高中化学选修五讲义及习题卤代烃、醇、酚.docx

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卤代烃知识点

一．卤代烃的结构特点：

卤素原子是卤代烃的官能团。

C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。

二．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：

不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：

CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>1g/cm3。

三．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）

1、取代反应

①条件：

强碱的水溶液，加热

②化学方程式：

2、消去反应

①实质：

从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

②化学方程式：

③条件：

3、卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。

4、二元卤代烃消去反应比一元卤代烃困难。

有些二元卤代烃发生消去反应可引入三键。

例如：

CH3—CH2—CHCl2

四．消去反应与水解反应的比较

反应类型

反应条件

键的变化

卤代烃的结构特点

主要生成物

水解反应

消去反应

特别提醒：

通过水解反应可在碳链上引入羟基；通过消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

五．检验卤代烃分子中卤素的方法

——根据沉淀（AgX）的颜色可确定卤素：

AgCl（白色）、AgBr（浅黄色）、AgI（黄色）。

1、实验原理

2、实验步骤

卤代烃练习题

考查点一　卤代烃的性质及应用

1．下列物质中，不属于卤代烃的是（　　）。

A．CH2Cl2

B．CCl2F2

D．CH3COCl

2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入（　　）。

A．NaClB．NaHSO4C．NaOHD．乙醇

3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（　　）。

A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体

B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C．所有卤代烃都含有卤原子

D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的

4．以溴乙烷为原料制取1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（　　）。

5．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（　　）。

6．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示，则下列说法正确的是（　　）。

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②

B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③

C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①

D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②

7．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。

实验室制备溴乙烷和1­溴丁烷的反应如下：

NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4①

R—OH＋HBrR—Br＋H2O②

可能存在的副反应有：

醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。

有关数据列表如下：

乙醇

溴乙烷

正丁醇

1­溴丁烷

密度/（g·cm－3）

0.7893

1.4604

0.8098

1.2758

沸点/℃

78.5

38.4

117.2

101.6

请回答下列问题：

（1）在溴乙烷和1­溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________（填字母）。

A．圆底烧瓶B．量筒C．锥形瓶D．漏斗

（2）溴代烃的水溶性________（填><或=）相应的醇，其原因是_________________________________________。

（3）将1­溴丁烷粗产品置于分液漏斗中，加水振荡后静置，产物在________（填“上层”“下层”或“不分层”）。

（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________（填字母）。

A．减少副产物烯和醚的生成　　B．减少Br2的生成

C．减少HBr的挥发D．水是反应的催化剂

（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________（填字母）。

A．NaIB．NaOHC．NaHSO3D．KCl

（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸馏产物的方法，其有利于________；但在制备1­溴丁烷时却不能边反应边蒸馏，其原因是__________________________________________________。

考查点二　卤代烃中卤素原子的检验

8．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（　　）。

A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂

B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯

C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有浅黄色沉淀生成

D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷

9．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。

其中合理的是（　　）。

A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液

B．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热，然后加入AgNO3溶液

C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

10．氯仿可作为全身麻醉剂但在阳光下易被氧化成剧毒的光气：

2CHCl3＋O2――→,2COCl2＋2HCl，为防止事故发生，使用前要检验是否变质，检验使用的最佳试剂是（　　）。

A．溴水 B．烧碱溶液

C．硝酸银溶液 D．淀粉碘化钾试纸

醇知识点

乙醇

分子式：

结构式：

结构简式：

官能团：

物理性质:

无色、有特殊香味的液体。

密度比水小。

熔沸点较低，易挥发。

能溶解多种有机物（汽油、苯）和无机物（I2），能与水以任意比例互溶。

化学性质

乙醇与钠的反应：

2CH3CH2OH+2Na====2CH3CH2ONa=H2↑

1、羟基中的H原子的活泼性：

醇＜水

2、反应中被钠取代的氢是羟基中的氢，2CH3CH2OH：

1H2

3、其它活泼金属如K、Ca等也可与乙醇反应

点燃

氧化反应：

Cu或Ag

①燃烧：

C2H5OH+3O2====2CO2+3H2O（现象：

淡蓝色火焰，放出大量热）

△

△

△

②乙醇的催化氧化：

2C2H5OH+O2====2CH3CHO+2H2O（工业制乙醛）

1、氧化反应是有机物分子失氢或得氧的反应；还原反应是有机物分子失氧或得氢的反应。

2、醇的催化氧化规律：

羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛；羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮；羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

③被其他氧化剂氧化：

能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能使重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液由橙黄色变为灰绿色（检验酒驾）。

浓硫酸

消去反应——

170℃

分子内脱水成烯：

CH3CH2OH====CH2=CH2↑+H2O（1v乙醇：

3v浓硫酸）

△

取代反应：

浓硫酸

①C2H5-OH+H-Br====C2H5-Br+H2O

140℃

②分子间脱水成醚：

C2H5-OH+HO-C2H5====C2H5-O-C2H5+H2O

③与酸发生酯化反应：

略

醇

定义:

羟基（-OH）与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物。

（同一碳上不能同时出现2个或以上的羟基）

饱和一元醇通式：

物理性质

1、相对分子质量相近的醇和烷烃：

醇的沸点＞烷烃；

2、甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键，它们可与水以任意比例混溶。

3、羟基数相同时：

随碳原子数的增加，沸点升高，水中溶解度减小。

4、碳原子数相同时：

羟基数目越多，氢键的作用越强，沸点升高，水中溶解度增大。

化学性质

与活泼金属（如钠）反应：

氧化反应：

消去反应：

取代反应：

分子间脱水；与浓氢卤酸（HX）的反应；与酸发生酯化反应

苯酚知识点

分子式：

结构式：

结构简式：

官能团：

-OH

特点：

具有苯环结构；具有羟基官能团；羟基跟苯环连接。

物理性质

纯净的苯酚是无色晶体，常见是粉红色（被空气中的氧气氧化所致）。

有特殊气味，熔点43℃，较低。

苯酚室温下在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能跟水与任意比互溶；易溶于乙醇等有机溶剂。

化学性质

氧化反应：

①能使高锰酸钾酸性溶液褪色

②与氧气反应：

易被氧化而变红（生成醌类物质）

苯酚的弱酸性（苯酚俗称石炭酸）：

受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼，酚羟基在水溶液中能够发生电离，显示弱酸性。

①向苯酚溶液滴加氢氧化钠：

向苯酚钠溶液滴加少量稀盐酸：

②向苯酚钠溶液中通入二氧化碳：

向苯酚钠溶液中加入碳酸氢钠溶液：

【结论】酸性：

盐酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3—

③苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。

取代反应：

苯酚的取代反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

浓溴水须过量。

显色反应：

苯酚溶液和FeCl3反应使溶液变紫色

涉及到络合反应。

常用于苯酚的定性检验和定量测定

加成反应：

分离苯酚与苯

1．下列关于醇的结构叙述中正确的是（）

A．醇的官能团是羟基（－OH）B．含有羟基官能团的有机物一定是醇

C．羟基与烃基碳相连的化合物就是醇D．醇的通式是CnH2n+1OH

2．下列物质中不存在氢键的是 （）

A．乙醇 B．乙酸C．苯酚D．苯

3．某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是（）

A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇

4．苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是（）

A．酒精 B．NaHCO3溶液 C．65℃以上的水 D．冷水

5．下列物质属于酚类的是 （）

A．CH3CH2OH B．HOC6H4CH3 C．C6H5CH2OH D．C6H5OCH3

6．下列纯净物不能和金属钠反应的是（）

A．苯酚B．甘油C．酒精D．苯

7．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 （）

A．苯酚能和溴水迅速反应B．液态苯酚能与钠反应放出氢气

C．室温时苯酚不易溶解于水D．苯酚具有极弱酸性

—OH

8．下列物质在水中最难电离的是（）

A．CH3COOHB．CH3CH2OHC．H2CO3D．

9.下列4种醇中，不能被催化氧化的是（）

10.对于有机物下列说法中正确的是（）

A．它是苯酚的同系物B．1mol该有机物能与溴水反应消耗2molBr2发生取代反应

C．1mol该有机物能与金属钠反应产生O.5molH2D．1mol该机物能与2molNaOH反应

11.漆酚是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于

有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。

漆酚与下列物质：

①空气，②溴水，③小苏打溶液，④氯化铁溶液，⑤过量的二氧化碳，不能发生化学

反应的是（）A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤

12.下列物质不能发生消去反应的是（）

A．CH3CH2IB．CH3OHC．（CH3）3COHD．（CH3）3C—CH2C1

13．维生素C（VitaminC）又名抗坏血酸，具有酸性和强还原性，也是一种常见的食品添加剂，其结构如右图。

下列有关说法中正确的是（）

A．维生素C的分子式为C6H8O6

B．维生素C由于含有酯基而难溶于水

C．维生素C由于含有C=O键而能发生银镜反应

D．维生素C的酸性可能是③、④两个羟基引起的

14．在下面的分子结构式中，哪个说法是正确的（）

A．所有的原子有可能处在同一个平面上B所有的碳原子不可能处在同一个平面上

C．所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上D．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上

15．据央视报道，自2005年12月1日起在武汉九市进行车用乙醇汽油封闭推广行动。

车用

乙醇汽油是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一种新型汽车燃料。

经多项检

测结果表明，它不影响汽车的行驶性能，还可以减少有害气体的排放量。

在美国、巴西

等国早已推广使用。

下列有关乙醇汽油的说法正确的是：

（）

A．乙醇汽油是一种纯净物B．乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害气体，其优点是可以减少对环境的污染

C．乙醇和汽油都可作溶剂，也可相互溶解D．乙醇和乙二醇互为同系物

16．手性化合物一般含有手性碳原子，手性碳原子是指连接有四个不同原子或原子团的碳原子。

下列符合分子式为C4H10O的化合物中，其中可能是手性化合物的是（）

B.CH3CH2CH2CH2OHC.CH3CH2CH2OCH3

17．（06启东中学）“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。

其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。

关于EGC的下列叙述中正确的是（）

O

—OH

OH

OH

OH

A．分子中所有的原子共面B．1molEGC与4molNaOH恰好完全反应

C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应

D．遇FeCl3溶液发生显色反应

18.两种物质以任意质量比混合，如混合物的质量一定，充分燃烧

时产生的二氧化碳的量是定值，则混合物的组成可能是（）

A．乙醇、丙醇B．乙醇、乙二醇C．1丙醇、2一丙醇D．乙烯、丙烯

19．对复杂的有机物结构可用“键线式”表示。

如苯丙烯酸1—丙烯酯：

可简化为杀虫剂“阿乐丹”的结构表示为，若它在稀酸作用下能发生水解反应生成两种有机物，则此两种有机物具有的共同性质是（）

A．遇FeCl3溶液均显紫色B．均能发生银镜反应C．均能与溴水发生反应D．均能与NaOH溶液发生反应

20．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是（）

A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应C．能溶于水，不溶于乙醇 D.不能氧化为醛

二、实验题（本题包括3小题，共22分）

21．（4分）要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚①蒸馏②过滤③静置分液④加足量钠

⑤通入过量CO2⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸和浓H2SO4的混合液后加热⑧加入浓溴水⑨加足量的FeCl3溶液⑩加热最简单、合理的操作顺序是，写出反应的化学方程式。

22．（10分）石油资源紧张曾是制约中国发展轿车事业，尤其是制约轿车进入家庭的重要因素。

据2001年5月28日的《扬子晚报》报道，中国宣布将推广“车用乙醇汽油”。

乙醇（化学式为C2H5OH）完全燃烧生成CO2和H2O。

（1）写出乙醇完全燃烧的化学方程式。

（2）乙醇燃烧时如果氧气不足，可能还有CO生成。

用下图装置确证乙醇燃烧产物有CO、CO2、

H2O，应将乙醇燃烧产物依次通过，按气流从左至右顺序填装置编号。

（3）实验时可观察到装置②中A瓶的石灰水变浑浊。

A瓶溶液的作用是；B瓶溶液的作用是；C瓶溶液的作用是。

（4）装置③的作用是，装置①中所盛的是溶液，作用是。

（5）装置④中所盛的固体药品是，它可以确证的产物是

23．（8分）有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示：

实验操作为预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始有节奏（间歇性）地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。

请回答以下问题：

（1）被加热的铜丝处发生的化学反应方程式为。

（2）从A管中可观察到实验现象。

从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的。

（3）实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行?

原受热的铜丝处有什么现象?

为什么有这种现象?

.

（4）验证乙醇氧化产物的化学方法是。

三、计算题（本题包括3小题，共24分）

24．（12分）取9.20g只含羟基，不含其它官能团的饱和多元醇，置于足量的氧气中，经点燃，醇完全燃烧，燃烧后的气体经过浓硫酸时，浓硫酸增重7.20g，剩余气体经CaO吸收后，体积减少6.72L（标准状况下测定）。

（1）9.20g醇中C、H、O的物质的量分别为：

Cmol、Hmol、Omol；

该醇中C、H、O的原子个数之比为。

（2）由以上比值能否确定该醇的分子式；其原因是。

（3）这种多元醇是无色、粘稠、有甜味的液体，易溶解于水和乙醇，是重要的化工原料，可以由于制备、配制化妆品，试写出该饱和多元醇的结构简式，其俗名是。

25．（6分）经测定，某有机物含碳77.8%、氢7.4%、氧14.8%；又测得此有机物的蒸气对相同条件下同体积的氢气质量比为54:

1，求此有机物的分子式。

若此有机物能与烧碱反应，且苯环上的一溴代物只有二种，试写出它的结构简式。

26．（6分）有3种饱和一元醇，其相对分子质量之比为8:

22:

29，将它们按物质的量之比

为1：

2：

1相混合，取混合液16.2g跟足量的金属钠反应，生成H22.24L（标准状况）。

试求：

（1）3种醇的相对分子质量。

（2）3种醇的分子式。

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