完整版完美版高中有机化学方程式汇总1Word文档格式.docx
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加热加压
图1乙烯的制取
（3）聚合反响
乙烯加聚，生成聚乙烯：
nH2C=CH2n
CH2－CH2
3.乙炔
乙炔的制取：
CaC2+2H2OHCCH↑+Ca（OH）2
乙炔的焚烧：
HCCH+5O24CO2+2H2O
乙炔能够使酸性高锰酸钾溶液退色，发生氧化反响。
HCCH+Br2HC=CH
Br
Br
CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
HCCH+H2H2C=CH2
图2乙炔的制取
HCCH+HClCH2=CHCl
Cl
氯乙烯加聚，获得聚氯乙烯：
nCH2=CHCln
CH2—CH
催化剂乙炔加聚，获得聚乙炔：
nHCCHn
CH=CH
4.苯
1/9
苯的同系物通式：
CnH2n-6
苯的焚烧：
2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。
①苯与溴反响
FeBr3—Br
+Br2+HBr
（溴苯）
②硝化反响
浓H2SO4
—NO2
+HO—NO2+H2O
50～60℃
（硝基苯）
（3）加成反响
+3H2
Ni
（环己烷）。
5.甲苯
甲苯的焚烧：
C7H8+9O27CO2+4H2O
甲苯不可以使溴水退色，但能够使酸性高锰酸钾溶液退色。
CH3
|
+3HNO3
O2N—
—NO2
NO
2
+3H2O
甲苯硝化反响生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，宽泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类型和主要化学性质：
类型通式代表性物质分子构造特色主要化学性质
卤代R—X溴乙烷C—X键有极性，易1.代替反响：
与NaOH溶液发生代替反响，生成醇；
烃C2H5Br2.消去反响：
与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。
断裂
乙醇有C—O键和O—H
1.与钠反响，生成醇钠并放出氢气；
2.氧化反响：
O2：
醇R—OHC2H5OH生成CO2和H2O；
氧化剂：
生成乙醛；
3.脱水反响：
键，有极性；
—OH
与链烃基直接相连140℃：
乙醚；
170℃：
乙烯；
4.酯化反响。
5，代替反响
苯酚—OH直接与苯环相
1.弱酸性：
与NaOH溶液中和；
—OH
酚连2.代替反响：
与浓溴水反响，生成三溴苯酚白色积淀；
3.显色反响：
与铁盐（FeCl3）反响，生成紫色物质
乙醛C=O双键有极性，1.加成反响：
用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
醛
O
||
R—C—H
CH3—C—H
拥有不饱和性
2.氧化反响：
能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反响、
复原氢氧化铜）。
乙酸受C=O影响，O—H
1.拥有酸的通性；
羧酸
R—C—
CH3—C—OH
能够电离，产生H+
2.酯化反响：
与醇反响生成酯。
2/9
OH
乙酸乙酯分子中RCO—和OR’
水解反响：
生成相应的羧酸和醇
酯
RC—OR’
CH3COOC2H5
之间简单断裂
6.溴乙烷：
（1）代替反响
H2O
溴乙烷的水解：
C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr
（2）消去反响
醇
溴乙烷与NaOH溶液反响：
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇
（1）与钠反响
乙醇与钠反响：
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反响
Cu或Ag
乙醇的焚烧：
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）
（3）代替反响
乙醇与浓氢溴酸反响：
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（4）消去反响
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O
170℃
注意：
该反响加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）
140℃
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚拥有特别的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
—ONa
+NaOH+H2O
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反响：
—ONa—OH
+CO2+H2O+NaHCO3
—OHBr——Br
+3Br2↓+3HBr
（3）显色反响
（三溴苯酚）
苯酚能和FeCl3溶液反响，使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是无色无味，拥有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
O
（1）加成反响
||催化剂乙醛与氢气反响：
CH3—C—H+H2CH3CH2OH
3/9
乙醛与氧气反响：
2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）
乙醛的银镜反响：
CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag（NH3）2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，能够氧化乙醛，生成Ag。
相关制备的方程式：
Ag++NH3·
H2O===AgOH↓+
NH
+
4
++OH
AgOH+2NH3·
H2O===[Ag（NH3）2]
-
+2H2O
乙醛复原氢氧化铜：
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：
CH3COOHCH3COO
+H
（2）酯化反响
||
CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）
注意：
酸和醇起作用，生成酯和水的反响叫做酯化反响。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
（1）水解反响
无机酸
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
（2）中和反响
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
酚酯类碱水解如：
CH3COO－的水解
CH3COO－+2NaOH→CH3COONa+－ONa+H2O
（3）葡萄糖的银镜反响
CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OHCH2OH（CHOH）4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
（4）蔗糖的水解
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）
（5）麦芽糖的水解
C12H22O11＋H2O2C6H12O6
（麦芽糖）（葡萄糖）
（6）淀粉的水解：
（7）葡萄糖变酒精
CH2OH（CHOH）4CHO2CH3CH2OH＋2CO2
（8）纤维素水解
4/9
（9）油酸甘油酯的氢化
（10）硬脂酸甘油酯水解
①酸性条件
②碱性条件（皂化反响）
（11）酚醛树脂的制取
；
或
附带：
官能团转变表示图
水解
酯化
氧化
复原
卤代烃酯
R—XR—OHR—CHORCOOHRCOOR’
消
加
成
去
不饱和烃
三，有机合成
我们说有机合成就是经过有机反响建立目标分子的骨架，并引入或转变所需的官能团。
所以说有机合成的要点就
是怎样从头建立骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成剖析法是一个特别适用和有效的方法，即从产物的特
征（包含碳链构造，官能团种类，空间构造等）出发，去剖析获得该产物的上一步物质的特色，而后挨次类推，并和
最先给出的反响物相联合，推出合成过程中的中间产物，最后解决有机合成题。
5/9
（1）官能团的引入：
在有机化学中，卤代烃堪称烃及烃的衍生物的桥梁，只需能获得卤代烃，便可能获得诸如含有羟基、醛基、羧基、
酯基等官能团的物质。
别的，因为卤代烃能够和醇类互相转变，所以在有机合成中，假如能引入羟基，也和引入卤原
子的成效同样，其余有机物都能够手到擒来。
同时引入羟基和引入双键常常是改变碳原子骨架的捷径，所以官能团的
引入侧重总结羟基、卤原子、双键的引入。
1）引入羟基（-OH）
①醇羟基的引入：
a.烯烃与水加成；
b.醛（酮）与氢气加成；
c.卤代烃碱性水解；
d.酯的水解等。
②酚羟基的引入：
酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。
③羧羟基的引入：
醛氧化为酸（被新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
2）引入卤原子：
a.烃与X2代替；
b.不饱和烃与HX或X2加成；
c.醇与HX代替等。
3）引入双键：
a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；
b.醇的氧化引入C=0等。
（2）官能团的除去
1）经过加成除去不饱和键。
2）经过消去、氧化或酯化等除去羟基（-OH）
3）经过加成或氧化等除去醛基（-CHO）
4）经过代替或消去和除去卤素原子。
（3）官能团间的衍变
依据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变门路），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。
常有的有三种方式：
OO
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；
②经过某种化学门路使一个官能团变成两个，
消去加成水解
如CH3CH2OHHO
2
CH2=CH2
Cl—CH2—CH2—Cl
HO—CH2—CH2—OH;
（4）有机高分子的合成
从有机高分子的构造特色也能够找到解题线索，如依据题中给出的高分子化合物的构造特色，能够判断出合成该
高分子化合物的单体特色，而后采纳逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链构造的根源
门路，并和题中的其余已知要素联合理解和推演，最后能够顺利解题。
以丙烯为例，看官能团之间的转变：
6/9
上述转变中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领悟这些关系，基本能够把
常有的有机合成问题解决。
稳固练习：
1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。
它能够用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。
合成路线
以下：
（1）C的构造简式为__________________________。
（2）反响②、③的反响种类为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有种。
（4）写出反响①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提升乙酸苯甲酯的产率应采纳的举措是（写一项）
。
2，下边是一个合成反响的流程图
CH3
CH2OH
CHO
Cl2
①②
O2
AB
催化剂催化剂
COOC2HCH2OH
CH3CH2OH
NaOH水溶液
③
CH2=CH2BrCH2-CH2BrC
④
请写出：
1．中间产物A、B、C的构造简式：
A．__________B．________C．____________
2．①、②、③、④各步反响所需用的反响试剂及各步反响的种类
①________、_______②__________、_______③________、______④_________、___
3，分子式为C12H14O2的F有机物宽泛用于香精的调香剂。
为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了以下合成路线：
7/9
试回答以下问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能体现种峰；
峰面积比为
（2）C物质的官能团名称
（3）上述合成路线中属于代替反响的是（填编号）；
（4）写出反响④、⑤、⑥的化学方程式：
④⑤⑥
（5）F有多种同分异构体，请写出切合以下条件的全部构造简式：
①属于芬芳族化合物，且含有与F同样的官能团；
②苯环上有两个代替基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③此中一个代替基为-CH2COOC3H；
4，菠萝酯是一种拥有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反响的产物。
⑴甲必定含有的官能团的名称是。
⑵甲完整焚烧可产生CO2和molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状
构造，其构造简式是。
⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，此中能与FeCl3溶液发生显色反响，且有2种一硝基代替物的同分异构体是（写
出随意2种的构造简式）。
催化剂R-ONa
Cl-R
'
⑷已知：
R-CH2-COOHR-O-R′（R-、R′-代表烃基）
菠萝酯的合成路线以下：
①试剂X不行采纳的是（选填字母）。
a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液
②丙的构造简式是，反响II的反响种类是。
③反响IV的化学方程式是。
5，以石油裂解气为原料，经过一系列化学反响可获得重要的化工产品增塑剂G。
8/9
（1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液退色。
同温同压下，E的密度是H2的21倍。
核磁共振氢谱显示
E有3种不一样化学环境的氢原子，其个数比为1：
2：
3。
E的构造简式为。
（2）反响种类：
①，④。
（3）反响条件：
③，⑥。
（4）反响②、③的目的是。
（5）反响⑤的化学方程式为。
（6）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的构造简式），查验该
物质存在的试剂是。
（7）G的构造简式为。
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