【答案】 D
8．（双选）己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
【解析】 A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，所以错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，所以正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别，所以正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，所以错误。
【答案】 BC
9．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是（ ）
【解析】 B项不能还原；C项不能消去；D项不能消去。
【答案】 A
10.已知酸性大小：
羧酸＞碳酸＞酚。
下列含溴化合物中的溴原子，在适当的条件下都能被羟基（—OH）取代（均可称为水解反应），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（ ）
【解析】 由题给信息知，只有羧酸才能跟NaHCO3反应。
根据羧酸定义，只有C中水解产物才属于羧酸，而A、D水解得醇，B水解得酚，都不能与NaHCO3反应。
【答案】 C
11.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。
下列关于它的说法不正确的是（ ）
A.该物质的化学式为C8H14O4
B.该物质不溶于水
C.琥珀酸是丁二酸
D.琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1mol该物质可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸
【解析】 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；分子中含有琥珀酸结构HOOCCH2CH2COOH，琥珀酸是丁二酸，C项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1mol该物质可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸钠，选D。
【答案】 D
12.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。
下列叙述正确的是（ ）
A.迷迭香酸属于芳香烃
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应
【解析】 A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类；B项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1mol迷迭香酸最多和7mol氢气发生加成反应；C项，分子中有酯基，可发生水解反应，有羧基可发生酯化反应，有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应；D项，分子中有4个酚羟基和1个羧基，共消耗5molNaOH，还有1个酯基水解后生成的羧基又消耗1molNaOH，故1mol该物质最多消耗6molNaOH。
【答案】 C
二、非选择题（本题包括4小题，共52分）
13.（12分）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示：
（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为
_______________________________________________________________；
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D的分子式为 ，D具有的官能团是 ；,（3）反应①的化学方程式是_________________________________________________；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②，化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是______________________________；
（5）E可能的结构简式是____________________________________________。
【解析】
（1）C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，则C中有苯环，有酚羟基；C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C为
。
（2）C为C7H8O，其相对分子质量为108，而D的相对分子质量为88，又能和NaHCO3反应，因此D分子中有羧基，又是直链化合物，因此其结构简式为CH3CH2CH2COOH，分子式为C4H8O2。
（3）根据C、D的结构简式，推得A为酯，其结构简式为
。
（4）D是酸，F是醇，G是二者反应生成的酯。
根据D的分子式和G的分子式（C7H14O2）可推得F的分子式为C3H8O，丙醇有两种可能的结构。
（5）由于B与A互为同分异构体，且与A且有相同的官能团，F又是丙醇，因此E为羧酸，其结构可能有4种。
14．（10分）某有机物A中只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为102，氢元素的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式为________。
（2）若A为酯类物质，在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的有机物，则A的结构简式可能为________________________。
（3）若A为羧酸，可由醇B氧化得到，A和B可以生成酯C，符合这些条件的酯只有________种，请写出其中一种酯的结构简式：
____________________。
（4）若A中有2个不同的含氧官能团，并含有2个甲基，不能发生消去反应的结构简式为____________。
【解析】
（1）有机物A的分子中氢原子数为
＝10，氧原子数：
＝2，碳原子数为
＝5。
故A的分子式为C5H10O2。
（2）酯在酸性条件下水解后生成相对分子质量相等的两种有机物，则醇比羧酸多一个碳原子，故A可能为CH3COOCH2CH2CH3或CH3COOCH（CH3）2。
（3）若A为羧酸，B为可氧化为A的醇，则B中含有—CH2OH结构，B的结构可能有
A、B形成酯的结构有4种。
（4）A分子结构中有两个不同的含氧官能团（—OH和—CHO），A中有两个甲基，不能发生消去反应的结构为
。
【答案】
（1）C5H10O2
（2）CH3COOCH2CH2CH3或CH3COOCH（CH3）2
（3）4 CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3（其他合理答案亦可）
15．（14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。
（1）A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
（3）D→E的化学方程式为_________________________________________。
（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为___________________________________________________________________。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋
―→
＋NaBr，则M的结构简式为__________________________________________________________________。
（6）已知
，则T的结构简式为____________________________________________________________________。
【解析】
（1）由A的结构简式H2C===CHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能团为—Br。
（2）D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。
（3）D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH
HC
CCH2Br＋2NaBr＋2H2O。
（4）G分子中含有醛基，与新制氢氧化铜发生反应：
HC
CCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
HC
CCOONa＋Cu2O↓＋3H2O，因此所得有机物的结构简式为HC
CCOONa。
（5）L由B（CH2===CHCH2Br）与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br。
根据信息，L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaC
CCHO―→
CH3CH2CH2C
CCHO＋NaBr，因此M的结构简式为CH3CH2CH2C
CCHO。
（6）由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，叁键变双键，生成反式结构因此T的结构简式为
。
【答案】
（1）丙烯 —Br
（2）2
（3）CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH
HC
CCH2Br＋2NaBr＋2H2O
（4）HC
CCOONa
（5）CH3CH2CH2C
CCHO
16．（16分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫α非兰烃，与A相关反应如下：
（1）H的分子式为________。
（2）B所含官能团的名称为________。
（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为________。
（4）B→D，D→E的反应类型分别为________、________。
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：
________。
（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________。
（7）写出E→F的化学反应方程式：
_____________________________________
________________________________________________________________。
（8）A的结构简式为________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种（不考虑立体异构）。
【解析】
（1）H中含有10个碳原子，它的不饱和度是1，所以分子式为C10H20。
（2）根据H的分子式（C10H20）比A的分子式（C10H16）多4个H原子可知，在A中应有2个碳碳双键，结合已知信息和C的结构推出A的结构简式为
，从而推出B为
，含有的官能团是羰基和羧基。
（3）根据C的结构简式知其分子式为C7H12O4，它的同分异构体中含有两个—COOCH3基团的有：
H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、
H3COOCCH（CH3）CH2COOCH3、
H3COOCC（CH3）2COOCH3、
H3COOCCH（CH2CH3）COOCH3四种。
其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的是
H3COOCC（CH3）2COOCH3。
（4）根据反应条件判断B→D是加成反应，D→E是取代反应。
【答案】
（1）C10H20
（2）羰基、羧基
（4）加成反应（或还原反应） 取代反应
升级会员 