高中化学高考必修考点专题研究精讲精练教师用.doc

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第三节烃的含氧衍生物

一、选择题(每小题4分,共44分)

1.下列化学名词正确的是(  )

A.三溴苯酚B.硬酯酸甘油脂

C.硝基苯D.石碳酸

答案:

C

2.(2010·改编)将ag光亮的铜丝在酒精灯上加热后,迅速插入下列溶液中,然后取出干

燥,如此反复几次,最后取出铜丝,洗涤、干燥后称其质量为bg。

下列所插入的物质

与铜丝质量关系不正确的是(  )

A.无水乙醇:

a=bB.石灰水:

a>b

C.NaHSO4溶液:

a>bD.盐酸:

a>b

解析:

石灰水与Cu、CuO均不反应,而铜丝在空气中加热后生成CuO,则质量增加,所以a

答案:

B

3.(2010·四川理综卷,11)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如图所

示:

,下列叙述正确的是(  )

A.M的相对分子质量是180

B.1molM最多能与2molBr2发生反应ks5u

C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4

D.1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2

解析:

本题考查有机物的性质:

A项M的分子式为:

C9H6O4其相对分子质量是178,B项1molM最多能与3molBr2发生反应,除了酚羟基邻位可以发生取代,还有碳碳双键可以发生加成。

C项除了酚羟基可以消耗2molNaOH,酯基水解也消耗1molNaOH,水解又生成1mol酚羟基还要消耗1molNaOH所以共计消耗4molNaOH。

D项酚与碳酸氢钠不反应。

所以此题选C。

答案:

C

4.(2008·重庆理综,11)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:

下列叙述错误的是(  )

A.步骤

(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤

(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

解析:

A中利用的显色反应检验无干扰,正确;B中

可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与

NaOH溶液反应;D项中步骤

(2)产物也含能使溴水褪色,故错误。

答案:

D

5.(2010·广州模拟)从葡萄籽中提取的原花青素结构为:

原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止机体内脂质氧化和自由

基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。

有关原花青素的下列说法不正确的是(  )

A.该物质既可看作醇类,也可看作酚类

B.1mol该物质可与4molBr2反应

C.1mol该物质可与7molNaOH反应

D.1mol该物质可与7molNa反应

解析:

结构中左环与右上环均为苯环,且共有5个羟基(可看作酚),中间则含醚基(环醚)和两个醇羟基(可看作醇),故A正确;该有机物结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置),故B也正确;能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个),故C错;有机物中酚羟基和醇羟基共7个,都能与Na反应,故D正确。

答案:

C

6.下列关于乙醛的说法不正确的是(  )

A.乙醛的官能团是—CHO

B.乙醛与H2发生还原反应,生成乙醇

C.银镜反应说明乙醛有还原性

D.乙醛中加入Cu(OH)2粉末并加热可看到砖红色沉淀生成

解析:

乙醛与Cu(OH)2反应,但需要的是碱性条件下的新制Cu(OH)2悬浊液,也只有这样在加热条件下才会成功的观察到砖红色Cu2O沉淀的生成。

答案:

D

7.(2010·威海模拟)某有机物的化学式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。

若将其跟

H2加成,所得产物的结构简式可能是(  )

A.(CH3CH2)2CHOHB.CH3(CH2)2CHOHCH3

C.CH3CH2C(CH3)2OHD.CH3(CH2)3CH2OH

解析:

根据题中所示的有机物化学式和性质,可知此有机物为饱和一元醛,其可能的同

分异构体有:

CH3CH2CH2CH2CHO、

醛跟H2的加成反应是发生在上,使之转化为

,得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上。

答案:

D

8.(2010·济宁模拟)利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简式如下图所示。

下列叙述正确的是

(  )

A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4

B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个

C.1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应

D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应

解析:

由利尿酸的结构简式不难写出利尿酸甲酯的分子式为C14H14Cl2O4,A正确;在利尿酸分子中,与苯环相连的原子和苯环上的碳原子共12个,都应在一个平面上,故B

错;由利尿酸的结构简式可以看出,其含有一个苯环、一个和一个

双键,故1mol利尿酸最多能与5molH2加成,C错;因利尿酸中不含

酚羟基,故不可能与FeCl3发生显色反应,D错。

答案:

A

9.(2010·吉林一模)某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经

氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有(  )

A.1种B.2种C.3种D.4种

解析:

中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。

由“N经氧化最终可得M”,说明N与M中碳原子数相等,碳架结构相同,且N

应为羟基在碳链端位的醇,M则为羧酸,从而推知中性有机物的结构只有

答案:

B

10.(2010·重庆卷,11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,

其合成反应式(反应条件略去)如下:

下列叙述错误的是 (  )

A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH

C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

解析:

本题考查有机物的结构与性质。

A项,扑热息痛含有酚羟基,而阿司匹林没有,而酚羟基可以与FeCl3可发生显色反应,正确。

B项,阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与NaOH反应,故1mol阿司匹林可消耗3molNaOH,错误。

C项,贝诺酯中有两个酯基,这些均为憎水基,故其溶解度小,正确。

D项,扑热息痛的水解产物之一为:

HONH2,其化学式为C6H7NO,正确。

答案:

B

11.(2009·全国Ⅰ理综,12)有关下图所示化合物的说法不正确的是(  )

A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应

B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应

C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色

D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

解析:

该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团,故与Br2既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应;酚羟基消耗1molNaOH,两个酯基消耗2molNaOH;碳碳双键及苯环都可以和氢气加成,碳碳双键可以使KMnO4(H+)溶液褪色;该有机物中不存在羧基,故不能与NaHCO3反应。

答案:

D

12.(2009·江苏化学,10)具有显著抗癌活性的10­羟基喜树碱的结构如图所示。

下列关于10­

羟基喜树碱的说法正确的是(  )

A.分子式为C20H16N2O5

B.不能与FeCl3溶液发生显色反应

C.不能发生酯化反应

D.一定条件下,1mol该物质最多可与1molNaOH反应

解析:

A项正确;B项,图中有酚的结构,可与Fe3+发生显色反应;C项,图中有

—OH,可发生酯化反应;D项,图中有酯、酚结构,最多可与2molNaOH反应。

答案:

A

二、非选择题(本题包括4个大题,共56分)

13.(14分)(2010·山东济宁期末)四川盛产五倍子。

以五倍子为原料可制得化合物A。

A的结

构简式如下图所示:

请解答下列各题:

(1)A的分子式是____________。

ks5u

(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。

请写出B的结构简式:

________________________________________________________________________。

(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。

C可以看成是B与氢气按物质的量

之比1∶2发生加成反应得到的产物。

C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能

与溴水反应使溴水褪色。

请写出C与溴水反应的化学方程式:

________________________________________________________________________。

解析:

本题以四川盛产的五倍子和禽流感药物这一社会热点为新情景材料,综合考查有机物的分子式、结构简式、方程式、同分异构体等知识,考查了学生的知识迁移能力和综合推理能力,要求学生关注社会热点,善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系,活学活用。

(1)由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9。

(2)因B在题设条件下可生成A,由A逆推,A水解可以得知B的结构简式为

(3)由A的结构简式可以看出A中有5个—OH,需中和5个NaOH,一个羧基中和一个NaOH,一个酯基消耗2个NaOH,故1molA可消耗8molNaOH,方程式很容易写出(见答案)。

(4)根据题意,B与氢气按物质的量之比1∶2加成可得C,且C分子中无羟基与碳碳双键直接相连,且C能与溴水反应,因此C的结构简式应为,所以C与溴水反应的方程式应

为:

14.(13分)(2010·全国Ⅰ,30)有机化合物A~H的转换关系如下所示:

请回答下列问题:

(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1molA完全燃

烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是________,名称是________;

(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。

由E转化为F的化学方程

式是______________________________________________________________________;

(3)G与金属钠反应能放出气体。

由G转化为H的化学方程式是

________________________________________________________________________;

(4)①的反应类型是________;③的反应类型是________;

(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,

写出B所有可能的结构简式ks5u

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________;

(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结

构简式为_________________________________________________________________。

解析:

由G与HOOCCH2CH2COOH反应生成C9H14O4可知,G物质分子中含5个碳原

子,则A、E、F分子中也含有5个碳原子;又A为链烃,其1mol完全燃烧消耗7molO2,

可得A的分子式为C5H8,满足通式CnH2n-2,为可含一个三键或两个双键的链烃;再由

A有支链且只有一个官能团可推知A的结构简式为(3-甲基-1-

丁炔);

由B是A的同分异构体,所有碳原子共平面,催化氢化的产物为正戊烷,结合其空间结

构特点可推知B的结构简式为

由C与A同分异构且一氯代物只有一种可知其分子对称性很好,其结构简式为

;A与H2等物质的量加成的化学方程式为

,E与Br2/CCl4发生加成

反应生成F的化学方程式为

F在NaOH水溶液中发生取代反应(水解反应)的化学方程式为

G在酸性环境中,加热的条件下发生酯化

反应(取代反应)生成H的化学方程式为

15.(13分)(2009·广东,20)甲酸甲酯水解反应方程式为:

HCOOCH3(l)+H2O(l)HCOOH(l)+CH3OH(l) ΔH>0

某小组通过实验研究该反应(反应过程中体积变化忽略不计)。

反应体系中各组分的起始

量如下表:

组分

HCOOCH3

H2O

HCOOH

CH3OH

物质的

量/mol

1.00

1.99

0.01

0.52

甲酸甲酯转化率在温度T1下随反应时间(t)的变化如下图:

(1)根据上述条件,计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率,结果见下表:

反应时间

范围/min

0~5

10~15

20~25

30~35

40~45

50~55

75~80

平均反应

速率(10-3

mol/min)

1.9

7.4

7.8

4.4

1.6

6.8

0.0

请计算15~20min范围内甲酸甲酯的减少量为________mol,甲酸甲酯的平均反应速率

为________mol/min(不要求写出计算过程)。

(2)依据以上数据,写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因。

(3)上述反应的平衡常数表达式为:

K=,则该反应在温度T1下的K值为________。

(4)其他条件不变,仅改变温度为T2(T2大于T1),在图中画出温度T2下甲酸甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图。

解析:

(1)15~20min范围内甲酸甲酯的减少量为:

1mol×(11.2%-6.7%)=0.045mol。

该时间段内v(甲酸甲酯)==0.09mol/min。

(2)生成的酸对乙酸乙酯的水解有催化作用,因此开始阶段反应速率逐渐提高;反应一

段时间后,反应物的浓度逐渐降低,速率又开始减小。

(3)HCOOCH3(l)+H2O(l)HCOOH(l)+CH3OH(l) ΔH>0

开始:

1.00    1.99   0.01    0.52

变化:

0.24    0.24   0.24    0.24

平衡:

0.76    1.75   0.25    0.76

则:

K==0.143

(4)温度升高,反应速率加快,建立平衡的时间变短,平衡时的转化率增大。

答案:

(1)0.045 9.0×10-3

(2)该反应中甲酸具有催化作用

①反应初期:

虽然甲酸甲酯的量较大,但甲酸量很小,催化效果不明显,反应速率较

慢;ks5u

②反应中期:

甲酸量逐渐增多,催化效果显著,反应速率明显增大;

③反应后期:

甲酸量增加到一定程度后,浓度对反应速率的影响成主导因素,特别是逆

反应速率的增大,使总反应速率逐渐减小,直至为零。

(3)0.143

(4)

16.(13分)(2010·江苏海安检测)化学式为C11H12O4的芳香族化合物A、B互为同分异构体,

A和D都能发生银镜反应,E的一溴取代物同分异构体有两种,A经①②两步反应得C、

D和E。

B经①②两步反应得E、F和H。

上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

(1)A有2种可能结构,写出其结构简式________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)在B、C、D、F、G、I化合物中,互为同系物的是________。

(3)写出D与F在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式______________________________,指出反应类型:

________。

(4)除银镜反应外至少选用其他两种实验方法证明D具有还原性,请按要求填写下表:

所选试剂

观察到的实验现象

方法1

方法2

解析:

由Ⅰ的结构简式逆推可知H为CH3COOH,G为CH3CHO,F为CH3CH2OH。

B

经水

解生成E、F、H,所以E的结构简式为

A、D皆能发生银镜反应,D为HCOOH,则C为含3个碳原子的醇,可能是

CH3CH2CH2OH或,则A可能为

(2)C和F

(3)CH3CH2OH+HCOOHHCOOCH2CH3+H2O 酯化反应或取代反应

(4)(只要选对两种方法即可)

所选试剂

观察到的实验现象

方法1

新制Cu(OH)2悬浊液

产生红色沉淀

方法2

酸性KMnO4溶液

紫色溶液褪色

方法3

溴水

溴水褪色

ks5u

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