有机化学专升本试题真题及答案文档格式.docx

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（2）IOHCHOH

HO—f

3、下列各对化合物，那些是互变异构体？

那些是共振杂化体?

4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？

写出其反应式

⑴甲酸乙酯

（2）乙酸甲酯（3）丙酸乙酯

（4）苯甲酸乙酯

四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

（本大题共6小题，每小题3分，总计18分）

1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：

（A）CHjCCHD（B）匕'

（丁句0

|■、-尹

（C）CHjCCHjCHj（D）（CH3）3COC（CHj}3

2、试比较下列化合物的碱性大小：

（A）环己胺（B）六氢吡啶（C）N-甲基六氢吡啶

（D）苯胺（E）氨

3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列:

4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序:

5、试将下列化合物按芳香性大小排列:

（A）咲喃

（B）噻吩（C）吡咯（D）苯

6、试比较下列化合物的酸性大小：

（A）三氯乙酸（B）氯乙酸

羟基乙酸

（C）乙酸

（D）

五、鉴别及分离提纯

（本大题共3小题，总计9分）

（1）用简单的化学方法区别下列化合物:

（A）2-己醇（B）3-己醇

己烯

（C）环己酮

（2）用简单的化学方法区别下列化合物:

（A）正丁醛（B）苯甲醛

乙酮（E）环己酮

（C）2-丁酮

（3）除去混在苯中的少量噻吩

六、反应机理

（本大题共2小题，总计10分）

1、指出下列反应机理所属的类型:

亠-N2

（1）_十——

+—；

OH2

（D）环

（D）苯

HCN

OH-

CH3\/OH

ch/xch

2、写出下列反应的机理:

七、合成题

（本大题共5小题，每小题4分，总计20分）

1、以苯为原料（无机试剂任选）合成间溴苯甲酸2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇3、用丙二酸二乙酯法合成.-COOH

4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成己醇。

八、推测结构

（本大题共3小题，每小题3分，总计9分）

1、化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A用硝酸银处理时有沉淀生成。

A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B（C8H8O3），B与浓氢溴酸共热得C，C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。

试写出A，B和C的构造式。

2、化合物（A）是一个胺，分子式为C7H9N。

（A）与对甲苯磺酰

氯在KOH溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。

当（A）用NaNO2和HCI在0~5C处理后再与a-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物（B）。

（A）的IR谱表明在

815cm-1处有一强的单峰。

试推测（A）、（B）的构造式。

3、某化合物的分子式为C6H10O3,其红外光谱在仃20cm-1及

仃50cm-1处有强吸收峰；

其核磁共振谱有如下数据：

=1.2（三重峰，3H），3=2.2（单峰，3H），3=3.5（单峰，2H），3=4.1（四重峰，2H）。

请给出该化合物的构造式。

试题参考答案

（本大题分6小题,每小题1分,共6分）o2、十六烷基三3、

1||

、CHbCCHqCHzCOOH甲基溴化铵（CH3CH2CH2CH2）2NH

、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）

1、

4、

CH3CH2CH=CHCH2COOH

NaCN

CH2CH2NH2

（HOCH2）3CCHO

6、’_一CH2OH

CH3CH2COOH+hoocch2Cooh

CH2CH2NHCOCH3

C（CH2OH）4

CH2COOH

CH2COOC2H5

CH2C00H

OHC\/CHo

/一

OZnBr

ch3—c—ch2cooc2h5

1）

CH3

CH3—g—ch2cooc2h5

10、

N—CH2（CH2）3CH3

CH3（CH2）4NH2

三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1、

（2）、（3）能发生碘仿反应。

2、

（2）、（3）能进行银镜反应。

3、

（1）是共振杂化体；

（2）是互变异构体。

4、

（2）、（3）能进行酯缩合反应。

（反应式略）

四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、A>

2、B>

3、C>

（1）

2—已醇

3—已醇

环己烯

环己酮

、NaHSO3（饱和）

X〕Xlx

rCHI3（黄色结晶）

「X]B「2/CCl4.

不褪色

-褪色

析出白色结晶

CH3（CH2）2CHO

c6h5cho

（2）CH3COC2H5

C6H5COCH3

Tollen'

浓H2SO4

（3）苯（含少量噻吩）室温

广银镜［Fehling'

银镜丿

I2+NaOH

有机层（苯）

「黄

饱和NaHSO3白J

U甲

硫酸层（含噻吩磺酸）

（1）亲核取代，Sn1；

⑵亲电取代;

（3）亲核加成

cooch3质子交换

nh2ch3

COOCH3

了

——nhch3

烯醇式重排

COOCH3

。

―一NHCH3

N-CH3

（本大题共5小题，每小题

4分，总计20分）

HNO3

H2SO4

no2

nh2

NaNO2+过量HCI

0~5C

厂、j-N2C「CuCN审

—

—CN出0旧+

HpCOOH

KCN»

⑴NaOH/H2O

⑶D-CO2

^y^COOH

A,B和C的构造式分别为:

（A）

0CH3

CH2Br

（B）

OCH3

COOH

*^COOH

2、（A）、（B）的构造式分别为:

iiii

CH3—C—CH?

—C—OCH2CH3

3、C6H10O3的构造式为:

有机化学试题库（六）

亠、写出下列化合物的名称或结构式（10分）:

I—ch2ch=ch

/H3

3.N〈

ch2ch3

C6H5

7.4-甲酰氨基己酰氯

9.a-咲喃甲醛

10.

严

H严、.CH3

C2H5C=C

H，H

7,7-二甲基二环[2,2,1]-2,5-庚二烯

‘-甲基葡萄糖苷

1.3,6-二甲基

丙基辛烷;

2.3

烯丙基环戊

烯;

3.N

甲基

乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；

4.3-甲基戊二酸单乙酯；

5.7-甲基-4-苯乙烯基

：

、回答下列问题（20分）:

a.H+；

b.RCH2+；

c.H2O；

d.RO—；

e.NO2+；

fCN—；

g.NH3；

h.z=。

写出下列化合物的最稳定构象:

a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHCl

4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：

（）＞（）

c.CH2=CHCH=CH2d.CH3C=CCH3

是:

d.卩e.ao

按SN1反应活性大小排列的顺序是：

（）>

（>

（）

10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：

（）>

（）。

三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）:

15.

四、用化学方法鉴别（5分）:

乙

醛

丙烯

二甲基

乙醛

异丙

醇

乙烯乙醚

基

六、合成题（20分）:

戊酮

4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。

七、推导结构（10分）：

e.（CH3）2CHCH2CHO

下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？

a.（CH3）3CCHOb.（CH3）2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3

（1）8=1.02（二重峰）,8=2.13（单峰）,8=2.22（七重

峰）。

相当于：

。

（2）8=1.05（三重峰），8=2.47（四重峰）。

（3）二组单峰。

B（C4H8CI2）;

2.某烃A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成

在较高的温度下作用则生成C（C4H7CI）。

C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH）,但与NaOH醇溶液作用却生成

E（C4H6）。

E与顺丁烯二酸酐反应生成F（C8H8O3）。

试推断

A〜F的构造，并写出有关反应式。

有机化学试题库（六）参考答案

答案

一、每小题1分（1X10）

1.3,6-二甲基-4-丙基辛烷；

2.3-烯丙基环戊

烯；

3.N

4.3

-3

甲基-N-乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；

甲基戊二酸单乙酯；

辛醇；

6.（2Z,4R）-4-甲基-2-戊烯；

9.—10.CH刃O

So昵二、

HOoch3

7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.

NH_C_H

二、每小题2分（2X10）

1.亲电试剂是：

a、有对映体存在的是：

3.a.H3cCECH（CH3）2

b、e、h;

亲核试剂是：

c、d、f、go

b、do

O：

（C）>

（a

b.H:

）>

（d）>

（b）o

5.有芳香性的是：

a、c、d

6.（a）>

c）>

（a）>

（b）o>

（b）o

（

（c）>

每空

（CH3）2CH-f（CH3）2

分（1x20）

2rn

BrMgCH2CH2CCH3

_一C-NHCH2CH3

-_-CCH2CH3

C6H5CH2CH2COCI;

11.

hhh

卜

6hQ匕

C2H5

14.

8.（d）>

d）>

（b）o

H5C6—C

CH3CCH2CH2CHCH3

ch2=chch2c=CH2

OCH2CH3

H3C.

C—C6H5

fH3

H.C\n-C3H7Cl

CH3H

C6H5OH

CH2C6H5

（e）>

b）o

X0I0HX0

HO-

k9<

k6l<

0£

0工片岂工2工。

工。

—Fo

co匸匸2匸2匸D匸

（0LU「）

XI0LUI

（HOilJ,）M02

a裁

m）

+间

＜魅

1117

覆

2嚮

1M寸押c\f幫

Br2/C（

六、第1小题8分（2X4）;

第2〜4小题每题4分（3X4）

coch2ch3①LiAIH4H+，色“

（-H2O）

1.⑴

CH3CH2COCI

AICI3

②h3o

（2）CH3CH2CH2OH

CrOrC5H5Ndil.OH_P

2.CH3CH=CH2°

2/PdCl2'

CuCl2

或水合后再氧化

CH3COCH3

1LiAIH4

+TM

2H3O

CH30

①dil.OH_

CH3—C=CH一C-CH3

（CH2OH）2

3.CH3CH2OH

KMnO4/H+CH3CH2OH

H+

4ch3cooc2h5

①EtONa

②H+

CH3COCH2COOEt

ch3ch2oh

Hci

TnCVch3ch2ci;

C6H6

（HCHO）3+HCI

ZnCI2

c6h5ch2ci

CH3COCH2COOEt

②C6H5CH2CI

②CH3CH2CI

①H20/OH

H2/Ni

2TM

4黄3HNO3-Fe+HCI_（CHsCOgHNO^出0〔.「IlH2SO4'

NaNO2+HCI

~0~5°

H2。

谎Ttm

H3PO2

七、第1小题

（3分）

;

第2小题

（7分）

1.相当于:

2.相当于:

3.相

当于:

Cl2

低温〜

2.CH3CH2CH=CH2

（A）ICI2-

高温

ch3ch2ch—ch2

ClCl

CHg^HCH=CH

简单题目

NaOHalc.

CH2二CH—CH二CH2+

（C）

一ch3chch=ch2

CH3CH二CHCH2OH（D）

CH2二CH—CH二CH2（E）

1•用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（）

A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）

B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）

C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）

D、溴乙烷中含有醇（水、分液）

2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是

B、C2H2

D、

CIC

4•手性分子是指在分子结构2中，当

不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。

下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手

a、

b、x、y为彼此互

A、苹果酸

HOOC—CHOH-hJOOH

CH3—fH—COOH

NH2

ch^£

h-ch-ch-ch-ctho

OHh砒上

B、丙氨酸

H2OH

CHOH

D、甘油醛CHO

C、葡萄糖胡

某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代

第21页共5页

烃，此烷烃是（）

A、（CH3）2CHCH2CH2CH3

（CH3CH2）2CHCH3

C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3

6•有一CH3,—OH,—COOH,—CeH5四种基团，两两结

合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有

（）

A、3

种

B、4种

C、5种

D、6

下

列说法

F错误的

1是

A、C2H6和C4Hio一定是同系物B、C2H4和C4H8-

定都能使溴水退色

C、C3H6不只表示一种物质D、单烯烃各同系物

中碳的质量分数相同

反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是

A、①②③④B、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、

③④⑤⑥

A、Cu（OH）2要过量

B、NaOH溶液要过

量

C、CuSO4要过量

D、使溶液p

H值小

于7

结构简式为:

10.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其

A、PHB是一种聚酯

B、PHB的单体是CH3CH2CH（OH）COOH

C、PHB的降解产物可能有CO2和出0

D、PHB通过加聚反应制得

11.能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜

反应的糖类是（）

淀粉

12.茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但目前尚不能人工合成的纯天然、多功能的抗氧化剂和自由基净化剂。

其中没素（EGC）的结构如下图所示。

关于EGC的下列叙述中正确

的是（）

分子中所有的原子共面

ImolEGC与4molNaOH恰好完全反应易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应遇FeCb溶液发生显色反应

13.化合物丙可由如下反应得到：

丙的结构简

（I

A、CH3CH（CH2Br）2

乙丙

不可能

B、（CH3）2CBrCH2

2CH3

物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。

后经研究，凡具有下列方框内结构，且R不是H原子的有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。

对此杀虫剂的下列叙

述中错误的是（）

A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用

B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用

C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用

D、左端的甲基（-CH3）不可被替换为H,否则其替代物将失去杀虫作用

绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，学”工艺中原子利用率为100%。

工业上可用乙基蒽醌（两步反应制备H2O2,其反应可简单表示如下（条件省略）

OOH

沁+吐mC2H5

有

（A）（B）

关说法不正确的是

A、上述工业生产消耗的原料是H2、02和乙基蔥醌

B、该法生产H2O2符合绿色化学工艺”的要求

C、乙基蔥醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物

D、第1反应中乙基蔥醌（A）发生还原反应，第2个反应中化合物（B）发生氧化反应

17.（用数字序号填空，共9分）有①NH2—CH2-C00H

②CH20H（CH0H）4CH0③（C6Hio05）n（纤维素）

④HC00C2H5⑤苯酚⑥HCH0等物质，其中：

（1）难溶于水的是，易溶于水的

是，常温下在水中溶解度不大，70C时可与水任

意比例互溶的是。

（2）能发生银镜反应的是。

（3）能发生酯化反应的是。

（4）能跟氢气发生加成反应的是，能在一定条件

下跟水反应的是。

（5）能跟盐酸反应的是，能跟氢氧化钠溶液反

应的是。

1.A2.D3.A4.A5.D6.B7.B8.C9.B10.D11.B12.D

13.A14.D15.A

17.

（1）③④，①②⑥，⑤。

（2）②④⑥。

（3）①②③

（4）②⑤⑥，③④。

（5）①④，①④⑤

一、命名下列化合物：

CH3-CYHCH2CH2CH3

18.CH3CH3

2,2,3—甲基己烷

-乙基辛烷

19.

的3

CH2CH2CH—CCH2CH2CH3

CH3C2H5CH3

4,4—二甲基一5

CH3CHCHCH3

20.C2H5

2,3—二甲基戊烷

—3—乙基辛烷

21.

2,6

CH3CH-CHCH2CH2CH

CH3C2H5CH

CH2CH3

22.

CH3CH2CH9H—CHCH3

6H5CH-CH2CH—沖CH3CH3C2H5CH3

2,4

—二甲基一3—乙基己烷

2,5

—3—乙基庚烷

24.

C2H5CH3

CH3CHPHCH2CH2FH3ch2ch2ch3

25.

2,6—二甲基一5—乙基壬烷

（C2H5）2C（CH3）CH2CH3

3—甲基一3—

乙基戊烷

26.

CH3CH2CH-CHCH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

27.（CH3）2CHCH2CH2（C

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