大学有机化学实验全12个有机实验完整版Word文件下载.docx
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液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3，不多于2/3。
2）温度计的位置：
温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。
3）接受器：
接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。
可用锥形瓶或圆底烧瓶。
蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或
室外。
4）安装仪器步骤：
一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏装置严禁安装成封闭体系；
拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。
5）蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。
6）液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。
7）进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。
8）毛细管口向下。
9）微量法测定应注意：
第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化；
第二，沸点内管里的空气要尽量赶干净。
正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以
此带出空气；
第三，观察要仔细及时。
重复几次，要求几次的误差不超过1℃。
试验二重结晶及过滤
1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法
2、学习抽滤和热过滤的操作
利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离
三、试验仪器和药品
循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平
四、试验步骤
1、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适量加入热水，搅拌，加热至沸腾。
2、稍冷后，加入适量（0.5－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。
3、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。
再次抽滤，称量结晶质量m。
五、试验数据
六、问答题
1、用活性碳脱色为什么要待固体完全溶解后加入？
为什么不能在溶液沸腾时加入？
（1）只有固体样品完全溶解后才看得出溶液是否有颜色，以及颜色的深浅，从而决定是否需要加活性炭或应加多少活性炭；
（2）固体样品未完全溶解，就加活性炭会使固体样品溶解不完全（活性炭会吸附部分溶剂），同时活性炭沾的被提纯物的量也增多；
（3）由于黑色活性炭的加入，使溶液变黑，这样就无法观察固体样品是否完全溶解。
上述三个方面的原因均会导致纯产品回收率的降低。
使用活性炭时，不能向正在沸腾的溶液中加入活性炭，以免溶液暴沸而溅出。
2、在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注意什么？
第一洗涤滤饼时不要使滤纸松动，
第二检查气密性，布氏漏斗的斜劈和抽滤瓶支管要远离，
第三滤纸大小要合适，太大会渗液，和漏斗之间不紧密，不易抽干。
3、抽滤的优点：
①过滤和洗涤速度快；
②液体和固体分离比较完全；
③滤出的固体容易干燥。
4、使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？
答：
如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。
所以不能大，只要盖住瓷孔即可。
5、减压结束时，应该先通大气，再关泵，以防止倒吸。
6、在试验中加入活性炭的目的是脱色和吸附作用。
但不能加入太多，太多会吸附产品。
亦不能沸腾的时候加入，以免溶液爆沸而从容器中冲出。
用量为1％-3％.
试验三苯甲酸的制备
一、实验目的
1、学习苯环支链上的氧化反应
2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法
二、实验原理
C6H5CH3CH3KMnO4C6H5COOH
三、实验仪器和药品
天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸
石、活性炭
四、实验步骤
1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。
经冷凝管上
口分批加入8.5g高锰酸钾。
黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸
至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。
2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，
然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。
3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，
所得晶体置于沸水中充分溶解
（若有颜色加入活性炭除去）
，
然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。
回流装置图
五、实验数据处理
1、反应完毕后，若滤液呈紫色。
加入亚硫酸氢钠有何作用？
亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色沉淀。
2、简述重结晶的操作过程
选择溶剂→溶解固体→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤→晶体的干燥
①.将待重结晶的物质溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。
②.若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。
③.趁热过滤以除去不溶物质及活性碳。
④.冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍保留在溶液里。
⑤.减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。
3、在制备苯甲酸过程中，加料高锰酸钾时，如何避免瓶口附着？
实验完毕后，粘附在瓶壁上的黑色固体物是什么？
如何除去？
可借助粗颈漏斗或将称量纸叠成喇叭状将研细的固体物体加入瓶中。
粘附在壁上的黑色固体物为二氧化锰，简单的除去方法为：
加入稀的亚硫酸钠溶液，轻轻震荡可除去二氧化锰，其原理为氧化还原机理。
七、注意：
1、一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机溶剂），高锰酸钾分批加入，避免反应激烈从回流管上端喷出。
2、在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里面还有高锰酸钾，可加入亚硫酸氢钠将其除去。
试验四1-溴丁烷的制备
1、学习由醇制备溴代烷原理和方法。
2、学习冷凝回流装置和分液漏斗的使用方法。
主要反应：
NaBr
H2SO4
HBr
NaHSO4
nC4H9OHHBr
nC4H9Br
H2O
副反应nC4H
9OH
浓HSO
CH3CH2CH
CH2CH3CHCHCH3
2
4
nC4H9OC4H9nH2O
正丁醇、溴化钠（无水）、浓硫酸、10％碳酸钠溶液、无水氯化钙、沸石、铁架台、冷凝管、烧瓶、升降台、磁力加热搅拌器、加热套、乳胶套、万能夹、十字夹、抽滤瓶、锥形瓶、尾接管、具塞玻管、橡皮塞、量筒、天平、分液漏斗、药勺、称量纸
1、在50ml圆底烧瓶内加8.3g研细的溴化钠，6.2ml正丁醇和1-2粒沸石，装上回流冷凝
管。
2、在锥形瓶中加10ml水，将瓶放入冷水浴中冷却边摇边加入10ml浓硫酸，将稀释后的
硫酸分4次从冷凝管上口加至圆底烧瓶中，加入后充分搅拌，使反应物混合均匀。
3、在冷凝管上口用导气管连一气体吸收装置，用小火加热反应混合物至沸腾并保持回
流30min，反应完成后，冷却5min。
卸下回流冷凝管，待冷却后，补加1-2粒沸石，装上蒸馏头和冷凝管进行蒸馏，仔细观察流出液至无油滴蒸出为止。
4、将馏出液倒入分液漏斗中，下层油层放入一干燥的锥形瓶中，加入10ml浓硫酸（分
三次加入），每次加入都要摇匀混合物，若锥形瓶发热可用冷水浴冷却，将混合物
慢慢加入分液漏斗中，静置分层，放出下层浓硫酸，油层一次用10ml蒸馏水、5ml10％碳酸钠、10ml蒸馏水洗涤。
5、将下层的粗1－溴丁烷放入锥形瓶中，加入1-2g块状无水氯化钙，间歇振荡锥形瓶，
直到液体澄清为止，量出最终获得的1-溴丁烷的体积。
回流装置
五、数据处理
六、问答题
1、本试验有哪些副反应？
如何减少副反应？
如何减少：
①反应物混合均匀；
②回流时小火加热，保持微沸状态。
副反应：
2、试说明各洗涤步骤的作用？
（含有那些杂质，如何除去？
）
略。
试验五正丁醚的制备
1、掌握脱水制醚的反应原理和试验方法
2、学习使用分水器的试验操作
反应式：
H2SO4,134~135oC
+HO
2CH3CH2CH2CH2OH
CHCHCHCHOCHCHCHCH
32222223
CH3CH2CH2CH2OH
H2SO4
C4H8+H2O
>
135oC
三、试验仪器与药品
电热套、铁架台、十字夹、万能夹、分水器、温度计及接头、冷凝器、玻塞、蒸馏头、
尾接管、三口连接管、锥形瓶、量筒、分液漏斗、沸石、烧瓶、正丁醇、浓硫酸、无水
氯化钙、
50％硫酸溶液
1、在100mL三颈烧瓶中，加入
12.5g（15.5mL）正丁醇和约
4g（2.2mL）浓硫酸，摇动使混合
均匀，并加入几粒沸石。
2、在三颈瓶的一瓶口装上温度计，另一瓶口装上分水器，分水器上端接回流冷凝管。
3、在分水器中放置2mL水，然后将烧瓶在石棉网上用小火加热，回流。
4、继续加热到瓶内温度升高到
134~135°
C（约需20min）。
待分水器已全部被水充满时，
表示反应已基本完成。
5、冷却反应物，将它连同分水器里的水一起倒入内盛
25mL水的分液漏斗中，充分振
摇，静止，分出产物粗制正丁醚。
6、用两份8mL50%硫酸洗涤两次，再用10mL水洗涤一次，然后用无水氯化钙干燥。
7、干燥后的产物倒入蒸馏烧瓶中，蒸馏收集
139~142°
C馏分。
纯正丁醚为无色液体，
20
0.769
b.p.为142°
C，d4
，nD1.3992。
实验装置图
1、写出试验中各洗涤步骤各层的成分。
2、反应结束后为什么要将混合物倒入25ml水中？
其后各步洗涤的目的是什么？
3、正丁醚的制备过程中为什么要使用分水器？
它有什么作用？
本实验主反应为可逆反应，且产物当中有水，因此需把生成的水从反应体系中分离出来，使平衡往正方向移动，从而提高产率，分水器的作用就是可以把反应生成的水分离出来。
试验六环己酮的制备
1、学习次氯酸氧化法制备环己酮的原理和方法
2、进一步了解酮和醇的区别和联系
滴液漏斗、温度计、烧瓶、三口连接管、水浴锅、量筒、电炉、石棉网、冷凝管、尾接管、锥形瓶、环己醇、冰醋酸、次氯酸钠、碘化钾、碘化钾淀粉试纸、分液漏斗、磁力加热搅拌器、饱和亚硫酸氢钠溶液、氯化铝、沸石、无水碳酸钠、无水硫酸镁、食盐
1、烧瓶中依次加入5.2ml环己醇和25ml冰醋酸，开动磁力加热搅拌器。
在冰水浴冷却下，
将20ml次氯酸钠溶液经滴液漏斗逐滴加入，使瓶内温度保持30-35度，加完后搅拌
15min。
用碘化钾试纸检验反应混合物是否为蓝色，否则应再次补加5ml次氯酸钠。
2、在室温下继续搅拌30min，然后加入饱和亚硫酸氢钠溶液至反应液对碘化钾试纸不再显
色为止。
3、在反应混合物中加入30ml水，3g三氯化铝和几粒沸石，加热蒸馏，至流出液无油滴为止。
4、在搅拌情况下向馏出液加入无水碳酸钠至中性，然后再加入精制食盐使之饱和，将此液
体倒入分液漏斗，分出有机层，再用无水硫酸镁干燥，蒸馏并收集150-155度的馏分。
1、试验中使用精制试验有何作用？
2、第一次蒸馏所得到馏分的成分是什么？
试验七乙酸乙酯的制备
1、了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。
2、掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
浓H2SO4
主反应
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
副反应
浓H
SO
CH2=CH2
CH
3CH
2OH
+H2O
170
℃
浓H2SO4
（CH3CH2）2O+H2O
2CH3CH2OH
140
三、仪器和药品
圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏头、尾接管、分液漏斗、加热套、铁架台、沸石、无水乙醇、冰醋
酸、浓硫酸、饱和碳酸钠、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁、pH试纸
回流装置蒸馏装置
1、在50ml圆底烧瓶中加入9.5ml无水乙醇和6ml冰醋酸，再小心加入2.5ml浓硫酸，混匀后，加入沸石，然后装上冷凝管。
2、小心加热反应瓶，并保持回流1/2h，待瓶中反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置，
接受瓶用冷水冷却。
加热蒸出乙酸乙酯，直到馏出液体积约为反应物总体积的1/2为止。
3、在馏出液中缓慢加入饱和碳酸钠溶液，并不断振荡，直到不再产生气体为止（用pH试
纸不呈酸性），然后将混合液转入分液漏斗，分去下层水溶液。
4、将所得的有机层倒入小烧杯中，用适量无水硫酸镁干燥，将干燥后的溶液进行蒸馏，收
集73-78度的馏分。
五、注意事项
（1）加硫酸时要缓慢加入，边加边震荡。
（2）洗涤时注意放气，有机层用饱和NaCl洗涤后，尽量将水相分干净。
（3）用CaCl2溶液洗之前，一定要先用饱和NaCl溶液洗，否则会产生沉淀，给分液带来困
难。
六、试验结果和数据分析
七、思考题
1、蒸出的粗乙酸乙酯中主要有那些杂质？
2、能否用氢氧化钠代替浓碳酸钠来洗涤？
为什么？
实验八硝基苯的制备
1、学习苯环上亲电取代反应的原理
2、学习掌握冷凝回流及水浴加热
电炉、水浴锅、圆底烧瓶、冷凝管、温度计、铁架台、锥形瓶、分液漏斗、量筒、苯、硝酸、
浓硫酸、饱和食盐水、无水氯化钙、pH试纸、沸石
1、在锥形瓶中加入3.6ml的浓硝酸，另取5ml浓硫酸，分多次加入锥形瓶中，边加边摇匀。
2、将4.5ml苯和上述所配制的混酸一并加入烧瓶中，充分震荡，混合均匀并开始加热，控制水浴温度在60摄氏度左右，保持回流30min。
3、将产物倒入分液漏斗中分液，然后放入锥形瓶中，用等体积水洗涤至不显酸性，最后用水洗至中性，将有机层放入干燥锥形瓶中，用无水氯化钙干燥后量取产物体积。
注意：
第一次用等体积水洗涤时，有机层在上层，第二次用水洗涤时有机层在下层。
1.配制硝酸和硫酸的混酸溶液时，在硝酸中分次的加入硫酸，边加边震荡，使其混合均匀。
2.硝基化合物对人体有较大的毒性，吸入多量蒸汽或被皮肤接触吸收，均会引起中毒！
所以
处理硝基苯或其它硝基化合物时，必须谨慎小心，如不慎触及皮肤，应立即用少量乙醇擦洗，再用肥皂及温水洗涤。
3.硝化反应系一放热反应，温度若超过60℃时，有较多的二硝基苯生成，若温度超过80℃，
则生成副产物苯磺酸，且也有部分硝酸和苯挥发逸去。
4.洗涤硝基苯时，特别是用碳酸钠溶液洗涤时，不可过分用力摇荡，否则使产品乳化而难以分层。
若遇此情况，加数滴酒精，静置片刻，即可分层。
六、实验数据处理七、思考题
1、浓硫酸在试验中的作用是什么？
2、反应过程中如温度过高有何影响？
实验九乙酰水杨酸的制备
1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸
（acetyl
salicylic
acid）的原理和制备方法。
2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。
乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。
COOH
（CH
CO）O
CH3COOH
+
3
OCOCH3
OH
HO
O
*
OC
OCO
副反应n
+（n-1）H2O
m
圆底烧瓶、水浴锅、抽滤瓶、循环水真空泵、锥形瓶、玻棒、烧瓶、量筒、胶头滴管、天平、磁力加热搅拌器、温度计、滤纸、水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碎冰、饱和碳酸钠溶液、浓盐
酸
1、在125ml的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨
酸全部溶解后，在水浴中加热5－10min，控制水浴温度在85－90℃。
取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即进入冰浴冷却。
若无晶体或出现油状物，
可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。
待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。
2、将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续
搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。
抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml水
冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5ml浓盐酸和10ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均
匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。
用冰水冷却，使沉淀完全。
减压过滤，用冷水洗涤2次，抽
干水分。
将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。
称重。
1、本实验为什么不能在回流下长时间反应？
2、反应后加水的目的是什么？
3、第一步的结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？
实验十乙酰苯胺的制备
1、掌握苯胺乙酰化的原理
2、熟悉固体有机物提纯的方法―――重结晶
C6H5NH2CH3COOHC6H5NHCOCH3H2O
圆底烧瓶、分馏柱、温度计、加热套、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、铁架台、冷凝管、尾接管、真空泵、苯胺、冰醋酸、锌粉、沸石
分馏装置图
1、在圆底烧瓶中加入
10ml
新蒸馏锅的苯胺、
15ml
冰醋酸和少许锌粉（约
0.2g）和几粒沸
石，并连接好装置。
2、用小火加热回流，保持温度在
105摄氏度约
1小时，当温度下降时表明反应已完成，边
搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有
250ml
冷水的烧杯中。
3、冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品，将粗产品移至
400ml
烧杯中，加入
300ml
水并加热使
其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤后压干并称重。
1、反应为什么要控制蒸馏头支管口温度在
105摄氏度？
2、加入锌粉的作用？
3、本实验提高产率的措施有哪些？
实验十一己二酸的制备
1、学习使用环己醇制备己二酸的原理和方法
2、学习抽滤操作分离固液物质的方法
HNO3
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
烧瓶、三口连接管、水浴锅、温度计、电炉、抽滤瓶、布氏漏斗、恒压滴液漏斗、环己醇、浓硝酸、冰块、滤纸、玻棒
装置图
1、在烧瓶中加入10ml水、10ml浓硝酸，混合均匀，并在水浴中加热至80摄氏度。
在恒压
滴液漏斗中加入4.2ml环己醇。
控制滴速，使烧瓶中混合物温度控制在85-90摄氏度之间（必
要时想水浴中添加冷水）。
当醇全部加入而且溶液温度降至80摄氏度以下时，将混合物在
85-90摄氏度下加热约15min，使其充分反应。
2、将反应物放入冰水浴中冷却，析出的晶体经布氏漏斗抽滤得到，用3ml水洗涤滤饼，并
将所得晶体尽量压干并称重。
六、注意事项
1.环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。
2.实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气，并要作好尾气吸收。
3.反应完
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