学年高中化学三维设计江苏专版必修二讲义专题3 第三单元 人工合成有机化合物 Word版含答案Word格式.docx

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②2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O，氧化反应；

③2CH3CHO＋O2

2CH3COOH，氧化反应；

④CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O，酯化反应。

3．乙酸乙酯的合成途径

（1）合成路线一

（2）合成路线二

（3）合成路线三

1．制取氯乙烷有以下两种方案：

方案一：

乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。

方案二：

乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。

试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？

为什么？

提示：

方案二更适合氯乙烷的制备；

原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；

方案二产物唯一，产品纯度高。

2．设计方案，以玉米为原料，合成乙酸乙酯，写出物质转化过程流程。

合成路线如下：

3．若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能形成几种酯？

其中哪些是同分异构体？

能形成四种酯，分别为：

甲酸甲酯（HCOOCH3）、甲酸乙酯（HCOOC2H5）、乙酸甲酯（CH3COOCH3）、乙酸乙酯（CH3COOC2H5），其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。

1．合成有机物的思路

（1）依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。

（2）设计并选择合成方法和路线。

（3）综合考虑：

原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本，选择最佳合成路线。

2．有机合成的基本原则

3．分析有机合成的常用方法

（1）正向思维法：

采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：

原料→中间产物→产品。

（2）逆向思维法：

采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：

产品→中间产物→原料。

（3）综合比较法：

此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出下图所示方框内化合物的结构

简式：

已知：

CH3CH2Br

CH3CH2OH

A：

________________________，B：

________________，

C：

________________________，D：

________________。

解析：

采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。

由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇（HOCH2—CH2OH）和乙二酸（HOOC—COOH），乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2二溴乙烷水解得到的。

答案：

BrCH2CH2Br　HOCH2CH2OH

HOCH2—COOH（或HOCH2—CHO、OHCCHO、

HOOC—CHO）　HOOC—COOH

2．怎样以H2O、H

O、空气、乙烯为原料制取

？

写出有关反应的化学方程式。

解题时，可采用逆推法从最终的目标产物逆推出起始原料（或中间产物），图示思路如下：

有机高分子的合成

1．合成反应

（1）加聚反应

①概念：

含有碳碳双键（或碳碳叁键）的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。

②实例：

乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为

a．乙烯：

nCH2===CH2―→CH2—CH2；

b．苯乙烯：

。

c．氯乙烯：

nCH2===CHCl―→CH2—CHCl

③链节、单体和聚合度（以合成聚乙烯为例）：

单体：

CH2===CH2，链节：

—CH2—CH2—，聚合度：

n。

（2）缩聚反应

相对分子质量小的化合物在一定条件下生成高分子化合物的同时还生成了小分子化合物的反应。

2．有机高分子合成领域中着力解决的课题

（1）重要的通用高分子材料进行改进和推广。

（2）研制具有特殊功能的材料。

（3）研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。

（4）研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。

1．三大合成材料都是有机高分子材料，其具体包括哪些？

塑料、合成纤维、合成橡胶。

2．加聚反应与缩聚反应的主要区别是什么？

从反应物看，加聚反应的反应物分子中一般含有碳碳双键或碳碳叁键，缩聚反应的反应物往往含有至少两个相同或不同的官能团；

从生成物看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子化合物。

1．高分子化合物的组成

nCH2===CH2

CH2—CH2

CH2===CH2

被称为单体，其组成成分为纯净物

被称为链节

n

被称为聚合度，指高分子链节的重复次数

被称为高分子化合物，简称高分子，又叫高聚物。

一块高分子材料是混合物

2.聚合反应的分类

3．加聚产物单体的判断

已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤如下：

（1）去掉结构简式两端的“”和“”。

（2）将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。

（3）从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。

（4）去掉不符合四价的碳原子间的价键（一般为双键），即得合成该加聚产物的单体。

如

判断

1．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。

A－②－a；

B－①－b；

C－④－c；

D－③－d

2．如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？

写出各步反应的化学方程式。

CHCH

CH2===CHCl

CH2—CHCl。

CHCH＋HCl

CH2CHCl

nCH2===CHCl

CH2—CHCl

[三级训练·

节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1．下列物质属于高分子化合物的是（　　）

①蛋白质　②氨基酸　③油脂　④淀粉　⑤氯乙烯

⑥纤维素　⑦聚乙烯

A．只有①⑦　　　　　　B．除②外都是

C．只有①④⑥⑦D．只有①③

选C　高分子化合物的相对分子质量很大，通常是几万到几十万，②③⑤的相对分子质量较小，不属于高分子化合物。

2．某高分子化合物的部分结构如下：

下列说法中不正确的是（　　）

B．聚合物的分子式为（C2H2Cl2）n

C．聚合物的单体是CHCl===CHCl

D．若n为聚合度，则其相对分子质量为97n

选A　因为高分子主链上均为碳原子，是重复的结构单元，所以链节是

，单体是CHCl===CHCl，聚合物为CHCl—CHCl，分子式可写为（C2H2Cl2）n，若n为聚合度，则其相对分子质量为97n，A不正确。

3．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。

PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。

下列有关叙述不正确的是（　　）

A．PE、PVC都属于高分子化合物，分子中不含碳碳双键

B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色

C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl

D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染

选B　A项，PE、PVC分别是CH2—CH2，CH2—CHCl，分子中不含碳碳双键，正确；

B项，PVC的单体是CH2===CHCl，不属于烃类，错误；

C项，PVC中含有氯元素，在燃烧过程中会产生HCl，对人体有害，正确；

D项，废弃塑料可造成白色污染，回收利用可减少对环境污染，正确。

4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（　　）

A．反应①是加成反应

B．只有反应②是加聚反应

C．只有反应⑦是取代反应

D．反应④⑤⑥是取代反应

选C　A项，乙烯和溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷，正确；

B项，乙烯生成聚乙烯是加聚反应，正确；

C项，④⑤⑥也属于取代反应，错误；

D正确。

5．已知有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂。

由A为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。

回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为_______________________________________________。

（2）写出下列反应的反应类型：

A―→B________________________________________，

B―→F____________。

（3）写出下列反应的化学方程式

①A―→E：

_____________________________________________________________；

②C―→D：

______________________________________________________________。

（4）由B生成C也可通过两步反应完成：

B

C2H4O

C，写出其中反应①的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）E和H是两种常见的塑料，其中一种塑料可作食品袋，该塑料的化学名称是____________。

有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂，则A是乙烯，E是聚乙烯，B是乙醇，C是乙酸，D是乙酸乙酯。

乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成F，则F的结构简式为ClCH2CH2OH，因G的结构简式为

（1）碳碳双键　

（2）加成反应　取代反应

（3）①nCH2===CH2

②CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

（4）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

（5）聚乙烯

1．下列物质中，不属于合成材料的是（　　）

A．塑料　　　　　　　B．合成纤维

C．陶瓷D．合成橡胶

选C　陶瓷不属于合成材料。

2．下列说法中，不正确的是（　　）

A．包装食品常用聚乙烯和聚氯乙烯

B．聚乙烯是高分子化合物

C．乙烯和聚乙烯的最简式相同

D．聚乙烯的生成是加聚反应

选A　A项错误，食品包装袋要求无毒，聚氯乙烯有毒。

3．下列对聚乙烯的描述错误的是（　　）

A．聚乙烯的分子长链是由C—C键连接而成的

B．聚乙烯分子的长链上不含支链

C．聚乙烯每个链节上有2个碳原子

D．聚乙烯能使溴水褪色

选D　聚乙烯的结构简式为CH2CH2，故聚乙烯分子中全为C—C单键，无支链，链节为—CH2—CH2—，因无碳碳双键，故不能与Br2加成，D错误。

4．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯，则经历的反应类型应为（　　）

A．加成—氧化—氧化—酯化

B．氧化—加成—氧化—酯化

C．取代—氧化—氧化—酯化

D．加成—还原—氧化—取代

选A　乙烯与水加成生成乙醇，乙醇经氧化得乙醛，乙醛再经氧化得乙酸，乙醇与乙酸通过酯化反应得乙酸乙酯。

5．生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为

，根据所学知识，可以判断（　　）

A．聚苯乙烯能使溴水褪色

B．聚苯乙烯是一种天然高分子化合物

C．聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得

D．聚苯乙烯单体的分子式为C8H8

选D　聚苯乙烯的单体为苯乙烯，分子式为C8H8，形成聚合物后结构中不再含有碳碳双键，因此不能使溴水褪色；

聚苯乙烯是人工合成的高分子聚合物；

聚苯乙烯是由苯乙烯通过加成聚合反应制得的。

6．合成人造羊毛

的单体正确的是（　　）

选C　合成人造羊毛是由CH2===CHCN发生加聚反应产生的，因此单体是CH2===CHCN。

7．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。

它的结构简式为

合成它的单体为（　　）

A．CH2===CHF和CF2===CF—CF3

B．CH2===CF2和CF2===CF—CF3

C．CH2===CH—CF===CF—CF3

选B　按照“单双键互换法”判断，合成维通橡胶的单体为CH2===CF2和CF2===CF—CF3。

8．天然橡胶的结构简式为

，如果聚合度n＝4000，则天然橡胶的相对分子质量约为（　　）

A．4000　　　　　　　　B．272000

C．68D．59

选B　相对分子质量为链节的式量乘聚合度：

68×

4000＝272000。

9．已知A是一种重要的化工原料，A的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志，E是具有果香气味的有机物。

A、B、C、D、E在一定条件下存在如下转换关系（部分反应条件、产物被省略）。

（1）工业上，由石油获得重油的方法是________；

图中碎瓷片的作用是________。

（2）写出B和D反应生成E的化学方程式：

___________________________________

由A的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则A是乙烯（CH2===CH2）；

CH2===CH2和水发生加成反应生成CH3CH2OH；

CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO；

CH3CHO氧化生成CH3COOH，乙醇和乙酸在浓硫酸存在时，加热，发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3和水。

（1）工业上，由石油获得重油的方法是分馏。

图中碎瓷片的作用是作石油裂化的催化剂。

（2）B和D反应生成E的化学方程式是CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O。

（1）分馏　催化剂

（2）CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

10．合成有机玻璃的化学方程式如下：

（1）该反应的类型为________反应。

（2）其中单体是____________，高分子化合物的链节为________，n值叫________。

（3）有机玻璃属________（填“纯净物”或“混合物”）。

碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；

该高分子化合物的链节是

，n值为聚合度；

所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。

（1）加聚　

（2）

　聚合度　（3）混合物

1．下列叙述中不正确的是（　　）

A．乙烯和聚乙烯性质不相同下列生产

B．聚乙烯和乙烯均为纯净物

C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等

D．乙烯和聚乙烯的最简式相同

选B　乙烯与其高聚物聚乙烯的结构不同，性质不同；

乙烯与其高聚物的最简式均为CH2，元素百分含量相同，故同质量时乙烯与其高聚物完全燃烧产生CO2的量相同，乙烯为纯净物，聚乙烯为混合物。

2．今有高聚物：

对此分析正确的是（　　）

选D　由结构可以看出，重复单元即链节是

，单体是CH2===CH—COOC2H5，是加聚反应的产物。

3．国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。

下列说法错误的是（　　）

A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式

B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应

C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为

CF2—CF2—CF2—CF2—CF2

D．四氟乙烯能发生加成反应

选C　ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为CH2—CH2—CF2—CF2，A正确；

四氟乙烯（CF2===CF2）与六氟丙烯（CF2===CF—CF3）共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链—CF3，B正确，C错误；

四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。

4．某石油化工产品X的转化关系如下图，下列判断错误的是（　　）

A．X可以发生加聚反应

B．Z与CH3OCH3互为同分异构体

C．Y能与钠反应产生氢气

D．W的结构简式为CH3COOC2H5

选B　根据题目中的转化关系，由乙酸逆推可知：

Z为CH3CHO，Y为CH3CH2OH，X为CH2===CH2，则W为CH3COOC2H5。

A项，X为乙烯，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，正确；

B项，Z为乙醛，与二甲醚的分子式不同，不是同分异构体，错误；

C项，Y是乙醇，含有羟基，能与钠反应产生氢气，正确；

D项，乙酸乙酯的结构简式为CH3COOC2H5，正确。

5．用乙炔（CHCH）为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是（　　）

A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBr

C．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2

选D　

先与HCl反应生成CH2===CHCl，CH2===CHCl再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。

6．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：

（甲苯）＋HX，在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯

，最好应选用的是（　　）

A．CH3—CH3和Cl2B．CH2===CH2和Cl2

C．CH2===CH2和HClD．CH3CH3和HCl

选C　制取甲苯的原料是

和CH3X，由此可知制取乙苯的原料是

和CH3CH2Cl，而制取纯净CH3CH2Cl的方法是利用CH2===CH2和HCl发生加成反应。

7．1,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。

它可以通过下列合成路线制得：

（　　）

A．乙烯　　　　　　　　　　　　　B．乙醇

C．CH2CHCHCH2D．乙醛

选A　据最终产物可逆推出C为

HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为

Br—CH2—CH2—Br，A为CH2===CH2。

8．下列由CH≡CH获得CH2ClCH2Cl的途径中，最好的是（　　）

A．CH≡CH

CH2ClCH2Cl

B．CH≡CH

CH3CH3

C．CH≡CH

D．CH≡CH

CH3CH2Cl

选C　A中CH2===CHCl与HCl加成，HCl中的氯原子不一定加在没有氯原子的碳上，若加在有氯原子的碳上则得到CH3CHCl2；

B中CH3CH3与Cl2光照取代生成多种产物；

D中CH3CH2Cl与Cl2光照取代在两个碳原子上都会发生。

9．由石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：

根据以上材料和所学的化学知识回答下列问题。

（1）由CH2===CH2制得有机物A的化学方程式是________________________________

______________________，反应类型是_______________________________________。

（2）由A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是__________________________________

（3）由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是_________________________。

类比制取乙酸乙酯的反应可知有机物A为CH3CH2OH，B为CH2===CHCOOH，故A为乙烯与H2O发生加成反应的产物。

聚乙烯是以乙烯为单体，通过加聚反应制得的，故合成聚乙烯塑料的化学方程式为

nCH2===CH2―→CH2—CH2。

（1）CH2===CH2＋H2O

加成反应

（2）CH2===CHCOOH＋CH3CH2OH

CH2===CHCOOCH2CH3＋H2O

取代反应（或酯化反应）

（3）nCH2===CH2―→CH2—CH2

10．有机物合成高分子涂料黏胶剂I的过程如下：

请回答下列问题：

（1）A的结构式　　　　。

（2）G分子中不含氧原子的官能团名称是　　　　。

（3）写出反应①的化学方程式：

______________________________________________，

指出②的反应类型　　　　。

（4）写出反应③的化学方程式：

_______________________________________________。

B和丙酸反应生成5个C原子的酯，说明B是乙醇，A是乙烯。

（1）乙烯的结构式为

（2）G是CH2===CHCOOCH3，不含氧原子的官能团是碳碳双键。

（3）丙酸和乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯和水，化学方程式为CH3CH2COOH＋C2H5OH

CH3CH2COOC2H5＋H2O；

反应②是加成反应。

（4）反应③是加聚反应，化学方程式为

答案

：

（2）碳碳双键