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吡啶2H-吡喃4H-吡喃

Pyridine2H-Pyran4H-Pyran

哒嗪嘧啶吡嗪

PyridazinePyrimidinePyrazine

喹啉异喹啉喋啶嘌呤

QuinolineIsoquinolinePteridinePurine

吖啶吩嗪吩噻嗪

AcridinePhenazinePhenothiazine

二、杂环化合物的命名

（一）有特定名称的稠杂环

杂环化合物的命名比较复杂。

现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。

我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。

（二）杂环母环的编号规则

当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。

杂环母体的编号原则是：

1．含一个杂原子的杂环

含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。

见表14-1中吡咯、吡啶等编号。

2．含两个或多个杂原子的杂环

含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，见表14-1中咪唑、噻唑的编号。

3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序

有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。

有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。

有的从一端开始编号，共用碳原子一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序；

见表14-1中吩噻嗪的编号。

还有些具有特殊规定的编号，如表14-1中嘌呤的编号。

4．标氢

上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：

即杂环中拥有最多数目的非聚集双键。

当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。

用其编号加H（大写斜体）表示。

1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃

若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键，则多出的氢原子称为外加氢。

命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。

1,2,3,4-四氢喹啉2,5-二氢吡咯四氢呋喃

含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。

9H-嘌呤7H-嘌呤

（三）取代杂环化合物的命名

当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称。

2-氨基咪唑8-羟基喹啉8-甲基-6-氨基-9H-嘌呤

2-呋喃甲酸3-吡啶甲酸8-羟基喹啉-5-磺酸

（四）无特定名称的稠杂环的命名

绝大多数稠杂环无特定名称，可看成是两个单杂环并合在一起（也可以是一个碳环与一个杂环并合），并以此为基础进行命名。

1．基本环与附加环的确定

稠杂环命名时，先将稠合环分为两个环系，一个环系定为基本环或母环；

另一个为附加环或取代部分。

命名时附加环名称在前，基本环名称在后，中间用“并”字相连。

基本环的选择原则：

（1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环为基本环。

苯并呋喃（呋喃为基本环）苯并嘧啶（嘧啶为基本环）苯并喹啉（喹啉为基本环）

（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环为基本环。

吡咯并吡啶（吡啶为基本环）呋喃并吡喃（吡喃为基本环）

（3）大小相同的两个杂环组成的稠杂环，基本环按所含杂原子N、O、S顺序有限确定。

噻吩并呋喃（呋喃为基本环）噻吩并吡咯（吡咯为基本环）

（4）两环大小相同，杂原子个数不同时，选杂原子多的为基本环；

杂原子数目也相同时，选杂原子种类多的为基本环。

吡啶并嘧啶（嘧啶为基本环）吡唑并噁唑（噁唑为基本环）

（5）如果环大小、杂原子个数都相同时，以稠合前杂原子编号较低者为基本环。

吡嗪并哒嗪（哒嗪为基本环）咪唑并吡唑（吡唑为基本环）

（6）当稠合边有杂原子时，共用杂原子同属于两个环。

在确定基本环和附加环时，均包含该杂原子，再按上述规则选择基本环。

2．稠合边的表示方法

稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。

基本环按照原杂环的编号顺序，将环上各边用英文字母a、b、c…表示（1，2之间为a；

2，3之间b…）。

附加环按原杂环的编号顺序，以阿拉伯数字标注各原子。

当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。

表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在前，英文字母在后，中间用短线相连。

阿拉伯数字排列顺序按英文字母顺序为准，相同时数字从小到大，相反时从大到小。

吡啶并[3,2-e]嘧啶吡嗪并[2,3-c]哒嗪

咪唑并[4,5-d]吡唑咪唑并[2,1-b]噻唑

3．周边编号

为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。

其编号原则是：

（1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。

（2）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时，用前面相邻的位号加a、b…表示。

（3）在不违背前两条规则的前提下，编号时应使共用杂原子位号尽可能低，使所有氢原子的总位号尽可能小。

4．命名实例

4-羟基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（别嘌醇）9-甲基苯并[h]异喹啉

2-环己甲酰基-1,3,4,6,7,11b-六氢6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑

-2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮（驱虫净）

（吡喹酮）

第二节六元杂环化合物

六元杂环化合物是杂环类化合物最重要的部分，尤其是含氮的六元杂环化合物，如吡啶、嘧啶等，他们的衍生物广泛存在与自然界，很多合成药物也含有吡啶环和嘧啶环。

六元杂环化合物包括含一个杂原子的六元杂环；

含两个杂原子的六元杂环；

以及六元稠杂环等。

一、含一个杂原子的六元杂环

（一）吡啶

吡啶是从煤焦油中分离出来的具有特殊臭味的无色液体，沸点为115.3℃，比重为0.982，是性能良好的溶剂和脱酸剂。

其衍生物广泛存在于自然界中，是许多天然药物、染料和生物碱的基本组成部分。

1．电子结构及芳香性

吡啶的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm，介于C-N单键（147pm）和C=N双键（128pm）之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°

，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。

吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键，构成一个平面六元环。

每个原子上有一个p轨道垂直于环平面，每个p轨道中有一个电子，这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键，π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。

因此，吡啶具有一定的芳香性。

氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键，被一对未共用电子对所占据，是吡啶具有碱性。

吡啶环上的氮原子的电负性较大，对环上电子云密度分布有很大影响，使π电子云向氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著。

所以吡啶的芳香性比苯差。

见图14-1。

（a）吡啶的分子轨道示意图（b）吡啶中氮原子的杂化轨道（c）吡啶的电子云密度

图14-1吡啶的结构

在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。

这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。

2．物理性质

（1）偶极矩吡啶为极性分子，其分子极性比其饱和的化合物——哌啶大。

这是因为在哌啶环中，氮原子只有吸电子的诱导效应（-I），而在吡啶环中，氮原子既有吸电子的诱导效应，又有吸电子的共轭效应（-C）。

（2）溶解度吡啶与水能以任何比例互溶，同时又能溶解大多数极性及非极性的有机化合物，甚至可以溶解某些无机盐类。

所以吡啶是一个有广泛应用价值的溶剂。

吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有较大的极性外，还因为吡啶氮原子上的未共用电子对可以与水形成氢键。

吡啶结构中的烃基使它与有机分子有相当的亲和力，所以可以溶解极性或非极性的有机化合物。

而氮原子上的未共用电子对能与一些金属离子如Ag+、Ni2+、Cu2+等形成配合物，而致使它可以溶解无机盐类。

（3）光谱性质

吡啶的红外光谱（IR）：

芳杂环化合物的红外光谱与苯系化合物类似，在3070～3020cm-1处有C—H伸缩振动，在1600～1500cm-1有芳环的伸缩振动（骨架谱带），在900～700cm-1处还有芳氢的面外弯曲振动。

吡啶的红外吸收光谱见图14-2。

图14-2吡啶的红外吸收光谱图

吡啶的核磁共振氢谱（1HNMR）：

吡啶的氢核化学位移与苯环氢（δ7.27）相比处于低场，化学位移大于7.27，其中与杂原子相邻碳上的氢的吸收峰更偏于低场。

当杂环上连有供电子基团时，化学位移向高场移动，取代基为吸电性时，则化学位移向低场移动。

吡啶的NMRδ（ppm）数据如下：

吡啶的紫外吸收光谱（UV）：

吡啶有两条紫外光谱吸收带，一条在240～260nm（ε=2000），相应于π→π*跃迁（与苯相近）。

另一条在270nm的区域，相应于n→π*跃迁（ε=450）。

吡啶的紫外吸收光谱见图14-3。

图14-3吡啶的紫外吸收光谱图

3．化学性质

（1）碱性和成盐吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性。

吡啶的pKa为5.19，比氨（pKa9.24）和脂肪胺（pKa10～11）都弱。

原因是吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中，其s轨道成分较sp3杂化轨道多，离原子核近，电子受核的束缚较强，给出电子的倾向较小，因而与质子结合较难，碱性较弱。

但吡啶与芳胺（如苯胺，pKa4.6）相比，碱性稍强一些。

吡啶与强酸可以形成稳定的盐，某些结晶型盐可以用于分离、鉴定及精制工作中。

吡啶的碱性在许多化学反应中用于催化剂脱酸剂，由于吡啶在水中和有机溶剂中的良好溶解性，所以它的催化作用常常是一些无机碱无法达到的。

吡啶不但可与强酸成盐，还可以与路易斯酸成盐。

其中吡啶三氧化硫是一个重要的非质子型的磺化试剂。

此外，吡啶还具有叔胺的某些性质，可与卤代烃反应生成季铵盐，也可与酰卤反应成盐。

吡啶与酰卤生成的N-酰基吡啶盐是良好的酰化试剂。

（2）亲电取代反应吡啶是“缺π”杂环，环上电子云密度比苯低，因此其亲电取代反应的活性也比苯低，与硝基苯相当。

由于环上氮原子的钝化作用，使亲电取代反应的条件比较苛刻，且产率较低，取代基主要进入3（β）位。

与苯相比，吡啶环亲电取代反应变难，而且取代基主要进入3（β）位，可以通过中间体的相对稳定性来说明这一作用。

2（α）位取代：

3（β）位取代：

4（γ）位取代：

由于吸电性氮原子的存在，中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定，所以，吡啶的亲电取代反应比苯难。

比较亲电试剂进攻的位置可以看出，当进攻2（α）位和4（γ）位时，形成的中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上，这种极限式极不稳定，而3（β）位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在，其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定。

所以，3位的取代产物容易生成。

（3）亲核取代反应由于吡啶环上氮原子的吸电子作用，环上碳原子的电子云密度降低，尤其在2位和4位上的电子云密度更低，因而环上的亲核取代反应容易发生，取代反应主要发生在2位和4位上。

吡啶与氨基钠反应生成2-氨基吡啶的反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应，如果2位已经被占据，则反应发生4位，得到4-氨基吡啶，但产率低。

如果在吡啶环的α位或γ位存在着较好的离去基团（如卤素、硝基）时，则很容易发生亲核取代反应。

如吡啶可以与氨（或胺）、烷氧化物、水等较弱的亲核试剂发生亲核取代反应。

（4）氧化还原反应由于吡啶环上的电子云密度低，一般不易被氧化，尤其在酸性条件下，吡啶成盐后氮原子上带有正电荷，吸电子的诱导效应加强，使环上电子云密度更低，更增加了对氧化剂的稳定性。

当吡啶环带有侧链时，则发生侧链的氧化反应。

吡啶在特殊氧化条件下可发生类似叔胺的氧化反应，生成N-氧化物。

例如吡啶与过氧酸或过氧化氢作用时，可得到吡啶N-氧化物。

吡啶N-氧化物可以还原脱去氧。

在吡啶N-氧化物中，氧原子上的未共用电子对可与芳香大π键发生供电子的p-π共轭作用，使环上电子云密度升高，其中α位和γ位增加显著，使吡啶环亲电取代反应容易发生。

又由于生成吡啶N-氧化物后，氮原子上带有正电荷，吸电子的诱导效应增加，使α位的电子云密度有所降低，因此，亲电取代反应主要发生在4（γ）上。

同时，吡啶N-氧化物也容易发生亲核取代反应。

与氧化反应相反，吡啶环比苯环容易发生加氢还原反应，用催化加氢和化学试剂都可以还原。

吡啶的还原产物为六氢吡啶（哌啶），具有仲胺的性质，碱性比吡啶强（pKa11.2），沸点106℃。

很多天然产物具有此环系，是常用的有机碱。

（5）环上取代基与母环的影响取代基对水溶解度的影响：

当吡啶环上连有-OH、-NH2后，其衍生物的水溶度明显降低。

而且连有-OH、-NH2数目越多，水溶解度越小。

水溶解度∞1：

11：

1溶解

其原因是吡啶环上的氮原子与羟基或氨基上的氢形成了氢键，阻碍了与水分子的缔合。

取代基对碱性的影响：

当吡啶环上连有供电基时，吡啶环的碱性增加，连有吸电基时，则碱性降低。

与取代苯胺影响规律相似。

pKa5.195.606.023.533.800.8

（二）喹啉与异喹啉

喹啉和异喹啉都是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的化合物。

喹啉（Quinoline）异喹啉（Isoquinoline）

苯并[b]吡啶苯并[c]吡啶

喹啉和异喹啉都存在与煤焦油中，1834年首次从煤焦油中分离出喹啉，不久，用碱干馏抗疟药奎宁（Quinine）也得到喹啉并因此而得名。

喹啉衍生物在医药中起着重要作用，许多天然或合成药物都具有喹啉的环系结构，如奎宁、喜树碱等。

而天然存在的一些生物碱，如吗啡碱、罂粟碱、小檗碱等，均含有异喹啉的结构。

1．结构与物理性质

喹啉和异喹啉都是平面性分子，含有10个π电子的芳香大π键，结构与萘相似。

喹啉和异喹啉的氮原子上有一对未共用电子对，均位于sp2杂化轨道中，与吡啶的氮原子相同，其碱性与吡啶也相似。

由于分子中增加了憎水的苯环，故水溶解度比吡啶大大降低。

其物理性质见表14-2。

表14-2喹啉、异喹啉及吡啶的物理性质

名称沸点（℃）熔点（℃）水溶解度苯溶解度pKa

喹啉238-15.6溶（热）混溶4.90

异喹啉24326.5不溶混溶5.42

吡啶115.5-42混溶混溶5.19

2．化学性质

喹啉和异喹啉环系是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的。

由于苯环和吡啶环的相互影响，使喹啉和异喹啉发生亲电取代反应、亲核取代反应、氧化反应和还原反应应有以下规律：

（1）亲电取代反应发生在苯环上，其反应活性比萘低，比吡啶高，取代基主要进入5位和8位。

（2）亲核取代反应发生在吡啶环上，反应活性比吡啶高。

喹啉取代主要发生在2位上，异喹啉取代主要发生在1位上。

（3）氧化反应发生在苯环上（过氧化物氧化除外）。

（4）还原反应发生在吡啶环上。

3．喹啉及其衍生物的合成

合成喹啉及其衍生物的常用方法是斯克劳普（Skraup）合成法。

用苯胺（或其它芳胺）、甘油（或α,β不饱和醛酮）、硫酸、硝基苯（相应于所用芳胺）共热，即可得到喹啉及其衍生物。

反应过程包括以下步骤：

（1）甘油在浓硫酸作用下脱水生成丙烯醛；

（2）苯胺与丙烯醛经麦克尔加成生成β-苯胺基丙醛；

（3）醛经过烯醇式在酸催化下脱水关环得到二氢喹啉；

（4）二氢喹啉与硝基苯作用脱氢成喹啉，硝基苯被还原成苯胺，继续进行反应。

若想合成各种取代的喹啉，则可以用取代的苯胺，α,β-不饱和醛酮，浓硫酸和取代硝基苯共热来完成。

此类反应称为多伯纳-米勒（Doebner-Miller）反应。

（三）含氧原子的六元杂环

最简单的含氧六元杂环是吡喃。

吡喃有两种异构体，2H-吡喃（α-吡喃）和4H-吡喃（γ-吡喃）。

吡喃在自然界不存在，4H-吡喃由人工合成得到。

自然界存在的是吡喃羰基衍生物，称为吡喃酮。

吡喃酮的苯稠合物是许多天然药物的结构成分。

2H-吡喃4H-吡喃α-吡喃酮γ-吡喃酮

从结构上看，α-吡喃酮为不饱和内酯，不稳定，室温放置会慢慢聚合。

γ-吡喃酮是稳定的晶形化合物，但在碱性条件下也容易水解，可以看成是插烯内酯。

γ-吡喃酮不显示羰基的典型性质，不与羰基试剂反应，而能与质子及路易斯酸结合形成蛘盐。

通常醚的佯盐是不稳定的，遇水即分解，而γ-吡喃酮的佯盐比较稳定，能与硫酸二甲酯发生甲基化反应。

这种现象曾一度使有机化学家感到费解，直到1924年才有人提出：

γ-吡喃酮的醚氧原子与羰基形成共轭体系，电子云密度重新分配，改变了正常羰基的性质。

而吡喃酮环成盐后变为一个芳香体系，从而增加其稳定性。

很多天然产物中存在着苯并α-吡喃酮或苯并γ-吡喃酮的结构，这类化合物也有上述性质，与强酸成盐及遇碱水解开环，这在中草药成分的分离方面有实际价值。

例如，当归素和黄芩素。

在当归素中存在着苯并α-吡喃酮（又称香豆素）结构，在黄芩素中存在着苯并γ-吡喃酮（又称色酮）结构。

苯并α-吡喃酮苯并γ-吡喃酮

（香豆素）（色酮）

在苯并γ-吡喃酮（色酮）的2位和3位被苯环取代后的产物称为黄酮和异黄酮，黄酮和异黄酮及其衍生物组成了黄酮体。

黄酮体是一种分布很广的黄色色素，许多是天然药物的有效成分，黄酮体常和它们的苷类共存于植物中。

中药黄芩中的黄芩素和黄芩苷；

葛根中的大豆黄素和大豆黄苷等。

黄酮异黄酮黄芩素

黄芩苷大豆黄素大豆黄素苷

二、含两个杂原子的六元杂环

（一）哒嗪、嘧啶和吡嗪

含两个氮原子的六元杂环化合物总称为二氮嗪。

“嗪”表示含有多于一个氮原子的六元杂环。

二氮嗪共有三种异构体，其结构和名称如下：

哒嗪、嘧啶和吡嗪是许多重要杂环化合物的母核，其中以嘧啶环系最为重要，广泛存在于动植物中，并在动植物的新陈代谢中起重要作用。

如核酸中的碱基有三种含嘧啶衍生物，某些维生素及合成药物（如磺胺药物及巴比妥药物等）都含有嘧啶环系。

1．结构与芳香性

二氮嗪类化合物都是平面型分子，与吡啶相似。

所有碳原子和氮原子都是sp2杂化的，每个原子未参与杂化的p轨道（每个p轨道有一个电子）侧面重叠形成大π键，两个氮原子各有一对未共用电子对在sp2杂化轨道中。

二嗪类化合物具有芳香性，属于芳香杂环化合物。

二氮嗪类化合物由于氮原子上含有未共用电子对，可以与水形成氢键，所以哒嗪和嘧啶与水互溶，而吡嗪由于分子对称，极性小，水溶解度降低。

三种二氮嗪的物理性质见表14-3。

表14-3哒嗪、嘧啶及吡嗪的物理性质

哒嗪嘧啶吡嗪

偶极矩13.1×

10-30C.m6.99×

10-30C.m0

水溶度∞∞溶解

熔点（℃）-6.422.554

沸点（℃）207124121

pKa2.331.300.65

（1）碱性二氮嗪的碱性均比吡啶弱。

这是由于两个氮原子的吸电作用相互影响，使其电子云密度都降低，减弱了与质子的结合能力。

二氮嗪类化合物虽然含有两个氮原子，但它们都是一元碱，当一个氮原子成盐变成正离子后，它的吸电子能力大大增强，致使另一个氮原子上的电子云密度大大降低，很难再与质子结合，不再显碱性，故为一元碱。

（2）亲电取代反应二氮嗪类化合物由于两个氮原子的强吸电作用使环上电子云密度更低，亲电取代反应更难发生。

以嘧啶为例，其硝化、磺化反应很难进行，但可以发生卤代反应，卤素进入电子云相对较高的5位上。

但是，当环上连有羟基、氨基等供电子基时，由于环上电子云密度增加，反应活性增加，能发生硝化、磺化等亲电取代反应。

（3）亲核取代反应二氮嗪可以与亲核试剂反应，如嘧啶的2、4、6位分别处于两个氮原子的邻位或对位，受双重吸电子的影响，电子云密度低，是亲核试剂进入的主要位置。

4,6-二氨基-5-硝基嘧啶（VB4中间体）

（4）氧化反应二氮嗪母核不易氧化，当有侧链及苯并二氮嗪氧化时，侧链及苯环可氧化成羧酸及二羧酸。

与吡啶类似，二氮嗪在过氧酸或过氧化氢中可发生反应，生成单氮氧化物。

单氮氧化物容易发生亲电、亲核取代反应。

4．嘧啶环的合成

嘧啶环的合成途径主要是1,3-二羰基化合物与二胺缩合。

常用的二胺有脲、硫脲、胍、脒等。

常用的1,3-二羰基化合物可以是丙二酸酯、β-酮酸酯、β-二酮等。

反应通式为：

氰乙酸酯也能与二胺类化合物反应，生成嘧啶衍生物。

（二）喋啶

喋啶由嘧啶环和吡嗪环稠合而成。

因最早发现于蝴蝶翅膀色素中而得名。

喋啶为黄色片状结晶，熔点140℃，水溶解度为1:

7.2，具有弱碱性（pKa4.05）。

其碱性比嘧啶和吡嗪都强。

喋啶环系也广泛存在于动植物体内，是天然药物的有效成分。

如叶酸及维生素B2的分子中都有喋啶环的结构。

叶酸VB2（核黄素）

第三节五元杂环化合物

与六元杂环相类似，五元杂环包括含一个杂原子的五元杂环和含两个或多个杂原子的五元杂环；

其