同分异构体书写方法常见题型含答案.doc
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同分异构体书写方法常见题型
一、概念：
具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体
【例1】下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（）
①NH4CNO与CO（NH2）2②CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O
③[Pt（H2O）4]Cl3与[Pt（H2O）2Cl2]·2H2O·Cl④C3H8与C5H12⑤H2O与D2O⑥白磷与红磷
二、同分异构体的类别
类别
备注
构造异构
碳链异构
高考考查的重点和热点
位置异构
类别异构
立体异构
顺反异构
偶尔以信息题形式出现
对映异构
常见物质的类别异构
①环烷烃和烯烃：
CnH2nn≥3
②炔烃和二烯烃或环烯：
CnH2n-2n≥3
③饱和一元醇和饱和一元醚：
CnH2n+2On≥2
④酚、芳香醇和芳香醚：
CnH2n-6On＞6
⑤饱和一元醛和饱和一元酮：
CnH2nOn≥3
⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛：
CnH2nO2n≥2
⑦硝基化合物和氨基酸：
CnH2n+1NO2
⑧葡萄糖和果糖：
C6（H2O）6
⑨蔗糖和麦芽糖：
C12（H2O）11
注意：
烷烃没有类别异构。
淀粉和纤维素不是同分异构体（n值不同）。
三、同分异构体书写方法
1、碳链异构
方法：
减链法
步骤：
（1）主链由长到短；
（2）支链位置由心到边不到端；（3）支链由整到散，排布对邻间。
【例2】请写出C6H14的同分异构体。
2、位置异构
方法：
先写出碳链异构；再移动官能团位置。
（1）烯烃、炔烃
【例3】写出分子式为C4H8，属于烯烃的同分异构体（包括立体异构）
【练习1】写出分子式为C4H6，属于炔烃的同分异构体
（2）一元取代：
等效氢法
同一碳原子上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的。
【例4】试写出C4H9Cl的同分异构体。
【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中，一卤代物只有一种烷烃有种
【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种；一氯己烷中含有四个“—CH3”的结构有_______种。
基元法
甲基：
1种；乙基：
1种；丙基：
2种；丁基：
4种；戊基：
8种。
【例5】试找出C4H9-OH、C4H9-CHO、C4H9-COOH同类别的同分异构体有种。
（3）二元取代：
定一移二
步骤：
找出氢的种类，一卤定位，二卤移位。
避免重复：
再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位。
【思考】C3H6Cl2的同分异构体有几种？
问：
C3H2Cl6的同分异构体有几种？
（4）多元取代
①换元法
规律：
有机物中由a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。
【例6】分子式为C7H12O4，其中只含有两个—COOCH3基团的同分异构体（不考虑手性异构）共有
种。
【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构）（ ）
A、24种 B、28种C、32种 D、36种
【练习5】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种；立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。
②定二移三、定三移四
方法：
苯环上有两个取代基：
有邻、间、对的异构体
苯环上有三种不同取代基：
先固定两个，再移动第三个
【思考】苯环上连有2个取代基，其结构式有种；
若由-X、-X、-X3个取代基，其结构式有种；
若由-X、-X、-Y3个取代基，其结构式有种。
若由-X、-Y、-Z3个不同的取代基，其结构式有种
【例7】芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有（）
A．5种B．6种C．7种D．8种
四、常见题型
1.芳香烃卤代物
【练习6】苯的二氯取代物有种。
【练习7】已知萘分子中有两种不同位置的氢原子:
试回答：
（1）萘的一氯代物有种
（2）萘的二氯代物有种
【练习8】芳香族化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:
1，写出其中三种的结构简式：
_______________________________________________________________。
2.芳香醇、酚与芳香醚
【例8】有机物A的结构简式为，A的同分异构体中带苯环的化合物共有（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
3.酯类的同分异构体
（1）链状酯的同分异构体
【例9】书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体。
【练习9】某有机物A分子式为C7H14O2，在酸性条件下发生水解反应生成B和C，在相同温度和 压强下，同质量B和C的蒸气所占体积相同，则A的可能结构有（）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【变式训练】分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系
其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有（ ）
A、8种B、10种C、16种D、6种
（2）芳香酯的同分异构体
【例10】与互为同分异构体的芳香酯有种。
【练习10】结构简式为的有机物A：
①其分子式为；
②芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写
出B的所有同分异构体。
4.限制条件书写同分异构体
【例11】（2011新课标全国）D（）的同分异构体中含有苯环的还有______种（除苯环外无其它环状结构）。
其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）
常见限制条件对应的官能团
常见限制性条件
对应的官能团或结构
能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2
能与金属钠反应产生H2
能与NaOH溶液反应
能发生银镜反应（或与Cu（OH）2反应）
能与FeCl3发生显色反应
能发生水解反应
【练习11】符合下列条件的A（）的同分异构体有种。
是苯的二取代物；水解产物之一能发生银镜反应。
【变式训练】符合下列条件的A（）的同分异构体有种。
能与FeCl3溶液发生显色反应；水解产物之一能发生银镜反应。
【练习12】F（）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种。
【变式训练】F（）满足下列条件的同分异构体有种。
①能发生水解反应；②水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有6种不同化学环境的氢。
【练习13】同时符合下列要求的的同分异构体有种（不考虑立体异构）
含有苯环；能发生银镜反应和水解反应。
在这些同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为。
核磁共振氢谱有5组吸收峰；1mol该同分异构体只能与1molNaOH反应。
【练习14】的同分异构体中符合条件“-NO2、-NH2均直接与苯环相连且处于苯环对位”的共有种。
同分异构体反馈练习
1．下列有机物同分异构体数目判断错误的是（）
选项
有机物
同分异构体数目
A
分子式为C5H12
3
B
分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色
5
C
分子式为C4H10O，能与Na反应生成氢气
4
D
分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应
3
2．分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）
A．4种B．8种C．12种D．16种
3．下列说法正确的是（）
A．C9H10属于芳香族化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体（包括顺反异构）共有5种
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能，说明有机物分子中的基团间存在相互影响
C．芥子醇能发生氧化、取代、水解、加聚反应
D．将少量某物质的溶液滴加到新制的银氨溶液中，水浴加热后有银镜生成，该物质不一定属于醛类
4．丙烯酰胺（H2C===CH—CONH2）有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：
_______________________________________________________________。
5．A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：
苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：
_______________________________________________________________。
6．有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构
体的结构简式。
Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应
_______________________________________________________________。
7．
（1）化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
_______________________________________________________________。
（2）写出同时满足下列条件的D（C4H6O2）的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
_______________________________________________________________。
8．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出所有同分异构体的结构简式。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
_______________________________________________________________。
9．F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：
①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③其中一个取代基为—CH2COOCH3
_______________________________________________________________。
10．写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
___________________________________________________________________。
11．写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环
上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
12．有机化合物H与是同分异构体，且H满足下列条件：
①能发生银镜反应；②不能与钠反应；③苯环上只有两个取代基；④核磁共振氢谱图中有5组峰；⑤不含醚键。
由此可推知H的结构简式为__________________________________________。
同分异构体书写方法常见题型
【例1】①③
【例2】请写出C6H14的同分异构体。
（5种）
【例3】写出分子式为C4H8，属于烯烃的同分异构体（4种）
【练习1】写出分子式为C5H8，属于炔烃的同分异构体（3种）
【例4】试写出C4H9Cl的同分异构体。
（4种）
【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中，一卤代物只有一种烷烃有4种
【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为8种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为____4___种；一氯己烷中含有四个“—CH3”的结构有____2___种。
【例5】试找出C4H9-OH、C4H9-CHO、C4H9-COOH同类别的同分异构体有4种。
【思考】C3H6Cl2的同分异构体有几种？
（4种）
问：
C3H2Cl6的同分异构体有几种？
（4种）
【例6】4种。
【练习4】D【练习5】9种；3种。
【思考】苯环上连有2个取代基，其结构式有3种；
若由-X、-X、-X3个取代基，其结构式有3种；
若由-X、-X、-Y3个取代基，其结构式有6种。
若由-X、-Y、-Z3个不同的取代基，其结构式有10种
【例7】C【练习6】3种。
【练习7】
（1）2种
（2）10
【练习8】
、、、
【例8】C【例9】4种【练习9】A【变式训练】A
（2）芳香酯的同分异构体
【例10】6种。
【练习10】①C8H8O3；
②、。
【例11】____4__种；；。
【练习11】9种。
【变式训练】13种。
【练习12】13种。
【变式训练】2种。
【练习13】14种；。
【练习14】9种。
同分异构体反馈练习
1．D2．C3．BD
4．。
5．A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：
苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：
_______________________________________________________________。
6．有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构
体的结构简式。
Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应
_______________________________________________________________。
7．
（1）化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
_______________________________________________________________。
（2）写出同时满足下列条件的D（C4H6O2）的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
_______________________________________________________________。
8．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出所有同分异构体的结构简式。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
_______________________________________________________________。
9．F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：
③属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；
④苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③其中一个取代基为—CH2COOCH3
_______________________________________________________________。
10．写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
___________________________________________________________________。
11．写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环
上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
12．有机化合物H与是同分异构体，且H满足下列条件：
①能发生银镜反应；②不能与钠反应；③苯环上只有两个取代基；④核磁共振氢谱图中有5组峰；⑤不含醚键。
由此可推知H的结构简式为__________________________________________。
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