K12配套高中化学第三单元化学与材料的发展课题3高分子化合物与材料教学案新人教版选修2Word下载.docx
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[名师点睛]
由于聚合度n值不同，所以有机高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点。
高分子化合物的合成
1．加成聚合反应
（1）概念：
很多含有双键、三键或环状结构的低分子，在一定条件下可以发生加成反应而形成高分子化合物，这一类反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。
（2）加聚反应方程式的书写：
nCH2===CH2CH2—CH2；
nCH2===CHCl
。
2．缩合聚合反应
含有两个以上能够相互反应的官能团的单体分子，在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物和小分子副产物，这一类反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。
（2）缩聚反应方程式的书写：
（2n－1）H2O。
（3）为了使缩聚反应继续进行，通常这些副产物要从反应体系中除去，有时也要加入催化剂。
（1）环状化合物通过开环聚合反应也可得到有机高分子化合物。
如
CH2—CH2—O。
（2）加聚反应和缩聚反应的比较：
加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等）
单体为含有两个或两个以上的官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X等化合物）
反应机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在不同的官能团之间
聚合方式
通过双键（或三键）上的加成连接或环状结构开环连接
通过缩合脱去小分子而连接
重要类型
烯烃自聚、二烯烃自聚、烯烃共聚、开环聚合等
二元酸与二元醇共聚、羟基酸自聚、氨基酸自聚、酚醛共聚等
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl）
聚合物化学组成
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同，其平均相对分子质量＝M（单体）×
n（聚合度）
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其平均相对分子质量<
M（单体）×
[例2] 下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是（ ）
A．单体CH2===CH2制高聚物CH2—CH2
B．单体
与CH2===CH—CH===CH2制高聚物
C．单体CH2===CH—CH3制高聚物
D．单体HOCH2—CH2OH与
制高聚物
[名师解析] 单体分子结构中含有碳碳双键的化合物一般都是发生加聚反应，故A、B、C中的物质是通过单体的加聚反应制得的；
而D中发生的缩聚反应。
[答案] D
有机高分子化合物链节主链上全为碳原子时，一般为加聚产物；
链节主链上除碳原子外还含有其他原子（如O、N等）时，一般为缩聚产物（O—CH2是甲醛的加聚产物）。
塑料制品的加工
1．高分子材料的结构特点和性质
（1）线型结构：
高分子链之间以分子间作用力结合，高分子链可以不带支链，也可以带支链。
可溶解于一些有机溶剂，受热到一定温度范围时会软化、熔融，是一种热塑性聚合物。
（2）体型（网状）结构：
高分子链之间形成化学键而产生交联，形成立体网状结构。
不易溶于有机溶剂，加热不熔融，是一种热固性聚合物。
2．塑料制品的加工
工业上，塑料大都是以石油裂解产物和天然气为原料生产的，大多制成颗粒状和粉末状的塑料原料，利用热塑性塑料和热固性塑料的性质加工制成各种塑料制品。
（1）线型结构、体型结构高分子材料的比较：
线型结构
体型结构
举例
合成纤维、塑料（如聚乙烯）
酚醛树脂（电木）塑料
结构特点
以共价键结合成高分子链，链与链之间以分子间作用力结合
以共价键结合成高分子链，链与链之间以共价键产生交联而成网状结构
溶解性
可溶解于一些有机溶剂
不易溶解，长期浸泡在溶剂中只能发生溶胀
热塑性、
热固性
具有良好的热塑性，受热转化成液体，冷却后又变成固体
具有热固性，加热成型后受热不能熔化
强度
较大
电绝缘性
一般不易导电，通常是电绝缘材料
相互联系
高分子链上还有能起化学反应的官能团的线型高分子，通过化学方法进行交联后转化为体型结构高分子
（2）高分子从线型结构转化为体型结构，要求线型结构中必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等。
（3）许多橡胶是线型结构，工业上常用硫与橡胶分子作用，使橡胶硫化，硫化后使线型结构形成体型结构。
[例3] 现有两种高聚物A、B，A能溶于氯仿等有机溶剂，并加热到一定温度下熔融成黏稠状的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是（ ）
A．高聚物A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性
B．高聚物A一定是线型高分子材料
C．高聚物A一定是体型高分子材料
D．高聚物B一定是体型高分子材料
[名师解析] 高聚物若溶于有机溶剂，则为线型结构，若不溶于任何有机溶剂，加热时也不会熔化，则为体型结构，则推知A为线型结构，B为体型结构。
[答案] C
结构决定性质，性质反映结构。
根据高分子化合物的性质可以判断出其结构特点，一般说来具有热塑性的为线型高分子，具有热固性的为体型高分子。
性能优异的合成材料
1．塑料的改性
常用方法主要有填充改性、共混改性、共聚改性。
2．功能高分子材料
（1）高分子材料发展的主要趋势是高性能化、功能化、复合化、精细化和智能化。
（2）功能高分子材料的特定功能的获得途径：
①由含有某种特定功能官能团的单体直接聚合。
②通过化学反应在高分子主链或侧链上引入某些具有特定功能的基团。
③通过合理的加工成型实现材料的功能化。
（3）人类使用的第一种功能高分子材料是离子交换树脂。
3．复合材料
（1）金属材料易腐蚀，陶瓷材料性脆易碎，高分子材料易老化、不耐高温等，复合材料既能保持原材料的长处，又能弥补其短处。
（2）复合材料一般由起黏结作用的基体和起增强作用的增强体两种材料构成。
（3）复合材料具有强度高、质量轻、耐腐蚀、抗冲击、绝缘性好等优良性能。
（1）功能高分子材料与传统的三大合成材料（塑料、合成纤维、合成橡胶）在本质上没有区别。
从组成元素上看，都是由C、H、O、N、S等元素组成；
从合成反应上看，都是由单体加聚或缩聚反应形成的；
从结构上看，都有线型和体型两种结构。
它们的重要区别在于功能和性能上，与传统材料相比，新型有机高分子材料性能更优异，往往具备传统材料所没有的特殊性能，可用于许多特殊领域。
（2）复合材料是将两种或两种以上性能不同的材料经过特殊加工制成的材料。
它的设计自由度很大，不仅可以选择不同的组分材料，还可以通过改变各种组分材料的含量来满足不同的需求。
[例4] 某复合材料是由碳纤维为增强体、金属钛为基体复合而成的。
估计这种材料（ ）
①耐高温 ②不耐热 ③导电、导热 ④不导电、不导热 ⑤可用于飞机机翼 ⑥可用于导弹的壳体
A．①③⑤⑥ B．②③⑤⑥
C．②③④D．③④⑤
[名师解析] 碳纤维为增强体、金属钛为基体的复合材料应具有增强体的优点和基体的优点。
碳纤维熔点高、硬度大，金属钛熔点高、导电、导热，二者的密度都较小。
因此该复合材料具有耐高温、导电、导热、密度小的特点，可用于制造飞机和导弹。
[答案] A
功能高分子材料与复合材料的比较
材料名
功能高分子材料
复合材料
既具有传统高分子材料的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料
两种或两种以上材料组成的新型材料分基体和增强体
性能
不同的概念高分子材料，具有不同的特征性质
一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异的性能
应用
用于制作高分子分离膜、人体器官等
用于汽车工业、机械工业、体育用品、航天航空、人类健康等
环境中的高分子材料
1．高分子材料的老化及其保护
（1）高分子材料的老化：
高分子材料在使用过程中，由于受到外力、热、光的作用，以及接触空气、水、微生物和化学试剂等许多环境因素的影响，其强度、弹性、硬度等性能逐渐变差，这种现象称为高分子材料的老化。
（2）防止高分子材料老化的措施：
①在合成高分子材料的生产中一般要加入光稳定剂和抗氧剂、阻燃剂等精细化学品以提高其使用寿命。
②高分子材料在使用过程中应避免接触能与其发生反应或催化这种反应的化学试剂，同样也要避免接触能使它们溶解的有机溶剂。
2．环境降解高分子材料的开发
（1）降解是指化学和物理因素引起聚合物分子链断裂的过程。
（2）降解主要涉及生物降解、光降解和化学降解三种过程。
环境可降解材料的开发以生物降解材料为主。
3．废旧高分子材料的回收利用
（1）通过再生和改性利用，重新做成多种有用的材料和制品。
（2）采用热裂解或化学处理的方法使其分解，用于制备多种化工原料。
（3）将废旧的聚合物作为燃料回收利用热能。
废旧塑料制品的分类回收与利用
（1）废旧聚乙烯塑料可用来制造包装膜、容器、塑料管或日常生活用的容器等。
（2）废旧聚氯乙烯塑料主要有两种，一种是低密度的，可用来制薄膜、软管、垫片、电线和人造革等；
另一种高密度的，可用来制硬板材、硬管（片、棒）等。
（3）废旧聚丙烯塑料，可用来制编织袋、容器、管道、绝缘材料等。
（4）废旧聚苯乙烯塑料可用来制汽车、仪表的零件等，解聚后的聚苯乙烯单体可再聚合成聚苯乙烯塑料。
（5）废旧塑料还可以直接转化成汽油、柴油等，也可用于制备乳液涂料。
[例5] 塑料废弃物的危害是（ ）
①难以分解，破坏土壤结构，影响植物生长 ②污染海洋 ③危及海洋生物的生存 ④造成海难事件 ⑤破坏环境卫生，污染地下水
A．①②③④⑤B．①②③④
C．②③④D．①③⑤
[名师解析] 人们把由塑料造成的污染称为“白色污染”。
“白色污染”最为严重的是食品包装袋、原料包装袋的废弃物造成的污染。
由于它们是一种不能被微生物分解的材料，因而造成的危害较大。
故正确选项为A。
高分子材料
聚合物单体的推断方法
（1）确定聚合物的类型：
聚合物可以通过加聚反应或缩聚反应得到。
要推断一种聚合物的单体，必须首先根据聚合物链节主链的特点确定这种聚合物是加聚产物还是缩聚产物。
（2）根据聚合物的类型以及链节的特点，聚合物的单体推断方法如下：
链节特点
推断方法
加聚产物的单体推断
主链链节只有两个碳原子
取出链节，单键改为双键
主链链节只有碳原子且链节无双键
链节碳原子每两个碳原子断键，且把碳碳单键改为双键
主链链节中只有碳原子，并存在
凡双键，四个碳；
无双键，两个碳，从一端划线断开，然后单双键互换
有C—C和C—O键
将高聚物的链节两端相连成环，然后形成C===O即为单体
缩聚产物的单体推断
含“—COO—”或
“—CO—NH—”
中的C—O键断开，肽键中的C—N键断开；
连羟基，氧、氮原子都连氢
一般为醛类和酚类的缩聚产物，苯环补氢，另一部分的碳上加氧
1．
对此聚合物分析正确的是（ ）
A．其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5
B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2—COOC2H5
D．其单体是CH2===CH—COOC2H5
解析：
该聚合物的链节是
，单体是CH2===CH—COOC2H5，它是加聚反应的产物，故选D。
答案：
D
2．下列说法不正确的是（ ）
A．线型结构和体型结构的有机高分子都可以溶解在适当的溶剂里
B．某些高分子化合物具有热固性，它们在受热时不会熔化
C．高分子链之间存在较强的作用力，因此高分子材料的强度都较高
D．普通高分子材料存在易被氧化、不耐高温等特点
线型结构的有机高分子可以用适当的溶剂溶解，而体型结构的有机高分子一般不易被溶解，热固性高分子受热时不熔化；
强度高是高分子材料的重要特性；
含不饱和键的高分子材料易被氧化，线型结构的高分子材料不耐高温。
A
3．载人飞船回收伞是采用强力高、重量轻、缓冲性好的特制涤纶材料制成的，伞撑开的面积有1200平方米。
下列关于涤纶材料的说法中不正确的是（ ）
A．涤纶属于高分子材料
B．这种涤纶材料耐高温
C．涤纶属于体型结构高分子
D．合成涤纶的反应属于聚合反应
涤纶是对苯二甲酸与乙二醇经缩聚反应聚合而成的，是线型结构高分子，C不正确。
C
4．现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重。
铁路部门下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，而改用降解塑料
该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质，下列有关降解塑料的叙述正确的是（ ）
A．降解塑料是一种纯净物
B．其相对分子质量为72
C．经缩聚反应生成
D．单体是
降解塑料为混合物；
相对分子质量为72n；
其单体为
5．现有下列高分子化合物，请从下列各项中选择出最恰当的选项，将代号填入下表。
（1）高分子结构型式示意图：
（2）高分子材料的主要性质特点：
A．具有热塑性 B．可溶于有机溶剂
C．不溶于有机溶剂D．具有确定的熔点
（3）主要应用：
a.用于制备塑料薄膜；
b.用于制备光学仪器；
c.用于制备车辆轮胎。
硫化橡胶
CH2—CH2
（1）
（2）
（3）
（1）硫化橡胶为体型结构；
聚乙烯是线型结构，无支链；
有机玻璃也是线型结构，但有支链。
（2）线型结构的高分子具有热塑性，可溶于有机溶剂；
体型结构的高分子不具有热塑性（有的有热固性），不溶于有机溶剂。
不论是线型结构，还是体型结构的高分子材料，都是混合物，没有固定的熔、沸点。
（3）硫化橡胶常用于车辆轮胎；
聚乙烯可制备塑料薄膜；
有机玻璃可制造光学仪器。
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
AB
c
a
b
[高考感悟]
1．（上海高考）结构为…－CH＝CH－CH＝CH－CH＝CH－CH＝CH－…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅提高。
上述高分子化合物的单体是（ ）
A．乙炔 B.乙烯
C．丙烯D．1,3－丁二烯
根据高分子化合物的结构简式可知，该物质属于加聚产物，链节是－CH＝CH－，因此单此是乙炔，故选A。
2．（全国大纲卷）下列有关发泡塑料饭盒的叙述，不正确的是（ ）
A．主要材质是高分子材料
B．价廉、质轻、保温性能好
C．适用于微波炉加热食品
D．不适于盛放含油较多的食品
本题考查化学知识在实际生活中的应用，意在考查考生对化学知识的实际应用能力。
发泡塑料饭盒以聚苯乙烯树脂为原料，A项正确；
发泡塑料饭盒价廉、质轻、保温性能较好，B项正确；
发泡塑料饭盒高温下使用不当，易产生对人体健康有害的物质，不能放在微波炉中加热，C项错误；
发泡塑料饭盒中含多种添加剂，不适合盛放含油较多的食品，D项正确。
3．（安徽高考节选）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
（1）A→B的反应类型是_______________________________________________________；
B的结构简式是________________________。
（2）由B和D合成PBS的化学方程式是________________________________________。
（3）下列关于A的说法正确的是________。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu（OH）2反应
d．1molA完全燃烧消耗5molO2
（1）A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。
（2）B中含有双羧基，D中含有双羟基，B与D发生缩聚反应，生成PBS。
（3）物质A中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应而褪色，a项正确；
可与HBr发生加成反应，b项错；
含有羧基，具有酸性可与新制Cu（OH）2反应，c项正确；
1molA完全燃烧消耗3molO2，d项错。
（1）加成反应（或还原反应）
HOOCCH2CH2COOH
（2）nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
（3）ac
[课时跟踪训练]
一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共50分）
1．[双选题]下列说法不正确的是（ ）
A．高分子化合物不溶于任何溶剂
B．线型结构的高分子可能带支链
C．从实验测得高分子化合物的相对分子质量只能是平均值
D．高分子材料可作为电绝缘材料，因为其相对分子质量大
高分子化合物的分子式中的n可以是不同的数值，因此高分子化合物实质上是混合物，它的相对分子质量只能是一个平均值。
线型结构的高分子化合物能溶于适当的溶剂，而体型高分子化合物一般则不溶于有机溶剂，不能一概而论。
线型高分子材料可以是直链也可以是带支链的。
高分子材料一般是电绝缘性的，因此可以作电绝缘材料，但这并不是因为其相对分子质量大的缘故。
AD
2．下列不属于有机高分子材料的基本性质的是（ ）
A．热塑性和热固性 B．延展性
C．高强度D．电绝缘性
高分子化合物的结构是稳定的，原子之间不能随便移动，故不具有延展性。
B
3．[双选题]下列说法中正确的是（ ）
A．只有热塑性高分子材料才可能是塑料
B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯
C．有机玻璃是一种透光性好的塑料制品
D．塑料在自然环境下不易分解，可造成白色污染
塑料有热塑性的，也有热固性的；
聚氯乙烯易分解形成有毒的氯气，不可作为食品包装塑料用，用作食品包装的应是聚乙烯塑料；
有机玻璃是一种透光性好、质轻、耐水、耐酸碱、抗霉、易加工的塑料制品，它是一种高聚酯；
塑料在自然环境下难于分解、腐烂，会造成白色污染，故本题答案为C、D。
CD
4．对下列化学反应分析的判断不正确的是（ ）
A．反应类型属于缩聚反应
B．反应类型属于加聚反应
C．生成物可划归为烃
D．生成物分子中链节不只一种
题给反应是加聚反应，生成物中仅含碳氢两种元素，所以它可划归为烃。
单体是两种，链节还可以表示为
5．下列塑料的合成，所发生的反应类型与另外三种不同的是（ ）
A．聚乙烯塑料（CH2－CH2）
B．聚氯乙烯塑料（
）
C．酚醛树脂（
D．聚苯乙烯塑料（
酚醛树脂的合成发生的是缩聚反应。
6．下面是一种线型高分子链的一部分：
由此分析，此高聚物的单体最少有（ ）
A．1种B．2种
C．3种D．4种
由主链链节上每个碳原子全部以单链相连可知链节上每两个碳原子形成一种单体，其单体为CH2===CH2、CH2===CH—Cl、
7．下列有关复合材料的说法中，正确的是（ ）
A．复合材料就是两种材料未经处理掺杂在一起来使用的材料
B．玻璃钢是目前合成的唯一一种复合材料
C．合成复合材料时不仅可以选择不同的组分材料，而且可以通过改变各种组分材料的含量来满足不同的需要
D．复合材料的研究已到一定程度，从应用来看没有广阔的前景
复合材料由起黏结作用的基体和起增强作用的增强体组成，并不是简单的掺杂；
复合材料的种类有很多；
复合材料有优良的性能，有广阔的研究前景。
8．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为
下面有关PHB说法不正确的是（ ）
A．PHB是一种聚酯
B．PHB的单体是
C．PHB的降解产物可能有CO2和H2O
D．PHB通过加聚反应制得
PHB是由
通过发生缩聚反应生成的一种高聚酯。
9．下列关于塑料的说法中，不正确的是（ ）
A．塑料大都是以石油裂解产物和天然气为原料生产的
B．利用热塑性塑料和热固性塑料的性质加工制成塑料制品
C．在塑料中加入一些填料只是为了降低塑料价格
D．塑料改性的主要方法除了填充改性外，还有共混改性和共聚改性
在塑料中加入一些填料，除了降低塑料价格，还可改善塑料的性能。
10．下列说法不正确的是（ ）
A．高分子材料的不稳定性对人们没有任何好处
B．高分子材料的老化主要包括高分子链之间发生交联而变硬、变脆、丧失弹性，高分子链发生断裂、相对分子质量降低而变软、发黏等
C．高分子材料在使用过程中应避免接触能与其发生反应或催化这种反应的物质
D．可降解材料是指各项性能在保存和使用期内满足要求，使用后在自然环境中可降解为无害物质的材料
有时高分子材料的不稳定性也可被人们利用。
如聚乳酸纤维用于外科手术的缝合线，它与人体具有很好的相容性，当伤口愈合后不需拆线。
二、非选择题（本题包括4小题，共50分）
11．（12分）
（1）合成材料
，其单体可以涂在手术伤口表面，在数秒内发生固化（加聚）并
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