有机化学总实验问题文档格式.docx
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3、为什么毛细管中的样品熔融再冷却固化后不可用于第二次测熔点？
因为有些物质在测定熔点时可能发生了部分分解或变成了具有不同熔点的其他结晶形式。
4、重结晶操作时，活性炭不能在溶液沸腾时加入，为什么？
活性炭不能在溶液沸腾时加入，否则会引起暴沸，使溶液溢出，造成产品损失。
5、进行热过滤时，操作上应注意什么？
趁热过滤是为了防止在过滤过程中，由于温度的降低而在滤纸或漏斗上析出结晶，降低产率。
为了保持滤液的温度使过滤过程尽快完成，一、动作要快；
二、采用短颈漏斗；
三、短颈漏斗进行预热。
6、在抽滤前应注意什么操作？
在抽滤之前必须用同种溶剂将滤纸润湿，使滤纸紧贴于布氏漏斗的底面；
然后打开水泵将滤纸吸紧，避免固体在抽滤时从滤纸边缘吸入抽滤瓶中。
7、抽滤时怎样洗出粘附在容器上的晶体？
抽滤前，预留少量母液用来洗出最后粘附在容器上的晶体，倒入漏斗中抽滤。
8、怎样洗涤漏斗上已抽滤过的晶体上残留的少量杂质？
使用少量冷的新鲜的溶剂，抽滤洗涤2-3次。
实验三蒸馏和分馏实验
1、
（1）.蒸馏时加入沸石的作用是什么？
（2）如果蒸馏前忘加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？
（3）当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？
（1）沸石作为助沸物加入液体中，以期引入气化中心，保证沸腾平稳而不发生暴沸。
（2）在任何情况下，切记将沸石加至接近沸腾的液体中，否则常因突然放出大量蒸气而将大量液体从蒸馏瓶中喷出造成危险。
如果加热前忘记加入沸石，需要先将液体冷却后才能加入。
（3）重新进行蒸馏时，用过的沸石不能继续使用，需要加入新的沸石。
这是因为起初加入的沸石在加热时逐出了部分空气，在冷却时吸附了液体，因而可能已经失效。
2、说出普通蒸馏装置所用的玻璃仪器名称。
普通蒸馏装置所用的玻璃仪器为
（1）蒸馏瓶
（2）蒸馏头（3）温度计（4）直形冷凝管（5）接液管（6）接受瓶。
3、口述仪器安装的次序及注意点。
并按要求画出蒸馏装置图。
安装仪器顺序一般是自下而上，从左到右，准确端正，横平竖直。
蒸馏装置安装的次序如下：
（1）选好并固定蒸馏瓶。
选择合适的蒸馏瓶，注意液体的体积不超过蒸馏瓶容积的2/3，也不要少于1/3。
蒸馏瓶的高度距离电加热套底部1～2㎝。
（2）将涂有少量凡士林的蒸馏头装到蒸馏瓶上。
（3）将温度计（借助于温度计套管）固定在蒸馏头的上口处。
注意温度计水银球的上限应和蒸馏头侧管的下限在同一水平线上。
（4）将直形冷凝管连接到蒸馏头上。
注意冷却水从下口流入，上口流出。
（5）将接液管连接到冷凝管的下端。
（6）连上接收器。
画图略。
4、蒸馏什么液体用空气冷凝管？
为什么？
蒸馏液体沸点在140℃以下时，用直形冷凝管冷凝。
如果液体的沸点在140℃以上时，用水冷凝管冷凝时，在冷凝管接头处容易爆裂，这时改用空气冷凝管（高沸点化合物用空气冷凝管已可达到冷却目的）。
5、简述蒸馏操作加热时注意事项
加热前先开通冷却水。
开始加热时，电压可以调的略高些，一旦液体沸腾，水银球部位出现液滴，开始控制调压器电压，以蒸馏速度每秒1～2滴为宜。
蒸馏时，温度计水银球上应始终保持有液滴存在。
6、说出分馏装置所用的玻璃仪器名称。
画出分馏装置图
（1）蒸馏瓶
（2）分馏柱（3）蒸馏头（4）温度计（5）直形冷凝管（6）接液管（7）接受瓶。
7、简述分馏操作注意事项
（1）分馏要缓慢进行，要控制好恒定的蒸馏速度
（2）要有相当量的液体自柱流回烧瓶中，即要选择合适的回流比（通常是4︰1），即冷凝液流回瓶4滴，柱顶馏出液1滴；
（3）尽量减少分馏柱的热量散失和波动。
一般在柱的外围用石棉绳包住以减少柱内热量散发。
实验四水蒸气蒸馏
1、判断下面说法的准确性，准确者画√，不准确者画×
（1）用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点，馏出物的沸点恒定，
此化合物一定是纯化合物。
（2）用蒸馏法测定沸点，馏出物的馏出速度影响测得沸点值的准确性。
（3）用蒸馏法测沸点，温度计的位置不影响测定结果的可靠性。
（4）用蒸馏法测沸点，烧瓶内装被测化合物的多少影响测定结果。
（5）测定纯化合物的沸点，用分馏法比蒸馏法准确。
答：
（1）×
（2）√（3）×
（4）√（5）×
。
2、什么情况下用水蒸气蒸馏？
用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件？
下列情况可采用水蒸气蒸馏：
（1）混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。
（2）混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。
（3）在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。
用水蒸气蒸馏的物质应具备下列条件：
（1）随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水，且在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化。
（2）随水蒸气蒸出的物质，应在比该物质的沸点低得多的温度，而且比水的沸点还要低得多的温度下即可蒸出。
2、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？
（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。
（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，待有蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。
（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。
3、怎样判断水蒸汽蒸馏操作是否结束？
当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。
4、水蒸气蒸馏装置主要由几大部分组成？
水蒸气蒸馏装置主要由水蒸气发生器、三颈瓶和冷凝管三部分组成。
5、水蒸气发生器中的安全管的作用是什么？
安全管主要起压力指示计的作用，通过观察管中水柱高度判断水蒸气的压力；
同时有安全阀的作用，当水蒸气蒸馏系统堵塞时，水蒸气压力急剧升高，水就可从安全管的上口冲出，使系统压力下降，保护了玻璃仪器免受破裂。
实验五薄层色谱及柱色谱
1.薄层色谱所用的硅胶有那些种？
有硅胶G（含黏合剂煅石膏）；
硅胶H（不含黏合剂）；
硅胶GF254（含有黏合剂和荧光粉，可在254nm紫外光下发出荧光）；
硅胶HF254（只含荧光粉）。
2.黏合剂CMC的使用浓度一般为多大？
CMC一般配成水溶液使用，质量分数一般为％，最好是％。
3.薄层板制备的厚度一般是多少？
太厚或太薄有何影响？
厚度一般为～1mm，太厚展开时会出现拖尾，太薄样品分不开。
4.比移值（Ｒf值）如何计算，为什么在一定的操作条件下，可利用Rf来鉴定化合物?
答:
某种化合物在薄层板上上升的高度与展开剂上升的高度的比值称为该化合物的比移值（Ｒf值）。
对于一种化合物，当展开条件相同时，比移值为一个常数。
因此，其可用于鉴定化合物。
5.薄层板的显色方法，常用的有几种？
常用的有两种：
第一种是显色剂法，常用的显色剂有碘和三氯化铁水溶液等；
第二种为紫外光显色法，其使用于由硅胶GF254制成的薄层板。
柱色谱
6.柱色谱分为几个实验步骤？
①装柱——常用湿法（色谱柱要垂直，把吸附剂用溶剂拌成的湖状物，一次性均匀加入乘有溶剂且打开活塞滴放着溶剂的层析柱中，使紧密、均匀、无气泡，溶剂不能流干，装柱溶剂一般为开始的洗脱溶剂）；
吸附剂上常埔一层石英砂。
②加样——可用液体、溶液、固体拌料加入，待柱中溶剂流至刚好泡住吸附剂时，关闭活塞，加入样品，开启活塞，溶剂流至石英砂层时，关闭活塞，然后用少量溶剂洗下粘在柱壁上的样品（2~3次）。
③洗脱——按要求接收各组分；
如不确定，则按等分接收，用薄层层析鉴定后，再分别合并各组分。
7.层析柱装柱时有什么要求？
柱层析时，柱子要致密紧实，无气泡，无裂缝。
8.色谱法在有机实验中有何作用？
①分离混合物②精制提纯化合物③分析鉴定化合物④观察化学反应。
9.在进行柱层析时，淋洗剂如何选择？
柱层析的淋洗剂的极性通过薄层层析来选择，淋洗剂的极性一般要小于样品的极性。
10.简述干法装柱的一般步骤？
在层析柱中加入石油醚，在小烧杯中加入一些石油醚，取少许棉花用石油醚浸湿，挤出气泡后放在层析柱底部，在它上面放一片直径略小于管柱的滤纸或铺一层细纱。
通过玻璃漏斗缓缓加入氧化铝，同时打开活塞让石油醚流下，以保证柱内石油醚的高度不变。
氧化铝在柱中堆积过程中可用软性物轻轻敲震层析柱以便使氧化铝装得平实。
装完后再用一圆形滤纸或一薄层细纱覆盖在氧化铝上面。
调节柱中石油醚液面高度，确保石油醚液面高出氧化铝或细纱1～2毫升。
实验六从茶叶中提取咖啡因
1、实验中使用生石灰的作用有哪些？
用CaO吸收萃取液中的水分，还可以吸收酸性物质，如浓缩液中的丹宁酸、色素等。
2.除可用乙醇萃取咖啡因外，还可采用哪些溶剂萃取？
氯仿、苯等
3、从茶叶中提取出的粗咖啡因有绿色光泽，为什么？
（叶绿素的存在）
4、具有何条件的物质才能够用升华法提纯？
容易升华的物质含有不挥发物质，可以用升华法进行精制。
5、升华操作的关键是什么？
关键是控制温度，缓慢加热，升华物质受热均匀。
实验七正溴丁烷的制备
1、加浓硫酸和水的顺序？
顺序为什么不能颠倒？
先加水，后加浓硫酸。
因为浓硫酸和水混合放出大量热量，浓硫酸的密度比水大，若反过来加水在上层沸出，易伤人。
2、回流操作中加沸石的目的？
沸石能否重复利用？
沸石可起到防爆沸和助沸的的目的，沸石不能重复利用，因为用过的沸石汽化中心已被堵死。
3、回流过程中为什么要不断振摇？
是因为该反应是两相反应，通过振摇增加反应物分子的接触几率。
4、为什么用饱和碳酸氢钠溶液洗涤前要先用水洗涤？
答;
水洗先除硫酸，防止直接加入饱和碳酸氢钠会放出大量二氧化碳。
5、反应后各步洗涤的目的何在?
各步洗涤的目的是：
a、10mL水：
除去HBr、Br2、少量醇；
b、10mL浓硫酸：
除去未反应的正丁醇及副产物正丁醚；
c、10mL水：
除去大量硫酸；
d、10mL饱和碳酸氢钠：
进一步除去硫酸；
e、10mL水：
除去碳酸氢钠
实验八乙酸乙酯的制备实验
1．实验室制备乙酸乙酯提高产率的关键点是什么？
因该反应为可逆反应，要想提高产率需采用：
1）增加反应物乙酸和乙醇的浓度。
2）迅速蒸出产物：
乙酸乙酯与形成的恒沸混合物。
（沸点：
℃）。
3）还应严格控制反应温度维持反应温度在120-25℃，最高不能超过130℃。
2.若温度超过130℃会出现什么情况？
反应温度过高会增加付产物乙醇的含量，使产率下降。
因为乙醇在浓硫酸催化加热至140℃左右，会生成乙醚。
3.反应器中加入沸石的作用是什么？
防止暴沸。
4．反应馏出液中的主要成分有哪些？
主要有：
合成目标产物：
乙酸乙酯;
未反应物：
乙醇，乙酸，催化剂：
硫酸;
水;
付产物（少量）：
乙醚等。
5．分离馏出液时加饱和Na2CO3的作用是什么？
中和馏出液中的乙酸和硫酸。
6．馏出液中有没有硫酸？
有，因为虽然浓硫酸的沸点很高，但在反应过程中会产生SO3气体，冷凝后溶入馏出液中。
实验九乙酰苯胺的制备
1、在制备乙酰苯胺时，为什么要加入锌粉？
加入锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。
2、制备乙酰苯胺要采用分馏柱，为什么？
因水的沸点为100º
C，反应物醋酸的沸点为118º
C，两者温度相差不大，故采用分馏柱，可使水与醋酸尽可能分离，水被蒸出，而醋酸重新回流到反应器中，保证醋酸过量的环境。
3、合成乙酰苯胺时，柱顶温度要控制在多少度左右？
柱顶温度要控制在105º
C左右。
因为：
为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行；
为了达到即要将水份（沸点100º
C）除去，又不使醋酸（沸点为118º
C）损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105º
4、怎样判断反应已经完成？
观察到温度计示数下降时，表示反应已经完成，或观察收集的水的体积，与理论计算值相比较。
5、反应完成后，为什么要趁热将反应物倒入冷水中？
反应物冷却后，固体产物立即析出，粘在瓶壁上不易处理，故需趁热将反应物倒入冷水中。
实验十、十一多组分分离的设计及实践
1、实验十画出甲苯、苯胺、苯酚、苯甲酸四组份分离流程图
有下面两种分离方案：
方案
（1）
方案
（2）
2．比较甲苯、苯胺、苯酚、苯甲酸的酸碱性大小
苯甲酸和苯酚显酸性，苯甲酸的pKa=,苯酚的pKa=,苯甲酸的酸性比醋酸的酸性还要大，苯酚的酸性很弱。
苯胺显弱碱性。
甲苯基本显中性。
按酸性的顺序排列：
苯甲酸＞苯酚＞甲苯＞苯胺
3．本实验中甲苯、苯胺、苯酚、苯甲酸各组份在水相和有机相中以什么形式存在？
甲苯不溶于水，只在有机相中。
苯胺与盐酸形成季铵盐，可溶于水相，而苯胺在冷水中的溶解度不大，用乙醚萃取时，苯胺进入有机相。
苯甲酸和苯酚的钠盐溶于水。
苯甲酸在强酸性条件下从水中析出。
苯酚在水中有较大的溶解度，用乙醚萃取时，苯酚进入有机相。
4．在萃取分离时，如何来判断有机层在上层或下层？
从分液漏斗下方放出少量溶液到盛有水的烧杯中，如果溶于水，即表明放出液是水相，有机层在上层；
如果不溶于水，有油珠沉在杯底，则表明放出液是有机相，有机层在下层。
5．本实验中各组份是如何纯化的？
苯甲酸采用在水中重结晶提纯；
甲苯、苯胺、苯酚可采用蒸馏或分馏提纯。
6．为什么甲苯、苯胺、苯酚、苯甲酸混合物有时会出现红棕色？
这是因为少量苯胺和苯酚在空气中分别被氧化成硝基苯和醌所致。
7．在进行萃取操作时能否剧烈振荡分液漏斗？
不能振荡太剧烈，否则会因为形成乳浊液而使有机相和水相分层不清晰。
实验十二环己烯的制备
1．该实验中环己烯产率为何较低（46%-56%）？
a.由于反应可逆，随着反应进行，反应液中水含量增加，不利于反应正向进行；
b.有较多环己醇随水和环己烯共沸蒸出。
2．如果分馏柱足够长，在溜出温度不超过90℃时，可否使环己醇完全不被蒸出？
分馏操作不能分离共沸物，故环己烯-水、环己烯-环己醇仍旧共沸蒸出。
3．为何反应终了时，柱顶温度先下降后上升？
发应体系中低沸点液体（低于90℃）基本蒸出，柱顶温度下降；
随着继续加热，高沸点溜出液（如水等）使柱顶温度升至90℃以上。
4．柱顶溜出的粗产品可能含有哪些杂质？
分别是如何除去的？
杂质有水（分液及干燥除去）、环己醇（CaCl2干燥及蒸馏除去）、少量环己醚（蒸馏除去）以及微量酸（5%Na2CO3中和除去）等。
5．本实验中可能存在哪些副反应？
醇的分子间脱水；
烯聚合等。
实验十三呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
1、在以呋喃甲醛和氢氧化钠为原料制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的实验中，根据什么原理分离提纯呋喃甲醇和呋喃甲酸?
在强碱性条件下，呋喃甲醛可以发生歧化反应生成呋喃甲醇和呋喃甲酸。
根据呋喃甲酸溶解于氢氧化钠溶液，而呋喃甲醇不溶于氢氧化钠的性质，首先用乙醚萃取分离，得到呋喃甲醇的醚溶液，蒸馏可以得到纯呋喃甲醇。
萃取后的水溶液用浓盐酸酸化至pH=2~3，析出呋喃甲酸沉淀，过滤，用水重结晶可以得到纯呋喃甲酸。
2、在以呋喃甲醛和氢氧化钠为原料制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的实验中，能否用浓硫酸酸化乙醚萃取后的水溶液得到呋喃甲酸？
不能。
因为浓硫酸具有强氧化性，易使反应产物氧化。
3、在以呋喃甲醛和氢氧化钠为原料制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的实验中，乙醚萃取后的水溶液用25%盐酸酸化到中性是否合适？
不合适。
因为呋喃甲酸为弱酸，在中性条件下，不能将呋喃甲酸钠盐完全转化为呋喃甲酸。
萃取后的水溶液应该用浓盐酸酸化至pH=2~3，使呋喃甲酸钠盐完全转化为呋喃甲酸。
4、在以呋喃甲醛和氢氧化钠为原料制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的实验中，反应过程中容易出现黄色浆状物，黄色浆状物是什么？
黄色浆状物主要是生成的呋喃甲酸钠盐，加入少量水可以使其溶解。
5、怎样利用Cannizzaro反应将呋喃甲醛全部转化为呋喃甲醇？
利用甲醛的还原能力较强的性质，用甲醛和呋喃甲醛在碱性条件下反应，甲醛可以将呋喃甲醛还原为呋喃甲醇，而甲醛被氧化为甲酸。
实验十四乙酰乙酸乙酯的制备
1．乙酰乙酸乙酯的制备中仪器未经干燥，所用原料含水，对反应各有什么影响？
金属钠遇水即燃烧或爆炸，所用仪器必须绝对干燥。
在称量或切片过程中应迅速，以免空气中水汽侵蚀或被氧化。
原料中含水除存在以上问题外，还会使原料水解，影响酯缩合反应。
2.乙酸乙酯必须绝对干燥，但应含有1~2%的乙醇，过多、过少对反应有什么影响？
乙醇过少没有足够的碱醇钠生成，使反应过慢或不足以夺取а-H引发反应。
过多可以促进酯缩合逆反应进行。
3.反应瓶内如有很少量未反应的金属钠，能否进行下一步操作，操作中应注意什么？
反应瓶内如有很少量未反应的金属钠，可以进行下一步操作。
但下一步加酸必须十分小心，以免金属钠遇水燃烧或爆炸。
4.乙酰乙酸乙酯为何要用减压蒸馏？
常用的减压蒸馏装置由几部分组成，各部分的作用是什么？
乙酰乙酸乙酯常压蒸馏很容易分解。
常用的减压蒸馏装置由蒸馏、抽气、保护和测压四部分组成。
各部分的作用见教材49页
5.减压蒸馏为什么要用毛细管？
如果在蒸馏瓶中装入沸石或装入磁力搅拌子可否？
如果待蒸馏物对空气敏感，应采取什么措施？
毛细管的作用是引入汽化中心，使蒸馏平稳。
不能用沸石。
装入磁力搅拌子也可以。
如果待蒸馏物对空气敏感，就可用磁力搅拌子代替毛细管。
如仍用毛细管，应通过毛细管导入惰性气体（如氮气）加以保护。
实验十五4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮的制备
（Biginelli反应）
1、什么是Biginelli反应？
它进行的前提条件是什么？
1893年Biginelli首次报道了用苯甲醛、尿素和乙酰乙酸乙酯三组分以乙醇作为溶剂在浓盐酸的催化下“一锅煮”得到3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮。
并命名该类反应为Biginelli反应。
2.用石油醚洗涤产物的目的是什么？
用石油醚洗涤的目的是除去可能未反应的苯甲醛、乙酰乙酸乙酯及少量杂质。
3.为什么说用苯甲醛、尿素和乙酰乙酸乙酯三组分在离子液体[BMIm]Sac催化下制备4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮的反应符合绿色化学反应的要求？
本实验使用新型无毒的糖精作为离子液体的阴离子，对环境友好，并且在无溶剂的条件下“一锅煮”合成了3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮。
4.如何监测反应进行的程度？
用TLC监测苯甲醛的量，可判断反应进行的程度
5、本实验中，加料的顺序有何要求？
由于苯甲醛和乙酰乙酸乙酯易挥发，所以应先加入尿素，再加入苯甲醛和乙酰乙酸乙酯，加完后应迅速安装冷凝管，进行反应。
注：
需掌握的基本装置操作：
（会画、实物装配及注意事项）
1、简单蒸馏装置
2、分馏装置
3、水蒸气蒸馏装置
4、减压蒸馏装置
5、尾气吸收装置
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