邻甲酚生产技术与投资分析.docx

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邻甲酚生产技术与投资分析

1邻甲酚概况

（1）学名及用途

英文名称：

O-Cresol分子式：

C7H8O分子量：

108.14CAS编号：

95-48-7

邻甲酚是合成农药、染料、塑料抗氧剂、阻聚剂及香料等重要的精细化工中间体，国内前几年

基本上没有邻甲酚的生产装置，需求完全依赖进口，是我国亟待发展的并具有广阔应用前景的精细中间体之一。

（2）邻甲酚的理化性质

邻甲酚又称：

邻甲苯酚、邻甲基苯酚、2-甲基苯酚、2-羟基-1-甲苯、2-甲酚、邻羟基甲苯；邻甲酚是甲酚的第二种异构体。

邻甲酚为白色或略带淡红色结晶或无色液体，有如苯酚的气味，可燃，有毒，有腐蚀性，属有机腐蚀性物品。

沸点190.8℃，熔点30.9℃，闪点81.1℃（闭杯），自燃点598.9℃，相对密度（水=1）1.05，折射率（n20d）1.5361空气中爆炸下限1.3%（体积），25℃时在水中的溶解度可达2.5%，100℃时可达5.3%，辛醇/水分配系数对数值为1.95。

溶于氢氧化钠溶液，几乎全部溶于常用的有机溶剂。

暴露在空气中和日光下颜色会变暗和发生老化。

邻甲酚有毒，主要作用于中枢神经系统，严重时可导致死亡，并且还对水生生物有毒。

邻甲酚蒸汽或者烟雾可烧伤皮肤，吸入时，能引起慢性肾炎和神经障碍。

工作场所空气中最高允许的浓度为5×10-6，大鼠经口LD501350mg/kg。

（3）质量指标：

符合GB2279-89要求邻甲酚含量（干基）：

≮96%

苯酚含量：

≯2%

2，6-二甲酚：

≯2%

水份：

≯0.5，%

2生产工艺及技术进展

2.1天然分离法【1】

天然分离法是传统的邻甲酚制备方法，即从煤焦油中分馏出邻甲酚。

在煤炼焦和城市煤气生产的副产煤焦油酚中约含有苯酚30%，邻甲酚10%～13%，间甲酚14%～18%，对甲1酚9%～12%，二甲酚13%～15%，可以采用分离方法回收邻甲酚。

2.2化学合成法

⑴ 邻甲苯胺重氮化水解法

此法以硫酸和邻甲苯胺混合物为原料，该法生产工艺复杂，间歇式生产，不易连续化，不宜大规模化生产，适用于小规模生产该产品。

⑵ 甲苯氯化水解法

此法以甲苯为原料，在苯环上发生氯化取代反应，再进行水解，得到甲酚混合物。

该法环境污染比较严重，产品质量不高，不适于科研单位应用，但该法生产的甲酚混合物可以作为其下游农药的原料，也有比较广阔的应用前景。

⑶ 甲苯胺重氮化水解法

该法以硫酸和邻甲苯胺为起始原料，将硫酸和邻甲苯胺加入反应器中，在冷却下反应生成邻甲苯胺硫酸盐:

此法工艺步骤较多，三废，设备腐蚀严重，且收率低成本高，不适用于大规模生产。

⑷ 甲苯羟基化法

该法以甲苯和双氧水为起始原料，以三氟乙酸和氢氟酸为催化剂，反应生成邻甲酚和对甲酚，两者比例为18∶7，再进行分馏即可得邻甲酚。

该工艺又分两种方法:

第一种方法:

将甲苯、双氧水、HF及三氟乙酸加入带有搅拌器的高压反应釜中，在-15℃的反应条件下反应，以双氧水计收率55%，邻甲酚和对甲酚的比例为72∶28。

第二种方法:

将甲苯、CF3SO3H、85%磷酸、双氧水，加入反应器中，得邻甲酚产品，转化率10.6%，邻甲酚的收率53.7%，对甲酚的收率26.6%。

此法工艺步骤简单，但利用强酸溶液，使设备腐蚀严重，且对环境有较高的污染。

收率较高，且副产品对甲酚也是一种重要的化工产品。

只要后处理得当，很适于大规模的生产。

⑸ 甲苯磺化碱熔法

甲苯磺化碱熔法是传统的甲酚生产技术之一，此法以甲苯为原料，磺化制成甲苯磺酸，然后用氢氧化钠处理熔融的磺化物，所得产品组成为:

对甲酚84%～86%，邻甲酚14%～16%，无间甲酚。

该法技术成熟，工艺简单，适于生产对甲酚，但是该法使用大量强酸强碱，设备腐蚀和环境污染严重，而且是间歇式生产，适用于小规模生产，国内采用该法主要生产对甲酚。

⑹ 苯酚甲醇烷基化法

此法以苯酚、甲醇为原料，在一定的条件下进行甲基化反应，制备邻甲酚。

这种方法是一条经济合理的工业路线，产品质量好，收率高，基本无污染，所需原料国内来源丰富，价格低廉。

此工艺方法又分为液相法与气相法。

①液相合成法

苯酚、甲醇在温度为300℃～400℃和压力1.0～3.0MPa的条件下，采用Al2O3为催化剂，苯酚进行甲基化反应制备邻甲酚。

获得产品组成为:

邻甲酚43%～51%、间甲酚17%～36%、对甲酚17%～36%。

该法反应条件苛刻，高温高压杂质多，严重影响了产品质量。

现利用此生产工艺的厂家很少，大多转成气相合成法生产。

②气相合成法

将苯酚和甲醇气化，通入固定床催化反应器中进行反应。

主要产物为邻甲酚，同时副产2，6-二甲酚。

通过蒸馏即可得到较纯净的产品。

该法技术纯熟，工艺流程简单，反应选择性高，适宜连续化大规模生产。

产品成本低，且副产2，6-二甲酚是一种重要的精细化工中间体，可用于合成聚苯醚、农药原料2，6-二甲基苯胺、塑料抗氧剂等，生产意义较大。

而且改变反应的温度、压力、催化剂种类及苯酚对甲醇的投料比，可以得到不同产量的2，6-二甲酚。

由于该法具有许多优点，已成为目前国外大公司主要生产方法，为了获得更佳的效果，同时也对该工艺进行不断的改造。

主要集中在于反应器和催化剂的选择上，如德国瓦克公司和日本的旭化成则采用流化床反应器。

在工业化生产中对催化剂进行了大量的研究，开发应用了多种不同的催化剂，例如沸石，氧化物，类水滑石及其衍生而成的催化剂。

③湖南化工研究院苯酚甲醇烷基化法技术经济分析【2】

a工艺流程图

b经济指标

生产规模1000t/a邻甲苯酚，联产413t/a2，6-二甲酚；建设投资1400万元；

年销售收入2400万元；

年生产成本1800万元；

年增值税及附加90万元；

年利润总额510万元；

投资回收期3.5年。

c技术经济指标：

苯酚单程转化率69.4%；邻甲酚单程摩尔收率51%；产品的选择性（邻甲酚+2，6一二甲酚）99%；催化剂寿命2000h。

d 原料消耗：

苯酚（98%）1.28t／t；甲醇（98%）0.87t／t；催化剂0.01t／t；NaOH（30%）0.2t

／t。

e 公用工程消耗：

电（380V）985kWh／t；水（30℃）230t／t；蒸汽（1.0MPa）18.7t／t；冷冻盐水（-15℃）4.2t／t；压缩空气（0.7MPa）320m3／t；氮气366m3／t。

f主要产品质量指标：

纯度≥99%；2，6一二甲酚含量≤0.1%；水分含量≤0.l%；凝固点≥30℃。

g湖南化工研究院的邻甲酚专利技术【3】

该发明公开了用于邻甲酚和２．６－二甲酚合成的催化剂及制备方法，该系列催化剂是以Ｖ２Ｏ５－Ｆe２Ｏ３为主催化剂，再添加适量的Ｋ２Ｏ或ＣuＯ、ＰbＯ、Ｃe２Ｏ３为助催化剂，以ＳiＯ２为载体制成V１Ｆe１Ｃu０．０５Ｋ０．０５／ＳiＯ２；V１Ｆe１Ｋ０．０２／ＳiＯ２；V１Ｆe１Ｐb０．０５Ｋ０．０２／ＳiＯ２；Ｖ１Ｆe１Ｃu０．０

５Ｐb０．０５Ｋ０．０２／ＳiＯ２；Ｖ１Ｆe１Ｃe０．０５Ｋ０．２／ＳiＯ２；Ｖ１Ｆe１ＣuＯ０．０５Ｋ０．０２／ＳiＯ２系列催化

剂。

本发明催化剂稳定性好、活性高、寿命长，提高了邻甲酚和２．６－甲酚的选择性，且无杂质对甲酚生成。

申请 号：

97108074.7

申请 日：

1997.05.19

名 称：

用于邻甲酚和2.6-二甲酚合成的催化剂及其制备方法公开（公告）号：

CN1199653

公开（公告）日：

1998.11.25

申请（专利权）人：

湖南化工研究院

地 址：

410007湖南省长沙市芙蓉中路

发明（设计）人：

刘智凌;王晓光;熊前政;黄湘云;朱孟兰;余中心;刘云林

3生产过程中所用催化剂【4】

在国外，邻甲酚的生产主要采用的是苯酚烷基化清洁工艺。

而我国在经过数年的研究后也已开发出了该生产工艺，且已具备建设工业化装置的条件。

苯酚烷基化法清洁工艺分为液相法和气相法两种工艺，其中工业生产主要采用气相法工艺，该工艺选择性高，工艺过程简单，适宜连续化大规模生产，在大规模生产时成本较低，同时副产物2，6-二甲酚也是一种重要的精细化工中间体。

为了获得更理想的效果，近几年国内外的各大公司和科研院所都对该工艺进行了不断的完善，研究的方向主要集中在反应器和催化剂的选择方面。

例如德国瓦克公司和日本旭化成公司采用硫化床反应器代替固定床催化反应器。

在催化剂方面，人们也进行了大量的研究开发并应用了多种催化剂，如Al2O3、MgO系、V2O5-Fe2O3、In2O3-Fe2O3、GeO2-Fe2O3、Cr2O3系、MnO2系等。

日本旭化成公司采用V2O5-Fe2O3催化剂和硫化床反应器，反应温度约为350℃，催化剂可连续使用700~800h后再生，甲醇利用率高达80%。

三井东亚公司、英国的Cnode合成化学公司、URBK公司等相继对Fe2O3系列催化剂属中温型催化剂，反应温度350~380℃进行深入的研究，并建立了生产装置。

日本专利介绍了Fe2O3系列催化剂中添加In2O3或GeO2等，催化剂可以连续使用1.7万小时。

近年来Fe2O3系列催化剂的研究与开发成为了邻甲酚生产工艺改进的研究热点。

4生产状况与生产企业

4.1世界邻甲酚生产状况：

【1】

世界邻甲酚生产主要集中在工业发达国家，采用天然分离法的公司有:

美国Merichem公司、PMC公司、StimsonLumber公司，法国的Huiles公司，德国Ruetgerswerke公司，英国CoaliteFuelsandChemicals公司等。

世界总生产能力约为40～45kt/a。

采用苯酚烷基化法生产的有:

美国通用电气公司，德国的巴斯夫公司、URBK公司，荷兰的通用电气公司，英国合成化学公司，日本的三菱石化、旭化成和三井东压公司等。

气相催化合成法主要生产公司有美国Koppers，国通用电气公司，英国沃塞林公司，日本住ABC友化学、旭化成公司等。

无论是天然法或化学合成法，由于邻甲酚生产工艺均联产其它产品，因此全球邻甲酚的生产能力难以做准确的统计，据估计现在年生产能力约为50～55kt。

其中，我国已经成为全球主要邻甲酚市场之一。

4.2我国邻甲酚生产状况

只有少数厂家采用天然分离法和邻甲苯胺重氮化水解法小规模生产，如上海焦化厂，首钢焦化厂，马钢焦化厂，南京梅山炼钢焦化厂，重庆有机化工厂等。

由于规模较小，工艺落后，产品质量差，无论是质量和数量根本不能满足国内的需求。

近年来，我国一些企业如宜兴市和桥宏达化工厂，南京大唐化工有限责任公司，天津市冠业化工有限公司，中化物产股份有限公司上海分公司，南京东方明珠化工上海分公司开始生产邻甲酚，尤其以成立于2006年4月的蓝星化工新材料股份有限公司为最。

湖南化工研究院承担的国家“八五”科技攻关项目“苯酚甲醇烷基化法生产邻甲酚的技术”于1996年5月通过原化工部组织的技术鉴定。

专家认为，经过中试装置连续运行表明，该技术的各项经济指标接近国际先进水平;岳阳石油化工总厂隆兴实业公司采用国内开发的苯酚甲醇烷基化法技术，建有一套1000t/a的生产装置。

【4】

4.3国内主要邻甲酚生产企业及产能产量【5】

4.3.1国内主要生产企业产能统计

表1国内主要生产企业产能统计

生产厂家 处理能力/t.a-1 厂家地址哈尔滨市依兰中太化工有限公司 300 黑龙江省

上海焦化有限公司 400 上海

上海宝山钢铁股份有限公司 上海

南京隆燕化工有限公司

2000

江苏省

南京大唐化工有限责任公司

1200

江苏省

山东省寿光市天成精细化工厂

1500

山东省

河南鸿业科技化工有限公司

80

河南省

兰州长兴石油化工厂

甘肃省

总计

4，780

注：

表格中数据来自《中国化工产品目录2010企业篇》

从表中初步统计可以看出国内邻甲酚的产能为4780t/a，还有未统计进来的上海宝山钢铁股份有限公司化工分公司和兰州长兴石油化工厂，邻甲酚作为上述两公司的主要产品，产能应该也不小。

4.3.2国内主要邻甲酚生产企业介绍

⑴上海焦化有限公司

上海焦化有限公司始建于1958年，是以煤为主要原料的综合性大型化工企业，现有职工人数4363人，总资产70亿元，年销售收入65亿元。

公司先后与国际著名大公司共同组建了六家中外合资企业：

上海卡博特化工有限公司、卡博特化工（天

津）有限公司、卡博特（天津）高性能材料有限公司、上海林德二氧化碳有限公司、上海华林工业气体有限公司、上海阿科玛双氧水有限公司，最大程度地实现了资源的综合利用。

（2）南京隆燕化工有限公司

南京隆燕化工有限公司始建于1988年，目前公司与南京钟山化工二厂、南京钟山精细化工三厂、南京佳燕化工厂、南京康乐化工供销有限公司等四家企业联合在一起，优势互补，资源共享，实行统一领导，独立核算。

联合体总部设在南京市太新路100号，专业生产和销售十大产品十二个规格。

主要产品：

对甲基苯酚年生产能力5000t、抗氧剂BHT年生产能力1000t、碳酸钾年生产能力5000t、左氧氟沙星年生产能力6t，另外还有邻甲酚、三混甲酚、苯酚、亚硫酸钠、液体氯化氨等产品。

联合体现有员工400余人，固定资产4000万元，年产值1.5亿元，年销售1.6亿元，其中对甲酚还出口到东南亚地区，，年创汇450万美元。

联合体技术力量雄厚，经济实力强，生产工艺先进，产品质量优良，历年来深受用户好评。

（3）南京大唐化工有限责任公司

南京大唐化工有限责任公司专业生产芳烃的磺化产物及其衍生制品。

现有专门生产装置三套，占地

20000m2，总投资500万美元，现有员工120人，年销售收入1000万美元。

（4）南京晶美化学有限公司

该公司建立已有二十多年的历史，是专业生产精细化工和肥料产品的国家大型乡镇企业，公司现有固定资产1.2亿元，占地面积55000m2，拥有10kt对甲基苯酚、3000吨高纯度对甲基苯酚的生产能力，主要产品有对甲基苯酚、对甲苯磺酸、对甲苯磺酰氯、对羟基苯甲醛、邻硝基对甲酚、苯甲酸钠、3，5二羟基苯甲酸、亚硫酸钠和复混肥、过磷酸钙等10多个产品。

其中对甲基苯酚产品生产能力亚州最大，产品质量国际领先，长年出口欧美及亚州地区，与国际知名大公司建立了长期合作关系。

公司技术力量雄厚，现有各类专业技术人员102人，其中高级技术人员32人。

具有一定的自主开发、研制新产品的能力，拥有自主知识产权的SO2定位磺化生产工艺技术和高纯度对甲酚生产装置。

（5）南京九龙化工有限公司

南京九龙化工有限公司成立于2002年，公司坐落于南京市溧水县晶桥镇观山化工工业园内占地面积有

40000m2，注册资金578.64万元，现有员工一百余人。

（6）山东省寿光市天成精细化工

该公司专业生产邻甲酚，年产1500t；目前拥有固定资产2000多万元，占地面积20000m2，专业技术人员40名，其中高级技术人员10人。

公司采用国内外同行先进的质量管理模式进行全员、全过程的管理，使得销往国内外的产品合格率达到100%。

（7）其他邻甲酚生产企业。

生产邻甲酚的企业还有南京晶美化学有限公司、南京九龙化工有限公司、宜兴市和桥宏达化工厂、浙

江省台州市奥利特精细化工有限公司、福建省永安风帆精细化工有限公司、爱德（长汀）化工有限公司、中国石油化工股份有限公司九江分公司、淄博临淄区浩源实业有限公司、临淄晟恒绝缘材料厂、上海友盛化工科技有限公司、枣庄市海龙化工有限公司、南京东方之珠工贸有限公司、福建打火石化工有限公司等企业。

5邻甲酚市场分析

5.1需求分析与需求结构

⑴需求分析

我国邻甲酚和间甲酚市场需求旺盛，发展前景广阔。

目前国内每年消费邻甲酚9000t以上。

邻甲酚的需求量保持8%～10％的高速度增长。

根据市场预测，三年后我国邻甲酚的需求将超过17200t。

【6】

我国每年大量进口邻甲酚和间甲酚，且进口数量呈现快速上升趋势。

我国邻甲酚的进口由2000年的

1476t上升到2006年的760t。

世界上邻甲酚和间甲酚生产主要集中在工业发达国家，由于甲酚有多种异构体，而且各公司产品重点不同，生产工艺均联产其它产品，加之有些公司将产量作为商业机密，因此全球甲酚总产量难以作准确统计，具体异构体更难以准确统计。

据估计，现在全球甲酚总产量为350kt，全球邻甲酚产量有50kt。

我国目前出售的国产邻甲酚和间对混甲酚绝大多数为天然法生产，但产量仍然不大。

目前国内尚没有真正意义上的化学合成邻甲酚的生产装置。

⑵进出口分析【6】

2009年全年邻甲酚行业进出口数据统计：

进口数量总计9，939t，进口金额总计15，722，145美元；出口数量总计10.6t，出口金额总计66，498美元。

表2 2009年我国邻甲酚进出口情况表

时间

进口数量/kg

进口金额/美元

出口数量/t

出口金额/美元

一月

643.863

1455230

二月

613.667

1259616

三月

852.8

1140480

四月

1077.161

1516389

3

6073

五月

997.858

1288091

六月

767.113

1085258

5．2

9669

七月

805121

1117703

0.6

821

八月

935.254

1340201

0.92

21815

九月

774.124

1188375

0.75

14589

十月

898670

1600963

十一月

691.183

1142700

十二月

882.415

1587139

0.2

13531

总计

9939.229

15722145

10.67

66498

（3）2005-2010年一季度我国邻甲酚产量表

产量（吨）

2500

2100

2000

1800

1600

1500

1250

1360

1000

700

500

0

2005年

2006年

2007年

2008年

2009年 2010年1-3月

从表2可以看出，2009年国内邻甲酚市场容量=产量2100t+全年进口量9939t=12039吨，而消费量只有9000t，已经供大于求。

但是国内产量并不高，80%依赖进口。

如能生产出替代进口的产品，市场非常可观。

（4）需求结构与用途

邻甲酚主要用作农药、医药、合成树脂、染料、抗氧剂等原料，可制取以下产品：

①对氯邻甲酚

邻甲酚氯化得到对氯邻甲酚，是生产苯氧基羧酸系列激素型除草剂MCPA（2甲4氯苯氧乙酸）、MCPB（2甲4氯丁酸）和MCPP（2甲4氯丙酸）的中间体。

MCPA主要用于防除水田的阔叶杂草;MCPB对阔叶杂草有选择性去除作用，在低温下比MCPA的灭杀效果更好，可用于寒冷地区和早期种植地带防除水田杂草该产品主要用于生产除草剂MCPA/MCPB等。

我国农药行业每年要消费邻甲酚3000t。

②邻羟基苯甲醛

该产品主要用于生产香料—香兰素、农药—蔬果磷、医药—水杨醛β-葡萄糖，还可用于生产环氧树脂、酚醛类树脂、石油用抗氧剂及电镀化学品添加剂等。

世界邻羟基甲醛需求量每年稳定增长，我国每年邻羟基苯甲醛约消费2000t。

③合成树脂—甲酚酚醛树脂和环氧甲酚酚醛树脂（ECN）

两者主要用于电子工业，除此之外，ECN还用于管件的功能性粉末涂料，应用于油气开采。

随着我国电子工业的发展，该类数值需求量越来越大，但长期以来，均为国外公司垄断。

邻甲酚醛环氧树脂因其固化产物具有优良的热稳定性、机械强度、电绝缘性、耐热性和耐化学品性，在电子工业中被广泛用于半导体器件、集成电路等封装材料。

国外在上世纪70年代就已开始生产该产品，目前其生产主要集中在美国、日本、瑞士等发达国家，主要生产公司有日本住友、大日本油墨、日本东都化成、陶氏化学、壳牌公司等，到2001年底，年生产能力超过40kt／a。

随着我国电子工业的发展，邻甲酚醛环氧树脂的需求越来越大。

近10年来，以家用电器、移动通讯和信息技术为代表的我国电子工业得到迅猛发展。

1999年，我国集成电路年产约16亿块，距离集成电路需求量还有很大缺口，巨大的商业利益，吸引了美国和日本的不少大公司将集成电路的后封装工序向中国转移，目前已建成10多个项目，总投资500亿元以上。

国内个人电脑销售量在2001年达到700万台，移动电话数超过3000万部，预计至2005年，中国将超过美国和日本，成为世界拥有移动电话最多的国家。

我国从80年代开始生产环氧塑封料，当时的档次比较低，主要用于二极管、三极管和小型电路，年产量只有20吨。

经过“七五”、“八五”、“九五”三次国家科技攻关，我国环氧塑封料的研究开发与生产取得了丰硕成果，塑封料的产品档次有了很大的提高。

2005年巴陵石化的ECN开车成功，目前生产能力已达到3000t，产品供不应求，发展潜力巨大，已准备上10kt装置。

该行业今后每年要消费邻甲酚2000t，还会逐年增长。

巴陵石化年产50kt特种环氧树脂建设项目，是中石化岳阳地区炼化一体化项目巴陵石化“五改七建一配套”特色化工建设的重要子项。

工程将新

建年产10kt邻甲酚醛环氧树脂单元，计划2011年8月31日邻甲酚醛环氧树脂装置试车投产，2011年底装置全部建成投产。

项目投产后，“十二五”期间，在中国石化的大力支持下，公司将以全球最强竞争对手为标杆，以质量最好、用户最满意为目标，二期工程将再建设一套年产50kt特种环氧树脂生产线，也就意味着最大的ECN产量将达到20kt，按25%的邻甲酚需求计算，也就是5000t的需求量。

表3邻甲酚合成树脂的在建扩建统计

企业名称

大连齐化化工有限公司

产能/t.a-1

5000

所在地

大连

邻甲酚用量（按25%计算）

1250

台塑集团南亚环氧树脂（昆山）有限公

15500

江苏昆山

3875

司

巴陵公司

20000

湖南岳阳云溪区

5000

江环化学

3000

750

总计

43500

10875

④邻甲基水杨酸

以邻甲酚为原料，用Kolbe-Schmitt法进行羧化反应，制得邻甲基水杨酸。

该产品主要用于制造偶氮染料（特别是酸性媒介漂蓝B染料）和医药中间体。

以其作原料，可以制备蓝、紫、棕、绿等三苯甲烷类媒介染料20多种。

国内主要生产厂家有抚顺农药厂、沈阳化工研究院试验工厂、沧州柠檬酸厂等，产品大部分销往国外，每年要消费邻甲酚1200t。

⑤抗氧剂

国外采用邻甲苯酚为原料生产受阻酚抗氧剂4，-硫代双（6-叔丁基邻甲酚），商品名为Etha2nox736。

此品具有分散性好、挥发性低、热稳定性优良等特点，主要适用于聚乙烯、聚丙烯等塑料，也可用于天然橡胶、合成橡胶、乳液、粘合剂和石油制品等且与碳黑有协同作用。

Giba-Gei2gy公司也以邻甲苯酚为原料生产抗氧剂Irganoy245。