有机化合物的一般步骤和方法.docx

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有机化合物的一般步骤和方法

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

一、分离（separation）、提纯（purification）

1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？

过滤,蒸发,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等

2、分离、提纯物质的总的原则是什么？

1.不引入新杂质;

2.不减少提纯物质的量;

3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;

4.可用低反应条件的不用高反应条件

3、蒸馏

［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

定义：

利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。

要求：

含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。

［投影］演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏

所用仪器：

铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。

实验基本过程：

含杂质工业乙醇工业乙醇（95.6％）无水乙醇（99.5％）

［强调］特别注意：

冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。

小结：

蒸馏的注意事项

1、注意仪器组装的顺序：

“先下后上，由左至右”；

2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；

3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；

4、需使用沸石（防止暴沸）；

5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：

下进上出）；

6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；

4、结晶和重结晶（recrystallization）

（1）定义：

重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。

［投影］重结晶常见的类型

（1）冷却法：

将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。

（2）蒸发法：

此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

（3）重结晶：

将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶

［讲］重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：

（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；

（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

（2）溶剂的选择：

　杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；

　被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。

5、萃取

（1）所用仪器：

烧杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃取：

利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。

分液：

利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。

［投影］基本操作：

.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；

.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出

.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出

.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。

［投影］注意事项：

、萃取剂必须具备两个条件：

一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。

、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。

、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

元素定量分析的原理：

将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）

实验式和分子式的区别：

实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。

分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。

2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律

完全燃烧的通式：

CxHy＋（x+

）O2

xCO2＋

H2O

（1）相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，（x+

）值越大，则耗氧量越多；

（2）质量相同的有机物，其含氢百分率（或

值）越大，则耗氧量越多；

3、相对分子质量的求法：

⑴、已知标准状况下气体的密度，求摩尔质量（密度的单位是：

克/升（g/L））

⑵、已知相对密度（D），求摩尔质量

相同条件下，气体的分子量之比=密度之比=相对密度。

（3）确定相对分子质量的方法有

①M=m/n

②M1=DM2

③M=22.4▪ρ

4、相对分子质量的确定——质谱法

由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。

3、分子结构的鉴定

1、红外光谱（IR）

作用：

推知有机物含有哪些化学键、官能团。

2、核磁共振氢谱

不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的个数面积不同。

吸收峰的个数=氢原子类型数目。

吸收峰的面积比=各类型氢原子数目比。

自主广场

基础达标

1．对不纯的固体有机物进行提纯，常用的方法是重结晶法，该法主要要求溶剂：

（1）____________________________________________。

（2）____________________________________________。

2．提纯液体有机物常采用的操作方法有___________、______________________。

3．萃取是利用有机物在两种___________溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

所选溶剂的特点有：

（1）____________________________________________。

（2）____________________________________________。

4．淀粉酶

葡萄糖

C2H5OH

发酵液中乙醇的质量分数约为6%~10%，经精馏可得95%的工业乙醇。

含乙醇________以上的叫无水酒精。

用工业酒精与________混合，再经________的方法得到无水乙醇。

5.下列物质密度比水小的是（）

A.溴乙烷B.溴苯C.四氯化碳D.甲苯

6.下列物质不能用于萃取溴水中溴的是（）

A.直馏汽油B.裂化汽油C.酒精D.己烷

7.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（）

A.溴和CCl4B.苯和溴苯C.硝基苯和水D.汽油和苯

8.某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是（）

A.该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3

B.分子中C、H原子个数比为1∶2

C.有机物中必定含有氧

D.有机物中必定不含有氧

9.某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59g·L-1，其分子式为（）

A.C2H6B.C4H10C.C5H8D.C7H8

10.有人设计了一套实验分馏原油的五个步骤：

①将蒸馏烧瓶固定在铁架台上，在蒸馏烧瓶上塞好带温度计的橡皮塞。

②连接好冷凝管。

把冷凝管固定在铁架台上，将冷凝管进水口的橡皮管的另一端和水龙头连接，将和出水口相接的橡皮管的另一端放在水槽中。

③把酒精灯放在铁架台上，根据酒精灯高度确定铁圈的高度，放好石棉网。

④向蒸馏烧瓶中放入几片碎瓷片，再用漏斗向烧瓶中加入原油，塞好带温度计的橡皮塞，把连接器连接在冷凝器的末端，并伸入接收装置（如锥形瓶）中。

⑤检查气密性（利用给固定装置微热的方法）。

请完成以下题目：

（1）上述实验正确的操作顺序是______________________（填序号）。

（2）所用的主要仪器有______________________。

（3）冷凝管里水流的方向与蒸气的流向_________（填“相同”或“相反”）。

（4）温度计的水银球应放在_________位置，以测量_________的温度。

（5）蒸馏烧瓶中放几片碎瓷片的目的是______________________。

能力提高

1.甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有组试剂的洗气瓶…（）

A.澄清石灰水、浓H2SO4B.KMnO4（H+）、浓H2SO4

C.溴水、NaOH溶液、浓H2SO4D.浓H2SO4、KMnO4（H+）、NaOH溶液

2.现有三组混合液：

①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）

A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液

C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液

3.欲用96%的乙醇溶液制取无水乙醇时，可选用的方法是（）

A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏

C.加入浓H2SO4，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来

4.已知I2易溶于有机溶剂中，现欲从碘水中萃取出I2，下列溶剂不能作为萃取剂的是（）

A.

B.CCl4C.酒精D.氯仿

5.某含碳、氢、氧三种元素的有机物，其C、H、O的质量比为6∶1∶8，它的实验式为________；该有机物蒸气的密度是相同条件下氢气密度的30倍，则该有机物的分子式为________。

7.某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基中O—H键和烃基中C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1,其相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。

基础达标

1、答案:

（1）杂质在溶剂中的溶解度很大或很小

（2）被提纯有机物在该溶剂中的溶解度受温度影响较大

2、答案:

蒸馏（分馏）萃取分液

3、答案:

互不相溶该溶剂与原溶剂互不相溶被提纯的物质在该溶剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度

4、答案:

95%CaO蒸馏

5D6BC7C8B9B

10答案:

（1）2、3、1、4、5或2、3、1、5、4

（2）铁架台（带铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接液管、锥形瓶

（3）相反（4）蒸馏烧瓶支管口下沿馏出蒸气的沸点

（5）防止暴沸

能力提高

1C2C3B4C

5、答案:

CH2OC2H4O2

6、解析：

设其中有n个O—H，则含有2n个C—H，分子式为CxH3nOn，

Mr（CxH3nOn）=62，

即12x+19n=62（3n≤2x+2，偶数）。

讨论：

故分子式为C2H6O2，