有机化学教学大纲楚雄师范学院Word格式文档下载.docx
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第二章
烷烃
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第三章
烯烃
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第四章
炔烃和二烯烃
第五章
脂环烃
第六章
对映异构
第七章
芳烃
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第八章
现代物理方法的应用
第九章
卤代烃
第十章
醇、酚、醚
第十一章
醛、酮
第十二章
羧酸
第十三章
羧酸衍生物
第十四章
含氮化合物
第十五章
含硫和含磷的有机化合物*
第十六章
元素有机化合物*
第十七章
周环反应*
第十八章
杂环化合物
第十九章
碳水化合物
第二十章
氨基酸、蛋白质和核酸
第二十一章
萜类、甾族化合物
第二十二章
合成高分子化合物*
七、讲授大纲
第一章
绪论
本章教学的目的和要求：
有机化学是一门基础理论课程，与人类生活、化学相关领域的关系十分密切，作为该课程的开头部分，不但要求学生掌握有机化学的产生的历史，有机化合物的元素组成、特点、分类，而且要求学生掌握化学键理论、有机反应类型及研究的一般方法，为后续章节做好基础。
本章教学的重点和难点：
共价键理论作为本章的重点，它是形成有机物的特性的原因，也是有机反应类型的根源，搞清了共价键断裂方式这一难点问题，将为今后了解有机反应打好基础。
第一节引言
一、有机化学的产生
二、有机化合物的元素组成
三、有机化学的重要性
四、有机化合物的特点
第二节有机化合物中的共价键
一、共价键理论
二、共价键的键参数
第三节有机反应类型
一、自由基反应——均裂
二、离子型反应——异裂
三、协同反应
第四节研究有机化合物的一般步骤
一、分离提纯
二、纯度的检定
三、实验式和分子式的确定
四、结构式的确定
第五节有机化合物的分类
一、按碳架分类
二、按官能团分类
第二章烷烃
本章的教学目的与要求：
烷烃的命名、结构和性质是其他有机物的基础，由于烷烃分子中无反应性官能团只有碳氢键，它的反应类型不同于其它有机物，是自由基反应。
本章要求学生掌握烷烃的命名、同分异构、结构等问题，也要求掌握烷烃的卤代及自由基历程。
本章的教学重点与难点：
烷烃的命名和结构是其他有机物的基础，为本章的重点。
烷烃的构象和自由基卤代反应是本章的教学难点，它关系到立体空间的抽象概念和理解自由基历程这一重要的反应类型。
第一节烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列
二、烷烃的同分异构现象
第二节烷烃命名法
一、普通命名法
二、系统命名法
第三节烷烃的结构
一、碳原子的四面体概念及分子模型
二、碳原子的SP3杂化
三、烷烃分子的形成
四、烷烃的构象
第四节烷烃的物理性质
一、物质的状态
二、熔点和沸点
三、相对密度和溶解度
第五节烷烃的化学性质
一、氧化
二、热裂
三、卤代
第六节烷烃的制备
一、武慈合成法
二、柯尔贝法
第七节烷烃的来源和用途
第三章单烯烃
烯烃是重要的有机物，由于结构上比烷烃多一个π键，存在顺反异构，容易起亲电加成反应，而不是烷烃的自由基取代反应。
烯丙氢由于受双键的影响，易发生取代反应。
本章要求学生掌握烯烃的结构和加成、氧化、还原、聚合及烯丙氢的反应。
本章还要求掌握石油的组成及加工的意义。
烯烃的亲电加成反应历程生成碳正离子中间体和溴钅翁
离子中间体是本章教学的重点。
用诱导效应和超共轭效应解释反马氏规则是本章教学的难点。
第一节烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
二、烯烃的命名
第二节烯烃的结构
一、平面结构及SP2杂化
二、σ键和π键
三、乙烯的模型
第三节烯烃的物理性质
第四节烯烃的化学性质
一、催化加氢及反应历程
二、亲电加成及反应历程
三、氧化反应
四、聚合反应
五、烯烃α-氢原子的卤代
六、烯烃与溴化氢的自由基加成
第五节烯烃的制备
一、由消除反应合成
二、炔烃的还原
第六节重要的烯烃
第七节石油
一、石油的组成
二、石油的常减压蒸馏
三、石油的二次加工
第四章炔烃和二烯烃
炔烃由于碳的SP杂化，π轨道不但易发生亲电加成、氧化、还原、聚合等和烯烃相同的反应，也易发生亲核加成。
同时由于SP杂化，炔氢酸性增强，易生成炔化物。
丙二烯和1,3-丁二烯是重要的二烯烃，丙二烯烃的两个双键是垂直的，而1,3-丁二烯两个双键是相互平行共轭的，共轭烯烃易发生1,4-加成和Diels-alder反应。
本章要求掌握炔烃和二烯烃的结构与反应。
比较炔烃和烯烃结构与反应的相同点和不同点是本章的重点。
共轭效应的理论解释及其引起的分子稳定性和共轭加成是本章的难点。
第一节炔烃
一、炔烃的命名
二、炔烃的结构
三、炔烃的物理性质
四、炔烃的化学性质
五、炔烃的制备
六、重要的炔烃
第二节二烯烃
一、二烯烃的分类和命名
二、二烯烃的结构
三、共轭二烯烃的反应
四、重要的二烯烃
第五章脂环烃
由于分子成环，脂环烃与开链烷、烯、炔烃在性质上有相同点也有不同点。
环的稳定性与环的大小有关，小环化合物特别不稳定，容易起开环加成反应。
本章要求掌握脂环烃的结构，解释小环化合物不稳定的原因，以及最稳定的环环已烷及其衍生物的构象，还要求掌握脂环烃的命名。
从结构上解释小环化合物不稳定容易开环的原因，以及探讨环已烷及其衍生物最稳定的构象是本章教学的重点和难点。
第一节脂环烃的分类和命名
一、单环烃
二、多环烃
第二节脂环烃的结构
一、环丙烷的结构——弯曲键
二、环丁烷的构象——蝴蝶式
三、环戊烷的构象——信封式和半椅式
四、燃烧热和非平面结构
五、环已烷及其衍生物的构象
六、十氢萘的构象
第三节脂环烃的特性
一、加成反应
二、氧化反应
第四节脂环烃的制法
一、分子内偶联
二、Diels-Alder反应
三、卡宾合成法
四、脂环烃的转化
第六章对映异构
对映异构是重要的立体异构现象，不同对映体具有不同的生理活性，是现代不对称合成的理论基础。
本章要求学生掌握不同结构的对映异构现象、对映体的构型表示法和R/S构型命名法。
含手性碳原子的对映异构是立体异构常见的现象，探讨含手性碳原子立体异构的对映关系、构型表示法、R/S命名规则是本章教学的重点和难点。
第一节对映异构现象和分子结构
一、对映异构现象的发现
二、对映异构和分子结构的关系
三、对映异构体的旋光性
第二节含一个手性碳原子的对映异构
一、构型表示法——Fischer投影式
二、构型标记法——R/S命名规则
第三节含其他手性中心化合物的对映异构
第四节
含一个以上手性碳原子的对映异构
一、含两个不相同的手性碳原子
二、含两个相同的手性碳原子
三、含三个手性碳原子的化合物
第五节环状化合物的对映异构
一、环丙烷
二、环丁烷
三、环戊烷
四、环已烷
第六节
不含手性碳原子的对映异构
一、丙二烯型化合物
二、联苯型化合物
第七节
对映体的性质及外消旋体的拆分
一、性质
二、拆分
第八节对映异构对反应机理的应用
第七章芳烃
本章教学目的和要求：
芳烃属不饱和烃，但不易发生不饱和烃的加成反应，容易发生取代反应，分子有高度稳定性。
大多数芳烃含有苯环，要求学生掌握苯的结构和反应以及亲电取代反应机理，还要掌握苯环亲电取代反应的定位效应及其理论解释。
稠环芳烃和非苯芳烃也是本章要掌握的内容，它对全面了解芳烃的结构特征具有重要的作用。
芳烃离域大π键的结构及亲电取代反应是本章的重点，利用共轭效应和诱导效应对芳环取代基定位效应的理论解释为本章的难点。
第一节芳烃的分类
一、单环芳烃
二、多环芳烃
第二节苯的结构
一、苯的凯库勒式
二、苯分子结构的价键观点
三、苯的分子轨道解释
四、苯的氢化热和稳定性
五、苯的共振和构造式表示法
第三节单环芳烃的命名和异构现象
一、取代苯
二、多取代苯（按顺序大小选择母体）
三、苯环当作取代基
第四节单环芳环的性质
一、物理性质
二、化学性质
三、加成反应
四、Birch还原
第四节苯环的亲电取代定位效应
一、三类定位基
二、定位基的解释
三、引入第三个取代基的定位规律
四、定位规律的应用
第五节重要的单环芳烃
第六节多环芳烃
一、联苯
二、萘
三、蒽和菲
四、其他稠环烃
第七节芳烃的来源
第八节非苯系芳烃
一、休克尔规则
二、非苯芳烃举例
第八章 现代物理实验方法的应用
1．了解电磁波谱与分子吸收光谱的关系；
2．掌握红外光谱、核磁共振谱的基本原理和应用；
3．了解紫外光谱和质谱的基本原理和应用；
4．掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱与分子结构的关系；
5．能对较简单的红外光谱和核磁共振谱的谱图进行解析。
化学位移，自旋-自旋偶合现象的产生及其与分子结构关系,共轭效应、诱导效应及氢键对羟基吸收波数的影响。
第一节电磁波谱的一般概念
第二节 紫外和可见吸收光谱
第三节
红外光谱
第四节 核磁共振谱
第五节 质谱
第九章卤代烃
卤代烃中的碳卤键是极性键，且卤素是易离去基团，卤代烃的典型反应是亲核取代反应，生成其它有机物，如卤素的β-碳上有氢还易发生消除反应生成烯烃。
卤代烃与金属反应是制备金属有机物的重要方法。
另外，卤代烃还可还原为烃，因此是重要的有机中间体。
本章要求掌握卤代烃的分类、命名、化学性质、制备等内容，还要求掌握亲核取代和消除反应历程。
本章的重点是亲核取代反应及历程，讨论卤代烃的结构、离去基团、亲核试剂等因素对亲核取代的影响是本章的难点。
消除反应历程及其与亲核取代反应的关系也是本章重难点。
第一节卤代烃的分类、命名和同分异构
一、分类
二、命名
三、同分异构
第二节卤代烃的物理性质
第三节卤代烃的化学性质
一、亲核取代反应
二、消除反应-Saytzeff规则
三、与金属反应
四、还原反应
第四节卤代烃的制法
一、由醇制备
二、由烯炔烃与卤化氢或卤素的加成制备
三、由烃卤代制备
四、卤化物的互换
第五节重要的卤代烃
一、氯仿
二、四氯化碳
三、氯苯
四、氯乙烯
五、含氟化合物
第十章醇、酚、醚
醇含有羟基，分子间存在氢键，其物理性质和前几章有机物相比有所不同。
羟基中O—H键是极性键，可以和金属作用，有一定的酸性。
羟基虽然是难离去的基团，但在一定的条件下可以被卤素取代，或发生消除反应。
在酸性条件下反应，醇易发生重排。
醇是易氧化有机物，可以生成醛、酮、羧酸等，因此醇的制备很重要，醇是重要的有机中间体。
多元醇由于羟基间相互影响，它们还具有一定的特性。
酚也含有羟基，由于苯环的影响酚的酸性比醇大。
羟基是强的邻对位定位基，酚易发生亲电取代反应和氧化反应。
醚的氧原子可以形成钅羊盐和络合物，在强酸性条件下，醚键还可以断裂。
环氧乙烷和冠醚是重要有机中间体和相转移催化剂。
本章要求掌握三类含氧化合物的化学性质、制备等内容。
三类含氧化合物由于结构上的差异，化学性质不尽相同，比较它们结构和化学性质是本章的重难点。
第一节醇
一、醇的结构、分类和命名
二、醇的物理性质
三、醇的化学性质
四、醇的制备
五、重要醇的来源和应用
第二节酚
一、酚的结构、分类和命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
四、重要的酚
第三节醚
一、醚的结构、分类和命名
二、醚的物理性质
三、醚的化学性质
四、醚的制备
五、重要的醚
第十一章醛和酮
醛和酮都含羰基，羰基和碳碳双键不同，易发生亲核加成而不是亲电加成。
羰基的亲核加成可以形成含氮化合物、保护基，与格氏试剂反应生成醇。
羰基是吸电子基团，α位氢有一定的酸性，可以发生缩合反应和卤代反应，缩合反应是形成碳碳键的重要反应。
通过氧化还原，醛酮还可转化为醇、烃、羧酸等其它化合物。
α，β-不饱和醛酮是共轭醛酮，可发生1,4-加成反应。
本章要求掌握醛酮分类、命名、性质、制备等内容，特别要求掌握醛酮的亲核加成、缩合反应、氧化还原反应。
醛酮的亲核加成、缩合、氧化还原等反应是转化为其它有机物和形成的碳碳键的重要反应，这些反应是本章要掌握的重难点问题。
第一节醛和酮的结构、分类和命名
第二节醛、酮的结构和物理性质
一、醛、酮的结构
二、物理性质
第三节醛酮的化学性质
一、亲核加成反应及机理
二、羰基α—H的酸性
三、还原反应
四、氧化反应
五、歧化反应（Cannizzaro反应）
第四节醛酮的制备
二、付氏酰基化
三、偕二卤代物水解法
四、羧酸衍生物还原
五、芳环甲酰化
第五节重要的醛酮
一、甲醛
二、乙醛
三、丙酮
四、苯甲醛
五、环已酮
第六节醌
二、性质
三、用途
第十二章羧酸
羧酸广泛存在于自然界，有很多重要的一元羧酸、二元羧酸和取代羧酸。
羧酸的酸性和结构有关，其他物质也有一定的酸性，比较有机物的酸性是本章重要的内容。
羧酸上的取代反应、脱羧、α卤代和还原可以转变为其他有机物。
本章要求掌握羧酸的分类、命名、结构、性质和制备等内容。
羧酸的酸性和脱羧是本章重要内容，羧酸的酯化机理、α卤代与醛酮的α卤代的差异是难点内容。
第一节羧酸的结构、分类和命名
一、结构
二、分类
三、命名
第二节羧酸的物理性质
一、沸点
二、熔点
三、溶解性
第三节羧酸的化学性质
一、酸性
二、羧基上的OH的取代反应
三、脱羧反应
四、α—H卤代（与醛酮比较）
五、还原
六、与有机金属反应
第四节羧酸的制备
一、氧化法
二、卤仿反应
三、羧化法
四、水解法
第五节重要的羧酸
一、甲酸
二、乙酸
三、苯甲酸
四、乙二酸
五、己二酸
六、丁烯二烯
七、苯二甲酸
第六节取代酸
一、羟基酸的制备
二、羟基酸的性质
三、重要的羟基酸
四、羰基酸
第七节酸碱理论
一、Bronsted酸碱理论
二、Lewis酸碱理论
第十三章羧酸衍生物
羧酸衍生物的反应是亲核加成—消除反应机理，它们水解、醇解、氨解，可以形成羧酸、酯和酰胺，和格氏试剂反应生成醇。
通过还原，羧酸衍生物可转变为其它官能团，酯的双分子还原形成大环化合物。
酯基是吸电子基，它的α碳上的酯缩合反应是形成碳碳键的重要方法，酰胺可发生脱水、消除等特殊的反应。
有机合成是有机化学的重要组成部分，丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成上的应用及不同类型化合物的合成方法也是本章的主要内容。
本章需要学习羧酸衍生物的分类、命名、性质和各种合成方法。
羧酸衍生物的水解、醇解、氨解是亲核加成—消除反应机理，反应的难易可比较羧酸衍生物的活性。
格氏试剂和羧酸衍生物反应及酯缩合反应是形成碳碳键的重要方法。
丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的在有机合成上的应用以及各官能团化合物合成方法等以上内容都是本章要掌握的重点和难点。
第一节羧酸衍生物
一、分类和命名
三、化学反应
四、重要的羧酸衍生物
五、合成洗涤剂（分散到各章节讲）
第二节碳酸衍生物
一、碳酰氯
二、尿素
三、氨基甲酸酯
第三节在有机合成上的应用
一、乙酰乙酸乙酯
二、丙二酸二乙酯
三、其它活泼亚甲基化合物
四、C—烷基化和O—烷基化
第四节有机合成路线
一、有机合成定义、重要性和基本要求
二、单官能团物质合成
三、双官能团物质合成
四、环状化合物的合成
五、芳烃的合成
六、官能团的引入、转化、保护
七、立体构型的要求
八、合成路线的选择
第十四章含氮有机物
含氮有机物由于结构不同，性质各异。
硝基化合物易发生还原生成其它含氮有机物，而且硝基是强吸电子基团，导致α位发生缩合反应和影响芳环上取代基的性质。
胺类化合物有孤电子对，具有碱性和亲核性，容易发生氧化。
季铵盐是重要的相转移催化剂，热分解形成烯烃，烯胺在合成上有重要应用。
芳香重氮盐的取代反应是重要的形成芳香衍生物的方法，偶合反应是合成偶氮染料的重要方法。
本章要求掌握各类含氮有机物的命名、结构、性质、制备等知识。
比较三类含氮有机物的结构和性质，掌握它们各自的化学反应是本章教学的重难点。
第一节硝基化合物
一、硝基化合物的命名和结构
二、硝基化合物的制备
三、硝基化合物的性质
第二节胺
一、胺的分类和命名、结构
二、胺的物理性质
三、胺的化学性质
四、胺的制备
五、重要化合物
第三节重氮和偶氮化合物
一、芳香族重氮化反应
二、芳香族重氮盐的性质
三、偶氮染料
四、重要的重氮化合物——重氮甲烷
第四节分子重排（分散到各个章节讲解）
第十五章含硫和含磷有机化合物
含硫有机物与含氧有机物相比有如下性质：
酸性更大，硫的α碳可形成碳负离子具有亲核性，可形成硫叶立德用于有机合成，缩硫醛酮作为极性反转试剂在有机合成上也有重要应用。
含磷有机物磷叶立德（Wittig试剂）与硫叶立德不同，它是形成碳碳双键的重要方法，除此之外，有机磷在农药方面也有重要应用。
含硫和含磷有机物的结构特征以及它们在有机反应中的应用是本章教学的重点和难点。
第一节有机硫
一、结构类型和命名
二、硫醇和硫酚
三、硫醚、锍盐和硫叶立德
四、亚砜和砜
五、缩硫醛（酮）
五、磺酸及其衍生物
第二节有机磷
一、Wittig试剂及其反应
二、有机磷农药
第十六章元素有机化合物
硼氢化反应是制备有机硼的简便方法，有机硼是重要的有机合成的试剂。
有机氯硅烷是制备硅醚、硅醇、聚硅氧烷等其他有机硅的原料，它比卤代烷有更大的反应活性，制得的聚硅氧烷性能优良，有重要的应用价值，硅醚在有机合成中用作保护基和合成中间体。
过渡金属可和不同π体系形成π络合物，π络合物由于成键方式的特殊性（配键和反馈键），致使反应分子化学键减弱，容易在过渡金属上发生反应。
因此，过渡金属π络合物是高活性、反应条件温和的催化体系。
本章要求掌握各元素有机物在有机合成中应用及过渡金属络合物结构和应用。
元素有机物和过渡金属络合物的结构特征以及它们在有机反应中的应用是本章教学的重点和难点。
第一节有机硼
一、制备
二、烷基硼在有机合成中的应用
第二节有机硅
二、硅醚在合成中的应用
第三节过渡金属π络合物
一、过渡金属络合物的类型
二、过渡金属络合物的成键特征
三、过渡金属络合物在反应中的应用
第十七章周环反应
周环反应与离子型和自由基型反应不同，它是协同反应。
本章要求学生掌握周环反应的类型、原理、反应条件要求和反应产物的立体化学等。
本章的教学重点和难点：
前线分子轨道理论对周环反应的理论解释是本章的教学重难点。
反应物的前线分子轨道取决于反应类型、π电子数、反应条件。
轨道对称性匹配反应允许，轨道对称性不匹配反应禁阻。
第一节 周环反应的理论
第二节
电环化反应
第三节 环加成反应
σ-迁移反应
第十八章杂环化合物
本章的教学目的和要求：
杂环化合物广泛存在于自然界中，许多杂环化合物具有重要的生理作用。
本章所说都是有芳香性的杂环化合物，它们可以发生亲电取代反应，由于分子中含杂原子和环大小不同，五元单杂环电子密度比苯大，更容易发生亲电取代，而六元杂环吡啶电子云密度比苯小，不仅更难发生亲电取代；
而且可发生亲核取代，它们发生取代反应的位置取决于反应中间体的稳定性。
呋喃芳香性较小，容易发生加成反应。
含氮杂环，如氮上孤电子对未参与共轭有碱性，如氮上孤电子对参与共轭，则没有碱性。
大多数含氮杂环具有碱性，且具有很强的生理作用，称为生物碱。
本章要求掌握杂环化合物的分类、命名、结构、性质、制备和重要衍生物等。
杂环化合物芳香结构的确定、亲电取代和亲核取代的难易、取代反应中的取代基的位置以及含氮杂环酸碱性是本章教学的重点和难点。
第一节杂环化合物的分类和命名
第二节五元单杂环
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质
三、呋喃、噻吩、吡咯的制备
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