苏教版高中化学必修二有机化合物知识点与练习题.doc
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第三章有机化学知识点总结第三章有机化学知识点总结
第三章有机化合物知识点
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。
像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。
一、烃
1、烃的定义：
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
有机物
烷烃
烯烃
苯
通式
CnH2n+2
CnH2n
——
代表物
甲烷（CH4）
乙烯（C2H4）
苯（C6H6）
结构简式
CH4
CH2＝CH2
或
（官能团）
结构特点
单键，链状，饱和烃
双键，链状，不饱和烃（证明：
加成、加聚反应）
一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：
邻二位取代物只有一种），环状
空间结构
正四面体（证明：
其二氯取代物只有一种结构）
六原子共平面
平面正六边形
物理性质
无色无味的气体，比空气轻，难溶于水
无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水
无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水
用途
优良燃料，化工原料
石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂
有机溶剂，化工原料
3、烃类有机物化学性质
有机物
主要化学性质
甲烷
1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。
2、氧化反应（燃烧）注：
可燃性气体点燃之前一定要验纯
CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰）
3、取代反应（条件：
光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）
CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl
注意事项：
①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；
②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；③取代关系：
1H~~Cl2；
④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。
4、高温分解：
乙烯
1．氧化反应
I．燃烧
C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）
II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。
2．加成反应
CH2＝CH2＋Br2CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）
在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2＝CH2＋H2CH3CH3
CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl（氯乙烷：
一氯乙烷的简称）
CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（工业制乙醇）
3．加聚反应nCH2＝CH2（聚乙烯）
注意：
①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。
②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。
苯
难氧化
易取代
难加成
1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。
但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。
2．氧化反应（燃烧）
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O（现象：
火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）
3．取代反应
（1）苯的溴代：
（只发生单取代反应，取代一个H）
①反应条件：
液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂
②反应物必须是液溴，不能是溴水。
（溴水则萃取，不发生化学反应）
③溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，难溶于水
④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。
（2）苯的硝化：
①反应条件：
加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：
催化剂、吸水剂）
②浓硫酸和浓硝酸的混合：
将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌
③硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，难溶于水。
④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。
（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）
（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷）
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相同而结构式不同的化合物的互称
由同种元素组成的不同单质的互称
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称
分子式
不同
相同
元素符号表示相同，分子式可不同
——
结构
相似
不同
不同
——
研究对象
化合物（主要为有机物）
化合物（主要为有机物）
单质
原子
常考实例
①不同碳原子数烷烃
②CH3OH与C2H5OH
①正丁烷与异丁烷②正戊烷、异戊烷、新戊烷
①O2与O3
②红磷与白磷
③金刚石、石墨
①1H（H）与2H（D）
②35Cl与37Cl
③16O与18O
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
代表物
乙醇
乙醛
乙酸
结构简式
CH3CH2OH或C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
官能团
羟基：
－OH
醛基：
－CHO
羧基：
－COOH
物理性质
无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发
（非电解质）
有刺激性气味
有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。
用途
作燃料、饮料、化工原料；质量分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂
——
有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分
2、乙醇和乙酸的主要化学性质
有机物
主要化学性质
乙醇
1．与Na的反应（反应类型：
取代反应或置换反应）
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：
沉，不熔，表面有气泡）
乙醇与Na的反应（与水比较）：
①相同点：
都生成氢气，反应都放热
②不同点：
比钠与水的反应要缓慢
结论：
①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5molH2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；
③2—HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。
2．氧化反应
（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O可作燃料，乙醇汽油
（2）在铜或银催化条件下：
可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）
现象：
红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）
①反应断键情况：
②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。
（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有乙烯；
可以使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色，该反应可用于检验酒后驾驶。
总结：
燃烧反应时的断键位置：
全断
与钠反应时的断键位置：
①
在铜催化氧化时的断键位置：
①、③
（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。
乙酸
1.具有酸的通性：
CH3COOHCH3COO－＋H＋（一元弱酸）
①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）；
②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu（OH）2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3
③酸性比较：
CH3COOH>H2CO3
2CH3COOH＋CaCO3―→2（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸）
2.酯化反应（实质：
酸去羟基，醇去氢——同位素标记法）
CH3COOH＋HO－C2H5CH3COOC2H5＋H2O
反应类型：
酯化反应，属于取代反应；是可逆反应
反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%
（1）试管a中药品加入顺序是:
乙醇3mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2mL
（2）为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：
加碎瓷片（或沸石）
（3）实验中加热试管a的目的是：
①加快反应速率②蒸出乙酸乙酯，提高产率
（4）长导管的作用是：
导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：
防止倒吸
（5）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：
①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层
（6）反应结束后，振荡试管b，静置。
观察到的现象是：
饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。
三、烷烃
1、烷烃的概念：
碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。
呈锯齿状。
2、烷烃物理性质：
状态：
一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。
溶解性：
烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
熔沸点：
随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
密度：
随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。
3、烷烃的化学性质
①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。
②氧化反应：
在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：
在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
一、选择题
1．下列生活中的化学小实验不合理的是（ ）
A．用灼烧并闻气味的方法区分化纤织物与纯毛织物
B．用食用醋除去热水瓶中积存的水垢
C．用纯碱溶液洗涤沾有油污的器具
D．用米汤检验加碘盐中的碘酸钾
2．下列关于有机物分子结构说法不正确的是（ ）
A．苯的邻位二溴代物只有一种能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替的排布
B．乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键
C．甲烷的一氯代物只有一种可证明甲烷为正四面体结构
D．1mol乙醇与足量的钠反应生成0.5mol氢气，可证明乙醇分子中只有一个羟基
3．下列叙述错误的是（ ）
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3
溶液除去
4．生活中常遇到一些涉及化学知识的问题，下列叙述正确的是（ ）
A．某品牌八宝粥不含糖类，糖尿病患者可放心食用
B．人体内不含水解纤维素的酶，故纤维素在人体内无任何作用
C．糯米中的淀粉一经水解，就酿成了酒
D．天然皮革常用于制衣、制鞋、制胶，实际上它是凝固和变性的蛋白质
5．据《自然》杂志报道，在300℃～400℃的高温下，将砂糖（主要成分为蔗糖）等碳水
化合物用加热的方法使其形成焦糖与碳之间“半成品碳”状态，再放进硫酸溶液中高温
加热，生成了一种叫“焦糖烯”的物质，其分子式为C36H50O25。
下列有关说法正确的是（ ）
A．“半成品碳”是碳元素的一种新单质
B．蔗糖溶液与新制的氢氧化铜悬浊液混合加热有砖红色沉淀生成
C．焦糖烯与乙烯互为同系物
D．“焦糖烯”可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
6．能一次鉴别CH3COOH、C2H5OH、、种物质的试纸或试剂是（ ）
A．H2O B．Na2CO3溶液
C．pH试纸 D．石蕊试纸
7．下列反应属于加成反应的是（ ）
A．2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
D．CH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸
△
CH3COOCH2CH3＋H2O
8．为提纯下列物质（括号内的物质为杂质），所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
（ ）
A
B
C
D
被提纯物质
酒精（水）
乙醇（乙酸）
乙烷（乙烯）
溴苯（溴）
除杂试剂
生石灰
氢氧化钠溶液
酸性高锰酸钾溶液
KI溶液
分离方法
蒸馏
分液
洗气
分液
9．向盛有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，可以观察到的现象是（ ）
A．钠块浮在乙醇液面上
B．钠块熔成小球
C．钠块与乙醇反应发出“嘶嘶”的声音
D．钠块表面有气泡产生
10．下列有机物不能由CH2===CH2通过加成反应制取的是（ ）
A．CH3CH2Cl B．CH2Cl—CH2Cl
C．CH3—CH2OH D．CH3—COOH
11．下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式（）看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
12．标准状况下将35mL气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到二氧化碳气体140mL，则该烃的分子式为（ ）
A．C5H12 B．C4H10 C．C3H6 D．C3H8
13．使1mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条
件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是（ ）
A．3mol B．4mol C．5mol D．6mol
二、非选择题
14．（10分）某兴趣小组利用如图装置，将不同浓度的硫酸与3mL无水乙醇和2mL冰
醋酸混合，分别进行制取乙酸乙酯的研究。
（1）仪器B的名称__________，其作用是________。
（2）兴趣小组记录的实验现象和结果如下表：
组
序
号
催化剂
反应现象
C中饱和碳
酸钠溶液中
酯层高度
①
2mL98%
浓硫酸
20秒时溶液出现棕色，随反应进行，溶液颜色逐步加深，最后成黑色；酯层无气泡
2.10cm
②
2mL
14mol·L－1
硫酸
反应后溶液呈浅棕色；酯层与饱和碳酸钠溶液界面清晰，没有气泡
2.14cm
③
2mL
10mol·L－1
硫酸
反应后溶液呈无色；酯层与饱和碳酸钠溶液界面清晰，没有气泡
2.16cm
④
2mL
7mol·L－1
硫酸
反应后溶液呈无色；酯层与饱和碳酸钠界面有气泡
2.00cm
Ⅰ.第①组实验中，试管内溶液颜色随反应进行逐渐加深，最后变成黑色的原因是：
________________________________________________________________________。
若同时有刺激性气味的气体产生，则可能发生的化学反应方程式是：
________________________________________________________________________。
Ⅱ.试管C的酯层中没有乙酸的实验组是（填组序号）________；从实验结果分析，选用催化剂的最佳浓度是
________________________________________________________________________。
Ⅲ.由实验结果可知，盐酸__________（填“能”或“不能”）作酯化反应的催化剂，其原
因是______________________________________________________________。
15．（9分）已知A是一种分子量为28的气态烃，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如下图所示。
请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式________________。
（2）B、D分子中的官能团名称分别是__________、______________。
（3）物质B可以被直接氧化为D，需要加入的试剂是
________________________________________________________________________。
（4）写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
反应类型：
____________。
④________________________________________________________________________。
反应类型：
______________。
16．（10分）分子式为C2H6O的化合物A具有如下性质：
A＋Na―→慢慢产生气泡
A＋CH3COOH有香味的产物
（1）根据上述信息，对该化合物可作出的判断是
________________________________________________________________________。
A．一定含有—OH
B．一定含有—COOH
C．A为乙醇
D．A为乙酸
（2）含A的体积分数为75%的水溶液可以用作
________________________________________________________________________。
（3）A与钠反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（4）化合物A和CH3COOH反应生成的有香味的产物的结构简式为______________。
（5）A可由含淀粉[（C6H10O5）n]的农产品如玉米、小麦、薯类等经发酵、蒸馏而得。
请写出淀粉水解的化学方程式：
________________________________________________________________________。
17．（16分）乙醇分子中化学键如下：
（1）与金属钠反应时，键________断裂。
（2）催化氧化为醛时，键________断裂。
（3）写出乙醇和金属镁反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
18．（8分）俄罗斯紧急情况部新闻局2008年3月20日通报，麦克罗沃州煤矿瓦斯爆炸事件已导致102人死亡，8人生死不明，另外93人获救。
根据以上信息回答下列问题：
（1）写出瓦斯爆炸的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（2）可燃性气体的爆炸都有一个爆炸极限，所谓爆炸极限是指可燃气体（或蒸气或粉尘等）
与空气混合后，遇火产生爆炸的最高或最低浓度（通常以体积百分数表示）。
下表是甲烷
在空气和纯氧气中的爆炸极限。
甲烷的爆炸极限
空气中
纯氧气中
5.0%～15%
5.0%～60%
下面是瓦斯和空气组成的混合气体中瓦斯的体积含量，从是否能够爆炸方面考虑，不安
全的是（ ）
A．3% B．10% C．30% D．60%
（3）请分析人为什么在瓦斯爆炸的矿中会窒息死亡：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）由矿井中的瓦斯爆炸，根据你的化学实验经验，你可以得出什么启示？
（提示：
对可燃性气体的加热、点燃操作应该注意的问题）
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
19．（9分）已知下列数据：
物质
熔点（℃）
沸点（℃）
密度（g·cm－3）
乙醇
－117.0
78.0
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
浓硫酸（98%）
—
338.0
1.84
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；
②按下图连接好装置（装置气密性良好），用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10
min；
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题：
（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
写出制取乙酸乙酯的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字
母）________________________________________________________________________。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
（3）步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是
________________________________________________________________________
__________________________________________
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