第一章 第三节 有机化合物的命名.docx

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第一章第三节有机化合物的命名

第三节　有机化合物的命名

一、烷烃命名时要注意哪些问题？

命名的基本原则有哪些？

1．烷烃命名的步骤

口诀为：

选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。

（1）找主链：

最长、最多定主链

①选择最长碳链作为主链。

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

如

含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

（2）编碳号：

编号位要遵循“近”、“简”、“小”

①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。

如：

②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。

即同“近”，考虑“简”。

如

③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。

如：

（3）写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是：

先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。

如

命名为：

2,4,6三甲基3乙基庚烷。

2．烷烃命名的5个原则和5个必须

（1）5个原则

①最长原则：

应选最长的碳链作主链；

②最近原则：

应从离支链最近的一端对主链碳原子编号；

③最多原则：

若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链；

④最小原则：

若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号；

⑤最简原则：

若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。

（2）5个必须

①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示；

②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示；

③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）；

④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；

⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？

1．主链选择不同

烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

2．编号定位不同

编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。

但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。

3．书写名称不同

必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。

以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例

4．实例

（1）选主链：

将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

（虚线框内为主链）

（2）编序号：

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。

（3）写名称：

先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。

特别提醒

　有机物的命名方法，有两种，一种是习惯命名法，另一种是系统命名法，如结构简式为CH3CH2CH2CH3，用习惯命名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法时，其名称是丁烷；另外，在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数，而在系统

命名法中是指主链中的碳原子数。

类型1给结构写名称

例1

　用系统命名法命名下列各有机物：

答案　

（1）3乙基戊烷　

（2）2,5二甲基3乙基庚烷

（3）3甲基6乙基辛烷　（4）2,2,5三甲基3乙基己烷

解析　烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总序号和最小”的原则，逐一分析解答各题。

（1）选取最长的主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即

其正确名称为3乙基戊烷。

（2）该有机物其最长的主链是7个碳原子，但有两种可能的选择（见下图①、②），此时应选取含支链较多的碳链作为主链，可以从图中看出，图①的支链有2个[—CH3与—CH（CH3）2]，图②的支链有3个，则应选用图②所示的主链。

故该有机物的正确名称为2,5二甲基3乙基庚烷。

（3）该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。

则该有机物的系统名称为3甲基6乙基辛烷。

（4）该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。

则该有机物的系统名称为2,2,5三甲基3乙基己烷。

本题考查烷烃的命名。

解题关键是熟练掌握烷烃系统命名的原则。

特别要注意：

在烷烃命名中，碳链的1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推，否则，主链的选择不符合选择最长碳链为主链的原则。

类型2结合名称写结构

例2

　写出下列物质的结构简式：

（1）2,4二甲基3乙基己烷

（2）4甲基2乙基1戊烯

（3）对甲基苯乙炔

类型3有机化合物名称正误判断

例3

　下列有机物命名正确的是（　　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．3,3二甲基丁烷B．3甲基2乙基戊烷

C．2,3二甲基戊烯D．3甲基1戊烯

答案　D

解析　

（1）可按名称写出相应的结构简式，重新命名，判断名称是否正确。

A项，结构为

，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2,2二甲基丁烷，A不正确；B项，结构为

，主链碳原子数为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3,4二甲基己烷，B不正确；C项，结构可为

，也可为

等等，命名为2,3二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，则C不正确；D项，结构为

，符合命名原则。

解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式，再按系统命名法检查命名是否正确。

如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律，可较快判断，不必逐一写出结构式分析。

A项，命名为丁烷，则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时，只能在第2个碳原子上，否则违背从离支链较近一端开始给主链碳原子编号的原则，故A不正确；B项，在烷烃命名中，碳链1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推。

否则，主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则。

B中“2乙基”必定是错误的命名，则B不正确；C项，主链碳原子数为3个以上的烯烃，必须标明双键的位置，本命名中戊烯未标

明双键位置，则必定是错误的命名，C不正确；D项的命名方式是正确的。

　烷烃的同分异构体随着碳原子数目的增多而增多，并且烃基数目也会增多，你能写出丙烷（CH3CH2CH3）分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式吗？

点拨　丙烷分子中有两种不同类型的氢原子，因此，当丙烷分子中失去一个氢原子后形成两种烷基，即正丙基—CH2CH2CH3和异丙基—CH（CH3）2。

　请用系统命名法给新戊烷命名。

点拨　新戊烷的结构简式为：

，利用系统命名法命名为：

2,2二甲基丙烷。

1．B　点拨　主链一定是最长的碳链。

2．

（1）3,3,4三甲基己烷

（2）3乙基1戊烯

（3）1,3,5三甲基苯

点拨　有机化合物的命名应注意以下几点：

（1）选最长的碳链为主链（若为烯烃或炔烃，一定要包含双键或三键且最长）。

（2）从离支链最近的一端开始编号（若为烯烃或炔烃，应离双键或三键最近）。

（3）两个不同取代基跟主链等近时，从简单的取代基编号。

（4）遇等长碳链时，选支链较多的为主链。

（5）支链编号之和要最小。

点拨　由有机物的名称书写其结构简式，实质上是有机化合物命名的逆过程，在书写时要先写出主链碳原子，并编上号，然后写上所有支链，最后把主链上的氢原子补齐即可。

1．下列取代基或粒子中，碳原子最外层均满足8电子结构的是（　　）

A．甲基（—CH3）B．碳正离子[（CH3）3C＋]

C．碳负离子（CH3CH

）D．碳酸根（

）

答案　CD

解析　本题考查取代基、粒子等结构特征。

A项甲基的碳原子上还有一个单电子未参与成键，最外层有7个电子；B项中心碳失去了1个电子，最外层有6个电子；C项相当于乙基碳上多1个电子，满足8电子结构；D项碳原子全部成键，满足8电子结构。

2．下列名称不正确的是（　　）

A．2甲基丁烷B．1,2二甲基戊烷

C．3,4二甲基戊烷D．2甲基4乙基庚烷

答案　BC

解析　解答此类题常用方法是：

先根据名称写出结构简式，然后再根据系统命名法重新命名，看是否一致，若两者相同，则原命名正确，如：

A项

正确；B项

应为：

3甲基己烷，原命名错误；C项

应为2,3二甲基戊烷，原命名取代基位号之和不是最小；D项

正确。

3．下面选项中是2,3二甲基2丁烯的结构简式的是（　　）

答案　D

解析　本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。

解答时要按如下过程：

先写主链碳，再标官能团，最后补齐氢原子。

4．有机物

用系统命名法命名为（　　）

A．间甲乙苯B．1,3甲乙苯

C．1甲基3乙基苯D．1甲基5乙基苯

答案　C

解析　苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号。

5．有机物

的命名正确的是（　　）

A．2,3二乙基2丁烯B．2,3二乙基3丁烯

C．3甲基2乙基2戊烯D．3,4二甲基3己烯

答案　D

6．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是（　　）

A．正壬烷B．2,6二甲基庚烷

C．2,2,4,4四甲基戊烷D．2,3,4三甲基己烷

答案　C

解析　由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有—CH3结构，所以可得它们处于对称位置，从而可写出其结构简式：

该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的—CH3，另一种是—CH2—，即其一氯代物是两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2,2,4,4四甲基戊烷。

也可先根据名称写出各选项中的结构简式，再判断其一氯代物的同分异构体。

7．由烷烃失去一个氢原子后形成的烷基的通式是________________，甲基的电子式是______________，乙基的结构简式是______________。

答案　

解析　烷烃的通式为CnH2n＋2，失去一个氢原子后为烷基—CnH2n＋1；甲烷失去一个氢原子形成甲基—CH3，

，乙烷失去一个氢原子形成乙基CH3—CH3

CH3—CH2—。

8．下列烷烃的命名是否正确？

若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。

2乙基丁烷________。

3,4二甲基戊烷________。

1,2,4三甲基丁烷________。

2,4二甲基己烷________。

答案　①3甲基戊烷　②2,3二甲基戊烷　③3甲基己烷　④正确

9．

（1）有机物

的系统名称是______________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是____________。

（2）有机物

的系统名称是____________，将其在催化剂存在下完全氧化，所得烷烃的系统名称是__________。

答案　

（1）3甲基1丁烯　2甲基丁烷

（2）5,6二甲基3乙基1庚炔　2,3二甲基5乙基庚烷

解析　根据有机物的命名方法，可得如下过程：

（1）由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3甲基1丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2甲基丁烷。

（2）该炔烃的系统名称为5,6二甲基3乙基1庚炔，其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3二甲基5乙基庚烷。

1．已知下列两个结构简式：

CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是（　　）

A．都表示一对共用电子对

B．都表示一个共价单键

C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子

D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键

答案　C

解析　CH3—CH3分子中的短线表示碳碳键，即表示一对共用电子对，而CH3—中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和CH3—含有C—H键，所以选项D错误。

2．将下列各烷烃用系统命名法将它们命名。

（1）（CH3）2CHC（CH3）2CH（C2H5）C（C2H5）2C（CH3）3；

（2）（CH3）3CCH（CH3）CH（CH3）CH2CH（CH3）CH（C2H5）2。

答案　

（1）2,2,5,5,6五甲基3,3,4三乙基庚烷

（2）2,2,3,4,6五甲基7乙基壬烷

解析　先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。

（1）变形为：

名称为：

2,2,5,5,6五甲基3,3,4三乙基庚烷。

（2）变形为：

其名称为：

2,2,3,4,6五甲基7乙基壬烷。

3．

（1）按系统命名法给下列有机物命名。

①

命名为_______________________________________。

②

命名为__________________________________________。

③

命名为______________________________________________。

④

命名为______________________________________。

（2）写出下列物质的结构简式：

①2,4二甲基3乙基己烷

②4甲基2乙基1戊烯

③对甲基苯乙炔

答案　

（1）①2甲基2戊烯　②2甲基1,3丁二烯

③2乙基1,3丁二烯　④5甲基3乙基1己炔

解析　由名称写结构式，应首先写出母体的结构，然后再在相应位置添加取代基。

4．给下列苯的同系物命名。

（1）

的系统名称为____________。

（2）

系统名称为____________。

（3）

的系统名称为__________。

答案　

（1）3甲基乙苯

（2）1,3,5三甲基苯

（3）3甲基2乙基丙苯

解析　苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从较复杂的支链开始的，并使较简单的支链的编号和为最小，据此可写出其中各有机物的名称。

1．对于烃的命名正确的是（　　）　　　　　　　　　　　　　　　　

A．4甲基4,5二乙基己烷B．3甲基2,3二乙基己烷

C．4,5二甲基4乙基庚烷D．3,4二甲基4乙基庚烷

答案　D

2．有机物

的命名正确的是（　　）

A．2,3二甲基1,3戊二烯B．3,4二甲基2,4戊二烯

C．2,3二甲基2,4戊二烯D．2,3二甲基戊二烯

答案　A

3．某烯烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷，则该烯烃的名称是（　　）

A．2,2二甲基3丁烯B．2,2二甲基2丁烯

C．2,2二甲基1丁烯D．3,3二甲基1丁烯

答案　D

解析　2,2二甲基丁烷为

，显然加氢的位置只能在①位，所以该烯烃为

，名称为3,3二甲基1丁烯。

4．化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基（—NO2是一种官能团）取代物只有一种，该芳香烃的名称是（　　）

A．乙苯B．邻二甲苯

C．间二甲苯D．对二甲苯

答案　D

解析　化学式为C8H10的芳香烃有以下几种：

，其中一硝基取代物只有一种的为

，名称是对二甲苯。

5．某有机化合物的名称是2,2,3,3四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是（　　）

A．（CH3）3CCH（CH3）2B．（CH3）3CCH2C（CH3）3

C．（CH3）3CC（CH3）2CH2CH3D．（CH3）3CC（CH3）3

答案　C

解析　把各项展开，选出主链，并编号：

A项

B项

C项

D项

，不难得出C项正确。

6．下列有机物的一氯代物的同分异构体数目相等的是（　　）

①3,4二甲基2乙基1戊烯　②

③2,3,4三甲基戊烷　④间甲乙苯

A．①②B．②③C．③④D．①④

答案　BD

解析　写出①、③、④的结构简式分别为

、

，①的一氯代物共有7种，③的一氯代物共有4种，④的一氯代物共有7种，②的一氯代物共有4种。

7．下列有机物命名正确的是（　　）

A．

　2乙基丙烷B．CH3CH2CH2CH2OH　1丁醇

C．

　间二甲苯D．

　2甲基2丙烯

答案　B

解析　A项物质（烃）的正确命名应为2甲基丁烷，故A错；C项应为对二甲苯，C错；D项应为2甲基丙烯，D错。

8．萘环上的碳原子的编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是（　　）

A．2,6二甲基萘B．1,4二甲基萘

C．4,7二甲基萘D．1,6二甲基萘

答案　D

解析　（Ⅰ）中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的，其中任何一个位置都可定为1，则另三个分别为4、5、8。

再由命名时，支链位置之和最小的原则，（Ⅱ）的名称为1,6二甲基萘。

9．下列有机物的命名是否正确？

若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。

（1）

2乙基丁烷_____________________________________________________________。

（2）

2,2,3三甲基3丁烯______________________________________________________。

（3）

1,2,4三甲基丁烷________________________________________________________。

（4）

2乙基2戊炔___________________________________________________________。

（5）

间甲基苯乙烯___________________________________________________________。

答案　（5）正确；

（1）

（2）（3）（4）错。

改为：

（1）3甲基戊烷　

（2）2,3,3三甲基1丁烯　（3）3甲基己烷（4）3甲基1戊炔

解析　

（1）、（3）的命名是错选了主链；

（2）是错选了主链的首位，应从离双键近的一端编号；（4）是错选了主链；（5）的命名正确。

10．Ⅰ.用系统命名法给下列有机物命名。

Ⅱ.下列各组中的两种有机物属于同分异构体的是__________，属于相同物质的是________，属于同系物的是___________________________________________________。

①2甲基丁烷和丁烷；②新戊烷和2,2二甲基丙烷；③间二甲苯和乙苯；④1己烯和环己烷

答案　Ⅰ.

（1）4,4二甲基2戊炔

（2）4甲基2戊烯　（3）4,4二甲基2庚烯　（4）3,4,5三甲基4乙基1己炔　（5）邻二乙苯（1,2二乙苯）

（6）5,6二甲基1,5庚二烯

Ⅱ.③④　②　①

11．有9种微粒：

①NH

；②—NH2；③Br－；④OH－；

⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH

；⑨—CH3

（1）上述9种微粒中，属于官能团的有________（填序号）。

（2）其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有________（填序号）。

（3）其中能跟C2H

结合生成有机物分子的微粒有______（填序号）。

答案　

（1）②⑤⑥　

（2）②⑤⑥⑨　（3）①③④

解析　

（1）官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断②⑤⑥是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团。

（2）—C2H5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可得：

能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。

（3）C2H

是根，根据“根与根之间依异性相吸的原理结合成分子”的原则可得：

能跟C2H

结合生成有机物分子的微粒有①③④。

探究创新

12．某学生为确定某烃的分子式及其可能的结构简式，做了如下下实验：

标准状况下，取0.1mol某烃，在氧气中完全燃烧，生成的二氧化碳体积为22.4L，同时得到16.2g水。

（1）该烃的摩尔质量为__________。

（2）该烃的分子式为________。

（3）该烃有一种可能的结构为

，其名称为____________。

（4）

属于__________（选填序号）。

a．环烃b．烷烃c．芳香烃d．不饱和烃

答案　

（1）138g/mol　

（2）C10H18

（3）4,5二甲基3乙基1环己烯　（4）ad

解析　n（C）＝n（CO2）＝

＝1mol

n（H）＝2n（H2O）＝2×

＝1.8mol

故1mol该烃中有10molC,18molH，其分子式为C10H18，其摩尔质量为138g/mol。

其系统命名为4,5二甲基3乙基1环己烯，它应属于环烃和不饱和烃。