羧酸和酯老师.docx

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羧酸和酯老师

羧酸和酯

①甲酸：

俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。

结构：

既有羧基，又有醛基。

化学性质：

a．酸性。

b．还原性（因为有醛基）

银镜反应：

HCOOH＋2[Ag（NH3）2]OH

（NH4）2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O

与新制Cu（OH）2反应：

HCOOH＋2Cu（OH）2

CO2↑＋3H2O＋Cu2O↓

现象：

先澄清，加热，有砖红色沉淀生成。

c．酯化反应。

②乙二酸：

俗名草酸

，可用来洗去钢笔水的墨迹。

③苯甲酸：

，酸性比较（电离出H＋的难易程度）：

苯磺酸>草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇。

④高级脂肪酸

饱和高级脂肪酸，常温呈固态；

油酸　C17H33COOH　不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。

比较乙醇、乙酸、水、碳酸分子中羟基氢的活泼性

　乙酸乙酯的制备实验

1．实验原理（用化学方程式表示）

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O。

2．装置（如右图所示）

液液加热型，试管与桌面成45°（使试管受热面积增大）。

长导管起导气、冷凝、回流作用。

导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反应装置中）。

3．反应特点

4．反应的条件及其意义

（1）加热。

加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而被收集。

（2）用浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

（3）用浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

（4）可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

5．实验现象

饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。

6.注意事项

（1）试剂的加入顺序：

乙醇、浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。

（2）饱和Na2CO3溶液的作用：

降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。

（3）防倒吸的方法：

导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。

（4）防止乙醇和乙酸挥发：

加热时要用小火均匀加热，防止液体剧烈沸腾，造成乙酸与乙醇的大量挥发。

（5）冷凝回流装置：

长导管起导气和冷凝回流的作用。

（6）防暴沸：

试管中加少量碎瓷片或沸石。

2．酯

（1）结构：

羧酸酯的官能团“

”，通式为

，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2。

（2）物理性质

（3）化学性质

酯的水解反应原理

无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。

（4）酯在生产、生活中的应用

①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

易错警示　　

（1）饱和一元醇与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。

（2）羧酸和酯的分子中都含有

，但不能发生加成反应。

（3）甲酸酯（HCOOR）具有醛基、酯基的双重性质。

（4）酚酯（

）具有酯基、酚羟基的双重性质，1mol酚酯基能消耗2molNaOH。

酯化反应的类型

（1）与酯有关的反应中物质的量的关系

①酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数；

②酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。

（2）酯化反应汇总

①一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：

CH3COOH＋HOC2H5

CH3COOC2H5＋H2O

②一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：

③多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：

④多元羧酸与多元醇之间的酯化反应

此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。

如：

⑤羟基酸自身的酯化反应

此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。

如：

1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

（1）冰醋酸是混合物。

（　　）

（2）在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。

（　　）

（3）羧酸和酯可构成同分异构体。

（　　）

（4）甲酸能发生银镜反应，能与新制Cu（OH）2的碱性悬浊液反应生成红色沉淀。

（　　）

（5）丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物。

（　　）

（6）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。

（　　）

（7）乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。

（　　）

（8）用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。

（　　）

提示　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）√　（5）√　（6）×　（7）×　（8）×

2．乙酸乙酯在稀H2SO4或NaOH溶液的催化作用下均可以发生水解，但前者没有后者的水解程度大，为什么？

提示　CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH，稀H2SO4增大了H＋的浓度抑制了酯的水解，而NaOH溶液中和乙酸，促进了水解向右进行。

题组一羧酸、酯的性质

1.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是（　　）

A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应

D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

答案　B

2．[2015·海南高考]芳香化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：

（1）B的化学名称为______________________________________。

（2）由C合成涤纶的化学方程式为____________________________________________。

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式____________________________。

（4）写出A所有可能的结构简式：

___________________________________________。

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：

________。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢

②可发生银镜反应和水解反应

答案　

（1）乙酸钠

题组二羧酸、酯的同分异构现象

3.某有机物Q的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是（　　）

A．若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，则Q的结构有4种

B．若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成，则Q的结构有4种

C．若Q可发生银镜反应，则Q的结构有5种

D．若Q有特殊香味且不溶于水，则Q的结构有3种

答案　A

4．下列是有机化合物A的转化过程：

（1）若D在一定条件下可以被氧化为B，则A的结构简式为________；A水解的化学方程式为________________。

（2）若有X、Y两物质，X、Y是A的同分异构体且X、Y、A属于同类物质，也能发生上述转化。

①若B能发生银镜反应，C不能发生消去反应，则X的结构简式为________；

②若B、D均不能发生银镜反应，则Y可能的结构简式有________。

（3）若Z与A为不同类别的同分异构体，并且具有下列性质：

①Z不能与NaHCO3溶液反应；

②Z不能使溴水褪色；

③1molZ与足量金属钠反应可以生成1molH2；

④Z在光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种（不考虑立体异构现象）。

则Z的结构简式为________。

答案　

（1）CH3CH2COOCH2CH2CH3

题组三酯化反应及其应用

5．1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如图所示。

下列对该实验的描述错误的是（　　）

A．不能用水浴加热

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率

答案　C

6．近年来，乳酸成为研究热点，其结构简式为：

请回答：

（1）乳酸中含有的官能团的名称是________、________；若乳酸发生下列变化，请在箭头上填写所用试剂的化学式：

（2）写出乳酸在浓硫酸作用下发生反应，生成分子式为C3H4O2的酸的结构简式并注明反应类型：

______________________________。

（3）聚乙烯、聚氯乙烯等高分子材料因难分解而给环境带来“白色污染”。

①某公司首先开发出以乳酸为单体，能在60天内自然降解的聚乳酸高分子材料，聚乳酸的结构简式为______________________。

②聚乳酸的降解可分为两个阶段，先在乳酸菌的作用下水解成乳酸单体，再在好氧细菌的作用下与O2反应转化为________和________。

（4）写出乳酸在浓硫酸作用下发生反应，生成分子式为C6H8O4的六原子环状酯的化学方程式及反应类型：

________________。

（5）乳酸的同分异构体有下列性质：

能发生银镜反应；1mol该物质与足量金属钠反应可生成2g氢气；该物质分子中有一个碳原子与4种不同的原子或原子团相连。

写出该同分异构体发生银镜反应的化学方程式：

_____________________________________。

答案　

（1）羟基　羧基　NaOH（或Na2CO3或NaHCO3）　Na

（2）CH2===CH—COOH，消去反应

烃的衍生物之间的转化关系及应用

　写出以溴乙烷为原料制备

的化学方程式（无机试剂任选）并注明反应类型。

（1）_____________________________________________________

（2）_____________________________________________________

（3）_____________________________________________________

（4）_____________________________________________________

（5）_____________________________________________________

（6）_____________________________________________________

提示　

（1）CH3CH2Br＋NaOH

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O（消去反应）

题组一剖析合成路线，规范解答问题

1.[2015·北京高考]“张－烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。

该反应可高效构筑五元环状化合物：

（R、R′、R″表示氢、烷基或芳基）

合成五元环有机化合物J的路线如下：

（1）A属于炔烃，其结构简式是________。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B的结构简式是________________。

（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。

E中含有的官能团是________。

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是______________；试剂b是________。

（5）M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是________。

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式__________________________________________________________。

答案　

（1）

（2）HCHO

（3）碳碳双键、醛基

2．[2015·衡阳期末]芳香族化合物A1和A2分别与浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B。

B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍；B的苯环上的一硝基取代物有三种。

有关物质在一定条件下的转化关系如下图所示：

（1）D的分子式为________；I中官能团名称为________；反应③的反应类型是________反应。

（2）写出下列物质的结构简式：

A2______________；X______________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①____________________________________________________；

④____________________________________________________。

（4）化合物J是比化合物E多一个碳原子的E的同系物。

化合物J有多种同分异构体，同时满足：

①苯环上有两个取代基，②能使FeCl3溶液显色，③与E含有相同官能团的同分异构体有________种。

其中核磁共振氢谱图中峰面积比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为：

____________________。

答案　

（1）C9H12O2　羧基　氧化