章末综合检测九有机化学基础.docx

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章末综合检测九有机化学基础

章末综合检测（九）有机化学基础

1．下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键

B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯

C．丁烷有3种同分异构体

D．油脂的皂化反应属于加成反应

解析：

选B　聚氯乙烯是以氯乙烯为原料，通过分子之间的加成反应形成的，分子中不含有碳碳双键，A项错误；淀粉水解生成葡萄糖，然后在酒化酶的作用下生成乙醇，进而制备乙酸，最后再制备乙酸乙酯，B项正确；丁烷只有两种同分异构体（正丁烷和异丁烷），C项错误；油脂的皂化反应为油脂的碱性水解，属于取代反应，D项错误。

2．下列说法正确的是（　　）

A．有机物

的系统命名为3,3二甲基2乙基戊烷

B．

的一氯取代物的同分异构体有6种

C．在相同条件下，等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧消耗的氧气体积相等

D．蔗糖、淀粉、纤维素、聚乙烯都属于高分子化合物

解析：

选C　此有机物的系统命名应为3,3,4三甲基己烷，故A错误；

的一氯取代物的同分异构体有5种，故B错误；在相同条件下，1mol乙烯和乙醇完全燃烧消耗的氧气都是3mol，故C正确；蔗糖不属于高分子化合物，故D错误。

3．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（　　）

A．甲烷与氯气发生取代反应

B．丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应

C．异戊二烯

与等物质的量的Br2发生加成反应

D．2氯丁烷（CH3CH2CHClCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应

解析：

选A　A项，甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，正确；B项，丙烯与水发生加成反应的产物可以是1丙醇，也可以是2丙醇，错误；C项，异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1,2加成，3,4加成和1,4加成，共有三种同分异构体，错误；D项，2氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1丁烯，也可以是2丁烯，错误。

4．分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇没有相同的官能团的同分异构体。

若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（　　）

A．8种　　　　　　　　　B．16种

C．24种D．28种

解析：

选C　在酸性条件下可水解为酸和醇，可判断该有机物是酯，结合分子式为C7H14O2确定该有机物为饱和一元酯，生成的醇没有相同的官能团的同分异构体，醇只能为甲醇或乙醇。

酯组成与结构

醇

羧酸

羧酸种类

酯类

解释

①

CH3OH

C5H11COOH

8种

8种

羧酸中C5H11—为戊基有8种氢原子

②

CH3CH2OH

C4H9COOH

4种

4种

羧酸中C4H9—为丁基有4种氢原子

同分异构体数

羧酸共有12种，醇共有2种，酸和醇重新组合可形成的酯共有12×2＝24种

5．伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得，下列说法错误的是（　　）

A．雷琐苯乙酮有两种含氧官能团

B．1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

C．伞形酮难溶于水

D．雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应

解析：

选B　雷琐苯乙酮有两种含氧官能团，分别是羟基和羰基，A项正确；1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，B项错误；伞形酮憎水基团比较大，故难溶于水，C项正确；雷琐苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基，故都能跟FeCl3溶液发生显色反应，D项正确。

6．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图的转化过程，则符合条件的酯的结构可能有（　　）

A．2种B．4种

C．12种D．16种

解析：

选B　分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯，碱性条件下水解得到羧酸盐与醇，B酸化与C连续氧化都得到同一物质，故B为羧酸盐，C为醇，且B、C中含有相同的碳原子数，且B、C的碳骨架结构相同，故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH，醇为C4H9CH2OH，酸和醇分子中都含有C4H9—且结构相同，C4H9—有4种结构：

—CH2CH2CH2CH3，—CH（CH3）CH2CH3，—CH2C（CH3）2，—C（CH3）3，则分子式为C10H20O2的酯有4种结构，B项正确。

7．某烃结构式为

，有关其结构说法正确的是（　　）

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

解析：

选C　由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，A错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，C正确；由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D错误。

8．（2016·江苏高考）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

_______________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F。

E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：

____________。

（5）已知：

①苯胺（

）易被氧化

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备

，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

解析：

（1）由D的结构简式可知，D中的含氧官能团有（酚）羟基、羰基和酰胺键。

（2）由F、G的结构简式可知，F中的—OH消失，出现了新的碳碳双键，F→G应是醇羟基发生的消去反应。

（3）能发生银镜反应，则同分异构体中含有醛基；能发生水解反应，且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则该水解产物含有酚羟基，进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH”；又因为分子中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有3种：

（4）由F的结构简式可知，其分子式为C14H19O3N，而E的分子式为C14H17O3N。

由于E经还原得到F，且E中不含Br元素，综合分析D和F的结构变化可推知，E中羰基被还原为醇羟基生成F，逆推可知E的结构简式应为

。

（5）由

与（CH3CO）2O与（CH3CO）2O为原料制备

，分析原料和产物结构的变化可知，—COOH是—CH3被氧化得到的，且需在邻位引入—NHCOCH3。

由信息②可知苯甲酸发生硝化反应时在间位引入—NO2，因此甲苯在氧化前必须发生硝化反应在邻位引入—NO2；由于苯胺易被氧化，因此在—CH3被氧化为—COOH前，先将—NH2转化为—NHCOCH3。

答案：

（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键（任写两种即可）

（2）消去反应　

（4）

9．从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：

根据上述信息回答：

（1）请写出Y中含氧官能团的名称：

________________________________________。

（2）写出反应③的反应类型：

______________________________________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________。

⑥________________________________________________________________________。

（4）A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成

和

，鉴别I和J的试剂为_________________________________。

解析：

（1）Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。

（2）根据已知推断H中含硝基，所以反应③的反应类型是取代反应。

（3）由反应⑦知B为甲醇，根据反应①的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应①的化学方程式为

＋2NaOH＋2NaOH

＋CH3OH＋H2O。

D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO＋4Ag（NH3）2OH＋CH3OH＋H2O。

D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO＋4Ag（NH3）2OH

（NH4）2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。

（4）由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。

答案：

（1）羧基、酚羟基

（2）取代反应

⑥HCHO＋4Ag（NH3）2OH

（NH4）2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓

（4）FeCl3溶液或饱和溴水

10．有机物A是制造新型信息材料的中间体，B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，它们有如下的转化关系：

试回答下列问题：

（1）B的名称是________________，C含有的官能团名称是________。

（2）C→E的反应类型是________________，C→F的反应类型是________________。

（3）A的结构简式为___________________________________________________。

（4）写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体：

________________________（填结构简式）。

（5）已知

，请以2甲基丙醇和甲醇为原料，设计制备有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的合成路线。

合成路线流程图示例如下：

A

B……

目标产物

解析：

A在稀H2SO4的作用下生成B和C，在稀NaOH溶液加热的作用下得到D和E，推断A可能是酯。

C能够发生连续催化氧化反应，所以可推断C为醇，F为羧酸，F在NaOH的醇溶液中加热得到D，该反应属于卤代烃的消去反应，可以推断D中含有碳碳双键，D与稀H2SO4反应得到B，可知B中也含有碳碳双键，且B和C具有相同的碳原子数。

E能连续两次催化氧化生成

，所以E是

，E由C经NaOH溶液加热得到，该反应为卤代烃的水解反应，所以C应为

。

综上可以得到F为

，D为

，B为

，则A的结构简式为

。

（5）聚甲基丙烯酸甲酯是由甲基丙烯酸甲酯聚合得到，根据甲基丙烯酸甲酯的结构

可知，合成的关键是根据2甲基丙醇得到甲基丙烯酸，可以用连续催化氧化的方法得到2甲基丙酸，再根据

可以得到

，再经消去反应引入碳碳双键，就得到了C

再通过与甲醇酯化、加聚即得目标产物。

答案：

（1）2甲基丙烯酸　羟基、氯原子

（2）取代反应（或水解反应）　氧化反应

11．OPA可用作内窥镜手术用器械抗菌消毒剂，也用于合成新抗血小板聚集药吲哚波芬。

由烃A合成OPA的转化关系如图所示。

已知：

无αH（醛基相邻碳上的氢）的醛能发生歧化反应，如：

2HCHO＋KOH

CH3OH＋HCOOK

回答下列问题：

（1）下列关于A的说法正确的是________（填字母）。

a．与苯互为同系物

b．能与溴水发生加成反应

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．能发生加聚反应生成高分子化合物

（2）A→B的反应类型为________。

（3）OPA的化学名称为________。

（4）C中所含官能团的名称为________。

（5）E是一种聚酯类高分子化合物，由D生成E的化学方程式为_________________。

（6）D的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，能水解且能与FeCl3溶液发生显色反应的有________种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是________（填结构简式）。

（7）写出以甲苯为原料（其他无机试剂任选）制备苯甲酸苯甲酯的合成路线。

解析：

A和溴在光照条件下发生取代反应生成

根据

的结构简式知，A为邻二甲苯，其结构简式为

A和溴在铁作催化剂条件下发生取代反应生成B；

发生卤代烃的水解反应，再脱水后生成OPA，结合已知反应信息可知，邻苯二甲醛反应生成D，D的结构简式为

，E是一种聚酯类高分子化合物，D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为

（1）a.邻二甲苯与苯互为同系物，正确；b.邻二甲苯不能与溴水发生加成反应，错误；c.邻二甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使其褪色，正确；d.邻二甲苯不能发生加聚反应生成高分子化合物，错误。

（2）A→B的反应类型为取代反应。

（3）OPA的化学名称为邻苯二甲醛。

（4）C中所含官能团的名称为溴原子。

（5）由D生成E的化学方程式为

（6）D为

D的同分异构体中含有苯环且苯环上的取代基有两个，能水解且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明一定存在酚羟基，因此另一个取代基是CH3COO—或—COOCH3或—CH2OOCH，其位置与酚羟基均有邻、间、对三种，共计9种；其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是

（7）根据已知信息，以甲苯为原料（其他无机试剂任选）制备苯甲酸苯甲酯的合成路线可设计为

答案：

（1）ac　

（2）取代反应　（3）邻苯二甲醛　（4）溴原子