学年化学人教必修2讲义第三章 有机化合物 第3节 第2课时含答案Word文档下载推荐.docx

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③乙酸与乙醇的酯化反应

实验现象

a.饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成

b．能闻到香味

化学方程式

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOC2H5＋H2O

2．酯化反应属于有机反应类型中的哪一种？

提示　从乙醇和乙酸的反应方程式看，酯化反应相当于乙酸的羟基被—O—C2H5取代，或乙醇中的氢原子被

取代，故属于取代反应。

二、酯

1．酯

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为

，官能团为

。

特别提醒　乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。

低级酯（如乙酸乙酯）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。

3．用途

（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料。

（2）用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。

[效果自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×

”。

（1）乙酸的官能团是羟基（　　）

（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸（　　）

（3）可用食醋除去水壶中的水垢（以CaCO3为主）（　　）

（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应（　　）

答案　

（1）×

（2）√　（3）√　（4）×

2．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是（　　）

A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体

B．乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出H2

C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色

D．温度低于16.6℃，乙酸就凝结成冰状晶体

答案　C

3．下列关于乙酸的说法中不正确的是（　　）

A．是食醋的主要成分

B．其官能团是羧基

C．能使酸性KMnO4溶液褪色

D．能与碱发生中和反应

探究一、乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼

性比较

【合作交流】

1．如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3强？

提示　把CH3COOH溶液加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液中的试管中，产生气泡，即证明醋酸比碳酸酸性强。

2．各取少量乙酸、碳酸、水和乙醇于四支试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴，紫色石蕊溶液各有什么变化？

提示　乙酸和碳酸能使紫色石蕊溶液变红色，水和乙醇不能使紫色石蕊溶液变色。

3．探究水、乙醇、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性。

将四种物质分置于四支试管中，并编号

（1）设计实验验证：

操作

现象

结论（－OH中氢

原子活泼性顺序）

四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴

③、④变红，

其他不变

在③、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液

④中产生气体

在①、②中各加入少量金属钠

①产生气体，反应迅速；

②产生气体，反应缓慢

（2）实验结论总结：

羟基氢的活泼性：

__________________________________________。

提示　

（1）③、④>

①、②　④>

③　①>

②　

（2）乙醇<

水<

碳酸<

乙酸

【点拨提升】

乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较

物质

乙醇

水

碳酸

羟基氢的活泼性

逐渐增强

电离程度

不电离

部分电离

酸碱性

－

中性

弱酸性

与Na

√

与NaOH

×

与NaHCO3

（说明：

√表示反应，×

表示不反应）

特别提醒　在有机化学中通常利用羧基的弱酸性鉴别羧基，常用的试剂是

（1）紫色石蕊溶液（溶液变红），

（2）碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液（产生无色气体），（3）新制氢氧化铜悬浊液（蓝色絮状沉淀溶解）。

【典题例证1】　为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，有人设计用如图所示装置，一次实验达到目的（不能再选用其他酸性溶液）。

（1）锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体（其中含有3种酸的酸根的其中一种），此固体为__________，分液漏斗中所盛试剂是______________________。

（2）装置B中所盛试剂的名称是__________，试剂的作用是__________。

（3）装置C中出现的现象是______________________。

（4）由实验可知三种酸的酸性大小为________________（用化学式表示）。

解析　由于CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2，可以证明酸性：

CH3COOH>

H2CO3；

由于CH3COOH具有挥发性，挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用，所以事先应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气，除去CO2中的CH3COOH蒸气应用饱和的NaHCO3溶液；

由于CO2可与Na2SiO3溶液反应生成硅酸沉淀（溶液变浑浊），可以证明酸性：

H2CO3>

H2SiO3

答案　

（1）碳酸钠　乙酸　

（2）饱和NaHCO3溶液　除去CO2中的CH3COOH蒸气　（3）有白色浑浊产生　（4）CH3COOH>

【学以致用1】　下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是

（　　）

①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液

A．①>

②>

③　　　　B．②>

①>

③

C．③>

①D．③>

②

解析　金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；

醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。

探究二、酯化反应实验

1．实验时为什么用酒精灯缓慢加热？

提示　

（1）加快反应速率；

（2）减少乙醇、乙酸的挥发；

（3）将生成的乙酸乙酯及时蒸出，提高乙醇、乙酸的转化率。

2．大试管中加入碎瓷片的目的是什么？

提示　大试管中放入几块碎瓷片，目的是防止加热过程中液体暴沸。

3．导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下？

提示　加热时温度不是很稳定，挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液倒吸。

故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。

4．该实验中浓硫酸起什么作用？

提示　

（1）催化剂——加快反应速率，缩短达到平衡所需时间；

（2）吸水剂——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。

5．该实验中饱和碳酸钠溶液的作用是什么？

提示　

（1）与挥发出来的乙酸反应；

（2）溶解挥发出来的乙醇；

（3）减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。

1．实验原理

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O（酸去羟基醇去氢）

2．实验中的注意事项

（1）试剂的加入顺序

先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4，冷却后再加入CH3COOH。

（2）导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。

（3）浓H2SO4的作用

①催化剂——加快反应速率。

②吸水剂——提高CH3COOH，CH3CH2OH的转化率。

（4）饱和Na2CO3溶液的作用

①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。

②与挥发出来的乙酸反应。

③溶解挥发出来的乙醇。

（5）酯的分离

采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。

【典题例证2】　下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。

【实验目的】　制取乙酸乙酯

【实验原理】　甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是______________________、_______________________。

【装置设计】　甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：

请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是____________（填“甲”或“乙”）。

丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________________________。

【实验步骤】

（1）按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3mL乙醇，然后沿器壁慢慢加入2mL浓H2SO4，冷却后再加入2mL冰醋酸。

（2）将试管固定在铁架上。

（3）在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。

（4）用酒精灯对试管①加热。

（5）当观察到试管②中有明显现象时停止实验。

【问题讨论】

a．步骤

（1）装好实验装置，加入样品前还应检查__________________________。

b．根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有________________。

c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是______________、______________、____________________。

d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________________________。

解析　实验室用乙醇、乙酸在浓H2SO4的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。

浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。

由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。

在上层得到乙酸乙酯油状液体。

经分液漏斗分液即可。

该实验中由于酒精灯加热可能使受热不均匀，若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象，所以装置要能防止倒吸。

答案　【实验原理】催化剂　吸水剂

【装置设计】乙　防倒吸

【问题讨论】a.装置的气密性　b．无色、不溶于水、密度比水小等　c．溶解挥发出的乙醇　与挥发出来的乙酸反应　降低乙酸乙酯的溶解度　d．分液

【学以致用2】　实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管（如图）中加入3mL乙醇、2mL浓硫酸：

2mL乙酸。

②按图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________________

________________________________________________________________________；

反应中浓硫酸的作用是____________________________________________________。

（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______（填字母）。

A．中和乙酸和乙醇

B．与挥发出来的乙酸反应并溶解挥发出的部分乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

（3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；

分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________（填“下口放出”或“上口倒出”）。

解析　

（1）浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡）。

（2）饱和碳酸钠溶液的作用是：

①与挥发出的乙酸反应并溶解部分挥发出的乙醇；

②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。

（3）分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。

答案　

（1）将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡）　作催化剂和吸水剂

（2）BC

（3）分液漏斗　上口倒出

1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是（　　）

A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生CO2气体

B．乙酸能与醇类物质发生酯化反应

D．乙酸在温度低于16.6℃时，就凝结成冰状晶体

2．乙酸分子的结构式为

，下列反应及断键部位正确的是（　　）

a．乙酸的电离，是①键断裂　b．乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂　c．在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：

CH3COOH＋Br2

CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂　d．乙酸变成乙酸酐的反应：

2CH3COOH―→

＋H2O，是①②键断裂

A．abc　　　　　　B．abcd

C．bcdD．acd

解析　乙酸电离出H＋时，断裂①键；

在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；

与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂③键；

生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断①键，另一个分子断②键，所以B正确。

答案　B

3．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析　根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。

4．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。

下列关于该实验的叙述中不正确的是

A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸

B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象

C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率

D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇

解析　A项中，浓硫酸和其他液体混合时，应将浓硫酸慢慢加到密度比它小的溶液中，故应先向a中加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸。

B项中，加热过程中产生的乙醇蒸气和乙酸会溶于溶液中，易发生倒吸现象。

C项中，采取加热的方法是为了加快反应速率，同时将乙酸乙酯蒸出反应体系达到分离的目的。

D项中，乙醇会溶于Na2CO3溶液中，乙酸会与Na2CO3反应。

答案　A

5．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：

在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请完成下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。

（2）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。

请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

试剂a是________，试剂b是________。

分离方法①是______，分离方法②是________，分离方法③是________。

（3）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是____________________________。

解析　只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好第一个小题。

对于第

（2）和（3）小题，可从分析粗产品的成分入手。

粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。

蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。

再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。

答案　

（1）碎瓷片　防止暴沸　

（2）饱和Na2CO3溶液　稀硫酸　萃取、分液　蒸馏　蒸馏　（3）除去乙酸乙酯中的水分

课时作业

1．下列有关乙酸性质的叙述错误的是（　　）

A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇

B．乙酸的沸点比乙醇高

C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应

D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水

解析　乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。

答案　D

2．右图是某有机物分子的比例模型，灰色的是碳原子，白色的是氢原子，黑色的是氧原子。

该物质不具有的性质是（　　）

A．与氢氧化钠反应　　　　B．与稀硫酸反应

C．发生酯化反应D．使紫色石蕊溶液变红

解析　由比例模型知，该物质为CH3COOH，显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应，B正确。

3．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是（　　）

A．有部分H2SO4被蒸馏出来了

B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来了

C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来了

D．有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应了

解析　硫酸属于难挥发性酸，A错误；

乙醇不与碳酸钠反应，B错误；

乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，C正确；

乙酸乙酯与碳酸钠不反应，D错误。

4．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

解析　该分子中含有羧基、碳碳双键、醚键、羟基4种官能团，A错误；

由于既含有羟基又含有羧基，所以既能与乙酸也能与乙醇发生酯化反应，发生反应的类型相同，B正确；

1mol分枝酸只含有2mol羧基，所以只能与2molNaOH发生中和反应，C错误；

分枝酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，原理不同，D错误。

5．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。

某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。

下列分析不正确的是（　　）

A．C6H13OH分子中含有羟基

B．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13

C．C6H13OH可与金属钠发生反应

D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解

解析　酯化反应是在有催化剂存在的情况下进行的可逆反应，由此可知，酯的水解需要催化剂。

6．某有机物的结构简式为CH2===CH—COOH，该有机物不可能发生的化学反应是

A．酯化反应B．加成反应

C．水解反应D．中和反应

解析　含有—COOH，可发生酯化反应，A正确；

含有碳碳双键，可发生加成反应，B正确；

不含可水解的官能团，不能水解，C错误；

含有—COOH，可发生中和反应，D正确。

7．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是（　　）

A．

B．HOOC—COOH

C．HOCH2CH2OHD．CH3COOH

解析　氢的活泼性：

羧基>

醇羟基。

Na既能与羟基反应，又能与羧基反应；

NaHCO3只与羧基反应，能生成CO2与H2的量相等的只有A。

8．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1mL，发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间（整个过程不振荡试管），下列有关实验的描述，不正确的是（　　）

A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质

B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂

C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸

D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红

解析　A．因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，正确；

B.制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用就是催化剂和吸水剂，正确；

C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与乙酸，正确；

D.紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，错误，答案选D。

9．某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHCH2OH。

（1）请你写出该有机物所含官能团的名称：

________、________、________。

（2）验证该有机物中含有—COOH官能团常采用的方法是________________________，

产生的现象为_____________________________________________________________。

解析　该有机物中的官能团有—COOH、

和—OH；

可利用酸性验证有机物中含有—COOH。

答案　

（1）羟基　羧基　碳碳双键

（2）与少量的新制Cu（OH）2悬浊液反应　沉淀溶解（或其他合理答案）

10．苹果醋（ACV）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。

苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为

（1）苹果醋中含有的官能团的名称是______、______。

（2）苹果醋的分子式为______________。

（3）1mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气__________L。

（4）苹果醋可能发生的反应是__________。

A．与NaOH溶液反应

B．与石蕊溶液作用

C．与乙酸在一定条件下酯化

D．与乙醇在一定条件下酯化

解析　苹果醋中含有2个—COOH和1个—OH，都可以与金属钠反应产生H2，故1molACV与足量金属钠反应可产生H21.5mol。

它含有—COOH可与石蕊溶液作用，可与NaOH、乙醇反应。

它含有—OH可与乙酸发生酯化反应。

答案　

（1）羟基　羧基　

（2）C4H6O5　（3）33.6　（4）ABCD

11．乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点为77.2℃，实验室某次制取乙酸乙酯用醋酸14.3mL、95%乙醇23mL，还用到浓硫酸、饱和碳酸钠以及极易与乙醇结合成六水合物的氯化钙溶液。

主要装置如图所示：

实验步骤：

①先向A中的蒸馏烧瓶中注入少量乙醇和浓硫酸后摇匀，再将剩下的所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。

这时分液漏斗里醋酸和乙醇的物质的量之比约为5∶7。

②加热油浴保温约135～145℃。

③将