应Ⅱ的方程式为：

n（CH3）2CHCOOCCH3CH2CH3

（CH3）2CHCOOCCH3CH2CH3。

2.〔2018·

浙江卷〕化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。

1H—NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。

F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答以下问题。

（1）以下表达正确的选项是________。

A、化合物A分子中含有联苯结构单元

B、化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体

C、X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOH

D、化合物D能与Br2发生加成反应

（2）化合物C的结构简式是____________，A→C的反应类型是________。

（3）写出同时满足以下条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________________________________________________________________________。

A、属于酯类　B、能发生银镜反应

（4）写出B→G反应的化学方程式______________________________________。

（5）