高中有机化学专题复习资料有机推断和有机合成.docx

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高中有机化学专题复习资料有机推断和有机合成

高中有机化学复习专题有机推断和有机合成

【命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：

①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。

一、知识网络

1、知识网1（单官能团）

2、知识网2（双官能团）

二、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2（Br2）/Fe

苯环

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基

碱石灰/加热

R－COONa

2、根据反应物性质确定官能团:

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、（酚、醇）羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

C＝C、C≡C或—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

使酸性KMnO4溶液褪色

C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等

A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

5、注意有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；

⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；

⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；

⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH

MM－2M＋14

⑹RCH2OH

→CH3COOCH2R

MM＋42

（7）RCOOH

→RCOOCH2CH3（酯基与生成水分子个数的关系）

MM＋28

（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

三、注意问题

1．官能团引入:

官能团的引入：

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）

酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型

方式

酯成环（—COO—）

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环

醚键成环（—O—）

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

不饱和烃

单烯和二烯

2．合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推，综合比较选择最佳方案

3．合成原则:

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高

4．解题思路:

①剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向、逆向思维，结合题给信息）

②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

四、重要的图式

试分析各物质的类别

X属于，A属于B属于，C属于。

〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。

其变化如图所示：

试写出X的结构简式

写出D发生银镜反应的方程式：

NaOH溶液

〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。

其变化如图所示：

试写出X和E的结构简式

典型例题

例1：

（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。

（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是

______________________________。

（2）反应①、②都属于取代反应。

取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，

②属于___________反应。

（3）反应

的化学方程式是___________________________________________________。

（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其

中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，___________________。

例2：

（2004年天津，27）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。

例如：

上述反应可用来推断烯烃的结构。

一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。

化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。

D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。

反应图示如下：

回答下列问题：

（1）B的相对分子质量是_______________；C

F的反应类型为_______________；D中含有官能团的名称是_______________。

（2）D+F

G的化学方程式是_______________。

（3）A的结构简式为_______________。

（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_________种。

强化训练：

1、（08北京卷25）。

（16分）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸

发生化反应的产物。

（1）甲一定含有的官能团的名称是_____________________。

（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_____________________________。

（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）___________________。

（4）已知：

菠萝酯的合成路线如下：

①试剂X不可选用的是（选填字母）____________。

a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na

②丙的结构简式是_________________，反应Ⅱ的反应类型是___________。

③反应Ⅳ的化学方程式是

2、（08北京宣武二模拟）有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，右图是A分子

的球棍模型。

回答问题：

（1）写出A的分子式：

；

（2）A能够发生反应的类型有（填写序号）：

①氧化反应；②加成反应；③取代反应；④消去反应

（3）写出A与烧碱溶液反应的化学方程式：

（4）下列是一些中草药中所含的有机物：

①②

桂皮酸异香豆素

③④

二氢异香豆素香豆素

其中互为同分异构体的是（填写序号）：

能与Br2水反应的是（填写序号）：

（5）A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二氢异香豆素，写出B发生消去反应的化学方程式：

（6）A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色；1molC可与1molNaOH反应生成有机物D；D被

Ag（NH3）2OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E经酯化、消去两步反应可得香豆素。

写出符合上述要求的一种C的结构简式：

3、（08海淀插漏补缺）有机物A（分子式C6H10O3）是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如下变化。

已知：

①物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出气体。

E常温下为气体。

②

回答下列问题：

（1）A中不含氧官能团的名称；E的水溶液的一种用途；

（2）写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式

；

（3）C与H2加成的产物为F，F的同分异构体中，分子为链状的酯类物质共有种，

写出其中所有能够发生银镜反应酯的结构简式；

（4）隐形眼镜材料H的结构简式为；H做为隐形眼镜材料，应具有良好的透气性和亲水性，请从H的结构分析，它可以做为隐形眼镜材料的原因

（5）请设计合理方案，用物质D制取乙二酸

4、（08上海卷）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。

请回答下列问题：

（1）写出反应类型：

反应①______________，反应②__________________。

（2）写出结构简式：

PVC________________，C______________________。

（3）写出A

D的化学方程式_______________________________。

（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_______________________________________。

5:

（08全国Ⅰ卷）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。

（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为      ，D具有的官能团是。

（3）反应①的化学方程式是。

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是。

（5）E可能的结构简式是

。

6、（08海南卷）A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答

问题。

（1）直链有机化合物A的结构简式是_________________________；

（2）①的反应试剂和反应条件是____________________；

（3）③的反应类型是_______________________________；

（4）B生成C的化学方程式是_______________________________；

D1或D2生成E的化学方程式是_____________________________；

（5）G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是_________________。

7、（08海南卷）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：

RCH=CHR'

在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基）。

回答下列问题：

（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；

（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：

2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是____________________________，反应类型为____________________。

（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________

（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。

8、（08北京崇文）某有机物A（只含C、H、O）是一种重要化工生产的中间体，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍。

试根据下列信息回答相关问题：

①A分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链；

②A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；③A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应。

请写出：

（1）A的分子式；A的一种可能的结构简式；

A中含氧官能团的名称。

若有机物A存在如下转化关系（见下框图），请据此时A的结构回答

（2）、（3）、（4）问：

（2）请写出：

A→C和B→D的化学反应方程式（注明反应条件），并注明反应类型：

A→C：

，反应类型：

；

B→D：

，反应类型：

。

（3）A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应。

F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗称“木精”，是饮用假酒过程中致人失明、甚至死亡的元凶。

请写出F的结构简式：

。

（4）已知H在一定条件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐剂，请写出：

H→K的化学方程式：

。

9、（08海淀插漏补缺）某碳氢化合物A的结构简式为

（1）A的分子式是_____________________

（2）若A的同分异构体B中含有苯环和碳碳三键，则B的结构简式有________种

（3）已知多个羟基连在同一个C上不稳定，易自动失水：

若B的一种同分异构体X中含有-CH2-,X能发生如图所示的转化关系。

①指出反应类型E→F是_________________,F→G是__________________________

②写出D→E的化学方程式____________________________

③已知G可用于制备高聚物（离子交换树脂），请写出在一定条件下制备该高聚物的化学方程式____________________________________________

10、（08北京模拟）C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。

E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反应有（选填序号）。

①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：

。

（4）E可用于生产氨苄青霉素等。

已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。

该反应的化学方程式是

。

（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。

该同学实验失败的原因可能是。

（选填序号）

①加入的C过多②加入的C太少

③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够

参考答案：

典型例题：

例1：

（14分）

（1）

（2分）

（2）水解（1分）；酯化（1分）

（3）

+NaHCO3→

+H2O+CO2↑（4分）

（4）

（2分），

（2分），

（2分）

例2答案：

（1）86氧化反应羟基

（2）CH3CH2COOH+（C2H5）2CHOH

CH3CH2COOCH（C2H5）2+H2O

（3）（CH3CH2）2C==CHCH2CH3（4）3

强化训练：

1、

（1）羟基

（2）CH2=CH-CH2-OH

（3）（答对其中任意两个均给分）

（4）①ac②ClCH2COOH取代反应

③

2、

（1）C9H10O3

（2）①②③

（3）

（4）②④;①②④

（5）

（6）

3、

（1）碳碳双键浸制生物标本

（2）HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O

（3）4种

HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2

（4）

由于H高分子中支链大，高分子之间的间距就大，所以有良好的透气性；分子中含有许多羟基，所以有良好的亲水性。

（5）

4、

（1）加成反应；加聚反应。

（2）

；H2C=HC－CN。

（3）HCCH＋CH3COOHH2C=CH－OOCCH3。

（4）4；CH2=CHCOOCH3。

5、

（1）HO－

－CH3。

（2）C4H8O2；－COOH（羧基）。

（3）CH3CH2CH2COOH＋HO－

－CH3

CH3CH2CH2COO－

－CH3＋H2O。

（4）

（5）

6答案：

（1）CH2=CH—CH3

（2）Cl2、高温

（3）加成反应

（4）CH2=CH—CH2Cl+Br2

CH2Br—CHBr—CH2Cl

（5）

7答案、

（1）C5H10O。

（2）HOOC—CH2—COOH；

HOOC—CH2—COOH+2C2H5OH

C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；酯化反应（或取代反应）。

（3）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。

（4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH。

8、

（1）C9H10O3（1分）

（1分）

羟基、羧基（2分）

（2）

A→C：

酯化反应（取代反应）（3分，方程式2分；反应类型1分）

B→D：

加聚反应（聚合反应）（3分，方程式2分，写“一定条件”也可以；反应类型1分）

（3）

（2分）

（4）（2分）

9、

（1）C9H8

（2）5

（3）①加成（还原）反应消去反应

②+2Cu（OH）2

+Cu2O+2H2O

③

10、答案

（1）①②④（3分）

（2）羧基（2分）、碳碳双键（2分）

（2分）（2分）

（2分）

（5）③（2分）