高中有机化学方程式总结.doc
《高中有机化学方程式总结.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中有机化学方程式总结.doc（10页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。
高中有机化学方程式总结
一、烃
1.烷烃—通式：
CnH2n-2
点燃
（1）氧化反应
①甲烷的燃烧：
CH4+2O2CO2+2H2O
②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
光
（2）取代反应
光
一氯甲烷：
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
光
二氯甲烷：
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
光
三氯甲烷：
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
四氯化碳：
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
制得的C2H4中往往混有CO、CO2、SO2等气体
图1乙烯的制取
高温
（3）分解反应
CH4 C+2H2
浓硫酸
170℃
2.烯烃—通式：
CnH2n
乙烯的制取：
CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O
点燃
（1）氧化反应
①乙烯的燃烧：
H2C=CH2+3O22CO2+2H2O
②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
溴的CCl4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。
（2）加成反应
催化剂
△
与溴水加成：
H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
与氢气加成：
H2C=CH2+H2CH3CH3
催化剂
△
与氯化氢加成：
H2C=CH2+HClCH3CH2Cl
催化剂
加热加压
与水加成：
H2C=CH2+H2OCH3CH2OH
催化剂
CH2－CH2
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：
nH2C=CH2n
电石中含有的CaS与水反应会生成H2S，可用CuSO4或NaOH溶液将H2S除去
图2乙炔的制取
3.炔烃—通式：
CnH2n-2
乙炔的制取：
CaC2+2H2OHCCH↑+Ca（OH）2
点燃
（1）氧化反应
①乙炔的燃烧：
HCCH+5O24CO2+2H2O
②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
Br
与溴水加成：
HCCH+Br2HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
催化剂
△
与氢气加成：
HCCH+H2H2C=CH2
催化剂
△
CH2—CH
催化剂
Cl
与氯化氢加成：
HCCH+HClCH2=CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：
nCH2=CHCln
CH=CH
催化剂
乙炔加聚，得到聚乙炔：
nHCCHn
4.苯C6H6
点燃
（1）氧化反应
①苯的燃烧：
2C6H6+15O212CO2+6H2O
②苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
FeBr3
—Br
①苯与溴反应
+Br2+HBr
（溴苯）浓H2SO4作催化剂和吸水剂
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
△
+HO—NO2+H2O
（硝基苯）
+3H2
Ni
△
（3）加成反应
（环己烷）
5.甲苯苯的同系物通式：
CnH2n-6
点燃
（1）氧化反应
①甲苯的燃烧：
C7H8+9O27CO2+4H2O
②甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
△
O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
三硝基甲苯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药
CH3
|
+Cl2
光
CH2Cl
|
+HCl
甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样
CH3
|
+Cl2
Fe
CH3
|
+HCl
—Cl
（3）加成反应
CH3
|
CH3
|
催化剂
△
+3H2
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C—X键有极性，
易断裂
1.取代反应：
与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；
2.消去反应：
与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O键和O—H
键，有极性；—OH
与链烃基直接相连
1.与钠反应：
生成醇钠并放出氢气；
2.氧化反应：
燃烧；氧化剂：
生成乙醛；
3.取代反应
4.消去反应：
140℃：
乙醚；170℃：
乙烯；
5.酯化反应
酚
—OH
苯酚
—OH直接与苯环相连
1.弱酸性：
与NaOH溶液中和；
2.取代反应：
与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；
3.显色反应：
与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质
4.氧化反应
醛
O
||
R—C—H
O
||
乙醛
CH3—C—H
C=O双键有极性，
具有不饱和性
1.加成反应：
用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
2.氧化反应：
能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、
还原氢氧化铜）
羧酸
O
||
R—C—OH
O
||
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影响，O—H
能够电离，产生H+
1.具有酸的通性；
2.酯化反应：
与醇反应生成酯。
酯
O
||
RC—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR
之间容易断裂
水解反应：
生成相应的羧酸和醇
6.卤代烃
H2O
（1）取代反应
溴乙烷的水解：
C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr
醇
△
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
Cu或Ag
△
①乙醇的燃烧；
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）
△
（3）取代反应
乙醇与浓氢溴酸反应：
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（4）消去反应浓硫酸
170℃
CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O
浓硫酸
140℃
注意：
该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）
浓硫酸
△
（5）酯化反应
CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，
水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
—OH
+NaOH+H2O
—ONa
（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
—OH
—ONa
+CO2+H2O+NaHCO3
—OH
—Br
Br—
OH
|
Br
|
（2）取代反应
+3Br2↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色
（4）缩聚反应
酚醛树脂的制取
催化剂
9.醛
O
||
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
催化剂
△
（1）加成反应
乙醛与氢气反应：
CH3—C—H+H2CH3CH2OH
O
||
催化剂
△
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：
2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）
△
乙醛的银镜反应：
CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
注意：
硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag（NH3）2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。
有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+
AgOH+2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]++OH-+2H2O
△
乙醛还原氢氧化铜：
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.羧酸
（1）乙酸的酸性
O
||
乙酸的电离：
CH3COOHCH3COO-+H+
浓硫酸
△
（2）酯化反应
CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）
注意：
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
无机酸
（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
（2）中和反应
CH3COO－
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
－ONa
CH3COO－
注意：
酚酯类碱水解如：
的水解
+2NaOH→CH3COONa++H2O
其他
（1）葡萄糖的银镜反应
CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OHCH2OH（CHOH）4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
（2）156蔗糖的水解
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）
（3）麦芽糖的水解
C12H22O11＋H2O2C6H12O6
（麦芽糖）（葡萄糖）
（4）淀粉的水解：
（5）葡萄糖变酒精
CH2OH（CHOH）4CHO2CH3CH2OH＋2CO2
（6）纤维素水解
（7）油酸甘油酯的氢化
（8）硬脂酸甘油酯水解
①酸性条件
②碱性条件（皂化反应）
附加：
官能团转化示意图
加成
加成
烷烃
消
去
消去
水解
氧化
取代
氧化
酯化
卤代烃
R—X
醇
R—OH
醛
R—CHO
羧酸
RCOOH
酯RCOOR
取代
烯烃
加成
还原
水解
取代
炔烃
加成
酯化
烃
烃的衍生物
三、有机合成的常用方法
1、官能团的引入：
在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
（1）引入羟基（－OH）
①醇羟基的引入：
a.烯烃与水加成；b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解。
②酚羟基的引入：
酚钠盐过渡中通入CO2、的碱性水解等。
③羧羟基的引入：
醛氧化为酸（被新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
（2）引入卤原子：
a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代。
（3）引入双键：
a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。
2、官能团的消除
（1）通过加成反应消除不饱和键。
（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（－OH）
（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）
（4）通过取代或消去消除卤素原子。
3、官能团间的衍变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如一元醇经过消去、加成、取代变成二元醇
加成H2O
消去
如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;
③通过某种手段，改变官能团位置；如丙醇丙烯2-丙醇
4、有机化学中碳链的增减方法
一定条件下
（1）增长碳链的方法
催化剂
①加聚反应：
如nCH3CH=CH2
②缩聚反应：
如
③加成反应：
如
④酯化反应：
如
⑤卤代烃的取代反应：
如
⑥醛（酮）与HCN、ROH的加成反应：
如
（2）减短碳链的方法
①氧化反应。
包括燃烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应。
②水解反应。
主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
5、常见有机官能团的保护
（1）物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理
检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的检验。
（2）物质合成中酚羟基的保护
由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。
也可用NaOH处理成－ONa，再加H+复原。
（3）为防止醇－OH被氧化可先将其酯化。
（4）芳香胺（－NH2）的保护：
转化为酰胺保护氨基。
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
①通过加成反应使之褪色：
含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：
酚类
注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：
含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：
纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：
含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：
含有－COOH、－SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2。
4．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（4）有关反应方程式：
AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
5．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：
羧酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。
（3）实验现象：
①若有机物只有醛基（－CHO），则滴入新制的Cu（OH）2悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成
（4）有关反应方程式：
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2O
巩固练习：
1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。
它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。
合成路线：
（1）C的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。
2，下面是一个合成反应的流程图
Cl2
光
O2
催化剂
②
催化剂
①
AB
④
NaOH水溶液
△
CH2=CH2BrCH2-CH2BrC
请写出：
1．中间产物A、B、C的结构简式：
A．__________B．________C．____________
2．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型
①________、_______②__________、_______③________、______④________、______
3，分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。
为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰；峰面积比为
（2）C物质的官能团名称
（3）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）；
（4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：
④⑤⑥
（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：
①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH2COOCH3；
4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。
⑴甲一定含有的官能团的名称是。
⑵5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是。
⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）。
⑷已知：
R-CH2-COOHR-ONaR-O-R′（R-、R′-代表烃基）
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X不可选用的是（选填字母）。
a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na
②丙的结构简式是，反应II的反应类型是。
③反应IV的化学方程式是。
5，以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
（1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
同温同压下，E的密度是H2的21倍。
核磁共振氢谱显示E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：
2：
3。
E的结构简式为。
（2）反应类型：
①，④。
（3）反应条件：
③，⑥。
（4）反应②、③的目的是。
（5）反应⑤的化学方程式为。
（
升级会员 